ปฏิกิริยาการเพิ่มไมเคิลที่ส่งเสริมด้วยอัลตราโซนิก

ปฏิกิริยาไมเคิลแบบอสมมาตรเป็นปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกชนิดหนึ่งซึ่งจะได้รับประโยชน์อย่างมากจากการ sonication ปฏิกิริยาไมเคิลหรือการเติมไมเคิลใช้กันอย่างแพร่หลายสําหรับการสังเคราะห์ทางเคมี ซึ่งพันธะคาร์บอนกับคาร์บอนจะเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง อัลตราโซนิกและผลกระทบทางโซโนเคมีมีประสิทธิภาพสูงในการขับเคลื่อนและส่งเสริมปฏิกิริยาไมเคิลส่งผลให้ผลผลิตสูงขึ้นลดเวลาปฏิกิริยาลงอย่างมีนัยสําคัญและในขณะเดียวกันก็มีส่วนช่วยในเคมีสีเขียวที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม

โซโนเคมีและการเติมไมเคิล

Sonochemistry เป็นที่ยอมรับสําหรับผลที่เป็นประโยชน์ต่อปฏิกิริยาเคมี – มักจะส่งผลให้ผลผลิตสูงขึ้นความเร็วในการตอบสนองที่เร็วขึ้นสภาวะที่อ่อนโยนและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมตลอดจนประหยัดและใช้งานง่าย ซึ่งหมายความว่าโซโนเคมีเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพและไม่เป็นอันตรายในการกระตุ้นส่งเสริมและขับเคลื่อนปฏิกิริยาเคมีสังเคราะห์และตัวเร่งปฏิกิริยา กลไกของการประมวลผลอัลตราโซนิกและโซโนเคมีขึ้นอยู่กับปรากฏการณ์ของโพรงอากาศอะคูสติกซึ่งทําให้เกิดสภาวะเฉพาะของความดันและอุณหภูมิสูงมากผ่านการยุบตัวของฟองอากาศอย่างรุนแรงในตัวกลางที่เป็นของเหลว ผลกระทบของโพรงอากาศอัลตราโซนิกหรืออะคูสติกเริ่มต้นปฏิกิริยาโดยการแนะนําพลังงานสูงปรับปรุงการถ่ายโอนมวลจึงอํานวยความสะดวกในการเปลี่ยนแปลงทางเคมี
ปฏิกิริยาไมเคิลหรือการเติมไมเคิลคือการเติมนิวคลีโอฟิลิกของคาร์บาเนียนหรือนิวคลีโอฟิลอื่นลงในสารประกอบคาร์บอนิลไม่อิ่มตัว α,β ที่มีกลุ่มถอนอิเล็กตรอน ปฏิกิริยาของไมเคิลถูกจัดกลุ่มเป็นคลาสที่ใหญ่กว่าของการเพิ่มคอนจูเกต มีมูลค่าเป็นหนึ่งในวิธีที่มีประโยชน์ที่สุดสําหรับการก่อตัวของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนอย่างอ่อนโยนการเติมไมเคิลถูกนํามาใช้กันอย่างแพร่หลายสําหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารแมนิโฟลด์ มีตัวแปรที่ไม่สมมาตรมากมายของการเติมไมเคิลซึ่งเป็นปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกชนิดหนึ่ง

Sonocatalysis และ Basic Clay Catalyst Michael การเพิ่ม Imidazole

Martin-Aranda et al. (2002) ใช้ประโยชน์จากอัลตราโซนิกและผลกระทบทางโซโนเคมีเพื่อพัฒนาเส้นทางการสังเคราะห์ใหม่ของอนุพันธ์ imidazole 21 ที่ทดแทน N-โดยการเติม imidazole ของ Michael ลงใน ethylacrylate ที่เร่งปฏิกิริยาโดยดินเหนียวพื้นฐาน ได้แก่ Li + และ Cs + montmorillonites การใช้การกระตุ้นอัลตราโซนิก imidazole ถูกควบแน่นด้วยเอทิลอะคริเลตโดยใช้ดินเหนียวพื้นฐานสองชนิด – Li+ และ Cs+ montmorillonites ดินเหนียวอัลคาไลน์เช่น Li + และ Cs + montmorillonites เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้งานและคัดเลือกได้มากภายใต้การ sonication ดังนั้นจึงแสดงผลในเชิงบวกต่อการเติม imidazole ของ Michael ลงในเอทิลอะคริเลต ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ส่งเสริมด้วยโซโนเคมีส่งเสริมและปรับปรุงการสร้างอนุพันธ์ imidazole ที่ทดแทน N-แทนเมื่อเทียบกับปฏิกิริยาความร้อนแบบเดิมอื่นๆ การแปลงเพิ่มขึ้นตามความเป็นพื้นฐานของดินเหนียวและเวลาในการอัลตราโซนิก ผลผลิตสูงขึ้นเมื่อใช้ Cs+ montmorillonites เมื่อเทียบกับ Li+ ซึ่งอาจอธิบายได้เนื่องจากความเป็นพื้นฐานที่สูงขึ้น (ดูรูปแบบปฏิกิริยาด้านล่าง)

ปฏิกิริยา Sonocatalytic : การเติม imidazole ของ Michael ลงในเอทิลอะคริเลต
(โครงการดัดแปลงจาก Mohapatra et al, 2018)

การเพิ่มไมเคิลด้วยอัลตราซาวนด์อีกอย่างหนึ่งคือซิลิกากรดซัลฟิวริกที่ส่งเสริมการเร่งปฏิกิริยาของอินโดล Li et al. (2006) ทําปฏิกิริยาซิลิกากรดซัลฟิวริกและคีโตนไม่อิ่มตัว α,β ภายใต้อัลตราโซนิกเพื่อให้ได้ผลผลิต β-indolylketones 50-85% ที่อุณหภูมิห้อง

ปฏิกิริยา Aza-Michael ที่ปราศจากตัวทําละลายและปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยา

การเติมเอมีนคอนจูเกตให้กับอัลคีนคอนจูเกต – รู้จักกันในชื่อปฏิกิริยา aza-Michael – เป็นขั้นตอนสําคัญทางเคมีสําหรับการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ซับซ้อนยาปฏิชีวนะ A-amino แอลกอฮอล์และสารช่วยไครัล Ultrasonication ได้รับการแสดงให้เห็นว่าสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาการเติม aza-Michael ดังกล่าวในการตั้งค่าที่ปราศจากตัวทําละลายและปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา aza-Michael ที่เกิดจากอัลตราซาวนด์ในน้ําได้รับการทดสอบกับเอมีนหลายชนิดและคีโตนไม่อิ่มตัว ไนไตรล์ไม่อิ่มตัว และเอสเทอร์ไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาที่ส่งเสริมทางโซโนเคมีให้ผลผลิตสูงในขั้นตอนที่รวดเร็วและง่ายดาย
การศึกษาและตาราง: © Bandyopadhyay et al., 2012

การเติมเฟอร์โรซีนีลีนของไมเคิลกับอะลิฟาติกเอมีนสามารถดําเนินการในปฏิกิริยาที่ส่งเสริมทางโซโนเคมีโดยไม่ต้องใช้ตัวทําละลายและตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้อง การเติม Sonochemical Michael นี้สามารถจ่ายสารประกอบคาร์บอนิล 1-ferrocenyl-3-amino carbonyl ในกระบวนการที่รวดเร็วให้ผลผลิตสูงซึ่งมีประสิทธิภาพในปฏิกิริยา aza-Michael ของสารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวอื่น ๆ เช่น chalcone, carboxylic ester เป็นต้น ปฏิกิริยาโซโนเคมีนี้ไม่เพียง แต่ง่ายและง่ายต่อการจัดการ แต่ยังเป็นกระบวนการที่รวดเร็วเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและราคาไม่แพงซึ่งเป็นคุณลักษณะของเคมีสีเขียว (Yang et al., 2005)
กลุ่มวิจัยของ Banik ได้พัฒนาโปรโตคอลที่ง่ายตรงไปตรงมารวดเร็วและเป็นสื่อกลางของตัวเร่งปฏิกิริยาสําหรับปฏิกิริยาการเติม aza-Michael ของเอมีนหลายชนิดกับสารประกอบคาร์บอนิลไม่อิ่มตัว α,β ที่ใช้อัลตราโซนิก การเติมเอมีนหลายชนิดที่เกิดจากโซโนเคมีลงในคีโตนไม่อิ่มตัว α,β เอสเทอร์และไนไตรล์นั้นดําเนินการได้อย่างมีประสิทธิภาพมากในน้ําและภายใต้สภาวะที่ปราศจากตัวทําละลาย ไม่มีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวรองรับที่เป็นของแข็งในวิธีนี้ มีการสังเกตการเพิ่มอัตราปฏิกิริยาอย่างน่าทึ่งในน้ําภายใต้วิธีการที่เกิดจากอัลตราซาวนด์ ขั้นตอนที่อ่อนโยนต่อสิ่งแวดล้อมนี้ให้การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่สะอาดพร้อมการคัดเลือกที่เพิ่มขึ้น (Bandyopadhyay et al., 2012)

ผลของตัวทําละลายและการบําบัดด้วยโซโนเคมีต่อปฏิกิริยา aza-Michael ของไพเพอริดีน (1 มล.) และเมทิลอะคริเลต (1 มล.)
การศึกษาและตาราง: © Bandyopadhyay et al., 2012

โพรบอัลตราโซนิกและเครื่องปฏิกรณ์สําหรับปฏิกิริยาโซโนเคมี

ฮาร์ดแวร์ที่ซับซ้อนและซอฟต์แวร์อัจฉริยะของเครื่องอัลตราโซนิก Hielscher ได้รับการออกแบบมาเพื่อรับประกันการประมวลผลโซโนเคมีที่เชื่อถือได้เช่นการสังเคราะห์อินทรีย์และปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาด้วยผลลัพธ์ที่ทําซ้ําได้และในลักษณะที่ใช้งานง่าย
ระบบ Hielscher Ultrasonics ถูกนํามาใช้ทั่วโลกสําหรับกระบวนการโซโนเคมีรวมถึงปฏิกิริยาสังเคราะห์อินทรีย์เช่นการเติมไมเคิลปฏิกิริยา Mannich ปฏิกิริยา Diels-Alder และปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์อื่น ๆ อีกมากมาย ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีความน่าเชื่อถือสําหรับการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์เคมีคุณภาพสูงที่ให้ผลผลิตสูงเครื่องอัลตราโซนิก Hielscher ไม่เพียง แต่ใช้ในห้องปฏิบัติการเท่านั้น แต่ยังใช้ในการผลิตทางอุตสาหกรรมด้วย เนื่องจากความทนทานและการบํารุงรักษาต่ําเครื่องอัลตราโซนิกของเราจึงมักติดตั้งสําหรับการใช้งานหนักและในสภาพแวดล้อมที่มีความต้องการสูง
โปรเซสเซอร์อัลตราโซนิก Hielscher สําหรับการสังเคราะห์โซโนเคมีตัวเร่งปฏิกิริยาการตกผลึกและปฏิกิริยาอื่น ๆ ได้รับการติดตั้งทั่วโลกในระดับเชิงพาณิชย์ ติดต่อเราตอนนี้เพื่อหารือเกี่ยวกับกระบวนการผลิตโซโนเคมีของคุณ! พนักงานที่มีประสบการณ์ดีของเรายินดีที่จะแบ่งปันข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับเส้นทางการสังเคราะห์โซโนเคมีระบบอัลตราโซนิกและราคา!

ตารางด้านล่างให้ข้อบ่งชี้ถึงความสามารถในการประมวลผลโดยประมาณของเครื่องอัลตราโซนิกของเรา:

วรรณกรรม / อ้างอิง