คลิกเคมี – วิธีปรับปรุงปฏิกิริยาการคลิกด้วย Sonication
ปฏิกิริยาทางเคมีคลิก เช่น ปฏิกิริยาไซโคลไซด์ - อัลคีนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง (CuAAC) จะได้รับประโยชน์อย่างมากจากการใช้อัลตราซาวนด์กําลัง เอฟเฟกต์โซโนเคมีช่วยเพิ่มผลผลิตและอัตราการแปลง นอกจากนี้ ประสิทธิภาพโดยรวมของปฏิกิริยาเคมีแบบคลิกยังดีขึ้น ในฐานะที่เป็นเทคนิคของเคมีสีเขียวอัลตราโซนิกมีส่วนช่วยในปฏิกิริยาเคมีที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้น
อัลตราโซนิกส่งเสริมทองแดงเร่งปฏิกิริยา Azide-Alkyne Cycloaddition
ไซโคลไซด์ - อัลคีนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง (CuAAC) มีชื่อเสียงว่าเป็นตัวอย่างที่สําคัญที่สุดและโดดเด่นที่สุดของปฏิกิริยาเคมีคลิก Cravotto และเพื่อนร่วมงานจาก Univerisity of Turin (อิตาลี) ได้พัฒนาโปรโตคอลสําหรับปฏิกิริยาไซโคลซินบวก 1,3-dipolar โดยใช้อัลตราซาวนด์ของอะไซด์และอัลคีนโดยใช้ทองแดงโลหะ (Cu) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กลุ่ม azido เต็มใจมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาอินทรีย์ประเภทนี้ ความสามารถในการมีเพศสัมพันธ์ของกลุ่ม azido กับอัลคีนได้รับการปรับปรุงอย่างมากเมื่อมี Cu (I) และ Sonication ส่งเสริมปฏิกิริยาการคลิก
เครื่องปฏิกรณ์ที่กวนด้วยคลื่นอัลตราโซนิก ด้วยเครื่องอัลตราโซนิก UP200St สําหรับปฏิกิริยาเคมีที่เข้มข้นขึ้นในเคมีคลิก
- ปรับปรุงความสามารถในการมีเพศสัมพันธ์
- ผลตอบแทนที่สูงขึ้น
- ปฏิกิริยาที่เร็วขึ้น
- ปรับปรุงจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยา
- เคมีสีเขียว
- ง่าย & การทํางานที่ปลอดภัย
เคมีคลิกที่ปรับปรุงด้วยโซโนเคมี: การเร่งปฏิกิริยาทองแดงด้วยฟีนิลอะเซทิลีนได้รับการปรับปรุงโดยอัลตราโซนิก
(การศึกษาและกราฟิก: © Cintas et al., 2010)
ข้อดีของปฏิกิริยาโซโนเคมี
การสังเคราะห์อัลตราโซนิก (sono-synthesis) ได้กลายเป็นหนึ่งในเทคนิคที่เข้มข้นขึ้นในวิชาเคมีเนื่องจากข้อดีหลายประการ ปฏิกิริยาที่ส่งเสริมด้วยโซโนเคมีเป็นเลิศของวิธีการกวนหรือความร้อนแบบเดิมในแง่ของอัตราการเกิดปฏิกิริยาผลผลิตความเรียบง่ายในการดําเนินงานความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ประสิทธิภาพการใช้พลังงานเป็นต้น มีการพิสูจน์ทางวิทยาศาสตร์ว่าการใช้อัลตราซาวนด์พลังงานสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาเคมีและสามารถลดเวลาตอบสนองรวมถึงปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ ในฐานะที่เป็นแหล่งพลังงานสีเขียวทางเลือกการ sonication ทําให้ปฏิกิริยาเคมีจํานวนมากเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้นเนื่องจากต้องใช้สารตั้งต้นน้อยลงตัวทําละลายที่อ่อนกว่าและพลังงานน้อยลง
ปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เร่งปฏิกิริยาทองแดง Sonochemical
ผลประโยชน์ของอัลตราซาวนด์และโซโนเคมีต่อปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับโลหะเป็นที่รู้จักกันดี Sonication ส่งเสริมการกําจัดเชิงกลของชั้นทู่และเพิ่มทั้งการถ่ายโอนมวลและการถ่ายโอนอิเล็กตรอนจากโลหะไปยังตัวรับอินทรีย์
การสังเคราะห์การคลิกด้วยอัลตราซาวนด์ช่วยได้ถูกนําไปใช้สําหรับการเตรียมอนุพันธ์ 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ที่หลากหลายโดยเริ่มจากโมเลกุลขนาดเล็กและโอลิโกเมอร์ เช่น ไซโคลเดกซ์ทริน (CD) การใช้โปรโตคอลที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมนี้ adducts ทั้งหมดสามารถสังเคราะห์ได้ภายใน 2-4 ชั่วโมง (รวมถึงการทํางานและไม่รวมการกําหนดลักษณะ) เคมีแบบคลิกได้รับการแสดงให้เห็นว่าสามารถเชื่อมโยงเคมีกับชีววิทยาได้โดยตรงจึงกลายเป็นปฏิกิริยาสหวิทยาการที่แท้จริงพร้อมการนําไปใช้อย่างกว้างขวางมาก
(อ้างอิง Cintas et al., 2010)
เครื่องปฏิกรณ์อัลตราซาวนด์แบบปิดสําหรับปฏิกิริยาโซโนเคมี เช่น ในเคมีคลิก
เคมีคลิกที่ประหยัดเวลาเนื่องจากจลนพลศาสตร์ปฏิกิริยาที่เร่งด้วยคลื่นเสียง
การใช้อัลตราซาวนด์สามารถเร่งปฏิกิริยาเคมีที่ช้าซึ่งโดยปกติจะใช้เวลาหลายชั่วโมงในโหมดแบทช์ เนื่องจากจลนศาสตร์ของปฏิกิริยาที่ดีขึ้นอย่างมีนัยสําคัญเวลาในการตอบสนองจึงสามารถลดลงเหลือหลายนาที การใช้เครื่องปฏิกรณ์การไหลแบบอัลตราโซนิกสามารถปรับปรุงผลผลิตได้มากประหยัดเวลาและส่งผลให้มีประสิทธิภาพที่ดีของการสังเคราะห์ช้าตามอัตภาพ
เครื่องอัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงสําหรับปฏิกิริยาการคลิกที่เพิ่มขึ้นด้วยโซโนเคมี
Hielscher Ultrasonics ออกแบบผลิตและจัดจําหน่ายเครื่องอัลตราโซนิกชนิดโพรบประสิทธิภาพสูงเครื่องปฏิกรณ์โซโนเคมีและอุปกรณ์เสริมสําหรับกระบวนการโซโนเคมีที่ซับซ้อน ด้วยโปรเซสเซอร์อัลตราโซนิกตั้งแต่ 50 วัตต์ถึง 16,000 วัตต์ต่อโพรบ (sonotrode / horn) Hielscher สามารถนําเสนอการตั้งค่า sonochemical ที่เหมาะสมที่สุดสําหรับปฏิกิริยาเคมีของคุณ
เครื่องอัลตราโซนิก Hielscher ได้รับการยอมรับในด้านคุณภาพความน่าเชื่อถือและความทนทาน Hielscher Ultrasonics เป็น บริษัท ที่ได้รับการรับรองมาตรฐาน ISO และให้ความสําคัญเป็นพิเศษกับเครื่องอัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงที่มีเทคโนโลยีล้ําสมัยและเป็นมิตรกับผู้ใช้ แน่นอนว่าเครื่องอัลตราโซนิกของ Hielscher เป็นไปตามมาตรฐาน CE และตรงตามข้อกําหนดของ UL, CSA และ RoHs
ตารางด้านล่างให้ข้อบ่งชี้ถึงความสามารถในการประมวลผลโดยประมาณของเครื่องอัลตราโซนิกของเรา:
| ปริมาณแบทช์ | อัตราการไหล | อุปกรณ์ที่แนะนํา |
|---|---|---|
| 1 ถึง 500 มล. | 10 ถึง 200 มล. / นาที | UP100H |
| 10 ถึง 2000 มล. | 20 ถึง 400 มล. / นาที | UP200 ฮิต, UP400ST |
| 0.1 ถึง 20L | 0.2 ถึง 4L / นาที | UIP2000hdt |
| 10 ถึง 100L | 2 ถึง 10L / นาที | UIP4000hdT |
| 15 ถึง 150L | 3 ถึง 15 ลิตร / นาที | UIP6000hdT |
| ไม่ | 10 ถึง 100L / นาที | UIP16000 |
| ไม่ | ขนาด ใหญ่ | คลัสเตอร์ของ UIP16000 |
ติดต่อเรา! / ถามเรา!
Hielscher Ultrasonics ผลิตโฮโมจีไนเซอร์อัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงสําหรับการใช้งานผสมการกระจายอิมัลชันและการสกัดในระดับห้องปฏิบัติการนําร่องและอุตสาหกรรม
วรรณกรรม / อ้างอิง
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
ข้อเท็จจริงที่ควรค่าแก่การรู้
Click Chemistry ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี 2022
คลิกเคมีซึ่งบัญญัติโดย Sharpless และเพื่อนร่วมงานในปี 2001 เป็นแนวคิดที่เสนอสําหรับประเภทของปฏิกิริยาที่เกือบจะสมบูรณ์แบบซึ่งมีประสิทธิภาพสูงด้วยเศรษฐกิจอะตอมสูงขอบเขตกว้างและแบบตายตัว (แต่ไม่จําเป็นต้องเลือก enantioselective) สร้างเฉพาะผลพลอยได้ที่ไม่น่ารังเกียจซึ่งสามารถกําจัดออกได้ง่ายและต้องการเงื่อนไขปฏิกิริยาอย่างง่ายเช่นเดียวกับสารตั้งต้นที่หาได้ง่ายและขั้นตอนการแยกผลิตภัณฑ์อย่างง่าย
Hielscher Ultrasonics ผลิตโฮโมจีไนเซอร์อัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงจาก ห้องทดลอง ถึง ขนาดอุตสาหกรรม