Klikněte na Chemie – Jak zlepšit reakce na kliknutí pomocí ultrazvuku
Reakce klikací chemie, jako jsou mědí katalyzované azid-alkyne cykloadiční reakce (CuAAC), mohou velmi těžit z aplikace výkonového ultrazvuku. Sonochemické účinky zvyšují výnos a konverzní poměr. Kromě toho se zlepšuje celková účinnost reakcí na chemii kliknutí. Jako technika zelené chemie přispívá ultrazvuku k účinnějším a ekologičtějším chemickým reakcím.
Ultrazvukem podporovaná měďí katalyzovaná azid-alkynová cykloadice
Mědí katalyzovaná azid-alkynová cykloadice (CuAAC) je známá jako nejdůležitější a nejvýznamnější příklad klikových chemických reakcí. Cravotto a jeho kolegové z University of Turin (Itálie) vyvinuli protokol pro ultrazvukem asistovanou 1,3-dipolární cykloadiční reakci azidů a alkynů s využitím kovové mědi (Cu) jako katalyzátoru. Azido skupina je ochotným účastníkem tohoto druhu organické reakce. Vazební kapacita azidoskupiny s alkyny se podstatně zlepšuje v přítomnosti Cu(I) a Sonikace podporuje reakci kliknutí.
Ultrazvukem míchaný reaktor s ultrasonikator UP200St Pro zesílené chemické reakce v Click Chemistry.
- Zlepšená spojovací kapacita
- Vyšší výnosy
- rychlejší reakce
- Zlepšená reakční kinetika
- Zelená chemie
- jednoduchý & Bezpečný provoz
Sonochemicky vylepšená chemie kliknutí: Mědí katalyzovaná cykloadice s fenylacetylenem je vylepšena ultrazvukem.
(Studie a grafika: © Cintas et al., 2010)
Výhody sonochemických reakcí
Ultrazvuková syntéza (sono-syntéza) se ukázala jako jedna z nejvíce oceňovaných zesilujících technik v chemii díky mnoha výhodám. Sonochemicky podporované reakce předčí konvenční míchané nebo tepelné metody s ohledem na reakční rychlost, výtěžek, provozní jednoduchost, čistotu produktů, energetickou účinnost atd. Je vědecky dokázáno, že použití výkonového ultrazvuku může podporovat chemické reakce a může snížit reakční dobu i nežádoucí vedlejší reakce. Jako alternativní zelený zdroj energie je sonikace šetrnějších k životnímu prostředí, protože je zapotřebí méně reaktantů, mírnějších rozpouštědel a méně energie.
Sonochemické organické reakce katalyzované mědí
Příznivé účinky ultrazvuku a sonochemie na reakce zahrnující kovy jsou dobře známé. Sonikace podporuje mechanické odstranění pasivačních vrstev a zvyšuje přenos hmoty i elektronů z kovu na organický akceptor.
Ultrazvukem asistovaná klikací syntéza byla použita pro přípravu širokého spektra 1,4-disubstituovaných derivátů 1,2,3-triazolu, a to jak z malých molekul, tak z oligomerů, jako jsou cyklodextriny (CD). Pomocí tohoto účinnějšího a ekologičtějšího protokolu mohou být všechny adukty syntetizovány za 2-4 hodiny (včetně zpracování a vyloučení charakterizace). Ukázalo se, že click chemie je schopna přímo propojit chemii s biologií, a tak se stát skutečnou interdisciplinární reakcí s extrémně širokou použitelností.
(srov. Cintas et al., 2010)
Uzavřený ultrazvukový reaktor pro sonochemické reakce, např. v click chemii.
Časově úsporná chemie kliknutí díky ultrazvukem zrychlené reakční kinetice
Implementace ultrazvuku může urychlit pomalé chemické reakce, které v dávkovém režimu obvykle trvají několik hodin. Díky výrazně zlepšené kinetice reakce lze reakční dobu zkrátit na několik minut. Použití ultrazvukového průtokového reaktoru může výrazně zlepšit výtěžnost, získat úsporu času a tím vést k velké účinnosti konvenčně pomalých syntéz.
Vysoce výkonné ultrasonicators pro sonochemicky zvýšené reakce kliknutí
Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrábí a distribuuje vysoce výkonné ultrazvukové sondy, sonochemické reaktory a příslušenství pro sofistikované sonochemické procesy. S ultrazvukovými procesory v rozsahu od 50 wattů do 16 000 wattů na sondu (sonotroda / roh) je Hielscher schopen nabídnout vám nejvhodnější sonochemické nastavení pro vaši chemickou reakci.
Hielscher ultrasonicators jsou uznávány pro svou kvalitu, spolehlivost a robustnost. Hielscher Ultrasonics je společnost certifikovaná ISO a klade zvláštní důraz na vysoce výkonné ultrasonicators s nejmodernější technologií a uživatelskou přívětivostí. Samozřejmě, Hielscher ultrasonicators jsou v souladu s CE a splňují požadavky UL, CSA a RoHs.
Níže uvedená tabulka vám poskytuje přibližný přehled o zpracovatelské kapacitě našich ultrasonicators:
| Objem dávky | Průtok | Doporučená zařízení |
|---|---|---|
| 1 až 500 ml | 10 až 200 ml / min | UP100H |
| 10 až 2000 ml | 20 až 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 až 20L | 0.2 až 4 l/min | UIP2000hdT |
| 10 až 100 l | 2 až 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 až 150 l | 3 až 15 l/min | UIP6000hdT |
| Není k dispozici | 10 až 100 l / min | UIP16000 |
| Není k dispozici | větší | shluk UIP16000 |
Kontaktujte nás! / Zeptejte se nás!
Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory pro míchání aplikací, disperze, emulgaci a extrakci v laboratorním, pilotním a průmyslovém měřítku.
Literatura / Reference
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakta, která stojí za to vědět
Click Chemistry získala Nobelovu cenu za chemii 2022
Click chemie, kterou v roce 2001 vytvořil Sharpless a jeho spolupracovníky, je koncept navržený pro třídu téměř dokonalých reakcí, které jsou vysoce účinné s vysokou atomovou úsporou, mají široký záběr a jsou stereospecifické (ale ne nutně enantioselektivní), generují pouze neškodné vedlejší produkty, které lze snadno odstranit, a vyžadují pouze jednoduché reakční podmínky, stejně jako snadno dostupné reaktanty a jednoduché postupy izolace produktu.
Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory od laboratoř k průmyslová velikost.