Sonochemicale vylepšené mannich reakcie

Mannichova reakcia sú dôležité reakcie vytvárajúce uhlíkovo-uhlíkové väzby, ktoré sa široko používajú v odvetviach, ako je farmaceutická výroba a syntéza prírodných produktov. Zatiaľ čo väčšina reakcií Mannich s jedným hrncom je veľmi pomalá, pozitívne účinky ultrazvukom na Mannichove reakcie boli rýchlo implementované s cieľom zlepšiť rýchlosť výnosu a reakcie, ako aj skrátiť tradične dlhú reakčnú dobu na krátky postup v Mannichových reakciách.

Sonochemistry a jej výhody v Mannichových reakciách

Mannichova reakcia je jednou z najdôležitejších reakcií na tvorbu uhlíkovo-uhlíkovej väzby v organickej syntéze, pretože poskytuje synteticky a biologicky dôležité β-aminokarbonylových zlúčenín, ktoré sú dôležitými medziproduktmi pre výstavbu rôznych prírodných produktov a liečiv obsahujúcich dusík.

Žiadosť o informácie





Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrazvukový inline systém pre sonchemické reakcie, napr. pre zlepšené mannichové reakcie

Keďže väčšina reakcií mannichu s jedným hrncom je pomalá s reakčným časom 10-20 hodín alebo dokonca dlhšími, jednoduché, ale účinné techniky na podporu reakcií sú vysoko cenené. Najmä syntéza orto-substituných aromatických amínov prostredníctvom Mannichových reakcií je známa svojou kinetikou pomalej reakcie.
Ultrazvukové ožiarenie a tým generované sonchemické účinky sú preukázané, že urýchliť reakčnú kinetiku v Mannichových reakciách drasticky, napr. s 13-násobným znížením z 20h na 1,5h v reakčnom čase.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrazvukom zlepšuje one-pot Mannich reakciu ketónov, aldehydov a amínov katalyzovaných katalyzátorom kyseliny sulfamovej.
Schéma prispôsobená Zeng et al., 2009

Ultrazvukové výhody na Mannichovu reakciu

  • Výrazne zrýchlený reakčný čas
  • Vyššie výnosy
  • Presne kontrolovateľné podmienky
  • ovládanie teploty
  • šarže a in-line
  • Zelená chémia

Ultrazvuková mannichová reakcia β-aminokarbonylových zlúčenín

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Kyselina sulfámová (NH2Takže3H, SA) bol použitý ako účinný, lacný, netoxický a recyklovateľný zelený katalyzátor pre ultrazvukom asistovanú one-pot Mannichovu reakciu aldehydov s ketónmi a amínmi. Tento ultrazvukový protokol má výhody vysokého výnosu, mierneho stavu, bez znečistenia životného prostredia a jednoduchých postupov. Najdôležitejšie je, že beta-aminokarbonylové zlúčeniny s orto-substituovanými aromatickými amamínmi sa touto metodikou získavajú po prvýkrát v prijateľných pre dobré výnosy.
Kyselina sulfamová ako katalyzátor bola skúmaná a 10 mol% kyseliny sulfámovej stačilo na to, aby sa reakcia úplne zvýšila na 95% výnos v výrazne zrýchlenom reakčnom čase 1,5 h (v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním, ktoré dosiahlo len 85% výnos za približne 20 hodín). To podčiarkuje dobre zavedený fakt, že výkon ultrazvuku a sonochemistry urýchľujú organické reakcie. Nižšie uvedená tabuľka ukazuje významné výhody ultrazvukom oproti vysokorýchlostným miešaniu pre Mannichove reakcie.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabuľka ukazuje, že rozpúšťadle katalyzované Mannich reakcie sú výrazne rýchlejšie a efektívnejšie v porovnaní s vysokorýchlostným miešaním.
Štúdia: © Zeng et al., 2009

Rozpúšťadle propagovaná chemická reakcia pomocou sondy typu ultrasonicator UP400ST

Žiadosť o informácie





Vysokovýkonné sonochemické zariadenia pre mannichové reakcie

Sonchemické zariadenia na syntézu a katalýzu chemických produktov, ako sú aminokarbonylové zlúčeniny a iné medziprodukty, sú ľahko dostupné v akejkoľvek veľkosti – od kompaktných laboratórnych ultrasonicators plne priemyselných ultrazvukových reaktorov. Hielscher Ultrasonics navrhuje, vyrába a distribuuje vysokovýkonné ultrasonicators. Všetky ultrazvukové systémy sú vyrobené v centrálach v Teltow, Nemecko a distribuované odtiaľ po celom svete.
Sofistikovaný hardvér a inteligentný softvér Hielscher ultrasonicators sú navrhnuté tak, aby zaručili spoľahlivú prevádzku, reprodukovateľné výsledky, ako aj užívateľskú prívetivosť. Hielscher ultrasonicators sú robustné a spoľahlivé, čo umožňuje inštalovať a prevádzkovať v ťažkých podmienkach. K prevádzkovým nastaveniam je možné ľahko pristupovať a vytočiť pomocou intuitívneho menu, ku ktorému je možné pristupovať prostredníctvom digitálneho farebného dotykového displeja a diaľkového ovládania prehliadača. Preto sa všetky podmienky spracovania, ako je čistá energia, celková energia, amplitúda, čas, tlak a teplota, automaticky zaznamenávajú na vstavanej SD karte. To vám umožní revidovať a porovnať predchádzajúce ultrazvukom a optimalizovať syntézu a funkcionalizáciu sonochemicky vylepšených reakcií, ako je Mannichova reakcia, Diels-Alderova reakcia alebo Michaelov prírastok k najvyššej účinnosti.
Hielscher Ultrasonics systémy sa používajú po celom svete pre sonechemické procesy (sono-syntéza a sono-katalýza) a sú preukázané ako spoľahlivé zariadenia v dávkovom a nepretržitom in-line režime. Hielscher priemyselné ultrasonicators môže ľahko spustiť vysoké amplitúdy v nepretržitej prevádzke (24/7/365). Amplitúdy až do 200 μm môžu byť ľahko nepretržite generované so štandardnými sonotródami (ultrazvukové sondy / rohy). Pre ešte vyššie amplitúdy sú k dispozícii prispôsobené ultrazvukové sonotródy. Vzhľadom k ich robustnosti a nízkej údržbe, naše ultrasonicators sú bežne inštalované pre ťažké aplikácie a v náročných prostrediach.
Hielscher ultrazvukové procesory pre sonchemické syntetizátory sú už inštalované po celom svete v komerčnom meradle. Kontaktujte nás teraz a prediskutujte svoju synchemickú syntézu prostredníctvom Mannichovej reakcie! Náš skúsený personál sa rád podelí o viac informácií o sonchemickej synchemickej ceste syntézy, ultrazvukových systémoch a cenách!
S výhodou ultrazvukovej syntetnej metódy, vaša chemická výroba bude vynikať v účinnosti, jednoduchosti a nízkych nákladoch v porovnaní s inými katalytickými procesmi syntézy!

Nasledujúca tabuľka vám uvádza približnú spracovateľskú kapacitu našich ultrazvukov:

Objem šarže prietok Odporúčané Devices
1 až 500mL 10 až 200mL/min UP100H
10 až 2000mL 20 až 400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 až 20L 02 až 4 l / min UIP2000hdT
10 až 100L 2 až 10 l / min UIP4000hdT
neuv 10 až 100 l / min UIP16000
neuv väčšia strapec UIP16000

Kontaktuj nás! / Opýtajte sa nás!

Požiadajte o ďalšie informácie

Prosím, použite formulár nižšie požiadať o ďalšie informácie o ultrazvukové procesory, aplikácie a ceny. Budeme radi diskutovať o vašom procese s vami a ponúknuť vám Ultrazvukový systém spĺňajúci vaše požiadavky!









Vezmite prosím na vedomie naše Zásady ochrany osobných údajov,


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrazvukom vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizátory pre miešanie aplikácií, disperzie, emulgácie a extrakcie na laboratórne, pilotné a priemyselné meradle.



Literatúra/referencie

Fakty stojí za to vedieť

Čo je mannichova reakcia?

Mannichova reakcia je založená na viaczložkovej kondenzácii nevýrazného aldehydu, primárneho alebo sekundárneho amínu a enolizovateľnej karbonylovej zlúčeniny, ktorá prináša aminometylované produkty. Derivácia iminia aldehydu funguje ako akceptor v Mannichovej reakcii.

Mannichova reakcia sa používa v mnohých oblastiach organickej chémie. Vzhľadom k tomu, Mannichova reakcia môže byť vedená ako pohodlná reakcia jedného hrnca a tiež nastavená ako dvojité Mannichove reakcie, tento typ reakcie sa používa na syntézu jemných chemikálií, špeciálnych chemikálií, liečiv a prírodných látok (používaných v biosyntetických dráhach, najmä na syntézu alkaloidov, peptidov a nukleotidov).
Bežné príklady chemikálií syntetizovaných prostredníctvom Mannichovej reakcie zahŕňajú:

  • alkylamíny
  • peptidy, nukleotidy, antibiotiká a alkaloidy (napr. tropinón)
  • agrochemikálie, ako sú regulátory rastu rastlín
  • farby a polyméry
  • katalyzátory
  • prekríženie formaldehydového tkaniva
  • lieky a farmaceutické lieky (napr. rolitetracyklín (Mannichov produkt tetracyklínu a pyrrolidínu), fluoxetín (antidepresívum), tramadol a tolmetín (protizápalový liek).
  • mydlo a detergenty: Mannichova reakcia sa používa na syntézu alkylamínov, premenu nepolárnych uhľovodíkov na mydlo alebo detergenty. Tieto výsledné zlúčeniny sa používajú v rôznych čistiacich aplikáciách, úprave automobilového paliva a epoxidových náteroch.
  • polyeteramíny z substituovaných rozvetvených reťazových alkyléterov
  • α β nenasýtených ketónov tepelnou degradáciou produktov Mannichovej reakcie (napr. metyl vinylový ketón z 1-dietylamín-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics vyrába vysokovýkonné ultrazvukové homogenizers z laboratórium na priemyselnej veľkosti.