Reacciones de Mannich mejoradas por medios sonoquímicos

Las reacciones de Mannich son importantes reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, que se utilizan ampliamente en industrias como la producción farmacéutica y la síntesis de productos naturales. Mientras que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola olla son muy lentas, los efectos positivos de la ultrasonicación en las reacciones de Mannich se han implementado rápidamente para mejorar el rendimiento y la velocidad de reacción, así como para reducir el tiempo de reacción tradicionalmente largo a un procedimiento corto en las reacciones de Mannich.

La sonoquímica y sus ventajas en las reacciones de Mannich

La reacción de Mannich es una de las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono más importantes en la síntesis orgánica, ya que da lugar a compuestos 𝛽-aminocarbonílicos de importancia sintética y biológica, que son importantes intermedios para la construcción de diversos productos naturales y farmacéuticos que contienen nitrógeno.

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Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistema ultrasónico en línea para reacciones sonoquímicas, por ejemplo, para mejorar las reacciones de Mannich

Dado que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola olla son lentas, con un tiempo de reacción de 10-20 horas o incluso más, son muy apreciadas las técnicas sencillas pero eficaces para promover la reacción. Especialmente la síntesis de aminas aromáticas ortosustituidas mediante reacciones de Mannich es conocida por su lenta cinética de reacción.
Se ha comprobado que la irradiación ultrasónica y los efectos sonoquímicos así generados aceleran la cinética de reacción en las reacciones de Mannich de forma drástica, por ejemplo, con una reducción de 13 veces el tiempo de reacción, de 20h a 1,5h.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

La ultrasonicación mejora la reacción de Mannich en una sola olla de cetonas, aldehídos y aminas catalizada por un catalizador de ácido sulfámico.
Esquema adaptado de Zeng et al., 2009

Beneficios de los ultrasonidos en la reacción de Mannich

  • Tiempo de reacción significativamente acelerado
  • mayor rendimiento
  • Condiciones controlables con precisión
  • control de temperatura
  • lote y en línea
  • Química verde

Reacción Mannich ultrasónica de compuestos 𝛽-aminocarbonílicos

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Ácido sulfámico (NH2ASI QUE3H, SA) se utilizó como un catalizador verde eficiente, barato, no tóxico y reciclable para la reacción Mannich asistida por ultrasonidos de aldehídos con cetonas y aminas. Este protocolo de ultrasonidos tiene las ventajas de un alto rendimiento, condiciones suaves, ausencia de contaminación ambiental y procedimientos de trabajo sencillos. Lo más importante es que, por primera vez, se obtienen compuestos de beta-aminocarbonilo con aminas aromáticas ortosustituidas en rendimientos aceptables o buenos mediante esta metodología.
Se examinó el ácido sulfámico como catalizador y un 10 mol% de ácido sulfámico fue suficiente para conducir la reacción completamente hasta el 95% de rendimiento en un tiempo de reacción significativamente acelerado de 1,5h (en comparación con la agitación de alta velocidad, que sólo alcanzó el 85% de rendimiento en aproximadamente 20h). Esto subraya el hecho bien establecido de que los ultrasonidos de potencia y la sonoquímica aceleran las reacciones orgánicas. La siguiente tabla muestra las ventajas significativas de la ultrasonicación sobre la agitación de alta velocidad para las reacciones de Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

La tabla muestra que las reacciones de Mannich catalizadas por ultrasonidos son significativamente más rápidas y eficaces en comparación con la agitación de alta velocidad.
Estudio: © Zeng et al., 2009

Reacción química promovida por ultrasonidos utilizando el ultrasonido tipo sonda UP400ST

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Equipo sonoquímico de alto rendimiento para reacciones Mannich

Los equipos de sonoquímica para la síntesis y catálisis de productos químicos, como los compuestos de aminocarbonilo y otros intermedios, están disponibles en cualquier tamaño – desde los ultrasonidos compactos de laboratorio hasta los reactores de ultrasonidos totalmente industriales. Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonidos de alta potencia. Todos los sistemas de ultrasonidos se fabrican en la sede central de Teltow (Alemania) y se distribuyen desde allí a todo el mundo.
El sofisticado hardware y el software inteligente de los ultrasonidos de Hielscher están diseñados para garantizar un funcionamiento fiable, resultados reproducibles y facilidad de uso. Los ultrasonidos de Hielscher son robustos y fiables, lo que permite instalarlos y utilizarlos en condiciones de uso intensivo. Los ajustes de funcionamiento son fácilmente accesibles y se marcan a través de un menú intuitivo, al que se puede acceder mediante una pantalla táctil digital en color y un mando a distancia con navegador. Por lo tanto, todas las condiciones de procesamiento, como la energía neta, la energía total, la amplitud, el tiempo, la presión y la temperatura, se registran automáticamente en una tarjeta SD integrada. Esto permite revisar y comparar las ejecuciones de sonicación anteriores y optimizar la síntesis y la funcionalización de las reacciones mejoradas por sonoquímica, como la reacción de Mannich, la reacción de Diels-Alder o la adición de Michael, con la máxima eficacia.
Los sistemas de ultrasonidos de Hielscher se utilizan en todo el mundo para procesos sonoquímicos (sonosíntesis y sonocatálisis) y han demostrado ser equipos fiables en modo batch y continuo en línea. Los ultrasonidos industriales de Hielscher pueden trabajar fácilmente con altas amplitudes en funcionamiento continuo (24/7/365). Se pueden generar fácilmente amplitudes de hasta 200µm de forma continua con sonotrodos estándar (sondas / bocinas de ultrasonidos). Para amplitudes aún mayores, hay disponibles sonotrodos ultrasónicos personalizados. Debido a su robustez y a su bajo mantenimiento, nuestros ultrasonidos se instalan habitualmente en aplicaciones pesadas y en entornos exigentes.
Los procesadores ultrasónicos de Hielscher para síntesis sonoquímicas ya están instalados en todo el mundo a escala comercial. Póngase en contacto con nosotros para hablar de su síntesis sonoquímica mediante la reacción de Mannich. Nuestro experimentado personal estará encantado de proporcionarle más información sobre la vía de síntesis sonoquímica, los sistemas de ultrasonidos y los precios.
Con la ventaja del método de síntesis por ultrasonidos, su producción química destacará por su eficacia, sencillez y bajo coste en comparación con otros procesos de síntesis catalítica.

En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:

Volumen del lote Tasa de flujo Dispositivos recomendados
1 a 500 mL 10 a 200 mL/min. UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL/min. UP200Ht, UP400St
0,1 a 20 L 0,2 a 4 L/min UIP2000hdT
10 a 100 L 2 a 10 L/min UIP4000hdT
n.a. 10 a 100 L/min UIP16000
n.a. mayor Grupo de UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento para aplicaciones de mezcla, dispersión, emulsificación y extracción a escala de laboratorio, piloto e industrial.



Literatura / Referencias

Información interesante

¿Qué es la reacción de Mannich?

La reacción de Mannich se basa en una condensación multicomponente de un aldehído no enolizable, una amina primaria o secundaria y un compuesto carbonílico enolizable, que da lugar a productos aminometilados. El derivado de iminio del aldehído funciona como aceptor en la reacción de Mannich.

La reacción de Mannich se utiliza en muchas áreas de la química orgánica. Dado que la reacción de Mannich puede ejecutarse como una cómoda reacción de un solo paso y también configurarse como reacciones de Mannich dobles, este tipo de reacción se utiliza para la síntesis de productos químicos finos, productos químicos especiales, productos farmacéuticos y sustancias naturales (utilizadas en las vías biosintéticas, especialmente para la síntesis de alcaloides, péptidos y nucleótidos).
Algunos ejemplos comunes de productos químicos sintetizados mediante la reacción de Mannich son:

  • aminas de alquilo
  • péptidos, nucleótidos, antibióticos y alcaloides (por ejemplo, tropinona)
  • productos agroquímicos, como los reguladores del crecimiento de las plantas
  • pinturas y polímeros
  • catalizadores
  • reticulación de tejidos con formaldehído
  • medicamentos y fármacos (por ejemplo, rolitetraciclina (producto de Mannich de la tetraciclina y la pirrolidina), fluoxetina (antidepresivo), tramadol y tolmetina (antiinflamatorio).
  • jabón y detergentes: La reacción de Mannich se utiliza para sintetizar aminas de alquilo, convirtiendo hidrocarburos no polares en jabón o detergentes. Estos compuestos resultantes se utilizan en una variedad de aplicaciones de limpieza, tratamientos de combustible para automóviles y revestimientos epoxi
  • polieteraminas a partir de éteres de alquilo de cadena ramificada sustituidos
  • α,β-cetonas insaturadas por la degradación térmica de los productos de la reacción de Mannich (por ejemplo, metil vinil cetona a partir de 1-diethylamino-butan-3-ona)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento de laboratorio a tamaño industrial.