Pulse Química – Cómo potenciar las reacciones de clic con la sonicación
Las reacciones de química de clic, como las reacciones de cicloadición azida-alquino catalizadas por cobre (CuAAC), pueden beneficiarse enormemente de la aplicación de ultrasonidos de potencia. Los efectos sonoquímicos aumentan el rendimiento y la tasa de conversión. Además, se mejora la eficiencia global de las reacciones de química click. Como técnica de química verde, la ultrasonicación contribuye a reacciones químicas más eficientes y respetuosas con el medio ambiente.
Cicloadición Azida-Alquino Catalizada por Cobre y Promovida Ultrasónicamente
La cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) es conocida como el ejemplo más importante y destacado de las reacciones de química de clic. Cravotto y sus colegas de la Universidad de Turín (Italia) han desarrollado un protocolo para una reacción de cicloadición 1,3-dipolar de azidas y alquinos asistida por ultrasonidos utilizando cobre metálico (Cu) como catalizador. El grupo azido participa de buen grado en este tipo de reacciones orgánicas. La capacidad de acoplamiento del grupo azido con alquinos mejora sustancialmente en presencia de Cu(I) y La sonicación favorece la reacción de clic.
Reactor agitado por ultrasonidos con el ultrasonicador UP200St para intensificar las reacciones químicas en la química del clic.
- mayor capacidad de acoplamiento
- mayor rendimiento
- reacción más rápida
- cinética de reacción mejorada
- química verde
- simple & funcionamiento seguro
Química de clic mejorada por ultrasonidos: La cicloadición catalizada por cobre con fenilacetileno se mejora mediante ultrasonidos.
(Estudio y gráfico: © Cintas et al., 2010)
Ventajas de las reacciones sonoquímicas
La síntesis ultrasónica (sonosíntesis) se ha convertido en una de las técnicas de intensificación más apreciadas en química debido a sus múltiples ventajas. Las reacciones promovidas por ultrasonidos superan a los métodos convencionales agitados o térmicos en cuanto a velocidad de reacción, rendimiento, simplicidad operativa, pureza de los productos, eficiencia energética, etc. Está científicamente demostrado que el uso de ultrasonidos de potencia puede promover reacciones químicas, y puede disminuir el tiempo de reacción, así como las reacciones secundarias no deseadas. Como fuente de energía ecológica alternativa, la sonicación hace que muchas reacciones químicas sean más respetuosas con el medio ambiente, ya que se necesitan menos reactivos, disolventes más suaves y menos energía.
Reacciones orgánicas sonoquímicas catalizadas por cobre
Los efectos beneficiosos de los ultrasonidos y la sonoquímica en las reacciones en las que intervienen metales son bien conocidos. La sonicación favorece la eliminación mecánica de las capas pasivantes y mejora tanto la transferencia de masa como la transferencia de electrones del metal al aceptor orgánico.
Se ha aplicado la síntesis por clic asistida por ultrasonidos para la preparación de una amplia gama de derivados 1,4-disustituidos 1,2,3-triazol a partir de moléculas pequeñas y oligómeros como las ciclodextrinas (CD). Utilizando este protocolo eficiente y más ecológico, todos los aductos pueden sintetizarse en 2-4 h (incluyendo el trabajo y excluyendo la caracterización). La química de clics ha demostrado ser capaz de vincular directamente la química con la biología, convirtiéndose así en una verdadera reacción interdisciplinaria con una aplicabilidad extremadamente amplia.
(cf. Cintas et al., 2010)
Un reactor cerrado de ultrasonidos para reacciones sonoquímicas, por ejemplo en química de clics.
Química del clic que ahorra tiempo gracias a la cinética de reacción acelerada por ultrasonidos
La aplicación de ultrasonidos puede acelerar reacciones químicas lentas, que normalmente duran varias horas en modo discontinuo. Gracias a una cinética de reacción significativamente mejorada, el tiempo de reacción puede reducirse a varios minutos. El uso de un reactor de flujo ultrasónico puede mejorar considerablemente los rendimientos, obtener ahorros de tiempo y, por lo tanto, dar lugar a una gran eficacia de las síntesis convencionalmente lentas.
Ultrasonicadores de alto rendimiento para reacciones click potenciadas por sonoquímica
Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonicadores tipo sonda de alto rendimiento, reactores sonoquímicos y accesorios para procesos sonoquímicos sofisticados. Con procesadores ultrasónicos que van desde 50 vatios hasta 16.000 vatios por sonda (sonotrodo / bocina), Hielscher puede ofrecerle la configuración sonoquímica más adecuada para su reacción química.
Los ultrasonidos Hielscher son reconocidos por su calidad, fiabilidad y robustez. Hielscher Ultrasonics es una empresa con certificación ISO y pone especial énfasis en los ultrasonicadores de alto rendimiento con tecnología punta y facilidad de uso. Por supuesto, los ultrasonicadores Hielscher cumplen la normativa CE y los requisitos de UL, CSA y RoHs.
En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:
| Volumen del lote | Tasa de flujo | Dispositivos recomendados |
|---|---|---|
| 1 a 500 mL | 10 a 200 mL/min. | UP100H |
| 10 a 2000 mL | 20 a 400 mL/min. | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 a 20 L | 0,2 a 4 L/min | UIP2000hdT |
| 10 a 100 L | 2 a 10 L/min | UIP4000hdT |
| 15 a 150L | De 3 a 15 l/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 a 100 L/min | UIP16000 |
| n.a. | mayor | Grupo de UIP16000 |
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Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento para aplicaciones de mezcla, dispersión, emulsificación y extracción a escala de laboratorio, piloto e industrial.
Literatura / Referencias
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Información interesante
Click Chemistry galardonada con el Premio Nobel de Química 2022
La química de clic, acuñada por Sharpless y colaboradores en 2001, es un concepto propuesto para una clase de reacciones casi perfectas que son altamente eficaces con una gran economía de átomos, de amplio alcance y estereoespecíficas (pero no necesariamente enantioselectivas), generan sólo subproductos inofensivos que pueden eliminarse fácilmente y sólo requieren condiciones de reacción sencillas, así como reactivos fácilmente disponibles y procedimientos sencillos de aislamiento del producto.
Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento de laboratorio a tamaño industrial.