คลิกเคมี – วิธีเพิ่มปฏิกิริยาคลิกด้วย Sonication
ปฏิกิริยาเคมีคลิกเช่นปฏิกิริยาไซโคลแอดเวนชัน azide-alkyne (CuAAC) ที่เร่งปฏิกิริยาทองแดงสามารถได้รับประโยชน์อย่างมากจากการใช้อัลตราซาวนด์พลังงาน ผลกระทบจากโซโนเคมีเพิ่มผลผลิตและอัตราการแปลง นอกจากนี้ ประสิทธิภาพโดยรวมของปฏิกิริยาเคมีคลิกยังได้รับการปรับปรุงอีกด้วย ในฐานะที่เป็นเทคนิคของเคมีสีเขียว ultrasonication ก่อให้เกิดปฏิกิริยาทางเคมีที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้น
อัลตราโซนิกส่งเสริมทองแดงเร่งปฏิกิริยา Azide - Alkyne Cycloaddition
ไซโคลแอดดิชั่น azide-alkyne ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง (CuAAC) มีชื่อเสียงในฐานะตัวอย่างที่สําคัญและโดดเด่นที่สุดของปฏิกิริยาเคมีคลิก Cravotto และเพื่อนร่วมงานจาก Univerisity of Turin (อิตาลี) ได้พัฒนาโปรโตคอลสําหรับปฏิกิริยาไซโคลแอดเดนซ์ 1,3-dipolar ที่ได้รับความช่วยเหลือจากอัลตร้าซาวด์ของ azides และ alkynes โดยใช้ทองแดงโลหะ (Cu) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กลุ่ม azido เป็นผู้มีส่วนร่วมที่เต็มใจในปฏิกิริยาอินทรีย์ประเภทนี้ ความสามารถในการมีเพศสัมพันธ์ของกลุ่ม azido กับอัลไคน์ได้รับการปรับปรุงอย่างมากในการปรากฏตัวของ Cu (I) และ sonication ส่งเสริมปฏิกิริยาการคลิก

เครื่องปฏิกรณ์ปั่นป่วน ultrasonically ด้วยเครื่องอัลตราโซนิก UP200St สําหรับปฏิกิริยาเคมีที่เข้มข้นขึ้นในเคมีคลิก
- ปรับปรุงความสามารถในการมีเพศสัมพันธ์
- อัตราผลตอบแทนที่สูงขึ้น
- ปฏิกิริยาได้เร็วขึ้น
- ปรับปรุงปฏิกิริยาจลนพลศาสตร์
- เคมีสีเขียว
- ง่าย & การทำงานที่ปลอดภัย

เคมีคลิกที่เพิ่มขึ้น Sonochemically: cycloaddition ทองแดงเร่งปฏิกิริยากับ phenylacetylene ได้รับการปรับปรุงโดย ultrasonication
(การศึกษาและกราฟิก: © Cintas et al., 2010)
ข้อดีของปฏิกิริยาโซโนเคมี
การสังเคราะห์อัลตราโซนิก (การสังเคราะห์ sono) ได้กลายเป็นหนึ่งในเทคนิคที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในวิชาเคมีเนื่องจากข้อดีหลายประการ ปฏิกิริยาที่ได้รับการส่งเสริมทางเคมีโซโนเคมิคอลเป็นเลิศวิธีการกวนหรือความร้อนแบบดั้งเดิมโดยคํานึงถึงอัตราการเกิดปฏิกิริยาผลผลิตความเรียบง่ายในการดําเนินงานความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ประสิทธิภาพการใช้พลังงานเป็นต้น มันแสดงให้เห็นทางวิทยาศาสตร์ว่าการใช้อัลตร้าซาวด์พลังงานสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาทางเคมีและสามารถลดเวลาปฏิกิริยาเช่นเดียวกับปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ ในฐานะที่เป็นแหล่งพลังงานสีเขียวทางเลือก sonication ทําให้ปฏิกิริยาทางเคมีจํานวนมากเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้นเนื่องจากต้องใช้สารตั้งต้นน้อยลงตัวทําละลายที่อ่อนกว่าและพลังงานน้อยลง
ปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เร่งปฏิกิริยาทองแดง-ตัวเร่งปฏิกิริยา
ผลประโยชน์ของอัลตร้าซาวด์และ sonochemistry ต่อปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับโลหะเป็นที่รู้จักกันดี Sonication ส่งเสริมการกําจัดเชิงกลของชั้นพาสซีฟและช่วยเพิ่มทั้งการถ่ายโอนมวลและการถ่ายโอนอิเล็กตรอนจากโลหะไปยังตัวรับอินทรีย์
การสังเคราะห์คลิกโดยใช้อัลตร้าซาวด์ช่วยถูกนําไปใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ 1,2,3-triazole 1,2,3-triazole ที่หลากหลายโดยเริ่มจากโมเลกุลขนาดเล็กและโอลิโกเมอร์เช่น cyclodextrins (CD) การใช้โปรโตคอลที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมนี้ทําให้ adducts ทั้งหมดสามารถสังเคราะห์ได้ใน 2-4 ชั่วโมง (รวมถึงการทํางานและไม่รวมลักษณะเฉพาะ) เคมีคลิกได้รับการแสดงให้เห็นว่าสามารถเชื่อมโยงเคมีกับชีววิทยาได้โดยตรงจึงกลายเป็นปฏิกิริยาสหวิทยาการที่แท้จริงด้วยการบังคับใช้ที่กว้างมาก
(cf เลย Cintas et al., 2010)
ประหยัดเวลาคลิกเคมีเนื่องจากจลนศาสตร์ปฏิกิริยาเร่ง ultrasonically
การใช้อัลตร้าซาวด์สามารถเร่งปฏิกิริยาทางเคมีที่ช้าซึ่งโดยปกติจะใช้เวลาหลายชั่วโมงในโหมดแบทช์ เนื่องจากจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาที่ดีขึ้นอย่างมีนัยสําคัญเวลาตอบสนองสามารถลดลงได้ถึงหลายนาที การใช้เครื่องปฏิกรณ์ไหลอัลตราโซนิกสามารถปรับปรุงผลผลิตได้รับการประหยัดเวลาและจึงส่งผลให้ประสิทธิภาพที่ดีของการสังเคราะห์ช้าตามอัตภาพ
เครื่องอัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงสําหรับปฏิกิริยาคลิกที่เพิ่มขึ้นจากโซโนเคมี
Hielscher Ultrasonics ออกแบบผลิตและจัดจําหน่ายอัลตราโซนิกชนิดโพรบประสิทธิภาพสูงเครื่องปฏิกรณ์ sonochemical และอุปกรณ์เสริมสําหรับกระบวนการ sonochemical ที่ซับซ้อน ด้วยโปรเซสเซอร์ล้ําเสียงตั้งแต่ 50 วัตต์ถึง 16,000 วัตต์ต่อโพรบ (sonotrode / horn) Hielscher สามารถเสนอการตั้งค่า sonochemical ที่เหมาะสมที่สุดสําหรับปฏิกิริยาทางเคมีของคุณ
เครื่องอัลตราโซนิก Hielscher ได้รับการยอมรับในด้านคุณภาพความน่าเชื่อถือและความทนทาน Hielscher Ultrasonics เป็น บริษัท ที่ได้รับการรับรองมาตรฐาน ISO และให้ความสําคัญเป็นพิเศษกับเครื่องอัลตราโซนิกประสิทธิภาพสูงที่มีเทคโนโลยีล้ําสมัยและใช้งานง่าย แน่นอนเครื่องอัลตราโซนิก Hielscher เป็นไปตามมาตรฐาน CE และตรงตามข้อกําหนดของ UL, CSA และ RoHs
ตารางด้านล่างนี้จะช่วยให้คุณมีข้อบ่งชี้ของความจุในการประมวลผลโดยประมาณของ ultrasonicators ของเรา:
ปริมาณชุด | อัตราการไหล | อุปกรณ์ที่แนะนำ |
---|---|---|
1 ถึง 500mL | 10 ถึง 200mL / นาที | UP100H |
10 ถึง 2000ml | 20 ถึง 400ml / นาที | Uf200 ःที, UP400St |
00.1 เพื่อ 20L | 00.2 เพื่อ 4L / นาที | UIP2000hdT |
10 100L | 2 ถึง 10L / นาที | UIP4000hdT |
15 ถึง 150L | 3 ถึง 15L / นาที | UIP6000hdT |
N.A. | 10 100L / นาที | UIP16000 |
N.A. | ที่มีขนาดใหญ่ | กลุ่มของ UIP16000 |
ติดต่อเรา! / ถามเรา!
วรรณกรรม / อ้างอิง
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
ข้อเท็จจริงที่รู้
เคมีคลิกได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี 2022
เคมีคลิกซึ่งประกาศเกียรติคุณโดย Sharpless และเพื่อนร่วมงานในปี 2001 เป็นแนวคิดที่เสนอสําหรับกลุ่มของปฏิกิริยาที่เกือบจะสมบูรณ์แบบซึ่งมีประสิทธิภาพสูงด้วยเศรษฐกิจอะตอมสูงขอบเขตกว้างและ stereospecific (แต่ไม่จําเป็นต้อง enantioselective) สร้างเฉพาะผลพลอยได้ที่ไม่เหมาะสมที่สามารถลบออกได้ง่ายและต้องการเพียงเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่เรียบง่ายรวมถึงสารตั้งต้นที่พร้อมใช้งานและขั้นตอนการแยกผลิตภัณฑ์อย่างง่าย

Hielscher Ultrasonics ผลิต homogenizers อัลตราโซนิกที่มีประสิทธิภาพสูงจาก ห้องปฏิบัติการ ไปยัง ขนาดอุตสาหกรรมของ