Sonohemijski poboljšane Mannich reakcije

Mannich reakcija su važne reakcije formiranja karbonskih veza, koje se široko koriste u industrijama kao što su farmaceutska proizvodnja i sinteza prirodnih proizvoda. Dok je većina jedno pot Mannich reakcija vrlo spora, pozitivni učinci ultrasonication na Mannich reakcije su brzo implementiran kako bi se poboljšao prinos i stopa reakcija kao i smanjiti tradicionalno dugo vrijeme reakcije sve do kratkog postupka u Mannich reakcijama.

Sonohemija i njene prednosti u Mannich reakcijama

Mannichova reakcija je jedna od najvažnijih karbonsko-karbonskih veza formirajući reakcije u organskoj sintezi, jer priušti sintetički i biološki važne β-aminokarbonil spojeve, koji su važni intermedijari za izgradnju raznih prirodnih proizvoda i farmaceutskih proizvoda koji sadrže dušik.

Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrazvučni inline sistem za sonohemske reakcije, npr. za poboljšane Mannich reakcije

Kako je većina jedno pot Mannich reakcija spora s vremenom reakcije od 10-20 h ili čak i duže, jednostavne, a ipak učinkovite tehnike promoviranja reakcija su vrlo cijenjene. Posebno sinteza orto-supstituiranih aromatičkih amina putem Mannich reakcija su poznati po svojoj sporoj reakciji kinetici.
Ultrazvučno ozračavanje i time generirani sonohemijski efekti dokazano ubrzavaju kinetiku reakcija u Mannich reakcijama drastično, npr. sa 13-foldnim smanjenjem od 20h do 1,5h u vrijeme reakcije.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrasonikacija poboljšava jednu lonac Mannich reakciju ketona, aldehida i amina kataliziranih katalizom sulfaminske kiseline.
Shema adapted from Zeng et al., 2009

Ultrazvučne prednosti na Mannich Reakciju

Značajno ubrzano vrijeme reakcije
veće prinose
Precizno kontrolisani uslovi
kontrolu temperature
serije i in-line
Zelena hemija

Ultrazvučni Mannich Reakcija β-Aminokarbonil spoja

Sulfamička kiselina (NH₂Pa₃H, SA) je korištena kao efikasan, jeftin, netoksičan i recikliran zeleni katalizist za ultrazvuk pot Mannich reakciju aldehida s ketonima i aminima. Ovaj ultrazvučni protokol ima prednosti visokog prinosa, blagog stanja, bez zagađenja okoline, i jednostavnih procedura za rad. Najvažnije je da se beta-aminokarbonil spojevi sa orto-supstituiranim aromatičnim aminima prvi put dobiju u prihvatljivim dobrim prinosima po ovoj metodologiji.
Sulfamička kiselina kao katalizator je ispitana i 10 mol% sulfamička kiselina je bila dovoljna da se reakcija potpuno posalje do 95% prinosa u znatno ubrzanom vremenu reakcije od 1,5h (u odnosu na brzo miješanje, koje je postigla samo 85% prinosa u cca. 20h). To podvlači dobro utvrđenu činjenicu da ultrazvuk snage i sonohemija ubrzavaju organske reakcije. Tablica ispod pokazuje značajne prednosti ultrasonication u odnosu na brzo miješanje za Mannich reakcije.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tablica pokazuje da su ultrazvučno katalizirane Mannich reakcije znatno brže i efikasnije u odnosu na brzo miješanje.
Studija: © Zeng et al., 2009

Ultrazvučno promovisana hemijska reakcija pomoću ultrasonikatora tipa sonde UP400ST

High-Performance Sonochemical Equipment for Mannich Reactions

Sonohemijska oprema za sintezu i katalizu hemijskih proizvoda kao što su spojeve aminokarbonila i drugih intermedijara je dostupna u bilo koju veličinu – od kompaktnih laboratorijskih ultrazvučnikatora do potpuno industrijskih ultrazvučnih reaktora. Hielscher Ultrasonics dizajnira, proizvodi i distribuira ultrasonikatore visoke snage. Svi ultrazvučni sistemi su napravljeni u zaglavlju u Teltowu, Njemačka i distribuirani odatle širom svijeta.
Sofisticirani hardver i pametni softver Hielscher ultrasonicatora dizajnirani su da garantuju pouzdan rad, reprodukljive ishode kao i korisnik-prijateljnost. Hielscherovi ultrasonicatori su robusni i pouzdani, što omogućava da se instaliraju i upravljaju pod teškim uvjetima. Operativnim postavkama se može lako pristupiti i birate putem intuitivnog menija, kojem se može pristupiti putem digitalnog touch-display ekrana u boji i daljinskog upravljača preglednika. Stoga se svi uslovi obrade kao što su neto energija, totalna energija, amplituda, vrijeme, pritisak i temperatura automatski snimaju na ugrađenoj SD-kartici. To vam omogućava da revidiraš i uporediš prethodne sonication te da optimiziraš sintezu i funkcionalizaciju sonohemijski poboljšanih reakcija kao što su Mannich reakcija, Diels-Alder reakcija ili Michael dodatak najviše efikasnosti.
Hielscher Ultrasonics sistemi se koriste širom svijeta za sonohemičke procese (sono-sinteza i sono-katalizu) i dokazano je da su pouzdana oprema u batch i kontinuiranom in-line modu. Hielscher industrijski ultrasonicatori lako mogu pokrenuti visoke amplitude u kontinuiranom rad (24/7/365). Amplitute do 200μm mogu se lako kontinuirano generirati standardnim sonotrodama (ultrazvučnim sondama / rogovima). Za još više amplitude, dostupne su prilagođene ultrazvučne sonotrode. Zbog svoje robusnosti i niskog održavanja naši ultrazvučnici su obično instalirani za teške aplikacije i u zahtjevnim okruženjima.
Hielscherovi ultrazvučni procesori za sonohemske sinteze već su instalirani širom svijeta u komercijalnim razmjerima. Kontaktirajte nas sada da razgovaramo o vašoj sonohemijski pogon sintezi putem Mannich reakcije! Našem dobro iskusnom osoblju bit će drago podijeliti više informacija o sonohemijskim putem sinteze, ultrazvučnim sustavima i ocijenjivanju!
Uz prednost metode ultrazvučne sinteze, vaša hemijska proizvodnja će se iskusiti u efikasnosti, jednostavnosti i niskim troškovima kada se u odnosu na druge procese katalitičke sinteze!

Tabela u nastavku daje naznaku približan kapacitet prerade naših ultrasonicators:

Batch Volumen	protok	Preporučeni uređaji
1 do 500ml	10 do 200ml / min	UP100H
10 do 2000mL	20 do 400mL / min	Uf200 ः t, UP400St
00,1 do 20L	00,2 do 4L / min	UIP2000hdT
10 do 100l	2 do 10L / min	UIP4000hdT
N / A.	10 do 100L / min	UIP16000
N / A.	veći	klaster UIP16000

Kontaktiraj nas! / Pitajte nas!

Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi za miješanje aplikacija, disperziju, emulgaciju i ekstrakciju na laboratorijskim, pilotskim i industrijskim skalama.

Povezane poruke

Književnost/reference

Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.

Činjenice vredi znati

Šta je Mannich reakcija?

Mannichova reakcija se zasniva na više komponenti kondenzacije neenolizabilnog aldehida, primarnog ili sekundarnog amina i enolizabilnog karbonilnog spoja, koji daje aminometilirani produkt. Iminijumski derivat aldehida funkcioniše kao primalac u Mannich reakciji.

Mannich reakcija se koristi u mnogim oblastima organske hemije. Budući da se Mannichova reakcija može pokrenuti kao pogodna jedno pot reakcija i također postavljena kao dvostruka Mannichova reakcija, ovaj tip reakcije se koristi za sintezu finih hemikalija, specijalnih hemikalija, farmaceutskih i prirodnih supstanci (koristi se u biosintetičke puteve, posebno za sintezu alkaloida, peptida i nukleotida).
Uobičajeni primjeri za hemikalije sintetizirane putem Mannich reakcije uključuju:

alkyl amines
peptidi, nukleotidi, antibiotici, i alkaloidi (npr. tropinon)
agrokemičari, kao što su regulatori rasta biljaka
boje i polimeri
katalisti
formaldehide tkivo crosslinking
lijekovi i farmaceutski lijekovi (npr. rolitetraciklin (Mannich proizvod tetraciklina i pirolidina), fluoksetin (antidepresiv), tramadol i tolmetin (anti-upalni lijek).
sapun i deterdženti: Mannichova reakcija se koristi za sintetizaciju alkyl amina, pretvarajući ne-polarne ugljikovodice u sapun ili deterdžente. Ovi rezultujući spojovi se koriste u raznim aplikacijama za čišćenje, tretmanima za automobilska goriva, i epoksi premazima
polieteramini iz supstituiranih razgranatih lanaca alkyl etera
α,β-zasićenih ketona toplinskom degradacijom Mannich reakcijskih proizvoda (npr. metil vinil keton iz 1-dietilamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi od laboratorija u industrijske veličine.