Kliknite na Chémia – Ako vylepšiť reakcie na kliknutie pomocou sonikácie
Reakcie na kliknutie, ako sú reakcie azid-alkynovej cykloadicie (CuAAC) katalyzované meďou, môžu mať veľký úžitok z aplikácie výkonového ultrazvuku. Sonochemické účinky zvyšujú výťažnosť a mieru konverzie. Okrem toho sa zlepšuje celková účinnosť reakcií chémie kliknutí. Ultrazvuk ako technika zelenej chémie prispieva k efektívnejším a ekologickejším chemickým reakciám.
Ultrazvukom podporovaná meďou katalyzovaná azid-alkynová cykloadícia
Meďou katalyzovaná azid-alkýnová cykloadícia (CuAAC) je známa ako najdôležitejší a najvýznamnejší príklad reakcií klikacej chémie. Cravotto a kolegovia z Univerzity v Turíne (Taliansko) vyvinuli protokol pre ultrazvukom asistovanú 1,3-dipolárnu cykloadičnú reakciu azidov a alkínov s použitím kovovej medi (Cu) ako katalyzátora. Skupina azido je ochotným účastníkom tohto druhu organickej reakcie. Väzbová kapacita azidoskupiny s alkínmi sa podstatne zlepšuje v prítomnosti Cu(I) a Sonikacia podporuje reakciu kliknutia.
Ultrazvukom miešaný reaktor s ultrazvukom UP200St pre zosilnenie chemických reakcií v chémii kliknutia.
- zlepšená spojovacia kapacita
- vyššie výnosy
- rýchlejšia reakcia
- zlepšená kinetika reakcie
- Zelená chémia
- jednoduchý & bezpečná prevádzka
Sonochemicky vylepšená chémia kliknutia: Meďou katalyzovaná cykloadícia s fenylacetylénom sa zlepšuje ultrazvukom.
(Štúdia a grafika: © Cintas et al., 2010)
Výhody sonochemických reakcií
Ultrazvuková syntéza (sonosyntéza) sa vďaka viacerým výhodám stala jednou z najoceňovanejších zintenzívňujúcich techník v chémii. Sonochemicky podporované reakcie vynikajú konvenčnými miešanými alebo tepelnými metódami, pokiaľ ide o rýchlosť reakcie, výťažnosť, prevádzkovú jednoduchosť, čistotu produktov, energetickú účinnosť atď. Je vedecky dokázané, že použitie výkonového ultrazvuku môže podporovať chemické reakcie a môže skrátiť reakčný čas, ako aj nežiaduce vedľajšie reakcie. Sonikácia ako alternatívny zelený zdroj energie robí mnohé chemické reakcie šetrnejšími k životnému prostrediu, pretože je potrebných menej reaktantov, miernejších rozpúšťadiel a menej energie.
Sonochemické organické reakcie katalyzované meďou
Priaznivé účinky ultrazvuku a sonochémie na reakcie zahŕňajúce kovy sú dobre známe. Sonikácia podporuje mechanické odstraňovanie pasivačných vrstiev a zvyšuje prenos hmoty aj prenos elektrónov z kovu do organického akceptora.
Ultrazvukom asistovaná klikacia syntéza bola použitá na prípravu širokého spektra 1,4-disubstituovaných derivátov 1,2,3-triazolu, počnúc malými molekulami a oligomermi, ako sú cyklodextríny (CD). Pomocou tohto efektívneho a ekologickejšieho protokolu je možné všetky adukty syntetizovať za 2-4 hodiny (vrátane spracovania a bez charakterizácie). Ukázalo sa, že klikacia chémia dokáže priamo prepojiť chémiu s biológiou, čím sa stáva skutočnou interdisciplinárnou reakciou s mimoriadne širokou použiteľnosťou.
(porovnaj Cintas a kol., 2010)
Uzavretý ultrazvukový reaktor pre sonochemické reakcie, napr. v klikacej chémii.
Časovo úsporná chémia kliknutia vďaka ultrazvukovo zrýchlenej kinetike reakcie
Implementácia ultrazvuku môže urýchliť pomalé chemické reakcie, ktoré v dávkovom režime zvyčajne trvajú niekoľko hodín. Vďaka výrazne zlepšenej kinetike reakcie je možné reakčný čas skrátiť na niekoľko minút. Použitie ultrazvukového prietokového reaktora môže výrazne zlepšiť výťažky, dosiahnuť úsporu času a tým viesť k veľkej účinnosti konvenčne pomalých syntéz.
Vysokovýkonné ultrazvukové prístroje pre sonochemicky vylepšené reakcie kliknutia
Spoločnosť Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrába a distribuuje vysokovýkonné ultrazvukové sondy, sonochemické reaktory a príslušenstvo pre sofistikované sonochemické procesy. S ultrazvukovými procesormi s výkonom od 50 wattov do 16 000 wattov na sondu (sonotróda / klaksón) vám spoločnosť Hielscher dokáže ponúknuť najvhodnejšie sonochemické nastavenie pre vašu chemickú reakciu.
Ultrazvukové prístroje Hielscher sú uznávané pre svoju kvalitu, spoľahlivosť a robustnosť. Hielscher Ultrasonics je spoločnosť s certifikáciou ISO a kladie osobitný dôraz na vysokovýkonné ultrazvukové prístroje s najmodernejšou technológiou a užívateľskou prívetivosťou. Ultrazvukové prístroje Hielscher sú samozrejme v súlade s CE a spĺňajú požiadavky UL, CSA a RoHs.
Nasledujúca tabuľka vám poskytuje približnú kapacitu spracovania našich ultrazvukových prístrojov:
| Objem dávky | Prietok | Odporúčané zariadenia |
|---|---|---|
| 1 až 500 ml | 10 až 200 ml/min | UP100H |
| 10 až 2000 ml | 20 až 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 až 20 l | 00,2 až 4 l/min | UIP2000hdT |
| 10 až 100 l | 2 až 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 až 150 l | 3 až 15 l/min | UIP6000hdT |
| N.A. | 10 až 100 l/min | UIP16000 |
| N.A. | väčší | Zhluk UIP16000 |
Kontaktujte nás! / Opýtajte sa nás!
Spoločnosť Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory na miešanie, disperziu, emulgáciu a extrakciu v laboratórnom, pilotnom a priemyselnom meradle.
Literatúra / Referencie
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakty, ktoré stoja za to vedieť
Click Chemistry získal Nobelovu cenu za chémiu 2022
Klikacia chémia, ktorú vytvoril Sharpless a jeho spolupracovníci v roku 2001, je koncept navrhnutý pre triedu takmer dokonalých reakcií, ktoré sú vysoko účinné s vysokou atómovou ekonomikou, širokým rozsahom a stereošpecifickými (ale nie nevyhnutne enantioselektívnymi), generujú iba neškodné vedľajšie produkty, ktoré sa dajú ľahko odstrániť, a vyžadujú iba jednoduché reakčné podmienky, ako aj ľahko dostupné reaktanty a jednoduché postupy izolácie produktov.
Spoločnosť Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory od laboratórium do priemyselná veľkosť.