ปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกที่ส่งเสริมโดย Sonication

ในเคมีอินทรีย์ ออร์กาโนคาตาไลซิสเป็นรูปแบบหนึ่งของการเร่งปฏิกิริยาซึ่งอัตราของปฏิกิริยาเคมีจะเพิ่มขึ้นโดยตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ นี้ “ออร์กาโนคัทซิตี้” ประกอบด้วยคาร์บอนไฮโดรเจนกํามะถันและองค์ประกอบอโลหะอื่น ๆ ที่พบในสารประกอบอินทรีย์ การประยุกต์ใช้อัลตราซาวนด์กําลังสูงกับระบบเคมีเรียกว่าโซโนเคมีและเป็นเทคนิคที่ได้รับการยอมรับอย่างดีในการเพิ่มผลผลิตปรับปรุงอัตราการเกิดปฏิกิริยาและเร่งความเร็วในการตอบสนอง ภายใต้การ sonication มักจะเป็นไปได้ที่จะเปลี่ยนเส้นทางเคมีเพื่อหลีกเลี่ยงผลพลอยได้ที่ไม่ต้องการ โซโนเคมีสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกทําให้มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้น

ออร์กาโนคาตาไลซิสแบบอสมมาตร – ปรับปรุงโดย Sonication

Sonochemistry การประยุกต์ใช้อัลตราซาวนด์ประสิทธิภาพสูงในระบบเคมีสามารถปรับปรุงปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกได้อย่างมีนัยสําคัญ ออร์กาโนคาตาไลซิสแบบอสมมาตรรวมกับอัลตราโซนิกมักจะช่วยให้สามารถเปลี่ยนออร์กาโนคาตาไลซิสให้เป็นเส้นทางที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมได้ดังนั้นจึงอยู่ภายใต้คําศัพท์ของเคมีสีเขียว Sonication เร่งปฏิกิริยาออร์แกนิก (อสมมาตร) และนําไปสู่ผลผลิตที่สูงขึ้นอัตราการแปลงที่เร็วขึ้นการแยกผลิตภัณฑ์ / ทําให้บริสุทธิ์ง่ายขึ้นและการคัดเลือกและปฏิกิริยาที่ดีขึ้น นอกเหนือจากการมีส่วนร่วมในการปรับปรุงจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาและผลผลิตแล้วอัลตราโซนิกมักจะสามารถใช้ร่วมกับตัวทําละลายปฏิกิริยาที่ยั่งยืนเช่นของเหลวไอออนิกตัวทําละลายยูเทคติกลึกตัวทําละลายอ่อนปลอดสารพิษและน้ํา ด้วยเหตุนี้โซโนเคมีไม่เพียง แต่ปรับปรุงปฏิกิริยาออร์แกโนคาไลติก (อสมมาตร) เท่านั้น แต่ยังช่วยในความยั่งยืนของปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติก

การวิจัยได้แสดงให้เห็นตัวอย่างที่หลากหลายสําหรับปฏิกิริยา oragnocatalytic ที่เข้มข้นขึ้นด้วยโซโนเคมี ตัวอย่างเช่น โมเลกุล DNA สองสายเป็นนั่งร้านไครัลถูกนํามาใช้เพื่อประกอบตัวเร่งปฏิกิริยาไฮบริดโลหะ-ชีวโมเลกุลสําหรับปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบอสมมาตร ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ G-quadruplex DNA ถูกนําไปใช้ในการเติม Michael แบบอสมมาตร ปฏิกิริยา Diels-Alder และ Friedel-Crafts (อ้างอิง Zhao และ Shen, 2018)
สําหรับปฏิกิริยาที่ส่งเสริม inidium sonication แสดงผลที่เป็นประโยชน์เนื่องจากปฏิกิริยาที่ขับเคลื่อนด้วยโซโนเคมีทํางานภายใต้สภาวะที่อ่อนโยนกว่าจึงรักษาระดับการคัดเลือกไดอะสเตอโรในระดับสูง การใช้เส้นทางโซโนเคมี ผลลัพธ์ที่ดีในการสังเคราะห์ออร์กาโนคะตาไลติกของคาร์โบไฮเดรต β-แลคตัม กรด β-อะมิโน และสไปโรไดคีโตพิปปิเอราซีนจากน้ําตาลแลคโตน ตลอดจนปฏิกิริยา allylation และ Reformatsky ต่อออกซิมอีเทอร์

การสังเคราะห์ยาออร์กาโนเร่งปฏิกิริยาที่ส่งเสริมด้วยอัลตราโซนิก

Rogozińska-Szymczak และ Mlynarski (2014) รายงานการเติม 4-hydroxycoumarin แบบอสมมาตรของ Michael ลงในคีโตนไม่อิ่มตัว α,β บนน้ําที่ไม่มีตัวทําละลายร่วมอินทรีย์ – เร่งปฏิกิริยาโดยเอมีนปฐมภูมิอินทรีย์และ sonication การใช้สารประกอบที่ออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมที่สําคัญ (S,S)-diphenylethylenediamine ทําให้มีสารประกอบที่ออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมที่สําคัญในอัตราผลตอบแทนที่ดีถึงดีเยี่ยม (73–98%) และมี enantioselective ที่ดี (สูงถึง 76% ee) ผ่านปฏิกิริยาที่เร่งด้วยอัลตราซาวนด์ นักวิจัยนําเสนอโปรโตคอลโซโนเคมีที่มีประสิทธิภาพสําหรับการก่อตัวของ 'ของแข็งบนน้ํา' ของวาร์ฟารินต้านการแข็งตัวของเลือดในรูปแบบ enantiomeric ทั้งสองรูปแบบ ปฏิกิริยาออร์กาโนคะตาไลติกที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมนี้ไม่เพียง แต่ปรับขนาดได้ แต่ยังให้โมเลกุลของยาเป้าหมายในรูปแบบที่บริสุทธิ์ของเอนแอนติโอเมอร์

Sonochemical Epoxidation ของเทอร์พีน

Charbonneau et al. (2018) อธิบายถึงอีพอซิเดชันที่ประสบความสําเร็จของเทอร์พีนภายใต้การ sonication อีพอออกซิเดชันแบบธรรมดาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่ด้วยการโซนิเคชันอีพอกซิเดชันจะทํางานเป็นปฏิกิริยาที่ปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยา
ลิโมนีนไดออกไซด์เป็นโมเลกุลระดับกลางที่สําคัญสําหรับการพัฒนาโพลีคาร์บอเนตชีวภาพหรือโพลียูรีเทนที่ไม่ใช่ไอโซไซยาเนต Sonication ช่วยให้ตัวเร่งปฏิกิริยาปราศจากอีพอซิเดชันของเทอร์พีนภายในเวลาปฏิกิริยาที่สั้นมาก – ในขณะเดียวกันก็ให้ผลผลิตที่ดีมาก เพื่อแสดงให้เห็นถึงประสิทธิภาพของอีพอซิเดชันอัลตราโซนิกทีมวิจัยได้เปรียบเทียบอีพอซิเดชันของลิโมนีนกับลิโมนีนไดออกไซด์โดยใช้ไดเมทิลไดออกซิรันที่สร้างขึ้นในแหล่งกําเนิดเป็นสารออกซิไดซ์ภายใต้การกวนแบบธรรมดาและอัลตราโซนิก สําหรับการทดลอง sonication ทั้งหมด Hielscher UP50H (50W, 30kHz) เครื่องอัลตราโซนิกในห้องปฏิบัติการ ถูกนํามาใช้

เวลาที่ต้องใช้ในการแปลงลิโมนีนเป็นลิโมนีนไดออกไซด์อย่างสมบูรณ์ด้วยผลผลิต 100% ภายใต้การ sonication เพียง 4.5 นาทีที่อุณหภูมิห้อง เมื่อใช้การกวนแบบธรรมดาโดยใช้เครื่องกวนแม่เหล็กเวลาที่จําเป็นในการให้ผลผลิตลิโมนีนไดออกไซด์ 97% คือ 1.5 ชั่วโมง อีพอกซิเดชันของ α-pinene ยังได้รับการศึกษาโดยใช้เทคนิคการกวนทั้งสอง อีพอซิเดชันของ α-pinene เป็น α-pinene oxide ภายใต้การ sonication ใช้เวลาเพียง 4 นาทีโดยให้ผลผลิต 100% ในขณะที่เมื่อเปรียบเทียบกับวิธีทั่วไปเวลาในการทําปฏิกิริยาคือ 60 นาที สําหรับเทอร์พีนอื่นๆ β-pinene ถูกเปลี่ยนเป็น β-pinene oxide ในเวลาเพียง 4 นาที ในขณะที่ farnesol ให้ผลผลิตไตรอีพอกไซด์ 100% ใน 8 นาที Carveol ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของลิโมนีนถูกเปลี่ยนเป็นคาร์วีออลไดออกไซด์ด้วยผลผลิต 98% ในปฏิกิริยาอีพอออกซิเดชันของคาร์โบนโดยใช้ไดเมทิลไดออกซิรันการแปลงเป็น 100% ใน 5 นาทีโดยผลิต 7,8-carvone oxide
ข้อได้เปรียบหลักของอีพอออกซิเดชันเทอร์พีนโซโนเคมีคือลักษณะที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมของสารออกซิไดซ์ (เคมีสีเขียว) ตลอดจนเวลาปฏิกิริยาที่ลดลงอย่างมีนัยสําคัญในการออกซิเดชันนี้ภายใต้การกวนด้วยอัลตราโซนิก วิธีการอีพอออกซิเดชันนี้ช่วยให้สามารถแปลงลิโมนีนได้ 100% โดยให้ผลผลิตลิโมนีนไดออกไซด์ 100% ในเวลาเพียง 4.5 นาที เทียบกับ 90 นาทีเมื่อใช้การกวนแบบดั้งเดิม นอกจากนี้ยังไม่พบผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของลิโมนีน เช่น คาร์โวน คาร์เวออล และเพอริลิลแอลกอฮอล์ในตัวกลางปฏิกิริยา อีพอซิเดชันของ α-pinene ภายใต้อัลตราซาวนด์ใช้เวลาเพียง 4 นาทีให้ผลผลิต α-pinene oxide 100% โดยไม่มีการเกิดออกซิเดชันของวงแหวน เทอร์พีนอื่นๆ เช่น β-pinene, farnesol และ carveol ก็ถูกออกซิไดซ์เช่นกัน ซึ่งนําไปสู่ผลผลิตอีพอกไซด์ที่สูงมาก

ผลโซโนเคมี

อีกทางเลือกหนึ่งของวิธีการแบบคลาสสิกโปรโตคอลที่ใช้โซโนเคมีได้ถูกนํามาใช้เพื่อเพิ่มอัตราของปฏิกิริยาที่หลากหลายส่งผลให้ผลิตภัณฑ์ถูกสร้างขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงขึ้นและลดเวลาปฏิกิริยาลงอย่างมาก วิธีการเหล่านี้ได้รับการอธิบายว่าเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและยั่งยืนมากขึ้น และสัมพันธ์กับการคัดเลือกที่มากขึ้นและการใช้พลังงานที่ลดลงสําหรับการเปลี่ยนแปลงที่ต้องการ กลไกของวิธีการดังกล่าวขึ้นอยู่กับปรากฏการณ์ของโพรงอากาศอะคูสติกซึ่งทําให้เกิดสภาวะความดันและอุณหภูมิที่ไม่เหมือนใครผ่านการก่อตัวการเจริญเติบโตและการยุบตัวของฟองอากาศในตัวกลางที่เป็นของเหลว เอฟเฟกต์นี้ช่วยเพิ่มการถ่ายเทมวลและเพิ่มการไหลของความปั่นป่วนในของเหลว ในการศึกษาของเราการใช้อัลตราซาวนด์นําไปสู่การผลิตสารประกอบในลดเวลาปฏิกิริยาด้วยผลผลิตและความบริสุทธิ์สูง ลักษณะดังกล่าวได้เพิ่มจํานวนสารประกอบที่ประเมินในแบบจําลองทางเภสัชวิทยา ซึ่งช่วยเร่งกระบวนการเพิ่มประสิทธิภาพตะกั่ว
อินพุตพลังงานสูงนี้ไม่เพียงแต่สามารถเพิ่มผลกระทบทางกลในกระบวนการที่แตกต่างกัน แต่ยังเป็นที่ทราบกันดีว่าทําให้เกิดปฏิกิริยาใหม่ที่นําไปสู่การก่อตัวของสายพันธุ์ทางเคมีที่ไม่คาดคิด สิ่งที่ทําให้โซโนเคมีมีเอกลักษณ์เฉพาะตัวคือปรากฏการณ์ที่น่าทึ่งของการเกิดโพรงอากาศซึ่งสร้างในพื้นที่ จํากัด เฉพาะที่ของสภาพแวดล้อมไมโครฟองอากาศผลกระทบที่ไม่ธรรมดาเนื่องจากรอบความดันสูง / ความดันต่ําสลับกันความแตกต่างของอุณหภูมิที่สูงมากแรงเฉือนสูงและการไหลของของเหลว

ข้อดีของปฏิกิริยาออร์กาโนเร่งปฏิกิริยาที่ส่งเสริมด้วยโซโนเคมี

Sonication ถูกนํามาใช้มากขึ้นในการสังเคราะห์อินทรีย์และการเร่งปฏิกิริยาเนื่องจากผลกระทบของ sonochemical แสดงให้เห็นถึงความเข้มข้นของปฏิกิริยาเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเทียบกับวิธีการแบบดั้งเดิม (เช่นการให้ความร้อนการกวน) sonochemistry มีประสิทธิภาพสะดวกและควบคุมได้อย่างแม่นยํา Sonication และ sonochemistry มีข้อได้เปรียบที่สําคัญหลายประการเช่นผลผลิตที่สูงขึ้นความบริสุทธิ์ที่เพิ่มขึ้นของสารประกอบและการคัดเลือกเวลาปฏิกิริยาที่สั้นลงต้นทุนที่ต่ํากว่าตลอดจนความเรียบง่ายในการใช้งานและการจัดการขั้นตอน sonochemical ปัจจัยที่เป็นประโยชน์เหล่านี้ทําให้ปฏิกิริยาเคมีที่ได้รับความช่วยเหลือด้วยอัลตราโซนิกไม่เพียง แต่มีประสิทธิภาพและประหยัดมากขึ้น แต่ยังเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมอีกด้วย
ปฏิกิริยาอินทรีย์จํานวนมากได้รับการพิสูจน์แล้วว่าให้ผลผลิตที่สูงขึ้นในเวลาปฏิกิริยาที่สั้นลงและ / หรือภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเมื่อดําเนินการโดยใช้ sonication

อัลตราโซนิกช่วยให้เกิดปฏิกิริยาหม้อเดียวอย่างง่าย

Sonication ช่วยให้สามารถเริ่มต้นปฏิกิริยาหลายองค์ประกอบเป็นปฏิกิริยาหม้อเดียวที่ให้การสังเคราะห์สารประกอบที่มีโครงสร้างที่หลากหลาย ปฏิกิริยาหม้อเดียวดังกล่าวมีคุณค่าสําหรับประสิทธิภาพโดยรวมที่สูงและความเรียบง่ายเนื่องจากไม่จําเป็นต้องแยกและทําให้บริสุทธิ์ของตัวกลาง

ผลกระทบของคลื่นอัลตราซาวนด์ต่อปฏิกิริยาออร์กาโนเร่งปฏิกิริยาอสมมาตรประสบความสําเร็จในปฏิกิริยาประเภทต่างๆรวมถึงตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสปฏิกิริยาเฮคไฮโดรเจนปฏิกิริยาแมนนิกปฏิกิริยาบาร์เบียร์และบาร์เบียร์ปฏิกิริยาคล้ายบาร์เบียร์ปฏิกิริยา Diels-Alder ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ของซูซูกิและการเติมไมเคิล

ค้นหาเครื่องอัลตราโซนิกที่เหมาะสําหรับปฏิกิริยาออร์กาโนเร่งปฏิกิริยาของคุณ!

Hielscher Ultrasonics เป็นพันธมิตรที่เชื่อถือได้ของคุณเมื่อพูดถึงอุปกรณ์อัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงและมีคุณภาพสูง Hielscher ออกแบบผลิตและจัดจําหน่ายโพรบอัลตราโซนิกเครื่องปฏิกรณ์และแตรถ้วยที่ล้ําสมัยสําหรับการใช้งานโซโนเคมี อุปกรณ์ทั้งหมดผลิตขึ้นภายใต้ขั้นตอนที่ได้รับการรับรองมาตรฐาน ISO และด้วยความแม่นยําของเยอรมันเพื่อคุณภาพที่เหนือกว่าในสํานักงานใหญ่ของเราใน Teltow (ใกล้เบอร์ลิน) ประเทศเยอรมนี
กลุ่มผลิตภัณฑ์ของเครื่องอัลตราโซนิก Hielscher มีตั้งแต่เครื่องอัลตราโซนิกในห้องปฏิบัติการขนาดกะทัดรัดไปจนถึงเครื่องปฏิกรณ์อัลตราโซนิกอุตสาหกรรมเต็มรูปแบบสําหรับการผลิตสารเคมีขนาดใหญ่ โพรบ (หรือที่เรียกว่า sonotrodes, horns หรือเคล็ดลับอัลตราโซนิก), ฮอร์นบูสเตอร์และเครื่องปฏิกรณ์มีให้เลือกหลายขนาดและรูปทรงเรขาคณิต รุ่นที่กําหนดเองสามารถผลิตได้ตามความต้องการของคุณเช่นกัน
ตั้งแต่ Hielscher อัลตราโซนิก’ โปรเซสเซอร์อัลตราโซนิกมีให้เลือกทุกขนาดตั้งแต่อุปกรณ์ห้องปฏิบัติการขนาดเล็กไปจนถึงโปรเซสเซอร์อุตสาหกรรมขนาดใหญ่สําหรับการใช้งานทางเคมีแบบแบทช์และโฟลว์การ sonication ประสิทธิภาพสูงสามารถนําไปใช้ในการตั้งค่าปฏิกิริยาใด ๆ ได้อย่างง่ายดาย การปรับแอมพลิจูดอัลตราโซนิกอย่างแม่นยํา – พารามิเตอร์ที่สําคัญที่สุดสําหรับการใช้งานโซโนเคมี – อนุญาตให้ใช้งานเครื่องอัลตราโซนิก Hielscher ที่แอมพลิจูดต่ําถึงสูงมากและเพื่อปรับแอมพลิจูดให้ตรงกับเงื่อนไขกระบวนการอัลตราโซนิกที่ต้องการของระบบปฏิกิริยาเคมีเฉพาะ
เครื่องกําเนิดอัลตราโซนิกของ Hielscher มีซอฟต์แวร์อัจฉริยะพร้อมโปรโตคอลข้อมูลอัตโนมัติ พารามิเตอร์การประมวลผลที่สําคัญทั้งหมดเช่นพลังงานอัลตราโซนิกอุณหภูมิความดันและเวลาจะถูกเก็บไว้ในการ์ด SD ในตัวโดยอัตโนมัติทันทีที่เปิดเครื่อง
การตรวจสอบกระบวนการและการบันทึกข้อมูลมีความสําคัญต่อการกําหนดมาตรฐานกระบวนการและคุณภาพของผลิตภัณฑ์อย่างต่อเนื่อง ด้วยการเข้าถึงข้อมูลกระบวนการที่บันทึกไว้โดยอัตโนมัติคุณสามารถแก้ไขการเรียกใช้ sonication ก่อนหน้านี้และประเมินผลลัพธ์ได้
คุณสมบัติที่ใช้งานง่ายอีกประการหนึ่งคือการควบคุมระยะไกลของเบราว์เซอร์ของระบบอัลตราโซนิกดิจิตอลของเรา ผ่านการควบคุมเบราว์เซอร์ระยะไกลคุณสามารถเริ่มหยุดปรับและตรวจสอบโปรเซสเซอร์อัลตราโซนิกของคุณจากระยะไกลได้จากทุกที่
ติดต่อเราตอนนี้เพื่อเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับโฮโมจีไนเซอร์อัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงของเราสามารถปรับปรุงปฏิกิริยาการสังเคราะห์ oragnocatalytic ของคุณได้!

ตารางด้านล่างให้ข้อบ่งชี้ถึงความสามารถในการประมวลผลโดยประมาณของเครื่องอัลตราโซนิกของเรา: