Las reacciones de Mannich son importantes reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, muy utilizadas en industrias como la farmacéutica y la síntesis de productos naturales. Mientras que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola olla son muy lentas, los efectos positivos de la ultrasonicación en las reacciones de Mannich se han aplicado rápidamente con el fin de mejorar el rendimiento y la velocidad de reacción, así como para reducir el tiempo de reacción tradicionalmente largo a un procedimiento corto en las reacciones de Mannich.

La sonoquímica y sus ventajas en las reacciones de Mannich

La reacción de Mannich es una de las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono más importantes en síntesis orgánica, ya que da lugar a compuestos 𝛽-aminocarbonílicos sintética y biológicamente importantes, que son intermedios importantes para la construcción de diversos productos naturales y farmacéuticos que contienen nitrógeno.

Dado que la mayoría de las reacciones de Mannich de una sola cacerola son lentas, con un tiempo de reacción de 10-20 h o incluso más, son muy apreciadas las técnicas sencillas pero eficaces para promover la reacción. La síntesis de aminas aromáticas ortosustituidas mediante reacciones de Mannich es especialmente conocida por su lenta cinética de reacción.
Se ha demostrado que la irradiación ultrasónica y los efectos sonoquímicos así generados aceleran drásticamente la cinética de reacción en las reacciones de Mannich, por ejemplo, con una reducción de 13 veces, de 20h a 1,5h, en el tiempo de reacción.

Reacción Mannich ultrasónica de compuestos 𝛽-aminocarbonílicos

Ácido sulfámico (NH₂SO₃H, SA) como catalizador verde eficiente, barato, no tóxico y reciclable para la reacción Mannich asistida por ultrasonidos de aldehídos con cetonas y aminas. Este protocolo de ultrasonidos presenta las ventajas de un alto rendimiento, condiciones suaves, ausencia de contaminación ambiental y procedimientos de trabajo sencillos. Lo más importante es que, por primera vez, se obtienen compuestos de beta-aminocarbonilo con aminas aromáticas ortosustituidas en rendimientos aceptables a buenos mediante esta metodología.
Se examinó el ácido sulfámico como catalizador y un 10 mol% de ácido sulfámico fue suficiente para conducir la reacción completamente a un rendimiento del 95% en un tiempo de reacción significativamente acelerado de 1,5h (en comparación con la agitación a alta velocidad, que sólo alcanzó un rendimiento del 85% en aproximadamente 20h). Esto subraya el hecho bien establecido de que los ultrasonidos de potencia y la sonoquímica aceleran las reacciones orgánicas. La tabla siguiente muestra las ventajas significativas de la ultrasonicación sobre la agitación a alta velocidad para las reacciones de Mannich.

Equipo sonoquímico de alto rendimiento para reacciones Mannich

Los equipos de sonoquímica para la síntesis y catálisis de productos químicos como los compuestos de aminocarbonilo y otros productos intermedios están disponibles en cualquier tamaño. – desde compactos ultrasonidos de laboratorio hasta reactores ultrasónicos totalmente industriales. Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonidos de alta potencia. Todos los sistemas de ultrasonidos se fabrican en la sede central de Teltow (Alemania) y desde allí se distribuyen a todo el mundo.
El sofisticado hardware y el software inteligente de los ultrasonicadores Hielscher están diseñados para garantizar un funcionamiento fiable, resultados reproducibles y facilidad de uso. Los ultrasonicadores de Hielscher son robustos y fiables, lo que permite instalarlos y utilizarlos en condiciones de uso intensivo. Se puede acceder fácilmente a los ajustes operativos y marcarlos a través de un menú intuitivo, al que se puede acceder mediante una pantalla táctil digital en color y un mando a distancia con navegador. Por tanto, todas las condiciones de procesamiento, como la energía neta, la energía total, la amplitud, el tiempo, la presión y la temperatura, se registran automáticamente en una tarjeta SD integrada. Esto le permite revisar y comparar ejecuciones de sonicación anteriores y optimizar la síntesis y funcionalización de reacciones mejoradas sonoquímicamente como la reacción de Mannich, la reacción de Diels-Alder o la adición de Michael con la máxima eficiencia.
Los sistemas de ultrasonidos de Hielscher se utilizan en todo el mundo para procesos sonoquímicos (sonosíntesis y sonocatálisis) y han demostrado ser equipos fiables en modo discontinuo y continuo en línea. Los ultrasonidos industriales Hielscher pueden trabajar fácilmente con altas amplitudes en funcionamiento continuo (24/7/365). Amplitudes de hasta 200µm pueden ser fácilmente generadas de forma continua con sonotrodos estándar (sondas ultrasónicas / bocinas). Para amplitudes aún mayores, se dispone de sonotrodos ultrasónicos personalizados. Debido a su robustez y bajo mantenimiento, nuestros ultrasonicadores se instalan habitualmente para aplicaciones de servicio pesado y en entornos exigentes.
Los procesadores ultrasónicos de Hielscher para síntesis sonoquímicas ya están instalados en todo el mundo a escala comercial. Póngase en contacto con nosotros para hablar de su síntesis sonoquímica mediante la reacción de Mannich. Nuestro experimentado personal estará encantado de proporcionarle más información sobre la vía de síntesis sonoquímica, los sistemas ultrasónicos y los precios.
Con la ventaja del método de síntesis por ultrasonidos, su producción química destacará por su eficacia, sencillez y bajo coste en comparación con otros procesos de síntesis catalítica.

En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores: