Sonochemicky vylepšené mannichové reakce

Mannichova reakce jsou důležité reakce tvořící uhlík-uhlíkové vazby, které jsou široce používány v průmyslových odvětvích, jako je farmaceutická výroba a syntéza přírodních produktů. Zatímco většina one-pot Mannich reakce jsou velmi pomalé, pozitivní účinky ultrazvuku na Mannich reakce byly rychle implementovány s cílem zlepšit výnos a reakční rychlost, stejně jako snížit tradičně dlouhou reakční dobu až do krátkého postupu v Mannich reakce.

Sonochemie a její přínosy v Mannichových reakcích

Mannichova reakce je jednou z nejdůležitějších reakcí tvořících uhlík-uhlíkovou vazbu v organické syntéze, protože poskytuje synteticky a biologicky důležité β-aminokarbonylové sloučeniny, které jsou důležitými meziprodukty pro stavbu různých přírodních produktů a léčiv obsahujících dusík.

Žádost o informace





Ultrazvukové reaktory mohou výrazně zlepšit organokatalytické reakce, jako je Mannichova reakce.

Ultrazvukový inline systém pro sonochemické reakce, např. pro zlepšení Mannichových reakcí

Vzhledem k tomu, že většina jedno-pot Mannich reakce jsou pomalé s reakční dobou 10–20 h nebo ještě déle, jednoduché, ale účinné reakce podporující techniky jsou vysoce ceněny. Zejména syntéza orto-substituovaných aromatických aminů prostřednictvím Mannichových reakcí je známá svou kinetikou pomalé reakce.
Ultrazvukové ozařování a tím generované sonochemické účinky prokazatelně urychlují reakční kinetiky v Mannichových reakcích drasticky, např. S 13násobným snížením z 20h na 1,5h v reakční době.

Ultrazvuku a její sonochemické účinky podporují Mannichovy reakce s jedním hrncem pomocí katalyzátoru kyseliny sulfamové

Ultrazvuku zlepšuje jedno-pot Mannich reakce ketonů, aldehydů a aminů katalyzovaných katalyzátorem kyseliny sulfakové.
Schéma upraveno z Čeng a kol., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichově reakci

  • Výrazně zrychlená reakční doba
  • vyšší výnosy
  • Přesně kontrolovatelné podmínky
  • regulace teploty
  • šarže a in-line
  • Zelená chemie

Ultrazvuková mannichová reakce β-aminokarbonylových sloučenin

Ultrazvukové sondy se používají ke zlepšení Mannichových reakcí urychlením reakční rychlosti a zvýšením výtěžku a reakční rychlosti. Obrázek ukazuje Hielscher UP400St, 400 wattů silný ultrazvukový roh.Kyselina sulfonová (NH2TAK3H, SA) byl použit jako účinný, levný, netoxický a recyklovatelný zelený katalyzátor pro ultrazvukem asistovanou mannichovou reakci aldehydů s ketony a aminy. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výnosu, mírného stavu, bez znečištění životního prostředí a jednoduchých postupů zpracování. A co je nejdůležitější, beta-aminokarbonylové sloučeniny s orto substituovanými aromatickými aminy se touto metodikou získávají poprvé v přijatelných až dobrých výnosech.
Byla zkoumána kyselina sulfamová jako katalyzátor a 10 mol% kyselina sulfamová stačilo k úplnému pohonu reakce na 95% výnos ve výrazně zrychlené reakční době 1,5h (ve srovnání s vysokorychlostním mícháním, které dosáhlo pouze 85% výnosu v cca. 20h). To podtrhuje dobře zavedenou skutečnost, že ultrazvuk a sonochemie urychlují organické reakce. Níže uvedená tabulka ukazuje významné výhody ultrazvuku oproti vysokorychlostnímu míchání pro Mannich reakce.

Ultrazvukem katalyzovaná Mannichova reakce je výrazně rychlejší a účinnější ve srovnání s vysokorychlostním mícháním.

Tabulka ukazuje, že ultrazvukem katalyzované Mannich reakce jsou výrazně rychlejší a efektivnější ve srovnání s vysokorychlostní míchání.
Studie: © Zeng a kol., 2009

Video ukazuje ultrazvukový dispergátor UP400ST pro výrobu hydrogelů. Sonikace je účinná technika pro výrobu nano-disperzí a pro podporu syntézy vysoce výkonných hydrogelů.

Ultrazvuková nano-disperze s ultrasonicator UP400ST

 

Žádost o informace





Vysoce výkonné sonochemické vybavení pro mannichové reakce

Sonochemická zařízení pro syntézu a katalýzu chemických produktů, jako jsou aminokarbonylové sloučeniny a další meziprodukty, jsou snadno dostupná v jakékoli velikosti – od kompaktních laboratorních ultrasonicators až po plně průmyslové ultrazvukové reaktory. Hielscher Ultrazvuk navrhuje, vyrábí a distribuuje vysoce výkonné ultrasonicators. Všechny ultrazvukové systémy jsou vyrobeny v ústředí v Teltow, Německo a distribuovány odtud po celém světě.
Sofistikovaný hardware a inteligentní software Hielscher ultrasonicators jsou navrženy tak, aby zaručily spolehlivý provoz, reprodukovatelné výsledky, stejně jako uživatelskou přívětivost. Hielscher ultrasonicators jsou robustní a spolehlivé, což umožňuje instalaci a provoz za těžkých podmínek. Provozní nastavení lze snadno přistupovat a vytáčet pomocí intuitivního menu, ke kterému lze přistupovat prostřednictvím digitálního barevného dotykového displeje a dálkového ovládání prohlížeče. Proto jsou všechny podmínky zpracování, jako je čistá energie, celková energie, amplituda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenány na vestavěné SD kartě. To vám umožní revidovat a porovnat předchozí sonikační běhy a optimalizovat syntézu a funkcionalizaci sonochemicky vylepšených reakcí, jako je Mannichova reakce, Diels-Alderova reakce nebo Michaelova přidání k nejvyšší účinnosti.
Hielscher Ultrazvukové systémy se používají po celém světě pro sonochemické procesy (sono-syntéza a sono-katalýza) a jsou prokázány jako spolehlivé zařízení v dávkovém a kontinuálním in-line režimu. Hielscher průmyslové ultrasonicators mohou snadno spustit vysoké amplitudy v nepřetržitém provozu (24/7/365). Amplitudy až 200 μm lze snadno nepřetržitě generovat pomocí standardních sonotrod (ultrazvukové sondy / rohy). Pro ještě vyšší amplitudy jsou k dispozici přizpůsobené ultrazvukové sonotrody. Díky své robustnosti a nízké údržbě jsou naše ultrasonicators běžně instalovány pro náročné aplikace a v náročných prostředích.
Hielscher ultrazvukové procesory pro sonochemické syntézy jsou již instalovány po celém světě v komerčním měřítku. Kontaktujte nás nyní a prodiskutujte vaši sonochemickou syntézu pohonu prostřednictvím Mannichova reakce! Náš zkušený personál se rád podělí o více informací o cestě sonochemické syntézy, ultrazvukových systémech a cenách!
S výhodou ultrazvukové metody syntézy bude vaše chemická výroba vynikat účinností, jednoduchostí a nízkými náklady ve srovnání s jinými procesy katalytické syntézy!

Níže uvedená tabulka vám dává informaci o přibližné zpracovatelské kapacity našich ultrasonicators:

Hromadná dávka průtok Doporučené Devices
1 až 500 ml 10 až 200 ml / min UP100H
10 až 2000ml 20 až 400 ml / min Uf200 ः t, UP400St
00,1 až 20L 00,2 až 4 litry / min UIP2000hdT
10 až 100L 2 až 10 l / min UIP4000hdT
na 10 až 100L / min UIP16000
na větší hrozen UIP16000

Kontaktujte nás! / Zeptej se nás!

Požádejte o další informace

Použijte prosím níže uvedený formulář a vyžádejte si další informace o ultrazvukových procesorech, aplikacích a ceně. Rádi s vámi probereme váš proces a nabídneme vám ultrazvukový systém splňující vaše požadavky!









Uvědomte si prosím naši Zásady ochrany osobních údajů,


Ultrazvukové homogenizátory s vysokým smykem se používají v laboratorních, stolních, pilotních a průmyslových zpracováních.

Hielscher Ultrazvuk vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory pro míchání aplikací, disperze, emulgaci a extrakce v laboratoři, pilotním a průmyslovém měřítku.



Literatura / Reference

Fakta Worth Knowing

Co je Mannichova reakce?

Mannichova reakce je založena na vícesložkové kondenzaci nenonosného aldehydu, primárního nebo sekundárního aminu a enolizovatelné sloučeniny karbonylu, která poskytuje aminomethylované produkty. Derivát iminia aldehydu funguje jako akceptor v Mannichově reakci.

Mannichova reakce se používá v mnoha oblastech organické chemie. Vzhledem k tomu, mannich reakce může být spuštěna jako pohodlná reakce jednoho hrnce a také nastavena jako dvojité Mannich reakce, tento typ reakce se používá pro syntézu jemných chemikálií, speciálních chemikálií, léčiv a přírodních látek (používá se v biosyntetických cestách, zejména pro syntézu alkaloidů, peptidů a nukleotidů).
Mezi běžné příklady chemických látek syntetizovaných pomocí Mannichova reakce patří:

  • alkylové aminy
  • peptidy, nukleotidy, antibiotika a alkaloidy (např. tropinon)
  • agrochemikálie, jako jsou regulátory růstu rostlin
  • barvy a polymery
  • katalyzátory
  • zkřížené propojení formaldehydové tkáně
  • léky a farmaceutické léky (např. rolitetracyklin (Mannich produkt tetracyklinu a pyrrolidinu), fluoxetin (antidepresivum), tramadol a tolmetin (protizánětlivý lék).
  • mýdlo a detergenty: Mannichova reakce se používá k syntéze alkyl aminů a přeměně nepolárních uhlovodíků na mýdlo nebo detergenty. Tyto výsledné sloučeniny se používají v různých čisticích aplikacích, úpravách paliva pro automobilový průmysl a epoxidových nátěrech
  • polyetheraminy z substituovaných rozvětvených řetězových alkyl etherů
  • α,β nenasycených ketonech tepelnou degradací mannichových reakčních produktů (např. methyl vinyl keton z 1-diethylamino-butanu-3-one)

Vysoce výkonný ultrazvuk! Hielscherův sortiment pokrývá celé spektrum od kompaktního laboratorního ultrasonicatoru přes bench-top jednotky až po plně průmyslové ultrazvukové systémy.

Hielscher Ultrasonics vyrábí vysoce výkonné ultrazvukové homogenizátory od Laboratoř na průmyslové velikosti.