Reacciones de Mannich mejoradas por medios sonoquímicos

Las reacciones de Mannich son importantes reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, que se utilizan ampliamente en industrias como la producción farmacéutica y la síntesis de productos naturales. Mientras que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola olla son muy lentas, los efectos positivos de la ultrasonicación en las reacciones de Mannich se han implementado rápidamente para mejorar el rendimiento y la velocidad de reacción, así como para reducir el tiempo de reacción tradicionalmente largo a un procedimiento corto en las reacciones de Mannich.

La sonoquímica y sus ventajas en las reacciones de Mannich

La reacción de Mannich es una de las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono más importantes en la síntesis orgánica, ya que da lugar a compuestos 𝛽-aminocarbonílicos de importancia sintética y biológica, que son importantes intermedios para la construcción de diversos productos naturales y farmacéuticos que contienen nitrógeno.

Dado que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola olla son lentas, con un tiempo de reacción de 10-20 horas o incluso más, son muy apreciadas las técnicas sencillas pero eficaces para promover la reacción. Especialmente la síntesis de aminas aromáticas ortosustituidas mediante reacciones de Mannich es conocida por su lenta cinética de reacción.
Se ha comprobado que la irradiación ultrasónica y los efectos sonoquímicos así generados aceleran la cinética de reacción en las reacciones de Mannich de forma drástica, por ejemplo, con una reducción de 13 veces el tiempo de reacción, de 20h a 1,5h.

Reacción Mannich ultrasónica de compuestos 𝛽-aminocarbonílicos

Ácido sulfámico (NH₂ASI QUE₃H, SA) se utilizó como un catalizador verde eficiente, barato, no tóxico y reciclable para la reacción Mannich asistida por ultrasonidos de aldehídos con cetonas y aminas. Este protocolo de ultrasonidos tiene las ventajas de un alto rendimiento, condiciones suaves, ausencia de contaminación ambiental y procedimientos de trabajo sencillos. Lo más importante es que, por primera vez, se obtienen compuestos de beta-aminocarbonilo con aminas aromáticas ortosustituidas en rendimientos aceptables o buenos mediante esta metodología.
Se examinó el ácido sulfámico como catalizador y un 10 mol% de ácido sulfámico fue suficiente para conducir la reacción completamente hasta el 95% de rendimiento en un tiempo de reacción significativamente acelerado de 1,5h (en comparación con la agitación de alta velocidad, que sólo alcanzó el 85% de rendimiento en aproximadamente 20h). Esto subraya el hecho bien establecido de que los ultrasonidos de potencia y la sonoquímica aceleran las reacciones orgánicas. La siguiente tabla muestra las ventajas significativas de la ultrasonicación sobre la agitación de alta velocidad para las reacciones de Mannich.

Equipo sonoquímico de alto rendimiento para reacciones Mannich

Los equipos de sonoquímica para la síntesis y catálisis de productos químicos, como los compuestos de aminocarbonilo y otros intermedios, están disponibles en cualquier tamaño – desde los ultrasonidos compactos de laboratorio hasta los reactores de ultrasonidos totalmente industriales. Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonidos de alta potencia. Todos los sistemas de ultrasonidos se fabrican en la sede central de Teltow (Alemania) y se distribuyen desde allí a todo el mundo.
El sofisticado hardware y el software inteligente de los ultrasonidos de Hielscher están diseñados para garantizar un funcionamiento fiable, resultados reproducibles y facilidad de uso. Los ultrasonidos de Hielscher son robustos y fiables, lo que permite instalarlos y utilizarlos en condiciones de uso intensivo. Los ajustes de funcionamiento son fácilmente accesibles y se marcan a través de un menú intuitivo, al que se puede acceder mediante una pantalla táctil digital en color y un mando a distancia con navegador. Por lo tanto, todas las condiciones de procesamiento, como la energía neta, la energía total, la amplitud, el tiempo, la presión y la temperatura, se registran automáticamente en una tarjeta SD integrada. Esto permite revisar y comparar las ejecuciones de sonicación anteriores y optimizar la síntesis y la funcionalización de las reacciones mejoradas por sonoquímica, como la reacción de Mannich, la reacción de Diels-Alder o la adición de Michael, con la máxima eficacia.
Los sistemas de ultrasonidos de Hielscher se utilizan en todo el mundo para procesos sonoquímicos (sonosíntesis y sonocatálisis) y han demostrado ser equipos fiables en modo batch y continuo en línea. Los ultrasonidos industriales de Hielscher pueden trabajar fácilmente con altas amplitudes en funcionamiento continuo (24/7/365). Se pueden generar fácilmente amplitudes de hasta 200µm de forma continua con sonotrodos estándar (sondas / bocinas de ultrasonidos). Para amplitudes aún mayores, hay disponibles sonotrodos ultrasónicos personalizados. Debido a su robustez y a su bajo mantenimiento, nuestros ultrasonidos se instalan habitualmente en aplicaciones pesadas y en entornos exigentes.
Los procesadores ultrasónicos de Hielscher para síntesis sonoquímicas ya están instalados en todo el mundo a escala comercial. Póngase en contacto con nosotros para hablar de su síntesis sonoquímica mediante la reacción de Mannich. Nuestro experimentado personal estará encantado de proporcionarle más información sobre la vía de síntesis sonoquímica, los sistemas de ultrasonidos y los precios.
Con la ventaja del método de síntesis por ultrasonidos, su producción química destacará por su eficacia, sencillez y bajo coste en comparación con otros procesos de síntesis catalítica.

En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores: