Klikněte na Chemie – Jak zvýšit reakce kliknutí s sonikací
Chemické reakce kliknutí, jako jsou azid-alkynové cykloadiční reakce katalyzované mědí (CuAAC), mohou velmi těžit z aplikace ultrazvuku. Sonochemické účinky zvyšují výnos a míru konverze. Kromě toho se zlepšuje celková účinnost chemických reakcí kliknutí. Jako technika zelené chemie, ultrazvuku přispívá k účinnějším a ekologičtějším chemickým reakcím.
Ultrazvukem podporované měď-katalyzované azid-alkyne cykloaddice
Azid-alkynová cykloadice katalyzovaná mědí (CuAAC) je známá jako nejdůležitější a nejvýznamnější příklad chemických reakcí kliknutí. Cravotto a kolegové z Turínské univerzity (Itálie) vyvinuli protokol pro ultrazvukem asistovanou 1,3-dipolární cykloadiční reakci azidů a alkynů s použitím kovové mědi (Cu) jako katalyzátoru. Skupina azido je ochotným účastníkem tohoto druhu organické reakce. Vazební kapacita azido skupiny s alkyny se podstatně zlepšuje v přítomnosti Cu(I) a Sonikace podporuje reakci kliknutí.
Ultrazvukem rozrušený reaktor s ultrasonicator UP200St pro zesílené chemické reakce v Click Chemistry.
- zlepšená kapacita spojky
- vyšší výnosy
- rychlejší reakce
- Zlepšené reakční kinetika
- Zelená chemie
- Jednoduchý & bezpečný provoz
Sonochemicky vylepšená chemie kliknutí: Mědí katalyzovaná cykloadice s fenylacetylenem se zlepšuje ultrazvukem.
(Studie a grafika: © Cintas et al., 2010)
Výhody sonochemických reakcí
Ultrazvuková syntéza (sono-syntéza) se ukázala jako jedna z nejvíce oceňovaných zesilujících technik v chemii kvůli mnoha výhodám. Sonochemicky podporované reakce vynikají konvenčními míchanými nebo tepelně založenými metodami s ohledem na reakční rychlost, výnos, provozní jednoduchost, čistotu výrobků, energetickou účinnost atd. Je vědecky prokázáno, že použití ultrazvuku může podporovat chemické reakce a může snížit reakční dobu, stejně jako nežádoucí vedlejší reakce. Jako alternativní zelený zdroj energie, sonikace dělá mnoho chemických reakcí šetrnější k životnímu prostředí, protože méně reaktantů, mírnější rozpouštědla, a méně energie jsou vyžadovány.
Sonochemické organické reakce katalyzované mědí
Příznivé účinky ultrazvuku a sonochemie na reakce zahrnující kovy jsou dobře známy. Sonikace podporuje mechanické odstranění pasivačních vrstev a zvyšuje jak přenos hmoty, tak přenos elektronů z kovu na organický akceptor.
Ultrazvukem asistovaná klikací syntéza byla použita pro přípravu široké škály 1,4-disubstituovaných derivátů 1,2,3-triazolu, počínaje jak malými molekulami, tak oligomery, jako jsou cyklodextriny (CD). Pomocí tohoto efektivního a ekologičtějšího protokolu mohou být všechny adukty syntetizovány za 2-4 hodiny (včetně zpracování a vyloučení charakterizace). Ukázalo se, že click chemie je schopna přímo propojit chemii s biologií, čímž se stává skutečnou interdisciplinární reakcí s extrémně širokou použitelností.
(srov. Cintas a kol., 2010)
Uzavřený ultrazvukový reaktor pro sonochemické reakce, např. v chemii kliknutí.
Časově úsporná chemie kliknutí díky ultrazvukem zrychlené kinetice reakce
Implementace ultrazvuku může urychlit pomalé chemické reakce, které v dávkovém režimu trvají obvykle několik hodin. Díky výrazně zlepšené kinetice reakce lze reakční dobu zkrátit na několik minut. Použití ultrazvukového průtokového reaktoru může výrazně zlepšit výnosy, získat úsporu času a tím vést k velké účinnosti konvenčně pomalých syntéz.
Vysoce výkonné ultrasonicators pro sonochemicky vylepšené reakce kliknutí
Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrábí a distribuuje vysoce výkonné sondy-typ ultrasonicators, sonochemické reaktory a příslušenství pro sofistikované sonochemické procesy. S ultrazvukovými procesory v rozmezí od 50 wattů do 16 000 wattů na sondu (sonotroda / roh) je Hielscher schopen nabídnout nejvhodnější sonochemické nastavení pro vaši chemickou reakci.
Hielscher ultrasonicators jsou uznávány pro svou kvalitu, spolehlivost a robustnost. Hielscher Ultrasonics je společnost s certifikací ISO a klade zvláštní důraz na vysoce výkonné ultrasonicators s nejmodernější technologií a uživatelskou přívětivostí. Samozřejmě, Hielscher ultrasonicators jsou kompatibilní s CE a splňují požadavky UL, CSA a RoHs.
Níže uvedená tabulka vám dává informaci o přibližné zpracovatelské kapacity našich ultrasonicators:
| Hromadná dávka | průtok | Doporučené Devices |
|---|---|---|
| 1 až 500 ml | 10 až 200 ml / min | UP100H |
| 10 až 2000ml | 20 až 400 ml / min | Uf200 ः t, UP400St |
| 00,1 až 20L | 00,2 až 4 litry / min | UIP2000hdT |
| 10 až 100L | 2 až 10 l / min | UIP4000hdT |
| 15 až 150 l | 3 až 15 l/min | UIP6000hdT |
| na | 10 až 100L / min | UIP16000 |
| na | větší | hrozen UIP16000 |
Kontaktujte nás! / Zeptej se nás!
Hielscher Ultrazvuk vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory pro míchání aplikací, disperze, emulgaci a extrakce v laboratoři, pilotním a průmyslovém měřítku.
Literatura / Reference
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakta Worth Knowing
Click Chemistry oceněna Nobelovou cenou za chemii 2022
Click chemistry, vytvořená Sharplessem a spolupracovníky v roce 2001, je koncept navržený pro třídu téměř dokonalých reakcí, které jsou vysoce účinné s vysokou atomovou ekonomikou, širokým rozsahem a stereospecifické (ale ne nutně enantioselektivní), generují pouze neškodné vedlejší produkty, které lze snadno odstranit, a vyžadují pouze jednoduché reakční podmínky, stejně jako snadno dostupné reaktanty a jednoduché postupy izolace produktu.
Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory od Laboratoř na průmyslové velikosti.