Hielscher Ultrasonics
Radi prediskutujeme váš proces.
Zavolajte nám: +49 3328 437-420
Napíšte nám: [email protected]

Sonochemicky zlepšené Mannichove reakcie

Mannichova reakcia sú dôležité reakcie tvorby väzieb uhlík-uhlík, ktoré sú široko používané v priemyselných odvetviach, ako je farmaceutická výroba a syntéza prírodných produktov. Zatiaľ čo väčšina Mannichových reakcií v jednom hrnci je veľmi pomalá, pozitívne účinky ultrazvuku na Mannichove reakcie boli rýchlo implementované s cieľom zlepšiť výťažok a rýchlosť reakcie, ako aj skrátiť tradične dlhý reakčný čas až na krátky postup pri Mannichových reakciách.

Sonochémia a jej výhody v Mannichových reakciách

Mannichova reakcia je jednou z najdôležitejších reakcií tvorby väzieb uhlík-uhlík v organickej syntéze, pretože poskytuje synteticky a biologicky dôležité β-aminokarbonylové zlúčeniny, ktoré sú dôležitými medziproduktmi pre stavbu rôznych prírodných produktov a liečiv obsahujúcich dusík.

Žiadosť o informácie



Ultrazvukové reaktory môžu výrazne zlepšiť organokatalytické reakcie, ako je Mannichova reakcia.

Ultrazvukový inline systém pre sonochemické reakcie, napr. pre zlepšenie Mannichových reakcií

Keďže väčšina Mannichových reakcií v jednom hrnci je pomalá s reakčným časom 10-20 hodín alebo dokonca dlhším, vysoko sa oceňujú jednoduché, ale účinné techniky podporujúce reakciu. Najmä syntéza ortosubstituovaných aromatických amínov prostredníctvom Mannichových reakcií je známa svojou pomalou reakčnou kinetikou.
Ultrazvukové ožarovanie a tým generované sonochemické účinky preukázateľne urýchľujú reakčnú kinetiku v Mannichových reakciách, napr. s 13-násobným znížením reakčného času z 20 hodín na 1,5 hodiny.

Ultrazvuk a jeho sonochemické účinky podporujú Mannichove reakcie v jednom hrnci pomocou katalyzátora kyseliny sulfámovej

Ultrazvuk zlepšuje Mannichovu reakciu ketónov, aldehydov a amínov katalyzovaných katalyzátorom kyseliny sulfámovej.
Schéma prevzatá podľa Zeng et al., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichovu reakciu

  • Výrazne zrýchlený reakčný čas
  • vyššie výnosy
  • Presne kontrolovateľné podmienky
  • regulácia teploty
  • Dávkové a in-line
  • Zelená chémia

Ultrazvuková Mannichova reakcia β-aminokarbonylových zlúčenín

Ultrazvukové ultrazvuky typu sondy sa používajú na zlepšenie Mannichových reakcií zrýchlením rýchlosti reakcie a zvýšením výťažku a rýchlosti reakcie. Na obrázku je Hielscher UP400St, 400 wattový výkonný ultrazvukový klaksón.Kyselina sulfámová (NH2TAK3H, SA) bol použitý ako účinný, lacný, netoxický a recyklovateľný zelený katalyzátor pre ultrazvukom podporovanú Mannichovu reakciu aldehydov s ketónmi a amínmi v jednom hrnci. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výnosu, mierneho stavu, žiadneho znečistenia životného prostredia a jednoduchých postupov spracovania. Najdôležitejšie je, že beta-aminokarbonylové zlúčeniny s ortosubstituovanými aromatickými amínmi sa touto metodikou po prvýkrát získavajú v prijateľných až dobrých výťažkoch.
Skúmala sa kyselina sulfámová ako katalyzátor a 10 mol % kyseliny sulfámovej stačilo na úplné spustenie reakcie na 95 % výťažok pri výrazne zrýchlenom reakčnom čase 1,5 hodiny (v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním, ktoré dosiahlo iba 85 % výťažok za cca 20 hodín). To podčiarkuje dobre zavedený fakt, že výkonový ultrazvuk a sonochémia urýchľujú organické reakcie. Nasledujúca tabuľka ukazuje významné výhody ultrazvuku oproti vysokorýchlostnému miešaniu pre Mannichove reakcie.

Ultrazvukom katalyzovaná Mannichova reakcia je v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním výrazne rýchlejšia a efektívnejšia.

Tabuľka ukazuje, že ultrazvukom katalyzované Mannichove reakcie sú výrazne rýchlejšie a efektívnejšie v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním.
Štúdia: © Zeng et al., 2009

Ultrazvuková disperzia nanooxidu kremičitého: Hielscherov ultrazvukový homogenizátor UP400St rýchlo a efektívne disperguje nanočastice oxidu kremičitého do rovnomernej nanodisperzie.

Ultrazvuková disperzia nanooxidu kremičitého pomocou ultrazvuku UP400St

Miniatúra videa

Žiadosť o informácie



Vysokovýkonné sonochemické zariadenie pre Mannichove reakcie

Sonochemické zariadenie na syntézu a katalýzu chemických produktov, ako sú aminokarbonylové zlúčeniny a iné medziprodukty, je ľahko dostupné v akejkoľvek veľkosti – od kompaktných laboratórnych ultrazvukov až po plne priemyselné ultrazvukové reaktory. Spoločnosť Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrába a distribuuje vysokovýkonné ultrazvukové prístroje. Všetky ultrazvukové systémy sa vyrábajú v centrále v nemeckom Teltowe a odtiaľ sú distribuované po celom svete.
Sofistikovaný hardvér a inteligentný softvér ultrazvukových prístrojov Hielscher sú navrhnuté tak, aby zaručovali spoľahlivú prevádzku, reprodukovateľné výsledky a užívateľskú prívetivosť. Ultrazvukové prístroje Hielscher sú robustné a spoľahlivé, čo umožňuje inštaláciu a prevádzku v náročných podmienkach. Prevádzkové nastavenia sú ľahko prístupné a vytočené pomocou intuitívneho menu, ku ktorému je možné pristupovať prostredníctvom digitálneho farebného dotykového displeja a diaľkového ovládača prehliadača. Preto sa všetky podmienky spracovania, ako je čistá energia, celková energia, amplitúda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenávajú na vstavanú SD kartu. To vám umožní revidovať a porovnávať predchádzajúce sonikácie a optimalizovať syntézu a funkcionalizáciu sonochemicky vylepšených reakcií, ako je Mannichova reakcia, Diels-Alderova reakcia alebo Michaelov prídavok k najvyššej účinnosti.
Ultrazvukové systémy Hielscher sa používajú na celom svete pre sonochemické procesy (sonosyntéza a sonokatalýza) a osvedčili sa ako spoľahlivé zariadenia v dávkovom a kontinuálnom in-line režime. Priemyselné ultrazvuky Hielscher môžu ľahko prevádzkovať vysoké amplitúdy v nepretržitej prevádzke (24/7/365). Amplitúdy až 200 μm je možné ľahko kontinuálne generovať pomocou štandardných sonotród (ultrazvukové sondy / rohy). Pre ešte vyššie amplitúdy sú k dispozícii prispôsobené ultrazvukové sonotródy. Vďaka svojej robustnosti a nízkej údržbe sa naše ultrazvukové prístroje bežne inštalujú pre náročné aplikácie a v náročných prostrediach.
Ultrazvukové procesory Hielscher pre sonochemické syntézy sú už inštalované po celom svete v komerčnom meradle. Kontaktujte nás teraz a prediskutujte svoju syntézu sonochemického pohonu prostredníctvom Mannichovej reakcie! Naši skúsení zamestnanci sa radi podelia o ďalšie informácie o ceste sonochemickej syntézy, ultrazvukových systémoch a cenách!
Vďaka výhode metódy ultrazvukovej syntézy bude vaša chemická výroba vynikať účinnosťou, jednoduchosťou a nízkymi nákladmi v porovnaní s inými procesmi katalytickej syntézy!

Nasledujúca tabuľka vám poskytuje približnú kapacitu spracovania našich ultrazvukových prístrojov:

Objem dávky Prietok Odporúčané zariadenia
1 až 500 ml 10 až 200 ml/min UP100H
10 až 2000 ml 20 až 400 ml/min UP200Ht, UP400St
0.1 až 20 l 00,2 až 4 l/min UIP2000hdT
10 až 100 l 2 až 10 l/min UIP4000hdT
N.A. 10 až 100 l/min UIP16000
N.A. väčší Zhluk UIP16000

Kontaktujte nás! / Opýtajte sa nás!

Požiadajte o ďalšie informácie

Pomocou nižšie uvedeného formulára si môžete vyžiadať ďalšie informácie o ultrazvukových procesoroch, aplikáciách a cene. Radi s vami prediskutujeme váš proces a ponúkneme vám ultrazvukový systém spĺňajúci vaše požiadavky!




Tento videoklip ukazuje ultrazvukový homogenizátor Hielscher UP100H, ultrazvuk široko používaný na prípravu vzoriek v laboratóriách.

Ultrazvukový homogenizátor UP100H

Miniatúra videa

Ultrazvukové homogenizátory s vysokým šmykom sa používajú v laboratórnych, stolových, pilotných a priemyselných spracovaniach.

Spoločnosť Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory na miešanie, disperziu, emulgáciu a extrakciu v laboratórnom, pilotnom a priemyselnom meradle.



Literatúra / Referencie

Fakty, ktoré stoja za to vedieť

Čo je Mannichova reakcia?

Mannichova reakcia je založená na viaczložkovej kondenzácii neenolizovateľného aldehydu, primárneho alebo sekundárneho amínu a enolizovateľnej karbonylovej zlúčeniny, čím vznikajú aminometylované produkty. Iminiový derivát aldehydu funguje ako akceptor v Mannichovej reakcii.

Mannichova reakcia sa používa v mnohých oblastiach organickej chémie. Keďže Mannichovu reakciu možno spustiť ako pohodlnú reakciu v jednom hrnci a tiež nastaviť ako dvojité Mannichove reakcie, tento typ reakcie sa používa na syntézu jemných chemikálií, špeciálnych chemikálií, liečiv a prírodných látok (používa sa v biosyntetických dráhach, najmä na syntézu alkaloidov, peptidov a nukleotidov).
Bežné príklady chemikálií syntetizovaných Mannichovou reakciou zahŕňajú:

  • Alkyloamíny
  • peptidy, nukleotidy, antibiotiká a alkaloidy (napr. tropinón)
  • agrochemikálie, ako sú regulátory rastu rastlín
  • Farby a polyméry
  • katalyzátory
  • Zosieťovanie tkaniva formaldehydu
  • lieky a farmaceutické lieky (napr. rolitetracyklín (Mannichov produkt tetracyklínu a pyrrolidínu), fluoxetín (antidepresívum), tramadol a tolmetín (protizápalové liečivo).
  • mydlo a čistiace prostriedky: Mannichova reakcia sa používa na syntézu alkylamínov, pričom sa nepolárne uhľovodíky premieňajú na mydlo alebo detergenty. Tieto výsledné zlúčeniny sa používajú v rôznych čistiacich aplikáciách, úpravách automobilových palív a epoxidových náteroch
  • polyéteramíny z substituovaných alkyléterov s rozvetveným reťazcom
  • α,β-nenasýtené ketóny tepelnou degradáciou produktov Mannichovej reakcie (napr. metylvinylketón z 1-dietylamino-bután-3-ónu)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Spoločnosť Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory od laboratórium do priemyselná veľkosť.

Radi prediskutujeme váš proces.