Kliknite na položku Chémia – Ako vylepšiť reakcie kliknutí pomocou ultrazvukom
Reakcie chémie kliknutia, ako sú reakcie katalyzovaného azid-alkínového cykloadície (CuAAC), môžu výrazne ťažiť z aplikácie výkonového ultrazvuku. Sonochemické účinky zvyšujú výťažok a konverzný pomer. Okrem toho sa zlepšuje celková účinnosť reakcií chémie kliknutí. Ako technika zelenej chémie, ultrazvukom prispieva k efektívnejším a ekologickejším chemickým reakciám.
Ultrazvukom propagovaná meď-katalyzovaná azidovo-alkínová cyklodiverzácia
Medená katalyzovaná azid-alkínová cykloaddícia (CuAAC) je známa ako najdôležitejší a najvýznamnejší príklad reakcií cvakovej chémie. Cravotto a kolegovia z Univerisity v Turíne (Taliansko) vyvinuli protokol pre ultrazvukom asistovanú 1,3-dipolárnu cykloadačnú reakciu azidov a alkínov s použitím kovovej medi (Cu) ako katalyzátora. Skupina azido je ochotným účastníkom tohto druhu organickej reakcie. Spojovacia kapacita azidovej skupiny s alkínmi sa podstatne zlepšuje v prítomnosti Cu(I) a Sonikácia podporuje reakciu kliknutia.
Ultrazvukom preosiatený reaktor s ultrasonicator UP200St pre zintenzívnené chemické reakcie v click chémii.
- zlepšená spojovacia kapacita
- Vyššie výnosy
- Rýchlejšia reakcia
- Zlepšená reakčná kinetika
- Zelená chémia
- Jednoduché & bezpečná prevádzka
Sonochemicky vylepšená chémia kliknutia: Medená katalyzovaná cykloaddícia s fenylacetylénom sa zlepšuje ultrazvukom.
(Štúdia a grafika: © Cintas et al., 2010)
Výhody sonochemických reakcií
Ultrazvuková syntéza (sono-syntéza) sa ukázala ako jedna z najoceňovanejších zintenzívňujúcich sa techník v chémii kvôli viacerým výhodám. Sonochemicky podporované reakcie vynikajú konvenčnými miešanými alebo tepelne založenými metódami s ohľadom na rýchlosť reakcie, výťažnosť, prevádzkovú jednoduchosť, čistotu výrobkov, energetickú účinnosť atď. Je vedecky dokázané, že použitie silového ultrazvuku môže podporovať chemické reakcie a môže znížiť reakčný čas, ako aj nežiaduce vedľajšie reakcie. Ako alternatívny zelený zdroj energie, sonikácia robí mnohé chemické reakcie šetrnejšími k životnému prostrediu, pretože je potrebných menej reaktantov, miernejších rozpúšťadiel a menej energie.
Sonochemické organické reakcie katalyzované meďou
Priaznivé účinky ultrazvuku a sonochémie na reakcie zahŕňajúce kovy sú dobre známe. Sonikácia podporuje mechanické odstránenie pasivačných vrstiev a zvyšuje prenos hmoty a prenos elektrónov z kovu do organického akceptora.
Ultrazvukom asistovaná syntéza kliknutí bola použitá na prípravu širokej škály 1,4-disubstituovaných 1,2,3-triazolových derivátov počnúc malými molekulami a oligomérmi, ako sú cyklodextríny (CD). Pomocou tohto efektívneho a ekologickejšieho protokolu je možné syntetizovať všetky adukty za 2-4 hodiny (vrátane spracovania a bez charakterizácie). Ukázalo sa, že Click chémia dokáže priamo prepojiť chémiu s biológiou, čím sa stáva skutočnou interdisciplinárnou reakciou s extrémne širokou použiteľnosťou.
(porovnaj Cintas a kol., 2010)
Uzavretý ultrazvukový reaktor pre sonochemické reakcie, napr. v click chémii.
Časovo úsporná chémia kliknutí vďaka ultrazvukom zrýchlenej kinetike reakcie
Implementácia ultrazvuku môže urýchliť pomalé chemické reakcie, ktoré v dávkovom režime trvajú zvyčajne niekoľko hodín. Vďaka výrazne zlepšenej reakčnej kinetike sa reakčný čas môže skrátiť na niekoľko minút. Použitie ultrazvukového prietokového reaktora môže výrazne zlepšiť výťažky, dosiahnuť úsporu času a tým viesť k veľkej účinnosti konvenčne pomalých syntéz.
Vysoko výkonné ultrazvukové prístroje pre sonochemicky vylepšené reakcie na kliknutie
Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrába a distribuuje vysoko výkonné sondové ultrazvukové prístroje, sonochemické reaktory a príslušenstvo pre sofistikované sonochemické procesy. S ultrazvukovými procesormi v rozmedzí od 50 wattov do 16 000 wattov na sondu (sonotróda / roh), Hielscher je schopný ponúknuť vám najvhodnejšie sonochemické nastavenie pre vašu chemickú reakciu.
Hielscher ultrasonicators sú uznávané pre svoju kvalitu, spoľahlivosť a robustnosť. Hielscher Ultrasonics je spoločnosť certifikovaná podľa ISO a kladie osobitný dôraz na vysoko výkonné ultrazvukové prístroje s najmodernejšou technológiou a užívateľskou prívetivosťou. Samozrejme, Hielscher ultrasonicators sú v súlade s CE a spĺňajú požiadavky UL, CSA a RoHs.
Nasledujúca tabuľka vám uvádza približnú spracovateľskú kapacitu našich ultrazvukov:
| Objem šarže | prietok | Odporúčané Devices |
|---|---|---|
| 1 až 500mL | 10 až 200mL/min | UP100H |
| 10 až 2000mL | 20 až 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 až 20L | 02 až 4 l / min | UIP2000hdT |
| 10 až 100L | 2 až 10 l / min | UIP4000hdT |
| 15 až 150 l | 3 až 15 l/min | UIP6000hdT |
| neuv | 10 až 100 l / min | UIP16000 |
| neuv | väčšia | strapec UIP16000 |
Kontaktuj nás! / Opýtajte sa nás!
Hielscher Ultrazvukom vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory pre miešanie aplikácií, disperzie, emulgácie a extrakcie na laboratórne, pilotné a priemyselné meradle.
Literatúra/referencie
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakty stojí za to vedieť
Kliknite na chémiu ocenenú Nobelovou cenou za chémiu 2022
Click chemistry, ktorú vytvoril Sharpless a spolupracovníci v roku 2001, je koncept navrhnutý pre triedu takmer dokonalých reakcií, ktoré sú vysoko účinné s vysokou atómovou ekonomikou, širokým rozsahom a stereošpecifické (ale nie nevyhnutne enantioslektívne), generujú iba neškodné vedľajšie produkty, ktoré sa dajú ľahko odstrániť, a vyžadujú iba jednoduché reakčné podmienky, ako aj ľahko dostupné reaktanty a jednoduché postupy izolácie produktu.
Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizers z laboratórium na priemyselnej veľkosti.