Pulse Química – Cómo potenciar las reacciones de clic con la sonicación

Las reacciones de química de clic, como las reacciones de cicloadición azida-alquino catalizadas por cobre (CuAAC), pueden beneficiarse enormemente de la aplicación de ultrasonidos de potencia. Los efectos sonoquímicos aumentan el rendimiento y la tasa de conversión. Además, se mejora la eficiencia global de las reacciones de química click. Como técnica de química verde, la ultrasonicación contribuye a reacciones químicas más eficientes y respetuosas con el medio ambiente.

Cicloadición Azida-Alquino Catalizada por Cobre y Promovida Ultrasónicamente

La cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) es conocida como el ejemplo más importante y destacado de las reacciones de química de clic. Cravotto y sus colegas de la Universidad de Turín (Italia) han desarrollado un protocolo para una reacción de cicloadición 1,3-dipolar asistida por ultrasonidos de azidas y alquinos utilizando cobre metálico (Cu) como catalizador. El grupo azido participa de buen grado en este tipo de reacciones orgánicas. La capacidad de acoplamiento del grupo azido con alquinos mejora sustancialmente en presencia de Cu(I) y La sonicación favorece la reacción de clic.

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Reactor de agitación ultrasónica para aplicaciones sonoquímicas, incluidas las reacciones de química de clic.

Reactor agitado por ultrasonidos con el ultrasonicador UP200St para intensificar las reacciones químicas en la química del clic.

Ventajas de la química de clic mejorada con sonoquímica

  • mayor capacidad de acoplamiento
  • mayor rendimiento
  • reacción más rápida
  • cinética de reacción mejorada
  • química verde
  • simple & funcionamiento seguro
Las reacciones de química de clic se benefician enormemente del tratamiento sonoquímico. La sonicación aumenta el rendimiento de las reacciones de cicloadición y acelera la velocidad de reacción.

Química de clic mejorada por ultrasonidos: La cicloadición catalizada por cobre con fenilacetileno se mejora mediante ultrasonidos.
(Estudio y gráfico: © Cintas et al., 2010)

Ventajas de las reacciones sonoquímicas

La síntesis ultrasónica (sonosíntesis) se ha convertido en una de las técnicas de intensificación más apreciadas en química debido a sus múltiples ventajas. Las reacciones promovidas por ultrasonidos superan a los métodos convencionales agitados o térmicos en cuanto a velocidad de reacción, rendimiento, simplicidad operativa, pureza de los productos, eficiencia energética, etc. Está científicamente demostrado que el uso de ultrasonidos de potencia puede promover reacciones químicas, y puede disminuir el tiempo de reacción, así como las reacciones secundarias no deseadas. Como fuente de energía ecológica alternativa, la sonicación hace que muchas reacciones químicas sean más respetuosas con el medio ambiente, ya que se necesitan menos reactivos, disolventes más suaves y menos energía.

En este vídeo, un homogeneizador ultrasónico UP200St de 200 vatios de Hielscher con un sonotrodo de 7 mm se monta en un accesorio de vidrio estándar en el fondo de un reactor de vidrio. El montaje puede ser horizontal, vertical o en cualquier otra dirección. Se pueden montar varias sondas ultrasónicas en un recipiente de reactor, por ejemplo, a diferentes alturas. A menudo, se prefiere la instalación desde el lateral o desde el fondo, porque funciona mejor con niveles de líquido variables. Se puede combinar la agitación por ultrasonidos con agitadores de hélice convencionales.

Reactor por lotes con agitación ultrasónica - UP200St Hielscher Ultrasonics

Reacciones orgánicas sonoquímicas catalizadas por cobre

La ultrasonicación favorece las reacciones de Fenton, lo que da lugar a una mayor formación de radicales. De este modo, se obtiene una mayor oxidación y mejores tasas de conversión.Los efectos beneficiosos de los ultrasonidos y la sonoquímica en las reacciones en las que intervienen metales son bien conocidos. La sonicación favorece la eliminación mecánica de las capas pasivantes y mejora tanto la transferencia de masa como la transferencia de electrones del metal al aceptor orgánico.
Se ha aplicado la síntesis por clic asistida por ultrasonidos para la preparación de una amplia gama de derivados 1,4-disustituidos 1,2,3-triazol a partir de moléculas pequeñas y oligómeros como las ciclodextrinas (CD). Utilizando este protocolo eficiente y más ecológico, todos los aductos pueden sintetizarse en 2-4 h (incluyendo el trabajo y excluyendo la caracterización). La química de clics ha demostrado ser capaz de vincular directamente la química con la biología, convirtiéndose así en una verdadera reacción interdisciplinar con una aplicabilidad extremadamente amplia.
(cf. Cintas et al., 2010)

Reactor cerrado por lotes para ultrasonidos Hielscher: Este reactor es ideal para reacciones sonoquímicas, incluyendo química de clic, cicloadición, organoquímica y otros tipos de reacción.

Un reactor cerrado de ultrasonidos para reacciones sonoquímicas, por ejemplo en química de clics.

Química del clic que ahorra tiempo gracias a la cinética de reacción acelerada por ultrasonidos

La aplicación de ultrasonidos puede acelerar reacciones químicas lentas, que normalmente duran varias horas en modo discontinuo. Gracias a una cinética de reacción significativamente mejorada, el tiempo de reacción puede reducirse a varios minutos. El uso de un reactor de flujo ultrasónico puede mejorar considerablemente los rendimientos, obtener ahorros de tiempo y, por lo tanto, dar lugar a una gran eficacia de las síntesis convencionalmente lentas.

Ultrasonicadores de alto rendimiento para reacciones click potenciadas por sonoquímica

Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica y distribuye ultrasonicadores tipo sonda de alto rendimiento, reactores sonoquímicos y accesorios para procesos sonoquímicos sofisticados. Con procesadores ultrasónicos que van desde 50 vatios hasta 16.000 vatios por sonda (sonotrodo / bocina), Hielscher puede ofrecerle la configuración sonoquímica más adecuada para su reacción química.
Los ultrasonidos Hielscher son reconocidos por su calidad, fiabilidad y robustez. Hielscher Ultrasonics es una empresa con certificación ISO y pone especial énfasis en los ultrasonicadores de alto rendimiento con tecnología punta y facilidad de uso. Por supuesto, los ultrasonicadores Hielscher cumplen la normativa CE y los requisitos de UL, CSA y RoHs.

En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:

Volumen del lote Tasa de flujo Dispositivos recomendados
1 a 500 mL 10 a 200 mL/min. UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL/min. UP200Ht, UP400St
0,1 a 20 L 0,2 a 4 L/min UIP2000hdT
10 a 100 L 2 a 10 L/min UIP4000hdT
15 a 150L De 3 a 15L/min UIP6000hdT
n.a. 10 a 100 L/min UIP16000
n.a. mayor Grupo de UIP16000

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Los homogeneizadores de alto cizallamiento por ultrasonidos se utilizan en el laboratorio, en la mesa de trabajo, en los procesos piloto y en la industria.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento para aplicaciones de mezcla, dispersión, emulsificación y extracción a escala de laboratorio, piloto e industrial.



Literatura / Referencias

Información interesante

Click Chemistry galardonada con el Premio Nobel de Química 2022

La química de clic, acuñada por Sharpless y colaboradores en 2001, es un concepto propuesto para una clase de reacciones casi perfectas que son altamente eficaces con una gran economía de átomos, de amplio alcance y estereoespecíficas (pero no necesariamente enantioselectivas), generan sólo subproductos inofensivos que pueden eliminarse fácilmente y sólo requieren condiciones de reacción sencillas, así como reactivos fácilmente disponibles y procedimientos sencillos de aislamiento del producto.


Ultrasonidos de alto rendimiento La gama de productos de Hielscher cubre todo el espectro, desde el ultrasonido compacto de laboratorio, pasando por las unidades de sobremesa, hasta los sistemas de ultrasonidos totalmente industriales.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento de laboratorio a tamaño industrial.