Sonokimyasal Olarak Geliştirilmiş Diels-Alder Reaksiyonları

Diels-Alder reaksiyonları, atomik karbon-karbon bağlarının oluşması gereken kimyasal sentezler için yaygın olarak kullanılır. Ultrasonication ve sonokimyasal etkileri sürüş ve daha yüksek verim, önemli ölçüde reaksiyon süresi ve aynı zamanda çevre dostu yeşil kimyanın bir parçası olan diels-alder reaksiyonları teşvik son derece etkilidir.

Yeşil Kimya için Sonokimyasal Olarak Geliştirilmiş Diels-Alder Reaksiyon

Diels-Alder reaksiyonları, karbon atomları arasındaki bağların oluştuğu kimyasal reaksiyonlardır. Diels-Alder reaksiyonu termal olarak izin verilen [4+2] sikloaddition [π4S + π2S]. Ultrason destekli organik sentez, reaksiyon oranlarını, verimini ve reaksiyonların seçiciliğini artıran yeşil ve verimli bir sentetik rota olduğundan, sonication laboratuvarlarda ve endüstriyel üretimde yaygın olarak kullanılan basit ve güvenilir bir tekniktir. Genellikle, sonokimyasal olarak teşvik edilen rota, aksi takdirde enerji maliyetlerinden tasarruf etmeye yardımcı olan ve kimyasal sentezi bir tasarruf prosedürüne dönüştüren sert sıcaklık ve basınç koşulları gerektiren ortam koşullarında organik dönüşümü kolaylaştırır.

Bilgi talebi





Ultrasonicators such as the UP400St are widely used to intensify and accelerate organic reactions (e.g., the Diels-Alder reaction) via sonochemical effects.

Gibi prob tipi ultrasonicators UP400St sonokimyasal etkiler yoluyla Diels-Alder reaksiyonu gibi organik reaksiyonları enahnce ve hızlandırmak için yaygın olarak kullanılır.

Derin Ötetik Çözücüler Kullanarak Ultrasonik Diels-Alder Reaksiyon

Derin ötektik çözücüler (DES), ötektik bir karışım oluşturan Lewis veya Brønsted asitlerinin ve bazlarının çözeltileridir. Derin ötektik çözücüler yanıcı olmadığından, düşük buhar basınçlarına ve toksisiteye sahip olduğundan ve genellikle doğal bileşiklerden yapıldığından, koruyucu, daha çevre dostu bir çözücü alternatifidir. Ultrasonication ve derin ötektik çözücüler birlikte sinerjik olarak çalışmak için bilinir ve bu nedenle kimyasal sentez yanı sıra ultrasonik ekstraksiyon için kullanılır. Derin ötektik çözücülerin kullanımı ultrasonik olarak teşvik edilen Diels-Alder reaksiyonlarında da faydalıdır. Örneğin, sonication diels-Alder reaksiyonunu teşvik etmek için kullanılır N-ethylmaleimide dienophile olarak kullanarak, hem geleneksel ısıtma hem de ultrasonik aktivasyon altında derin ötektik çözücülerde (DES) diene doğasını değiştirir.
Derin ötektik çözücüler ile birlikte ultrasonik aktivasyon kullanarak büyük ölçüde azaltılmış reaksiyon sürelerinde iyi verim sağlayarak yararlı oldu.

Using ultrasonic activation of the Diels−Alder reactio in combination with deep eutectic solvents is proved to be beneficial providing good yields in drastically reduced reaction times.

Ultrasonik olarak geliştirilmiş Diels−Kızılağaç reaksiyon.
Marullo ve ark., 2020'den uyarlanan şema

DES ve Sonication kullanarak Diels-Alder Reaksiyon için Genel Prosedür

Ultrasonik olarak teşvik edilen Diels-Alder reaksiyonları, ultrasonik probun (sonotrode / boynuz) reaksiyon kabına sokularak gerçekleştirildi. 0.5 cm çapında uçlu ultrasonik bir prob kullanarak, nominal çıkış gücü 70 W idi. Reaksiyonlar 40 ° C'de 5 sn ON ve 20 sn KAPASI döngüleri ile sonication inpulse modu uygulanarak gerçekleştirildi. Ultrasonik olarak yoğunlaştırılmış Diels-Alder reaksiyon, sessiz koşullardan çok daha kısa sürede iyi verim verdi (sırasıyla sonokimyasal ve sessiz reaksiyonlar için 70 dk ve 24 saat).
Sonokimyasal olarak yoğunlaştırılmış Diels-Alder reaksiyonunun enerji verimliliğini değerlendirmek için, sessiz ve ultrasonik olarak teşvik edilen Diels-Alder reaksiyonunun enerji tüketimi karşılaştırıldı. Hesaplamalar sessiz reaksiyon için 35.094 kJ / g ve ultrasonik destekli reaksiyon için 28.4 kJ / g (70 W net enerji çıkış gücüne sahip ultrasonik boynuz) tüketimi verdi. Bu, sonokimyasal olarak yönlendirilen Diels-Alder reaksiyon için tasarruf eden enerjinin% 99'u ile sonuçlanır. Tüm bu gözlemler, derin ötektik çözücülerin (DES) ve ultrasonikasyon ışınlamanın birlikte kullanılmasının Diels-Alder reaksiyon gibi önemli sentetik işlemler için verimli ve enerji tasarrufu sağlayan bir metodoloji olduğunu güçlü bir şekilde göstermektedir. (Marullo vd., 2020)

Sonication ile Birlikte Çeşitli Derin Ötektik Çözücülerin Etkisi

Best results for ultrasonically-promoted Diels-Alder reaction were achieved, when the deep eutectic solvents [ChCl]:[Fru] and [TBACl]:[EG] are used as solvents. Using [ChCl]:[Fru] and [TBACl]:[EG] as solvents afforded significant reductions in reaction time as well as significant improvements in yield (for [TBACl]:[EG] 73% and 87%, and for [ChCl]:[Fru] 23 and 75% under silent and sonochemical conditions, respectively).
Bazı durumlarda, yani [TBPCl]:[EG], [ChCl]:[Gly] ve [AcChCl]:[EG] çözücü olarak kullanıldığında, verimler sessiz koşullar altında elde edilenlerle karşılaştırılabilir, ancak kimyasal işlemin oranı sonikasyon ile hala büyük ölçüde iyileştirilir.
Sonication düşük buhar basıncı ve iyonik sıvılar (IL) gibi viskoz çözücüler ile çok iyi çalışır, çünkü bu koşullar daha fazla inetnse kavitasyon etkilerinin üretilmesini kolaylaştırır. Derin ötektik çözücüler iyonik sıvılara benzer fiziksel özelliklere sahip olduğundan, ultrasonication ile birlikte uygun şekilde kullanılabilirler. Derin ötektik çözücülerin (DES) ve sonication'ın kombine etkileşimi, Diels-Alder reaksiyonunun enerjik talebini önemli ölçüde azaltır. Reaksiyon süresinde 24 saatten 70 dakikaya kadar sigmificant azalmalar gözlenebilirken çok iyi verimler elde edilebilir. Proses verimliliği ile ilgili olarak, bu derin ötektik çözücüler (DES) ve ultrasonication kombine kullanımı sessiz koşullardan 10 kat daha yüksek malzeme bir miktar işlemek için izin anlamına gelir. (Marullo vd., 2020)

Bilgi talebi





Oxabicyclic Alkenes Ultrasonik Diels-Alder Reaksiyon

Wei ve meslektaşları (2004) ultrasonication dimetil asetilendikarboksilat (DMAD) ve dimetil maleat gibi reaktif dienophiles ile ikame furans Diels -Alder reaksiyonunu teşvik gösterdi fonksiyonel biyobisiklik alkenes iyi verim. Ultrasonik olarak teşvik edilen reaksiyon rejiospesifik furano Diels-Alder cycloaddition 2-vinisilik furans ile DMAD fonksiyonelleştirilmiş oxabicyclic alkenes iyi verim.

Sonokimyasal Olarak Geliştirilmiş Sikloaddition Reaksiyonları

Bravo ve meslektaşları (2006), imidazolium bazlı iyonik sıvıdaki karbonil dienophiles ile siklopentadiene veya 1,3-sikloheksadien içeren bir dizi sonokimyasal sikloaddition'ı reaksiyon ortamı olarak tanımladılar. Ultrasonication etkili ilgili sessiz reaksiyonlar ile karşılaştırıldığında daha yüksek verim ve / veya reaksiyon süreleri azalmasına neden olan bu sikloaddition reaksiyonları geliştirmek olduğunu gösterdi. Örneğin, basit α,β için metil vinil keton veya akrolein gibi doymamış dienophiles ultrasonik aktivasyonun etkileri açıktır. Örneğin, metil vinil keton, hafif sonikasyonun 1 saat içinde% 89 verim sağlarken, sessiz reaksiyon aynı reaksiyon süresi içinde sadece% 52'sini karşılar.

Sonokimyasal Olarak Tanıtılan Diels-Alder Reaksiyonları için Her Boyutta Ultrasonicators

Hielscher Ultrasonics tasarımlar, üretir ve sentez ve kataliz reaksiyonları gibi kimyasal sistemlere entegrasyon için yüksek performanslı ultrasonik prob tipi homojenizatörler ve sonokimyasal ekipman dağıtır. Hielscher ultrasonicators tanıtmak, yoğunlaştırmak, hızlandırmak ve kimyasal reaksiyonları geliştirmek için güvenilir bir araç olarak dünya çapında kullanılır.
Hielscher Ultrasonics’ ultrasonik işlemciler, küçük laboratuvar cihazlarından parti ve akış kimyası uygulamaları için büyük endüstriyel işlemcilere kadar her boyutta mevcuttur. Ultrasonik genlik hassas ayarlama – sonokimyasal uygulamalar için en önemli parametre – Hielscher ultrasonicators düşük ila çok yüksek genliklerde çalıştırmak ve tam olarak belirli kimyasal reaksiyon sisteminin gerekli ultrasonik işlem koşullarına genlik ince ayar sağlar.
Hielscher ultrasonik jeneratör otomatik veri protokolü ile akıllı bir yazılım özelliği. Ultrasonik enerji, sıcaklık, basınç ve zaman gibi tüm önemli işleme parametreleri, cihaz açılır açılmaz otomatik olarak yerleşik bir SD karta depolanır.
Süreç izleme ve veri kaydı, sürekli proses standardizasyonu ve ürün kalitesi için önemlidir. Otomatik olarak kaydedilen işlem verilerine erişerek, önceki sonication çalıştırmalarını gözden geçirip sonucu değerlendirebilirsiniz.
Başka bir kullanıcı dostu özellik, dijital ultrasonik sistemlerimizin tarayıcı uzaktan kumandasıdır. Uzaktan tarayıcı kontrolü ile ultrasonik işlemcinizi her yerden uzaktan başlatabilir, durdurabilir, ayarlayabilir ve izleyebilirsiniz.
Diels-Alder reaksiyonları, Mannich reaksiyonları veya Michael ekleme gibi organik sentez reaksiyonunuzu geliştirebilir yüksek performanslı ultrasonik homojenizatörlerimiz hakkında daha fazla bilgi edinmek için şimdi bize ulaşın!

Aşağıdaki tablo size bizim ultrasonicators yaklaşık işleme kapasitesinin bir göstergesidir:

Numune Hacmi Akış Oranı Önerilen Cihaz
1 - 500mL 10 - 200mL/min UP100H
10 - 2000mL 20 - 400mL/min UP200Ht, UP400St
0,1 - 20L 0,2 - 4L/min UIP2000hdT
10 - 100L 2 - 10L/min Uıp4000hdt
n.a. 10 - 100L/min UIP16000
n.a. daha büyük grubu UIP16000

Bizimle iletişime geçin! / Bize sor!

Daha fazla bilgi isteyin

Ultrasonik işlemciler, uygulamalar ve fiyat hakkında ek bilgi istemek için lütfen aşağıdaki formu kullanın. Biz sizinle süreci tartışmak ve size gereksinimlerinizi karşılayan bir ultrasonik sistem sunmak için mutlu olacak!









Lütfen dikkat Gizlilik Politikası.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonik uygulamaları karıştırma, dağılım, emülsifikasyon ve laboratuvar, pilot ve endüstriyel ölçekte çıkarma için yüksek performanslı ultrasonik homojenler üretmektedir.



Edebiyat / Referanslar

Bilinmesi Gereken Gerçekler


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics yüksek performanslı ultrasonik homojenizatörler üretir laboratuvar için endüstriyel boyut.