Sonochemicky vylepšené mannichové reakce

Mannichova reakce jsou důležité reakce tvořící uhlík-uhlíkové vazby, které jsou široce používány v průmyslových odvětvích, jako je farmaceutická výroba a syntéza přírodních produktů. Zatímco většina one-pot Mannich reakce jsou velmi pomalé, pozitivní účinky ultrazvuku na Mannich reakce byly rychle implementovány s cílem zlepšit výnos a reakční rychlost, stejně jako snížit tradičně dlouhou reakční dobu až do krátkého postupu v Mannich reakce.

Sonochemie a její přínosy v Mannichových reakcích

Mannichova reakce je jednou z nejdůležitějších reakcí tvořících uhlík-uhlíkovou vazbu v organické syntéze, protože poskytuje synteticky a biologicky důležité β-aminokarbonylové sloučeniny, které jsou důležitými meziprodukty pro stavbu různých přírodních produktů a léčiv obsahujících dusík.

Žádost o informace





Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrazvukový inline systém pro sonochemické reakce, např. pro zlepšení Mannichových reakcí

Vzhledem k tomu, že většina jedno-pot Mannich reakce jsou pomalé s reakční dobou 10–20 h nebo ještě déle, jednoduché, ale účinné reakce podporující techniky jsou vysoce ceněny. Zejména syntéza orto-substituovaných aromatických aminů prostřednictvím Mannichových reakcí je známá svou kinetikou pomalé reakce.
Ultrazvukové ozařování a tím generované sonochemické účinky prokazatelně urychlují reakční kinetiky v Mannichových reakcích drasticky, např. S 13násobným snížením z 20h na 1,5h v reakční době.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrazvuku zlepšuje jedno-pot Mannich reakce ketonů, aldehydů a aminů katalyzovaných katalyzátorem kyseliny sulfakové.
Schéma upraveno z Čeng a kol., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichově reakci

  • Výrazně zrychlená reakční doba
  • vyšší výnosy
  • Přesně kontrolovatelné podmínky
  • regulace teploty
  • šarže a in-line
  • Zelená chemie

Ultrazvuková mannichová reakce β-aminokarbonylových sloučenin

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Kyselina sulfonová (NH2TAK3H, SA) byl použit jako účinný, levný, netoxický a recyklovatelný zelený katalyzátor pro ultrazvukem asistovanou mannichovou reakci aldehydů s ketony a aminy. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výnosu, mírného stavu, bez znečištění životního prostředí a jednoduchých postupů zpracování. A co je nejdůležitější, beta-aminokarbonylové sloučeniny s orto substituovanými aromatickými aminy se touto metodikou získávají poprvé v přijatelných až dobrých výnosech.
Byla zkoumána kyselina sulfamová jako katalyzátor a 10 mol% kyselina sulfamová stačilo k úplnému pohonu reakce na 95% výnos ve výrazně zrychlené reakční době 1,5h (ve srovnání s vysokorychlostním mícháním, které dosáhlo pouze 85% výnosu v cca. 20h). To podtrhuje dobře zavedenou skutečnost, že ultrazvuk a sonochemie urychlují organické reakce. Níže uvedená tabulka ukazuje významné výhody ultrazvuku oproti vysokorychlostnímu míchání pro Mannich reakce.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabulka ukazuje, že ultrazvukem katalyzované Mannich reakce jsou výrazně rychlejší a efektivnější ve srovnání s vysokorychlostní míchání.
Studie: © Zeng a kol., 2009

Ultrazvukem propagovaná chemická reakce pomocí sondy typu ultrasonicator UP400ST

Žádost o informace





Vysoce výkonné sonochemické vybavení pro mannichové reakce

Sonochemická zařízení pro syntézu a katalýzu chemických produktů, jako jsou aminokarbonylové sloučeniny a další meziprodukty, jsou snadno dostupná v jakékoli velikosti – od kompaktních laboratorních ultrasonicators až po plně průmyslové ultrazvukové reaktory. Hielscher Ultrazvuk navrhuje, vyrábí a distribuuje vysoce výkonné ultrasonicators. Všechny ultrazvukové systémy jsou vyrobeny v ústředí v Teltow, Německo a distribuovány odtud po celém světě.
Sofistikovaný hardware a inteligentní software Hielscher ultrasonicators jsou navrženy tak, aby zaručily spolehlivý provoz, reprodukovatelné výsledky, stejně jako uživatelskou přívětivost. Hielscher ultrasonicators jsou robustní a spolehlivé, což umožňuje instalaci a provoz za těžkých podmínek. Provozní nastavení lze snadno přistupovat a vytáčet pomocí intuitivního menu, ke kterému lze přistupovat prostřednictvím digitálního barevného dotykového displeje a dálkového ovládání prohlížeče. Proto jsou všechny podmínky zpracování, jako je čistá energie, celková energie, amplituda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenány na vestavěné SD kartě. To vám umožní revidovat a porovnat předchozí sonikační běhy a optimalizovat syntézu a funkcionalizaci sonochemicky vylepšených reakcí, jako je Mannichova reakce, Diels-Alderova reakce nebo Michaelova přidání k nejvyšší účinnosti.
Hielscher Ultrazvukové systémy se používají po celém světě pro sonochemické procesy (sono-syntéza a sono-katalýza) a jsou prokázány jako spolehlivé zařízení v dávkovém a kontinuálním in-line režimu. Hielscher průmyslové ultrasonicators mohou snadno spustit vysoké amplitudy v nepřetržitém provozu (24/7/365). Amplitudy až 200 μm lze snadno nepřetržitě generovat pomocí standardních sonotrod (ultrazvukové sondy / rohy). Pro ještě vyšší amplitudy jsou k dispozici přizpůsobené ultrazvukové sonotrody. Díky své robustnosti a nízké údržbě jsou naše ultrasonicators běžně instalovány pro náročné aplikace a v náročných prostředích.
Hielscher ultrazvukové procesory pro sonochemické syntézy jsou již instalovány po celém světě v komerčním měřítku. Kontaktujte nás nyní a prodiskutujte vaši sonochemickou syntézu pohonu prostřednictvím Mannichova reakce! Náš zkušený personál se rád podělí o více informací o cestě sonochemické syntézy, ultrazvukových systémech a cenách!
S výhodou ultrazvukové metody syntézy bude vaše chemická výroba vynikat účinností, jednoduchostí a nízkými náklady ve srovnání s jinými procesy katalytické syntézy!

Níže uvedená tabulka vám dává informaci o přibližné zpracovatelské kapacity našich ultrasonicators:

Hromadná dávka průtok Doporučené Devices
1 až 500 ml 10 až 200 ml / min UP100H
10 až 2000ml 20 až 400 ml / min Uf200 ः t, UP400St
00,1 až 20L 00,2 až 4 litry / min UIP2000hdT
10 až 100L 2 až 10 l / min UIP4000hdT
na 10 až 100L / min UIP16000
na větší hrozen UIP16000

Kontaktujte nás! / Zeptej se nás!

Požádejte o další informace

Použijte prosím níže uvedený formulář a vyžádejte si další informace o ultrazvukových procesorech, aplikacích a ceně. Rádi s vámi probereme váš proces a nabídneme vám ultrazvukový systém splňující vaše požadavky!









Uvědomte si prosím naši Zásady ochrany osobních údajů,


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrazvuk vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory pro míchání aplikací, disperze, emulgaci a extrakce v laboratoři, pilotním a průmyslovém měřítku.



Literatura / Reference

Fakta Worth Knowing

Co je Mannichova reakce?

Mannichova reakce je založena na vícesložkové kondenzaci nenonosného aldehydu, primárního nebo sekundárního aminu a enolizovatelné sloučeniny karbonylu, která poskytuje aminomethylované produkty. Derivát iminia aldehydu funguje jako akceptor v Mannichově reakci.

Mannichova reakce se používá v mnoha oblastech organické chemie. Vzhledem k tomu, mannich reakce může být spuštěna jako pohodlná reakce jednoho hrnce a také nastavena jako dvojité Mannich reakce, tento typ reakce se používá pro syntézu jemných chemikálií, speciálních chemikálií, léčiv a přírodních látek (používá se v biosyntetických cestách, zejména pro syntézu alkaloidů, peptidů a nukleotidů).
Mezi běžné příklady chemických látek syntetizovaných pomocí Mannichova reakce patří:

  • alkylové aminy
  • peptidy, nukleotidy, antibiotika a alkaloidy (např. tropinon)
  • agrochemikálie, jako jsou regulátory růstu rostlin
  • barvy a polymery
  • katalyzátory
  • zkřížené propojení formaldehydové tkáně
  • léky a farmaceutické léky (např. rolitetracyklin (Mannich produkt tetracyklinu a pyrrolidinu), fluoxetin (antidepresivum), tramadol a tolmetin (protizánětlivý lék).
  • mýdlo a detergenty: Mannichova reakce se používá k syntéze alkyl aminů a přeměně nepolárních uhlovodíků na mýdlo nebo detergenty. Tyto výsledné sloučeniny se používají v různých čisticích aplikacích, úpravách paliva pro automobilový průmysl a epoxidových nátěrech
  • polyetheraminy z substituovaných rozvětvených řetězových alkyl etherů
  • α,β nenasycených ketonech tepelnou degradací mannichových reakčních produktů (např. methyl vinyl keton z 1-diethylamino-butanu-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory od Laboratoř na průmyslové velikosti.