Kliknite na Hemija – Kako poboljšati reakcije na klik pomoću ultrazvuka
Hemijske reakcije klika kao što su reakcije azid-alkin cikloadicije katalizirane bakrom (CuAAC) mogu imati velike koristi od primjene ultrazvuka. Sonohemijski efekti povećavaju prinos i stopu konverzije. Osim toga, poboljšana je ukupna efikasnost kemijskih reakcija klika. Kao tehnika zelene hemije, ultrazvuk doprinosi efikasnijim i ekološki prihvatljivijim hemijskim reakcijama.
Ultrazvučno promovirana azid-alkin cikloadicija katalizirana bakrom
Azid-alkin cikloadicija (CuAAC) katalizirana bakrom poznata je kao najvažniji i najistaknutiji primjer kemijskih reakcija klika. Cravotto i kolege sa Univerziteta u Torinu (Italija) razvili su protokol za ultrazvučnu 1,3-dipolarnu cikloadicijsku reakciju azida i alkina koristeći metalni bakar (Cu) kao katalizator. Azido grupa je voljni učesnik u ovoj vrsti organske reakcije. Kapacitet spajanja azido grupe sa alkinima je značajno poboljšan u prisustvu Cu(I) i sonikacija potiče reakciju klika.
Ultrazvučni reaktor sa ultrasonikatorom UP200St za intenzivirane hemijske reakcije u klik hemiji.
- poboljšan kapacitet spajanja
- Veći prinosi
- brža reakcija
- Poboljšana kinetika reakcije
- Zelena hemija
- jednostavno & siguran rad
Sonohemijski poboljšana hemija klika: cikloadicija katalizirana bakrom s fenilacetilenom je poboljšana ultrazvučnom obradom.
(Studija i grafika: © Cintas et al., 2010.)
Prednosti sonohemijskih reakcija
Ultrazvučna sinteza (sono-sinteza) se pojavila kao jedna od najcjenjenijih tehnika intenziviranja u hemiji zbog višestrukih prednosti. Sonohemijski promovirane reakcije nadmašuju konvencionalne agitirane ili termičke metode u pogledu brzine reakcije, prinosa, operativne jednostavnosti, čistoće proizvoda, energetske efikasnosti itd. Naučno je dokazano da upotreba ultrazvuka može potaknuti kemijske reakcije i smanjiti reakciju vrijeme kao i neželjene nuspojave. Kao alternativni zeleni izvor energije, sonikacija čini mnoge kemijske reakcije prihvatljivijima za okoliš jer je potrebno manje reaktanata, blažih rastvarača i manje energije.
Sonohemijske organske reakcije katalizirane bakrom
Blagotvorni efekti ultrazvuka i sonohemije na reakcije koje uključuju metale su dobro poznati. Sonikacija promovira mehaničko uklanjanje pasivizirajućih slojeva i poboljšava prijenos mase i prijenos elektrona od metala do organskog akceptora.
Ultrazvukom potpomognuta klik sinteza je primijenjena za pripremu širokog spektra 1,4-disupstituiranih derivata 1,2,3-triazola počevši od malih molekula i oligomera kao što su ciklodekstrini (CD). Koristeći ovaj efikasan i zeleniji protokol, svi adukti se mogu sintetizirati za 2-4 h (uključujući obradu i karakterizaciju). Pokazalo se da Click hemija može direktno povezati hemiju sa biologijom, postajući tako prava interdisciplinarna reakcija sa izuzetno širokom primenom.
(usp. Cintas et al., 2010.)
Zatvoreni ultrazvučni reaktor za sonohemijske reakcije, npr. u klik hemiji.
Kemija klika koja štedi vrijeme zahvaljujući ultrazvučno ubrzanoj kinetici reakcije
Implementacija ultrazvuka može ubrzati spore hemijske reakcije, koje obično traju nekoliko sati u batch modu. Zbog značajno poboljšane kinetike reakcije, vrijeme reakcije se može smanjiti na nekoliko minuta. Korištenje ultrazvučnog protočnog reaktora može značajno poboljšati prinose, postići uštedu vremena i na taj način rezultirati velikom efikasnošću konvencionalno sporih sinteza.
Ultrasonikatori visokih performansi za sonohemijski poboljšane reakcije na klik
Hielscher Ultrasonics dizajnira, proizvodi i distribuira ultrasonikatore tipa sonde visokih performansi, sonohemijske reaktore i pribor za sofisticirane sonohemijske procese. Sa ultrazvučnim procesorima u rasponu od 50 vati do 16.000 vati po sondi (sonotroda / rog), Hielscher vam može ponuditi najprikladnije sonohemijsko podešavanje za vašu kemijsku reakciju.
Hielscher ultrasonicatori su poznati po svojoj kvaliteti, pouzdanosti i robusnosti. Hielscher Ultrasonics je ISO sertifikovana kompanija i stavlja poseban naglasak na ultrazvučne aparate visokih performansi koji se odlikuju najsavremenijom tehnologijom i lakoćom korišćenja. Naravno, Hielscher ultrasonikatori su usklađeni sa CE i ispunjavaju zahtjeve UL, CSA i RoH.
Tabela ispod daje vam indikaciju približnih kapaciteta obrade naših ultrazvučnih aparata:
| Batch Volume | Flow Rate | Preporučeni uređaji |
|---|---|---|
| 1 do 500 ml | 10 do 200 ml/min | UP100H |
| 10 do 2000 ml | 20 do 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 do 20L | 0.2 do 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 do 100L | 2 do 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 do 150L | 3 do 15 l/min | UIP6000hdT |
| N / A | 10 do 100L/min | UIP16000 |
| N / A | veći | klaster of UIP16000 |
Kontaktiraj nas! / Pitajte nas!
Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi za primjene miješanja, disperzije, emulgiranja i ekstrakcije u laboratorijskim, pilotskim i industrijskim razmjerima.
Literatura / Reference
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Činjenice koje vrijedi znati
Click Chemistry nagrađen Nobelovom nagradom za hemiju 2022
Click chemistry, koju su skovali Sharpless i saradnici 2001. godine, koncept je predložen za klasu gotovo savršenih reakcija koje su vrlo efikasne s visokom ekonomijom atoma, širokog obima i stereospecifične (ali ne nužno enantioselektivne), generiraju samo bezopasne -proizvodi koji se mogu lako ukloniti, a zahtijevaju samo jednostavne uvjete reakcije, kao i lako dostupne reaktante i jednostavne postupke izolacije proizvoda.
Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi lab to industrijska veličina.