เคมีคลิก – วิธีเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยาคลิกด้วยการใช้คลื่นอัลตราซาวนด์
ปฏิกิริยาเคมีคลิก เช่น ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันระหว่างเอไซด์กับแอลไคน์ที่เร่งด้วยทองแดง (CuAAC) สามารถได้รับประโยชน์อย่างมากจากการใช้คลื่นอัลตราซาวนด์กำลังสูง ผลทางโซโนเคมีช่วยเพิ่มผลได้และอัตราการเปลี่ยนสาร นอกจากนี้ ยังช่วยเพิ่มประสิทธิภาพโดยรวมของปฏิกิริยาเคมีคลิกด้วย ในฐานะเทคนิคหนึ่งของเคมีสีเขียว การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ช่วยให้ปฏิกิริยาเคมีมีประสิทธิภาพมากขึ้นและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้น
ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันระหว่างเอไซด์กับแอลไคน์ที่เร่งด้วยทองแดงและส่งเสริมด้วยคลื่นอัลตราซาวนด์
ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันระหว่างเอไซด์กับแอลไคน์ที่เร่งด้วยทองแดง (CuAAC) เป็นที่รู้จักในฐานะตัวอย่างที่สำคัญที่สุดและโดดเด่นที่สุดของปฏิกิริยาเคมีคลิก Cravotto และคณะจากมหาวิทยาลัยตูริน (อิตาลี) ได้พัฒนาวิธีดำเนินปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ 1,3-ไดโพลาร์ระหว่างเอไซด์กับแอลไคน์โดยใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ช่วย และใช้โลหะทองแดง (Cu) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หมู่เอซิโดเข้าร่วมปฏิกิริยาอินทรีย์ชนิดนี้ได้ง่าย ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยาควบคู่ของหมู่เอซิโดกับแอลไคน์เพิ่มขึ้นอย่างมากเมื่อมี Cu(I) และ การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ช่วยส่งเสริมปฏิกิริยาคลิก
เครื่องปฏิกรณ์ที่กวนด้วยคลื่นอัลตราซาวนด์ โดยใช้เครื่องอัลตราซาวนด์ UP200St เพื่อเพิ่มความเข้มข้นของกระบวนการปฏิกิริยาเคมีในเคมีคลิก
- ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยาควบคู่ดีขึ้น
- ผลได้สูงขึ้น
- ปฏิกิริยาเร็วขึ้น
- จลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาดีขึ้น
- เคมีสีเขียว
- ใช้งานง่ายและปลอดภัย
เคมีคลิกที่เพิ่มประสิทธิภาพด้วยโซโนเคมี: การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ช่วยปรับปรุงปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันที่เร่งด้วยทองแดงและใช้ phenylacetylene
(การศึกษาและภาพประกอบ: © Cintas et al., 2010)
ข้อดีของปฏิกิริยาโซโนเคมี
การสังเคราะห์ด้วยคลื่นอัลตราซาวนด์ (การสังเคราะห์ทางโซโนเคมี) ได้กลายเป็นหนึ่งในเทคนิคการเพิ่มความเข้มข้นของกระบวนการทางเคมีที่ได้รับการยอมรับมากที่สุด เนื่องจากมีข้อดีหลายประการ ปฏิกิริยาที่ส่งเสริมด้วยโซโนเคมีให้ผลดีกว่าวิธีแบบดั้งเดิมที่ใช้การกวนหรืออาศัยความร้อน ในด้านอัตราการเกิดปฏิกิริยา ผลได้ ความง่ายในการดำเนินงาน ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ ประสิทธิภาพการใช้พลังงาน เป็นต้น มีหลักฐานทางวิทยาศาสตร์แสดงให้เห็นว่าการใช้คลื่นอัลตราซาวนด์กำลังสูงสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาเคมี และสามารถลดเวลาการเกิดปฏิกิริยารวมถึงปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่ต้องการได้ ในฐานะแหล่งพลังงานสีเขียวทางเลือก การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ทำให้ปฏิกิริยาเคมีหลายชนิดเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้น เนื่องจากใช้สารตั้งต้นน้อยลง ใช้ตัวทำละลายที่มีความรุนแรงน้อยกว่า และใช้พลังงานน้อยลง
ปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เร่งด้วยทองแดงโดยใช้โซโนเคมี
ผลที่เป็นประโยชน์ของคลื่นอัลตราซาวนด์และโซโนเคมีต่อปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับโลหะเป็นที่ทราบกันดี การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ส่งเสริมการกำจัดชั้นพาสซิเวชันด้วยกลไกเชิงกล และเพิ่มทั้งการถ่ายเทมวลและการถ่ายโอนอิเล็กตรอนจากโลหะไปยังสารอินทรีย์ที่ทำหน้าที่เป็นตัวรับอิเล็กตรอน
การสังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาคลิกโดยใช้คลื่นอัลตราซาวนด์ช่วยได้ถูกนำไปใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole หลากหลายชนิด โดยเริ่มจากทั้งโมเลกุลขนาดเล็กและโอลิโกเมอร์ เช่น ไซโคลเดกซ์ทริน (CDs) เมื่อใช้วิธีดำเนินปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้นนี้ สามารถสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์แอดดักต์ทั้งหมดได้ภายใน 2–4 h (รวมขั้นตอนการจัดการส่วนผสมหลังปฏิกิริยา แต่ไม่รวมการวิเคราะห์ลักษณะเฉพาะ) มีการแสดงให้เห็นว่าเคมีคลิกสามารถเชื่อมโยงเคมีกับชีววิทยาได้โดยตรง จึงเป็นปฏิกิริยาสหวิทยาการอย่างแท้จริงที่มีขอบเขตการประยุกต์ใช้กว้างขวางอย่างยิ่ง
(เทียบกับ Cintas et al., 2010)
เครื่องปฏิกรณ์อัลตราซาวนด์แบบปิดสำหรับปฏิกิริยาโซโนเคมี เช่น ในเคมีคลิก
เคมีคลิกที่ประหยัดเวลาด้วยจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาที่เร่งด้วยคลื่นอัลตราซาวนด์
การใช้คลื่นอัลตราซาวนด์สามารถเร่งปฏิกิริยาเคมีที่ช้า ซึ่งปกติใช้เวลาหลายชั่วโมงเมื่อดำเนินการแบบแบตช์ได้ ด้วยจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาที่ดีขึ้นอย่างมาก จึงสามารถลดเวลาการเกิดปฏิกิริยาเหลือเพียงหลายนาที การใช้เครื่องปฏิกรณ์อัลตราซาวนด์แบบไหลสามารถเพิ่มผลได้อย่างมาก ช่วยประหยัดเวลา และส่งผลให้การสังเคราะห์ที่โดยทั่วไปดำเนินไปอย่างช้ามีประสิทธิผลสูง
เครื่องอัลตราซาวนด์สมรรถนะสูงสำหรับปฏิกิริยาคลิกที่เพิ่มประสิทธิภาพด้วยโซโนเคมี
Hielscher Ultrasonics ออกแบบ ผลิต และจัดจำหน่ายเครื่องอัลตราซาวนด์ชนิดโพรบสมรรถนะสูง เครื่องปฏิกรณ์โซโนเคมี และอุปกรณ์เสริมสำหรับกระบวนการโซโนเคมีที่ซับซ้อน ด้วยเครื่องประมวลผลด้วยคลื่นอัลตราซาวนด์ที่มีกำลังตั้งแต่ 50 วัตต์ถึง 16,000 วัตต์ต่อโพรบ (โซโนโทรด / ฮอร์น) Hielscher จึงสามารถเสนอชุดอุปกรณ์โซโนเคมีที่เหมาะสมที่สุดสำหรับปฏิกิริยาเคมีของคุณได้
เครื่องอัลตราซาวนด์ของ Hielscher ได้รับการยอมรับในด้านคุณภาพ ความเชื่อถือได้ และความทนทาน Hielscher Ultrasonics เป็นบริษัทที่ได้รับการรับรอง ISO และให้ความสำคัญเป็นพิเศษกับเครื่องอัลตราซาวนด์สมรรถนะสูงที่ใช้เทคโนโลยีล้ำสมัยและใช้งานง่าย แน่นอนว่าเครื่องอัลตราซาวนด์ของ Hielscher เป็นไปตามข้อกำหนด CE และตรงตามข้อกำหนดของ UL, CSA และ RoHs
ตารางด้านล่างแสดงความสามารถในการประมวลผลโดยประมาณของเครื่องอัลตราซาวนด์ของเรา:
| ปริมาตรต่อแบตช์ | อัตราการไหล | อุปกรณ์ที่แนะนำ |
|---|---|---|
| 1 ถึง 500mL | 10 ถึง 200mL/min | UP100H |
| 10 ถึง 2000mL | 20 ถึง 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 ถึง 20L | 0.2 ถึง 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 ถึง 100L | 2 ถึง 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 ถึง 150L | 3 ถึง 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 ถึง 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | สูงกว่า | ชุดเครื่องที่ทำงานร่วมกันของ UIP16000 |
ติดต่อเรา! / สอบถามเรา!
Hielscher Ultrasonics ผลิตเครื่องโฮโมจีไนเซอร์อัลตราซาวนด์สมรรถนะสูงสำหรับงานผสม การกระจายตัว การทำอิมัลชัน และการสกัดในระดับห้องปฏิบัติการ ระดับนำร่อง และระดับอุตสาหกรรม
เอกสารวิชาการ / เอกสารอ้างอิง
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
ข้อเท็จจริงที่ควรรู้
เคมีคลิกได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีปี 2022
เคมีคลิก ซึ่ง Sharpless และคณะบัญญัติคำขึ้นในปี 2001 เป็นแนวคิดที่เสนอสำหรับกลุ่มปฏิกิริยาที่เกือบสมบูรณ์แบบ ซึ่งมีประสิทธิผลสูง มีความประหยัดอะตอมสูง มีขอบเขตกว้าง และมีความจำเพาะทางสเตอริโอเคมี (แต่ไม่จำเป็นต้องมีความเลือกจำเพาะต่อเอนแอนทิโอเมอร์) ให้เฉพาะผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่ไม่เป็นอันตรายและกำจัดได้ง่าย และต้องการเพียงสภาวะปฏิกิริยาที่เรียบง่าย รวมถึงสารตั้งต้นที่หาได้ง่ายและขั้นตอนการแยกผลิตภัณฑ์ที่ไม่ซับซ้อน
Hielscher Ultrasonics ผลิตเครื่องโฮโมจีไนเซอร์อัลตราซาวนด์สมรรถนะสูงตั้งแต่ขนาด ห้องปฏิบัติการ ไปจนถึงขนาด อุตสาหกรรม