Reacciones organocatalíticas promovidas por la sonicación

En química orgánica, la organocatálisis es una forma de catálisis en la que la velocidad de una reacción química aumenta gracias a un catalizador orgánico. Este “organocatalizador” consiste en carbono, hidrógeno, azufre y otros elementos no metálicos que se encuentran en los compuestos orgánicos. La aplicación de ultrasonidos de alta potencia a los sistemas químicos se conoce como sonoquímica y es una técnica bien establecida para aumentar los rendimientos, mejorar la velocidad de reacción y acelerar la velocidad de reacción. Con la sonicación, a menudo es posible cambiar las vías químicas evitando subproductos no deseados. La sonoquímica puede favorecer las reacciones organocatalíticas haciéndolas más eficaces y respetuosas con el medio ambiente.

Organocatálisis asimétrica – Mejora con la sonicación

La sonoquímica, es decir, la aplicación de ultrasonidos de alto rendimiento en los sistemas químicos, puede mejorar considerablemente las reacciones organocatalíticas. La organocatálisis asimétrica combinada con la ultrasonicación permite a menudo transformar la organocatálisis en una ruta más respetuosa con el medio ambiente, entrando así en la terminología de la química verde. La sonicación acelera la reacción organocatalítica (asimétrica) y permite obtener mayores rendimientos, tasas de conversión más rápidas, un aislamiento/purificación del producto más fácil y una mayor selectividad y reactividad. Además de contribuir a la mejora de la cinética y el rendimiento de la reacción, la ultrasonicación puede combinarse a menudo con disolventes de reacción sostenibles, como líquidos iónicos, disolventes eutécticos profundos, disolventes suaves y no tóxicos, y agua. De este modo, la sonoquímica no sólo mejora la propia reacción organocatalítica (asimétrica), sino que también contribuye a la sostenibilidad de las reacciones organocatalíticas.

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Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

La ultrasonicación favorece las reacciones organocatalíticas, lo que da lugar a una mejora de las tasas de conversión, mayores rendimientos y selectividad.

La investigación ha mostrado múltiples ejemplos de reacciones oragnocatalíticas intensificadas por la sonoquímica. Por ejemplo, se utilizan moléculas de ADN de doble cadena como andamiaje quiral para ensamblar catalizadores híbridos metal-biomacromolécula para reacciones de síntesis asimétricas. Los catalizadores basados en ADN G-cuadruplex se han aplicado en reacciones asimétricas de adición Michael, Diels-Alder y Friedel-Crafts. (cf. Zhao y Shen, 2018)
Para la reacción promovida por el inidio, la sonicación muestra efectos beneficiosos, ya que la reacción impulsada por la sonoquímica se desarrolla en condiciones más suaves, preservando así altos niveles de diasteroselección. Utilizando la ruta sonoquímica, se obtuvieron buenos resultados en la síntesis organocatalítica de carbohidratos β-lactámicos, β-aminoácidos y espirodiketopiperazinas a partir de lactonas de azúcar, así como en las reacciones de alilación y Reformatsky sobre éteres de oxima.

Síntesis Organocatalítica de Fármacos Promovida por Ultrasonidos

Rogozińska-Szymczak y Mlynarski (2014) informan de la adición Michael asimétrica de 4-hidroxicumarina a cetonas α,β-insaturadas en agua sin co-solventes orgánicos – catalizada por aminas primarias orgánicas y sonicación. La aplicación de la (S,S)-difeniletilendiamina enantioméricamente pura permite obtener una serie de importantes compuestos farmacéuticamente activos en rendimientos de buenos a excelentes (73-98%) y con buenas enantioselectividades (hasta un 76% de ee) mediante reacciones aceleradas por ultrasonidos. Los investigadores presentan un protocolo sonoquímico eficiente para la formación de "sólidos en agua" del anticoagulante warfarina en ambas formas enantioméricas. Esta reacción organocatalítica, respetuosa con el medio ambiente, no sólo es escalable, sino que también permite obtener la molécula del fármaco en forma enantioméricamente pura.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

La sonicación promueve la adición Michael asimétrica de 4-hidroxicumarina a cetonas α,β-insaturadas en agua sin co-solventes orgánicos.
Imagen y estudio: ©Rogozińska-Szymczak y Mlynarski; 2014.

Epoxidación sonoquímica de terpenos

Charbonneau et al. (2018) demostraron el éxito de la epoxidación de terpenos bajo sonicación. La epoxidación convencional requiere el uso de un catalizador, pero con la sonicación la epoxidación se ejecuta como una reacción sin catalizador.
El dióxido de limoneno es una molécula intermedia clave para el desarrollo de policarbonatos de base biológica o poliuretanos sin isocianato. La sonicación permite la epoxidación sin catalizador de terpenos en un tiempo de reacción muy corto – al mismo tiempo que se obtienen muy buenos rendimientos. Para demostrar la eficacia de la epoxidación por ultrasonidos, el equipo de investigación comparó la epoxidación de limoneno a dióxido de limoneno utilizando dimetil dioxirano generado in situ como agente oxidante tanto bajo agitación convencional como bajo ultrasonidos. En todos los ensayos de sonicación, el Ultrasonido de laboratorio Hielscher UP50H (50W, 30kHz) se utilizó.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Epoxidación sonoquímica altamente eficiente de terpenos (por ejemplo, dióxido de limoneno, óxido de α-pineno, óxido de β-pineno, triepóxido, etc.) con el ultrasonido UP50H
imagen y estudio: © Charbonneau et al., 2018

El tiempo necesario para convertir completamente el limoneno en dióxido de limoneno con un rendimiento del 100% bajo sonicación fue de sólo 4,5 minutos a temperatura ambiente. En comparación, cuando se utiliza la agitación convencional con un agitador magnético, el tiempo necesario para alcanzar un rendimiento del 97% de dióxido de limoneno fue de 1,5 h. También se ha estudiado la epoxidación del α-pineno utilizando ambas técnicas de agitación. La epoxidación de α-pineno a óxido de α-pineno bajo sonicación requirió sólo 4 min con un rendimiento obtenido del 100%, mientras que en comparación con el método convencional el tiempo de reacción fue de 60 min. En cuanto a otros terpenos, el β-pineno se convirtió en óxido de β-pineno en sólo 4 min, mientras que el farnesol produjo el 100% del triepóxido en 8 min. El carveol, un derivado del limoneno, se convirtió en dióxido de carveol con un rendimiento del 98%. En la reacción de epoxidación de la carvona utilizando dimetil dioxirano la conversión fue del 100% en 5 min produciendo óxido de 7,8-carvona.
Las principales ventajas de la epoxidación sonoquímica de terpenos son el carácter respetuoso con el medio ambiente del agente oxidante (química verde), así como la reducción significativa del tiempo de reacción al realizar esta oxidación bajo agitación ultrasónica. Este método de epoxidación permitió alcanzar el 100% de conversión de limoneno con un rendimiento del 100% de dióxido de limoneno en tan sólo 4,5 minutos, en comparación con los 90 minutos que se emplean en la agitación tradicional. Además, no se encontraron productos de oxidación del limoneno, como la carvona, el carveol y el alcohol perrilílico, en el medio de reacción. La epoxidación del α-pineno bajo ultrasonidos sólo requirió 4 minutos, produciendo un 100% de óxido de α-pineno sin oxidación del anillo. Otros terpenos como el β-pineno, el farnesol y el carveol también se han oxidado, dando lugar a rendimientos de epóxidos muy elevados.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Reactor agitado por ultrasonidos con el ultrasonidos UP200St para intensificar las reacciones organocatalíticas.

efectos sonochemical

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Como alternativa a los métodos clásicos, se han utilizado protocolos basados en la sonoquímica para aumentar la velocidad de una gran variedad de reacciones, dando lugar a productos generados en condiciones más suaves con una reducción significativa de los tiempos de reacción. Estos métodos se han descrito como más respetuosos con el medio ambiente y sostenibles, y se asocian con una mayor selectividad y un menor consumo de energía para las transformaciones deseadas. El mecanismo de estos métodos se basa en el fenómeno de la cavitación acústica, que induce condiciones únicas de presión y temperatura mediante la formación, crecimiento y colapso adiabático de burbujas en el medio líquido. Este efecto mejora la transferencia de masa y aumenta el flujo turbulento en el líquido, facilitando las transformaciones químicas. En nuestros estudios, el uso de ultrasonidos ha llevado a la producción de compuestos en tiempos de reacción reducidos con altos rendimientos y pureza. Estas características han incrementado el número de compuestos evaluados en modelos farmacológicos, contribuyendo a acelerar el proceso de optimización de los resultados.
Este aporte de alta energía no sólo puede potenciar los efectos mecánicos en los procesos heterogéneos, sino que también se sabe que induce nuevas reactividades que conducen a la formación de especies químicas inesperadas. Lo que hace que la sonoquímica sea única es el notable fenómeno de la cavitación, que genera en un espacio localmente confinado del entorno de las microburbujas efectos extraordinarios debido a la alternancia de ciclos de alta y baja presión, diferenciales de temperatura muy elevados, fuerzas de cizallamiento elevadas y corrientes de líquido.

Ejemplos de reacciones asimétricas en las que intervienen organocatalizadores son:

  • Reacciones asimétricas de Diels-Alder
  • Reacciones de Michael asimétricas
  • Reacciones asimétricas de Mannich
  • Shi epoxidación
  • Hidrogenación de transferencia organocatalítica

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Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistema ultrasónico en línea con UIP2000hdT (2000 W, 20 kHz) para reacciones sonoquímicas, por ejemplo, para mejorar las reacciones organocatalíticas

Las ventajas de las reacciones organocatalíticas promovidas por la sonoquímica

La sonicación se utiliza cada vez más en la síntesis orgánica y la catálisis, ya que los efectos sonoquímicos muestran una intensificación sustancial de las reacciones químicas. Especialmente si se compara con los métodos tradicionales (p. ej., calentamiento, agitación), la sonoquímica es más eficaz, cómoda y controlable con precisión. La sonicación y la sonoquímica ofrecen varias ventajas importantes, como un mayor rendimiento, un aumento de la pureza de los compuestos y de la selectividad, tiempos de reacción más cortos, costes más bajos, así como la simplicidad en el funcionamiento y el manejo del procedimiento sonoquímico. Estos factores beneficiosos hacen que las reacciones químicas asistidas por ultrasonidos no sólo sean más eficaces y ahorrativas, sino también más respetuosas con el medio ambiente.
Se ha comprobado que numerosas reacciones orgánicas dan mayores rendimientos en menor tiempo de reacción y/o en condiciones más suaves cuando se realizan utilizando la sonicación.

La ultrasonicación permite realizar reacciones sencillas en un solo recipiente

La sonicación permite iniciar reacciones multicomponentes como reacciones one-pot que proporcionan la síntesis de compuestos estructuralmente diversos. Estas reacciones de una sola vez se valoran por su alta eficiencia global y su simplicidad, ya que no es necesario aislar y purificar los intermedios.

Los efectos de las ondas de ultrasonido en las reacciones organocatalíticas asimétricas se han aplicado con éxito en varios tipos de reacciones, incluyendo catalizadores de transferencia de fase, reacciones de Heck, hidrogenación, reacciones de Mannich, reacciones de Barbier y similares a Barbier, reacciones de Diels-Alder, reacción de acoplamiento de Suzuki y adición de Micheal.

Encuentre el ultrasonido ideal para su reacción organocatalítica

Hielscher Ultrasonics es su socio de confianza cuando se trata de equipos de ultrasonidos de alta calidad y rendimiento. Hielscher diseña, fabrica y distribuye sondas de ultrasonidos, reactores y cuernos de copa de última generación para aplicaciones sonoquímicas. Todos los equipos se fabrican con procedimientos certificados por la ISO y con precisión alemana para lograr una calidad superior en nuestra sede de Teltow (cerca de Berlín), Alemania.
La gama de ultrasonidos de Hielscher abarca desde ultrasonidos compactos de laboratorio hasta reactores de ultrasonidos totalmente industriales para la fabricación de productos químicos a gran escala. Las sondas (también conocidas como sonotrodos, cuernos o puntas de ultrasonidos), los cuernos de refuerzo y los reactores están disponibles en numerosos tamaños y geometrías. También se pueden fabricar versiones personalizadas para sus necesidades.
Desde Hielscher Ultrasonics’ Los procesadores de ultrasonidos están disponibles en cualquier tamaño, desde pequeños dispositivos de laboratorio hasta grandes procesadores industriales para aplicaciones de química de flujo y por lotes, la sonicación de alto rendimiento puede implementarse fácilmente en cualquier configuración de reacción. Ajuste preciso de la amplitud de los ultrasonidos – el parámetro más importante para las aplicaciones sonoquímicas – permite operar los ultrasonidos de Hielscher con amplitudes de bajas a muy altas y ajustar la amplitud exactamente a las condiciones de proceso de ultrasonidos requeridas del sistema de reacción química específico.
Los generadores de ultrasonidos de Hielscher disponen de un software inteligente con protocolling automático de datos. Todos los parámetros de procesamiento importantes, como la energía ultrasónica, la temperatura, la presión y el tiempo, se almacenan automáticamente en una tarjeta SD integrada en cuanto se enciende el dispositivo.
La supervisión del proceso y el registro de datos son importantes para la estandarización continua del proceso y la calidad del producto. Al acceder a los datos del proceso registrados automáticamente, puede revisar las ejecuciones de sonicación anteriores y evaluar el resultado.
Otra función de fácil manejo es el control remoto por navegador de nuestros sistemas digitales de ultrasonidos. A través del control remoto del navegador puede iniciar, detener, ajustar y supervisar su procesador de ultrasonidos a distancia desde cualquier lugar.
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¿Por Hielscher Ultrasonidos?

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En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:

Volumen del lote Tasa de flujo Dispositivos recomendados
1 a 500 mL 10 a 200 mL/min. UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL/min. UP200Ht, UP400St
0,1 a 20 L 0,2 a 4 L/min UIP2000hdT
10 a 100 L 2 a 10 L/min UIP4000hdT
n.a. 10 a 100 L/min UIP16000
n.a. mayor Grupo de UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento para aplicaciones de mezcla, dispersión, emulsificación y extracción a escala de laboratorio, piloto e industrial.



Literatura / Referencias

Información interesante

¿Qué es la organocatálisis?

La organocatálisis es un tipo de catálisis en la que la velocidad de una reacción química se incrementa mediante el uso de un catalizador orgánico. Este organocatalizador puede estar formado por carbono, hidrógeno, azufre y otros elementos no metálicos que se encuentran en los compuestos orgánicos. La organocatálisis ofrece varias ventajas. Como las reacciones organocatalíticas no requieren catalizadores metálicos, son más respetuosas con el medio ambiente y contribuyen así a la química verde. Los organocatalizadores pueden producirse a menudo de forma barata y fácil, y permiten rutas sintéticas más ecológicas.

Organocatálisis asimétrica

La organocatálisis asimétrica es la reacción asimétrica o enantioselectiva, que produce sólo el enantiómero de las moléculas entregadas. Los enantiómeros son pares de estereoisómeros que son quirales. Una molécula quiral no es superponible a su imagen en el espejo, de modo que la imagen en el espejo es en realidad una molécula diferente. Por ejemplo, la producción de enantiómeros específicos es especialmente importante en la producción de productos farmacéuticos, donde a menudo sólo un enantiómero de una molécula de fármaco ofrece un determinado efecto positivo, mientras que el otro enantiómero no muestra ningún efecto o incluso es perjudicial.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrasónicos de alto rendimiento de laboratorio a tamaño industrial.