Sonochemicale vylepšené mannich reakcie

Mannichova reakcia sú dôležité reakcie vytvárajúce uhlíkovo-uhlíkové väzby, ktoré sa široko používajú v odvetviach, ako je farmaceutická výroba a syntéza prírodných produktov. Zatiaľ čo väčšina reakcií Mannich s jedným hrncom je veľmi pomalá, pozitívne účinky ultrazvukom na Mannichove reakcie boli rýchlo implementované s cieľom zlepšiť rýchlosť výnosu a reakcie, ako aj skrátiť tradične dlhú reakčnú dobu na krátky postup v Mannichových reakciách.

Sonochemistry a jej výhody v Mannichových reakciách

Mannichova reakcia je jednou z najdôležitejších reakcií na tvorbu uhlíkovo-uhlíkovej väzby v organickej syntéze, pretože poskytuje synteticky a biologicky dôležité β-aminokarbonylových zlúčenín, ktoré sú dôležitými medziproduktmi pre výstavbu rôznych prírodných produktov a liečiv obsahujúcich dusík.

Žiadosť o informácie





Ultrazvukové reaktory môžu výrazne zlepšiť organokatalytické reakcie, ako je Mannichova reakcia.

Ultrazvukový inline systém pre sonchemické reakcie, napr. pre zlepšené mannichové reakcie

Keďže väčšina reakcií mannichu s jedným hrncom je pomalá s reakčným časom 10-20 hodín alebo dokonca dlhšími, jednoduché, ale účinné techniky na podporu reakcií sú vysoko cenené. Najmä syntéza orto-substituných aromatických amínov prostredníctvom Mannichových reakcií je známa svojou kinetikou pomalej reakcie.
Ultrazvukové ožiarenie a tým generované sonchemické účinky sú preukázané, že urýchliť reakčnú kinetiku v Mannichových reakciách drasticky, napr. s 13-násobným znížením z 20h na 1,5h v reakčnom čase.

Ultrazvukom a jeho sonochemické účinky podporujú one-pot Mannich reakcie pomocou katalyzátora kyseliny sulfámovej

Ultrazvukom zlepšuje one-pot Mannich reakciu ketónov, aldehydov a amínov katalyzovaných katalyzátorom kyseliny sulfamovej.
Schéma prispôsobená Zeng et al., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichovu reakciu

  • Výrazne zrýchlený reakčný čas
  • Vyššie výnosy
  • Presne kontrolovateľné podmienky
  • ovládanie teploty
  • šarže a in-line
  • Zelená chémia

Ultrazvuková mannichová reakcia β-aminokarbonylových zlúčenín

Ultrazvukomy typu sondy sa používajú na zlepšenie Mannichových reakcií zrýchlením reakčnej rýchlosti a zvýšením výnosu a reakčnej rýchlosti. Obrázok ukazuje Hielscher UP400St, 400 wattov silný ultrazvukový roh.Kyselina sulfámová (NH2Takže3H, SA) bol použitý ako účinný, lacný, netoxický a recyklovateľný zelený katalyzátor pre ultrazvukom asistovanú one-pot Mannichovu reakciu aldehydov s ketónmi a amínmi. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výnosu, mierneho stavu, bez znečistenia životného prostredia a jednoduchých postupov. Najdôležitejšie je, že beta-aminokarbonylové zlúčeniny s orto-substituovanými aromatickými amamínmi sa touto metodikou získavajú po prvýkrát v prijateľných pre dobré výnosy.
Kyselina sulfamová ako katalyzátor bola skúmaná a 10 mol% kyseliny sulfámovej stačilo na to, aby sa reakcia úplne zvýšila na 95% výnos v výrazne zrýchlenom reakčnom čase 1,5 h (v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním, ktoré dosiahlo len 85% výnos za približne 20 hodín). To podčiarkuje dobre zavedený fakt, že výkon ultrazvuku a sonochemistry urýchľujú organické reakcie. Nižšie uvedená tabuľka ukazuje významné výhody ultrazvukom oproti vysokorýchlostným miešaniu pre Mannichove reakcie.

Rozpúšťadle katalyzované Mannichova reakcia je výrazne rýchlejšia a efektívnejšia v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním.

Tabuľka ukazuje, že rozpúšťadle katalyzované Mannich reakcie sú výrazne rýchlejšie a efektívnejšie v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním.
Štúdia: © Zeng et al., 2009

Video ukazuje ultrazvukový dispergátor UP400ST na výrobu hydrogélov. Ultrazvukom je efektívna technika na výrobu nano-disperzií a na podporu syntézy vysoko výkonných hydrogélov.

Ultrazvukový nano-disperzia s ultrasonicator UP400ST

 

Žiadosť o informácie





Vysokovýkonné sonochemické zariadenia pre mannichové reakcie

Sonchemické zariadenia na syntézu a katalýzu chemických produktov, ako sú aminokarbonylové zlúčeniny a iné medziprodukty, sú ľahko dostupné v akejkoľvek veľkosti – od kompaktných laboratórnych ultrasonicators plne priemyselných ultrazvukových reaktorov. Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrába a distribuuje vysokovýkonné ultrasonicators. Všetky ultrazvukové systémy sú vyrobené v centrálach v Teltow, Nemecko a distribuované odtiaľ po celom svete.
Sofistikovaný hardvér a inteligentný softvér Hielscher ultrasonicators sú navrhnuté tak, aby zaručili spoľahlivú prevádzku, reprodukovateľné výsledky, ako aj užívateľskú prívetivosť. Hielscher ultrasonicators sú robustné a spoľahlivé, čo umožňuje inštalovať a prevádzkovať v ťažkých podmienkach. K prevádzkovým nastaveniam je možné ľahko pristupovať a vytočiť pomocou intuitívneho menu, ku ktorému je možné pristupovať prostredníctvom digitálneho farebného dotykového displeja a diaľkového ovládania prehliadača. Preto sa všetky podmienky spracovania, ako je čistá energia, celková energia, amplitúda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenávajú na vstavanej SD karte. To vám umožní revidovať a porovnať predchádzajúce ultrazvukom a optimalizovať syntézu a funkcionalizáciu sonochemicky vylepšených reakcií, ako je Mannichova reakcia, Diels-Alderova reakcia alebo Michaelov prírastok k najvyššej účinnosti.
Hielscher Ultrasonics systémy sa používajú po celom svete pre sonechemické procesy (sono-syntéza a sono-katalýza) a sú preukázané ako spoľahlivé zariadenia v dávkovom a nepretržitom in-line režime. Hielscher priemyselné ultrasonicators môže ľahko spustiť vysoké amplitúdy v nepretržitej prevádzke (24/7/365). Amplitúdy až do 200 μm môžu byť ľahko nepretržite generované so štandardnými sonotródami (ultrazvukové sondy / rohy). Pre ešte vyššie amplitúdy sú k dispozícii prispôsobené ultrazvukové sonotródy. Vzhľadom k ich robustnosti a nízkej údržbe, naše ultrasonicators sú bežne inštalované pre ťažké aplikácie a v náročných prostrediach.
Hielscher ultrazvukové procesory pre sonchemické syntetizátory sú už inštalované po celom svete v komerčnom meradle. Kontaktujte nás teraz a prediskutujte svoju synchemickú syntézu prostredníctvom Mannichovej reakcie! Náš skúsený personál sa rád podelí o viac informácií o sonchemickej synchemickej ceste syntézy, ultrazvukových systémoch a cenách!
S výhodou ultrazvukovej syntetnej metódy, vaša chemická výroba bude vynikať v účinnosti, jednoduchosti a nízkych nákladoch v porovnaní s inými katalytickými procesmi syntézy!

Nasledujúca tabuľka vám uvádza približnú spracovateľskú kapacitu našich ultrazvukov:

Objem šarže prietok Odporúčané Devices
1 až 500mL 10 až 200mL/min UP100H
10 až 2000mL 20 až 400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 až 20L 02 až 4 l / min UIP2000hdT
10 až 100L 2 až 10 l / min UIP4000hdT
neuv 10 až 100 l / min UIP16000
neuv väčšia strapec UIP16000

Kontaktuj nás! / Opýtajte sa nás!

Požiadajte o ďalšie informácie

Prosím, použite formulár nižšie požiadať o ďalšie informácie o ultrazvukové procesory, aplikácie a ceny. Budeme radi diskutovať o vašom procese s vami a ponúknuť vám Ultrazvukový systém spĺňajúci vaše požiadavky!









Vezmite prosím na vedomie naše Zásady ochrany osobných údajov,


Ultrazvukové high-shear homogenizers sa používajú v laboratóriu, bench-top, pilotné a priemyselné spracovanie.

Hielscher Ultrazvukom vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory pre miešanie aplikácií, disperzie, emulgácie a extrakcie na laboratórne, pilotné a priemyselné meradle.



Literatúra/referencie

Fakty stojí za to vedieť

Čo je mannichova reakcia?

Mannichova reakcia je založená na viaczložkovej kondenzácii nevýrazného aldehydu, primárneho alebo sekundárneho amínu a enolizovateľnej karbonylovej zlúčeniny, ktorá prináša aminometylované produkty. Derivácia iminia aldehydu funguje ako akceptor v Mannichovej reakcii.

Mannichova reakcia sa používa v mnohých oblastiach organickej chémie. Vzhľadom k tomu, Mannichova reakcia môže byť vedená ako pohodlná reakcia jedného hrnca a tiež nastavená ako dvojité Mannichove reakcie, tento typ reakcie sa používa na syntézu jemných chemikálií, špeciálnych chemikálií, liečiv a prírodných látok (používaných v biosyntetických dráhach, najmä na syntézu alkaloidov, peptidov a nukleotidov).
Bežné príklady chemikálií syntetizovaných prostredníctvom Mannichovej reakcie zahŕňajú:

  • alkylamíny
  • peptidy, nukleotidy, antibiotiká a alkaloidy (napr. tropinón)
  • agrochemikálie, ako sú regulátory rastu rastlín
  • farby a polyméry
  • katalyzátory
  • prekríženie formaldehydového tkaniva
  • lieky a farmaceutické lieky (napr. rolitetracyklín (Mannichov produkt tetracyklínu a pyrrolidínu), fluoxetín (antidepresívum), tramadol a tolmetín (protizápalový liek).
  • mydlo a detergenty: Mannichova reakcia sa používa na syntézu alkylamínov, premenu nepolárnych uhľovodíkov na mydlo alebo detergenty. Tieto výsledné zlúčeniny sa používajú v rôznych čistiacich aplikáciách, úprave automobilového paliva a epoxidových náteroch.
  • polyeteramíny z substituovaných rozvetvených reťazových alkyléterov
  • α β nenasýtených ketónov tepelnou degradáciou produktov Mannichovej reakcie (napr. metyl vinylový ketón z 1-dietylamín-butan-3-one)

Vysoko výkonné ultrazvukom! Hielscherov sortiment pokrýva celé spektrum od kompaktného laboratórneho ultrasonicatora cez bench-top jednotky až po plne priemyselné ultrazvukové systémy.

Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizers z laboratórium na priemyselnej veľkosti.