Ultraheli kiirendab Suzuki sidumisreaktsiooni
Suzuki ristsidumine (tuntud ka kui Suzuki-Miyaura sidumine) on orgaaniline reaktsioon, mille eesmärk on sünteesida bifenüülderivaate, vinüülaromaate (nt stüreene), polüolefiine ja alküülbromiide. Reaktsioonibaasi materjalid on arüül- või vinüülboorhape, mille arüül- või vinüülhalogeniid katalüüsitakse pallaadium(0) kompleksiga, mis võib olla ka nanomaterjalil põhineva katalüsaatori kujul.
Suzuki sidestusreaktsiooni puhul on leitud, et ultraheli kiirendab kogu reaktsiooni. See artikkel annab ülevaate erinevate uuringute tulemustest, mis puudutavad Suzuki haakeseadise reaktsiooni ultraheli parandamist.
(2008) tõestas, et ultraheli hõlbustab Suzuki fenüülboroonhappe ja arüülhaliidide sidumise heterogeenset reaktsiooni TBAB juuresolekul kergesti saadavate ligandivabade tsüklopalladeeritud ferrotsenüülimiinide abil puhtas vees. Arüülkloriidide sidumise puhul on teatatud mõõduka kuni hea saagise saavutamisest. Võrreldes tavapärase kuumutamisega kiirendati ultraheli abil sidestusreaktsiooni drastiliselt. Lisaks on sellel reaktsiooni parandamise meetodil suur eelis kasutada mittetoksilist, mittesüttivat lahustit, mis hõlbustab ja kinnitab preparaati.
Rajagopal jt uurivad oma töös, et halobenseenide, sealhulgas klorobenseenide pallaadiumi katalüüsitud Suzuki ristsidumisreaktsioonid fenüülboroonhappega on saavutatud ümbritseva õhu temperatuuril (30 °C) fosfiinligandi puudumisel, kasutades ioonset vedelikku 1,3-di–butüülimidasooliumtetrafluoroboraat [bbim][BF4] metanooliga kaaslahustina ultraheli kiiritusel. [Rajagopal jt 2002, lk. 616]
Equ.1: Ultraheli abil Suzuki haakeseadis [Rajagopal et al. 2002, lk 616]
Hielscheri oma UIP1500hd vooluelemendiga – 1,5kW võimas ultraheli protsessor keemiliste protsesside jaoks läbivoolurežiimis
Sonogashira ristsidumisreaktsioon
Samuti on leitud, et ultraheli soodustab Sonogashira sidumisreaktsiooni väga tõhusalt. Sonogashira ristsidumine on samuti pallaadiumkatalüüsitud ja seda kasutatakse süsinik-süsinik (C-C) sidemete orgaaniliseks sünteesiks kergetes tingimustes, näiteks toatemperatuuril, vesikeskkonnas ja kasutades kerget alust. Seda kasutatakse laialdaselt farmaatsia- ja keemiatööstuses keeruliste molekulide sünteesimiseks.
Mugav ligandi-, vase- ja amiinivaba pallaadiumkatalüüsitud benso ühepotiline süntees[b]furaanid/nitro benso[b]furaanid Sonogashira sidestuse kaudu-5-endo-kaevamine-tsükliseerimine, kasutades ultraheli ümbritseva õhu temperatuuril. Reaktsiooni on väga positiivselt mõjutanud sonokeemilised mõjud. [vrd Palimkar et al. 2008]
Kirjandus / viited
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Toatemperatuuriga ioonsete vedelike sonokeemia ja sonoluminestsents. In: American Chemical Society ajakiri 125/2003. lk 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; Veel, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Ultraheli edendas benso[b]furaanide / nitro benso[b]furaanide vase-, ligandi- ja amiinivaba sünteesi Sonogashira sidestus-5-endo-dig-cyclization kaudu. In: Ultraheli Sonochemistry 15/2008. lk 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Ultraheli soodustas Suzuki ristsidumisreaktsioone ioonses vedelikus ümbritsevates tingimustes. In: Keemiline kommunikatsioon 6/2002. lk 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Laul, M.; Wu, Y. (2008): Ultraheli kiiritus kiirendas tsüklopalleeritud ferrotsenüülimiinide katalüüsitud Suzuki reaktsiooni puhtas vees. In: Ultraheli Sonochemistry 15/2008. lk 115-118.