Sonokimyasal Olarak Geliştirilmiş Mannich Reaksiyonları
Mannich reaksiyonu, farmasötik üretim ve doğal ürünlerin sentezi gibi endüstrilerde yaygın olarak kullanılan önemli karbon-karbon bağı oluşturan reaksiyonlardır. Tek pota Mannich reaksiyonlarının çoğu çok yavaş olsa da, ultrasonication'ın Mannich reaksiyonları üzerindeki olumlu etkileri, verim ve reaksiyon oranını artırmak ve geleneksel olarak uzun reaksiyon süresini Mannich reaksiyonlarında kısa bir prosedüre düşürmek için hızlı bir şekilde uygulanmıştır.
Mannich Reaksiyonlarında Sonoksik ve Faydaları
Mannich reaksiyonu, organik sentezde reaksiyon oluşturan en önemli karbon-karbon bağından biridir, çünkü çeşitli azot içeren doğal ürünlerin ve farmasötiklerin yapımı için önemli ara maddeler olan sentetik ve biyolojik olarak önemli β-aminokarbonil bileşiklerini karşılar.
Sonokimyasal reaksiyonlar için ultrasonik inline sistem, örneğin geliştirilmiş Mannich reaksiyonları için
Ultrasonik ışınlama ve böylece üretilen sonokimyasal etkilerin Mannich reaksiyonlarında reaksiyon kinetiğini büyük ölçüde hızlandırtığı kanıtlanmıştır, örneğin reaksiyon süresinde 20h'den 1.5h'ye 13 kat azalma ile.
Ultrasonication ketonlar, aldehitler ve aminler tek pot Mannich reaksiyonunu geliştirir sülfamik asit katalizörü tarafından katalizör.
Zeng ve ark., 2009'dan uyarlanan şema
- Önemli ölçüde hızlandırılmış reaksiyon süresi
- Daha yüksek verimler
- Hassas kontrol edilebilir koşullar
- sıcaklık kontrolü
- kesikli ve in-line
- Yeşil Kimya
β-Aminokarbonil Bileşiklerin Ultrasonik Mannich Reaksiyonları
Sülfamik asit (NH2YANİ3H, SA) keton ve aminler ile aldehitlerin ultrason destekli tek pot Mannich reaksiyonu için verimli, ucuz, toksik olmayan ve geri dönüştürülebilir yeşil bir katalizör olarak kullanılmıştır. Bu ultrason protokolü yüksek verim, hafif durum, çevre kirliliği ve basit çalışma prosedürleri avantajlarına sahiptir. En önemlisi, orto-ikame aromatik aminlere sahip beta-aminokarbonil bileşikler ilk kez bu metodoloji tarafından iyi verim kabul edilebilir şekilde elde edilir.
Katalizör olarak sülfamik asit incelendi ve 10 mol% sülfamik asit, 1,5 saatlik önemli ölçüde hızlandırılmış reaksiyon süresinde reaksiyonu tamamen% 95 verime yönlendirmek için yeterliydi (yaklaşık 20 saat içinde sadece% 85 verim elde eden yüksek hızlı karıştırmaya kıyasla). Bu, güç ultrason ve sonokemistrinin organik reaksiyonları hızlandırdığı gerçeğinin altını çizmektedir. Aşağıdaki tablo, mannich reaksiyonları için yüksek hızlı karıştırmaya göre ultrasonication'ın önemli avantajlarını göstermektedir.
Tablo, ultrasonik olarak katalİze edilmiş Mannich reaksiyonlarının yüksek hızlı karıştırmaya kıyasla önemli ölçüde daha hızlı ve daha verimli olduğunu göstermektedir.
Çalışma: © Zeng vd., 2009
Mannich Reaksiyonları için Yüksek Performanslı Sonokimyasal Ekipman
Aminokarbonil bileşikler ve diğer ara ürünler gibi kimyasal ürünlerin sentezi ve katalizör için sonokimyasal ekipmanlar her boyutta hazırdır – kompakt laboratuvar ultrasonicators'tan tamamen endüstriyel ultrasonik reaktörlere kadar. Hielscher Ultrasonics tasarımlar, üretir ve yüksek güçlü ultrasonicators dağıtır. Tüm ultrasonik sistemler Teltow, Almanya'daki genel merkezde yapılır ve oradan tüm dünyaya dağıtılır.
Hielscher ultrasonicators sofistike donanım ve akıllı yazılım güvenilir çalışma, tekrarlanabilir sonuçlar yanı sıra kullanıcı dostu garanti etmek için tasarlanmıştır. Hielscher ultrasonicators sağlam ve güvenilir, hangi kurulur ve ağır hizmet koşulları altında çalıştırılmasına izin verir. Operasyonel ayarlara, dijital renkli dokunmatik ekran ve tarayıcı uzaktan kumandası ile erişilebilen sezgisel menü aracılığıyla kolayca erişilebilir ve çevrilebilir. Bu nedenle, net enerji, toplam enerji, genlik, zaman, basınç ve sıcaklık gibi tüm işlem koşulları otomatik olarak yerleşik bir SD karta kaydedilir. Bu, önceki sonikasyon çalıştırmalarını revize etmenizi ve karşılaştırmanızı ve Mannich reaksiyonu, Diels-Alder reaksiyonu veya Michael'ın en yüksek verimliliğe eklenmesi gibi sonokimyasal olarak geliştirilmiş reaksiyonların sentezini ve işlevselleşmesini optimize etmenizi sağlar.
Hielscher Ultrasonics sistemleri sonokimyasal işlemler (sono-sentez ve sono-kataliz) için dünya çapında kullanılır ve toplu ve sürekli sıralı modda güvenilir ekipman olduğu kanıtlanmıştır. Hielscher endüstriyel ultrasonicators kolayca sürekli çalışma yüksek genlikleri çalıştırabilirsiniz (24/7/365). 200μm'ye kadar genlikler, standart sonotrodlar (ultrasonik problar / boynuzlar) ile kolayca sürekli olarak üretilebilir. Daha da yüksek genlikler için, özelleştirilmiş ultrasonik sonotrodes mevcuttur. Sağlamlıkları ve düşük bakımları nedeniyle, ultrasonicator'larımız genellikle ağır hizmet uygulamaları ve zorlu ortamlarda kurulur.
Sonokimyasal sentezler için Hielscher ultrasonik işlemciler zaten ticari ölçekte dünya çapında kurulur. Mannich reaksiyon yoluyla sonokimyasal tahrik sentezinizi tartışmak için hemen bize ulaşın! Deneyimli personelimiz sonokimyasal sentez yolu, ultrasonik sistemler ve fiyatlandırma hakkında daha fazla bilgi paylaşmak için mutlu olacaktır!
Ultrasonik sentez yönteminin avantajı ile, kimyasal üretiminiz diğer katalitik sentez süreçlerine kıyasla verimlilik, basitlik ve düşük maliyette mükemmel olacaktır!
Aşağıdaki tablo size bizim ultrasonicators yaklaşık işleme kapasitesinin bir göstergesidir:
| Numune Hacmi | Akış Oranı | Önerilen Cihaz |
|---|---|---|
| 1 - 500mL | 10 - 200mL/min | UP100H |
| 10 - 2000mL | 20 - 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 - 20L | 0,2 - 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 - 100L | 2 - 10L/min | Uıp4000hdt |
| n.a. | 10 - 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | daha büyük | grubu UIP16000 |
Bizimle iletişime geçin! / Bize sor!
Hielscher Ultrasonik uygulamaları karıştırma, dağılım, emülsifikasyon ve laboratuvar, pilot ve endüstriyel ölçekte çıkarma için yüksek performanslı ultrasonik homojenler üretmektedir.
Edebiyat / Referanslar
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Bilinmesi Gereken Gerçekler
Mannich Reaksiyon nedir?
Mannich reaksiyonu, aminometillenmiş ürünler veren, arilolize edilemez bir aldehitin, birincil veya ikincil bir amininin ve enolize edilebilir bir karbonil bileşiğin çok bileşenli yoğuşması üzerine kuruludur. Aldehitin iminyum türevi Mannich reaksiyonunda kabul edici olarak işlev alır.
Mannich reaksiyoni organik kimyanın birçok alanında kullanılır. Mannich reaksiyonu uygun bir tek pot reaksiyonu olarak çalıştırılabilir ve aynı zamanda çift Mannich reaksiyonları olarak kurulabildiğinden, bu reaksiyon tipi ince kimyasalların, özel kimyasalların, farmasötiklerin ve doğal maddelerin sentezi için kullanılır (biyosentetik yollarda, özellikle alkaloidlerin, peptitlerin ve nükleotidlerin sentezi için kullanılır).
Mannich reaksiyoni yoluyla sentezlenen kimyasallar için yaygın örnekler şunlardır:
- alkil aminler
- peptitler, nükleotitler, antibiyotikler ve alkaloidler (örneğin tropinon)
- bitki büyüme düzenleyicileri gibi tarımsal kimyasallar
- boyalar ve polimerler
- Katalizörler
- formaldehit doku çapraz bağlama
- ilaçlar ve farmasötik ilaçlar (örneğin rolitetrasiklin (tetrasiklin ve pirrolidinin Mannich ürünü), fluoksetin (antidepresan), tramadol ve tolmetin (antienflamatuar ilaç).
- sabun ve deterjanlar: Mannich reaksiyonu, polar olmayan hidrokarbonları sabuna veya deterjana dönüştürerek alkil aminleri sentezlemek için kullanılır. Elde eden bu bileşikler çeşitli temizlik uygulamalarında, otomotiv yakıt işlemlerinde ve epoksi kaplamalarda kullanılır
- ikame dallı zincir alkil eterlerden polietaminler
- α,β doymamış ketonlar Mannich reaksiyon ürünlerinin termal bozulması ile (örneğin, 1-diethylamino-butan-3-bir metil vinil keton)
Hielscher Ultrasonics yüksek performanslı ultrasonik homojenizatörler üretir laboratuvar için endüstriyel boyut.