Hielscher Ultrasonics
Rádi s vámi probereme váš postup.
Zavolejte nám: +49 3328 437-420
Napište nám: [email protected]

Sonochemicky vylepšené Mannichovy reakce

Mannichova reakce jsou důležité reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík, které jsou široce používány v průmyslových odvětvích, jako je farmaceutická výroba a syntéza přírodních produktů. Zatímco většina Mannichových reakcí v jednom hrnci je velmi pomalá, pozitivní účinky ultrazvuku na Mannichovy reakce byly rychle implementovány, aby se zlepšil výtěžek a reakční rychlost, jakož i aby se snížila tradičně dlouhá reakční doba až na krátký postup v Mannichových reakcích.

Sonochemie a její výhody při Mannichových reakcích

Mannichova reakce je jednou z nejdůležitějších reakcí vytvářejících vazby uhlík-uhlík v organické syntéze, protože poskytuje synteticky a biologicky důležité β-aminokarbonylové sloučeniny, které jsou důležitými meziprodukty pro konstrukci různých přírodních produktů a léčiv obsahujících dusík.

Žádost o informace



Ultrazvukové reaktory mohou výrazně zlepšit organokatalytické reakce, jako je Mannichova reakce.

Ultrazvukový inline systém pro sonochemické reakce, např. pro zlepšení Mannichových reakcí

Vzhledem k tomu, že většina jednonádobových Mannichových reakcí je pomalá s reakční dobou 10–20 hodin nebo i delší, jsou vysoce ceněny jednoduché, ale účinné techniky podporující reakce. Zejména syntéza ortho-substituovaných aromatických aminů pomocí Mannichových reakcí je známá svou kinetikou pomalých reakcí.
Je prokázáno, že ultrazvukové ozařování a tím generované sonochemické účinky drasticky urychlují reakční kinetiku v Mannichových reakcích, např. s 13násobným snížením reakční doby z 20 hodin na 1,5 hodiny.

Ultrazvuku a jeho sonochemické účinky podporují Mannichovy reakce v jednom hrnci pomocí katalyzátoru kyseliny sulfamové

Ultrazvuku zlepšuje Mannichovu reakci ketonů, aldehydů a aminů katalyzovaných katalyzátorem kyseliny sulfamové.
Schéma převzato z Zeng et al., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichovu reakci

  • Výrazně zrychlená reakční doba
  • Vyšší výnosy
  • Přesně regulovatelné podmínky
  • Regulace teploty
  • Dávkové a in-line
  • Zelená chemie

Ultrazvuková Mannichova reakce β-aminokarbonylových sloučenin

Ultrazvukové přístroje typu sondy se používají ke zlepšení Mannichových reakcí zrychlením reakční rychlosti a zvýšením výtěžku a reakční rychlosti. Na obrázku je Hielscher UP400St, 400 wattů výkonný ultrazvukový klakson.Kyselina sulfamová (NH2TAKŽE3H, SA) byl použit jako účinný, levný, netoxický a recyklovatelný zelený katalyzátor pro ultrazvukem asistovanou Mannichovu reakci aldehydů s ketony a aminy. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výtěžku, mírného stavu, žádného znečištění životního prostředí a jednoduchých pracovních postupů. A co je nejdůležitější, beta-aminokarbonylové sloučeniny s ortho-substituovanými aromatickými aminy jsou touto metodikou poprvé získány v přijatelných až dobrých výtěžcích.
Byla zkoumána kyselina sulfamová jako katalyzátor a 10 mol% kyseliny sulfamové stačilo k úplnému dosažení 95% výtěžku za výrazně zrychlenou reakční dobu 1,5 hodiny (ve srovnání s vysokorychlostním mícháním, které dosáhlo pouze 85% výtěžku za cca. 20 hodin). To podtrhuje dobře prokázanou skutečnost, že výkonový ultrazvuk a sonochemie urychlují organické reakce. Níže uvedená tabulka ukazuje významné výhody ultrazvuku oproti vysokorychlostnímu míchání pro Mannichovy reakce.

Ultrazvukem katalyzovaná Mannichova reakce je výrazně rychlejší a účinnější ve srovnání s vysokorychlostním mícháním.

Tabulka ukazuje, že ultrazvukem katalyzované Mannichovy reakce jsou výrazně rychlejší a účinnější ve srovnání s vysokorychlostním mícháním.
Studie: © Zeng et al., 2009

Ultrazvuková disperze nano-oxidu křemičitého: Hielscher ultrazvukový homogenizátor UP400St disperguje nanočástice oxidu křemičitého rychle a efektivně do jednotné nanodisperze.

Ultrazvuková disperze nano-oxidu křemičitého pomocí ultrazvukového analyzátoru UP400St

Miniatura videa

Žádost o informace



Vysoce výkonné sonochemické zařízení pro Mannichovy reakce

Sonochemické zařízení pro syntézu a katalýzu chemických produktů, jako jsou aminokarbonylové sloučeniny a další meziprodukty, je snadno dostupné v jakékoli velikosti – Od kompaktních laboratorních ultrazvukových reaktorů až po plně průmyslové ultrazvukové reaktory. Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrábí a distribuuje vysoce výkonné ultrasonicators. Všechny ultrazvukové systémy jsou vyráběny v centrále v německém Teltowě a odtud distribuovány do celého světa.
Sofistikovaný hardware a inteligentní software Hielscher ultrasonicators jsou navrženy tak, aby zaručovaly spolehlivý provoz, reprodukovatelné výsledky a uživatelskou přívětivost. Hielscher ultrasonicators jsou robustní a spolehlivé, což umožňuje instalaci a provoz v těžkých podmínkách. K provozním nastavením lze snadno přistupovat a vytáčet je prostřednictvím intuitivního menu, ke kterému lze přistupovat pomocí digitálního barevného dotykového displeje a dálkového ovládání prohlížeče. Proto se všechny podmínky zpracování, jako je čistá energie, celková energie, amplituda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenávají na vestavěnou SD kartu. To vám umožní revidovat a porovnávat předchozí běhy sonikace a optimalizovat syntézu a funkcionalizaci sonochemicky vylepšených reakcí, jako je Mannichova reakce, Diels-Alderova reakce nebo Michaelův přídavek s nejvyšší účinností.
Hielscher Ultrazvukové systémy se používají po celém světě pro sonochemické procesy (sono-syntéza a sono-katalýza) a jsou prokázány jako spolehlivé zařízení v dávkovém a kontinuálním in-line režimu. Hielscher průmyslové ultrasonicators mohou snadno provozovat vysoké amplitudy v nepřetržitém provozu (24/7/365). Amplitudy až 200 μm lze snadno kontinuálně generovat pomocí standardních sonotrod (ultrazvukové sondy / rohy). Pro ještě vyšší amplitudy jsou k dispozici přizpůsobené ultrazvukové sonotrody. Díky své robustnosti a nízké údržbě jsou naše ultrasonicators běžně instalovány pro náročné aplikace a v náročných prostředích.
Hielscher ultrazvukové procesory pro sonochemické syntézy jsou již instalovány po celém světě v komerčním měřítku. Kontaktujte nás nyní a prodiskutujte svou sonochemicky řízenou syntézu pomocí Mannichovy reakce! Náš zkušený personál se s vámi rád podělí o více informací o cestě sonochemické syntézy, ultrazvukových systémech a cenách!
S výhodou metody ultrazvukové syntézy bude vaše chemická výroba vynikat efektivitou, jednoduchostí a nízkými náklady ve srovnání s jinými procesy katalytické syntézy!

Níže uvedená tabulka vám poskytuje přibližný přehled o zpracovatelské kapacitě našich ultrasonicators:

Objem dávky Průtok Doporučená zařízení
1 až 500 ml 10 až 200 ml / min UP100H
10 až 2000 ml 20 až 400 ml/min UP200Ht, UP400St
0.1 až 20L 0.2 až 4 l/min UIP2000hdT
10 až 100 l 2 až 10 l/min UIP4000hdT
Není k dispozici 10 až 100 l / min UIP16000
Není k dispozici větší shluk UIP16000

Kontaktujte nás! / Zeptejte se nás!

Vyžádejte si více informací

Použijte prosím níže uvedený formulář a vyžádejte si další informace o ultrazvukových procesorech, aplikacích a ceně. Rádi s vámi prodiskutujeme váš proces a nabídneme vám ultrazvukový systém, který bude vyhovovat vašim požadavkům!




Tento videoklip ukazuje ultrazvukový homogenizátor Hielscher UP100H, ultrasonikátor široce používaný pro přípravu vzorků v laboratořích.

Ultrazvukový homogenizátor UP100H

Miniatura videa

Ultrazvukové homogenizátory s vysokým smykem se používají v laboratorním, stolním, pilotním a průmyslovém zpracování.

Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory pro míchání aplikací, disperze, emulgaci a extrakci v laboratorním, pilotním a průmyslovém měřítku.



Literatura / Reference

Fakta, která stojí za to vědět

Co je to Mannichova reakce?

Mannichova reakce je založena na vícesložkové kondenzaci neenolizovatelného aldehydu, primárního nebo sekundárního aminu a enolizovatelné karbonylové sloučeniny, která poskytuje aminomethylované produkty. Iminiový derivát aldehydu funguje jako akceptor v Mannichově reakci.

Mannichova reakce se používá v mnoha oblastech organické chemie. Vzhledem k tomu, že Mannichova reakce může být spuštěna jako pohodlná reakce v jedné nádobě a také nastavena jako dvojitá Mannichova reakce, používá se tento typ reakce pro syntézu jemných chemikálií, speciálních chemikálií, léčiv a přírodních látek (používaných v biosyntetických drahách, zejména pro syntézu alkaloidů, peptidů a nukleotidů).
Mezi běžné příklady chemikálií syntetizovaných Mannichovou reakcí patří:

  • Alkylaminy
  • peptidy, nukleotidy, antibiotika a alkaloidy (např. tropinon)
  • agrochemikálie, jako jsou regulátory růstu rostlin
  • Barvy a polymery
  • katalyzátory
  • Zesíťování formaldehydové tkáně
  • léky a farmaceutické léky (např. rolitetracyklin (Mannichův produkt tetracyklinu a pyrrolidinu), fluoxetin (antidepresivum), tramadol a tolmetin (protizánětlivé léky).
  • mýdlo a detergenty: Mannichova reakce se používá k syntéze alkylaminů a přeměně nepolárních uhlovodíků na mýdlo nebo detergenty. Tyto výsledné sloučeniny se používají v různých čisticích aplikacích, úpravách automobilových paliv a epoxidových nátěrech
  • polyetheraminy ze substituovaných alkyletherů s rozvětveným řetězcem
  • α,β-nenasycené ketony tepelnou degradací produktů Mannichovy reakce (např. methylvinylketon z 1-diethylamino-butan-3-onu)

Vysoce výkonné ultrazvuky! Hielscherův sortiment pokrývá celé spektrum od kompaktních laboratorních ultrasonicator přes stolní jednotky až po plně průmyslové ultrazvukové systémy.

Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory od laboratoř k průmyslová velikost.

Rádi s vámi probereme váš postup.