Química click – Cómo mejorar las reacciones click mediante sonicación
Las reacciones de química click, como la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), pueden beneficiarse considerablemente de la aplicación de ultrasonidos de potencia. Los efectos sonoquímicos aumentan el rendimiento y la tasa de conversión. Además, mejoran la eficiencia global de las reacciones de química click. Como técnica de química verde, la ultrasonicación contribuye a que las reacciones químicas sean más eficientes y respetuosas con el medio ambiente.
Cicloadición azida-alquino catalizada por cobre y promovida por ultrasonidos
La cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) es reconocida como el ejemplo más importante y destacado de las reacciones de química click. Cravotto y sus colegas de la Universidad de Turín (Italia) han desarrollado un protocolo para una reacción de cicloadición 1,3-dipolar de azidas y alquinos asistida por ultrasonidos, utilizando cobre metálico (Cu) como catalizador. El grupo azido participa fácilmente en este tipo de reacción orgánica. La capacidad de acoplamiento del grupo azido con los alquinos mejora sustancialmente en presencia de Cu(I) y la sonicación promueve la reacción click.
Reactor agitado por ultrasonidos con el ultrasonicador UP200St para intensificar las reacciones químicas en la química click.
- mayor capacidad de acoplamiento
- mayores rendimientos
- reacción más rápida
- mejor cinética de reacción
- química verde
- funcionamiento sencillo y seguro
Química click mejorada mediante sonoquímica: la ultrasonicación mejora la cicloadición catalizada por cobre con fenilacetileno.
(Estudio y gráfico: © Cintas et al., 2010)
Ventajas de las reacciones sonoquímicas
La síntesis ultrasónica (sonosíntesis) se ha consolidado como una de las técnicas de intensificación más valoradas en química por sus múltiples ventajas. Las reacciones promovidas mediante sonoquímica superan a los métodos convencionales basados en agitación o calentamiento en cuanto a velocidad de reacción, rendimiento, sencillez operativa, pureza de los productos, eficiencia energética, etc. Se ha demostrado científicamente que el uso de ultrasonidos de potencia puede promover las reacciones químicas y reducir tanto el tiempo de reacción como las reacciones secundarias no deseadas. Como fuente alternativa de energía verde, la sonicación hace que muchas reacciones químicas sean más respetuosas con el medio ambiente, ya que requieren menos reactivos, disolventes menos agresivos y menos energía.
Reacciones orgánicas sonoquímicas catalizadas por cobre
Los efectos beneficiosos de los ultrasonidos y la sonoquímica en las reacciones en las que intervienen metales son bien conocidos. La sonicación promueve la eliminación mecánica de las capas pasivantes y mejora tanto la transferencia de masa como la transferencia de electrones del metal al aceptor orgánico.
La síntesis click asistida por ultrasonidos se ha aplicado a la preparación de una amplia gama de derivados de 1,2,3-triazol 1,4-disustituidos, a partir tanto de moléculas pequeñas como de oligómeros, como las ciclodextrinas (CDs). Con este protocolo eficiente y más ecológico, todos los aductos pueden sintetizarse en 2-4 h (incluido el tratamiento posterior a la reacción y excluida la caracterización). Se ha demostrado que la química click permite vincular directamente la química con la biología, convirtiéndose así en una verdadera reacción interdisciplinaria con una aplicabilidad extremadamente amplia.
(véase Cintas et al., 2010)
Un reactor ultrasónico cerrado para reacciones sonoquímicas, por ejemplo, en química click.
Ahorro de tiempo en química click gracias a la cinética de reacción acelerada por ultrasonidos
La aplicación de ultrasonidos puede acelerar reacciones químicas lentas que normalmente requieren varias horas en modo discontinuo. Gracias a una mejora significativa de la cinética de reacción, el tiempo de reacción puede reducirse a varios minutos. El uso de un reactor ultrasónico de flujo puede mejorar considerablemente los rendimientos y ahorrar tiempo, lo que permite lograr una gran eficacia en síntesis que suelen ser lentas con los métodos convencionales.
Ultrasonicadores de alto rendimiento para reacciones click mejoradas mediante sonoquímica
Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonicadores de sonda de alto rendimiento, reactores sonoquímicos y accesorios para procesos sonoquímicos avanzados. Con procesadores ultrasónicos que abarcan desde 50 vatios hasta 16.000 vatios por sonda (sonotrodo / bocina), Hielscher puede ofrecerle la configuración sonoquímica más adecuada para su reacción química.
Los ultrasonicadores Hielscher son reconocidos por su calidad, fiabilidad y robustez. Hielscher Ultrasonics es una empresa con certificación ISO que presta especial atención a los ultrasonicadores de alto rendimiento con tecnología de vanguardia y facilidad de uso. Por supuesto, los ultrasonicadores Hielscher cumplen la normativa CE y los requisitos de UL, CSA y RoHs.
La siguiente tabla ofrece una indicación de la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros ultrasonicadores:
| Volumen por lote | Caudal | Equipos recomendados |
|---|---|---|
| 1 a 500 mL | 10 a 200 mL/min | UP100H |
| 10 a 2000 mL | 20 a 400 mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 a 20 L | 0,2 a 4 L/min | UIP2000hdT |
| 10 a 100 L | 2 a 10 L/min | UIP4000hdT |
| 15 a 150 L | 3 a 15 L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 a 100 L/min | UIP16000 |
| n.a. | mayor | conjunto de UIP16000 |
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Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento para aplicaciones de mezcla, dispersión, emulsificación y extracción a escala de laboratorio, piloto e industrial.
Bibliografía / Referencias
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Información de interés
La química click, galardonada con el Premio Nobel de Química 2022
La química click, término acuñado por Sharpless y sus colaboradores en 2001, es un concepto propuesto para una clase de reacciones casi perfectas que son muy eficaces, presentan una elevada economía atómica, tienen un amplio alcance y son estereoespecíficas (aunque no necesariamente enantioselectivas), generan únicamente subproductos inocuos que pueden eliminarse fácilmente y solo requieren condiciones de reacción sencillas, reactivos fácilmente disponibles y procedimientos simples de aislamiento del producto.
Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento desde equipos de laboratorio hasta equipos de tamaño industrial.