Ultrasone trillingen versnelt de Suzuki-koppelingsreactie
De Suzuki kruis-koppeling (ook bekend als Suzuki-Miyaura koppeling) een organische reactie met als doel bifenylderivaten, vinyl- aromaten (bijvoorbeeld styrenen), poly-alkenen, alsmede alkylbromiden synthetiseren. Het reactiemengsel basismaterialen een aryl- of vinyl-boorzuur met een aryl- of vinyl-halogenide gekatalyseerd door palladium (0) complex, dat ook in de vorm van een nanomateriaal gebaseerde katalysator zijn.
Voor de Suzuki koppeling reactie, is echografie is gevonden om de gehele reactie te versnellen. Dit artikel geeft een overzicht van de resultaten van verschillende studies met betrekking tot de ultrasone verbetering van de Suzuki koppelingsreactie.
De studie van Zhang et al. (2008) bewezen dat ultrageluid de heterogene reactie van Suzuki-koppeling van fenylboronzuur met arylhaliden in de aanwezigheid van TBAB vergemakkelijkt door middel van gemakkelijk verkregen ligandvrije cyclopalated ferrocenylimines in zuiver water. Voor de koppeling van arylchloriden is het behalen van matige tot goede opbrengsten gerapporteerd. In vergelijking met conventionele verwarming werd de ultrasoon ondersteunde koppelingsreactie drastisch versneld. Verder heeft deze reactieverbeteringswerkwijze het grote voordeel van het gebruik van een niet-toxisch, niet-ontvlambaar oplosmiddel dat het preparaat vergemakkelijkt en vastzet.
Rajagopal et al. onderzoekt in hun werk dat de palladium gekatalyseerde Suzuki-koppelingsreacties van halobenzenen zoals chloorbenzenen met fenylboronzuur zijn bereikt bij omgevingstemperatuur (30 ° C) bij afwezigheid van een fosfineligand met de ionische vloeistof 1,3-di–butylimidazolium tetrafluorboraat [bbim] [BF4] Met methanol als co-oplosmiddel onder ultrasone bestraling. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Equ.1: Ultrasound geassisteerde Suzuki-koppeling [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Hielscher's UIP1500hd met stromingscel - een 1,5 kW krachtige ultrasone processor voor chemische processen in doorstroom modus
Sonogashira kruiskoppelingsreactie
Ultrasound Ook bleek de Sonogashira koppelingsreactie zeer effectief te bevorderen. De Sonogashira kruiskoppeling is palladium gekatalyseerde ook en wordt gebruikt voor de biologische synthese van koolstof-koolstof (C-C) -bindingen onder milde omstandigheden, bijvoorbeeld bij kamertemperatuur in waterige media en het gebruik van een milde base. Het wordt veel gebruikt in de farmaceutische en chemische industrie om complexe moleculen synthetiseren.
Een geschikte ligand, koper- en aminevrije palladium gekatalyseerde éénpotssynthese benzo [B] Furanen / nitro benzo [B] Furanen via sonogashira-koppeling-5-endo-dig-cyclisatie via ultrasone trillingen bij kamertemperatuur. De reactie is zeer positief beïnvloed door sonochemische effecten. [Cf. Palimkar et al. 2008]
Literatuur / Referenties
- Oxley, J. D .; Prozorov, T .; Suslick, K. S. (2003): Sonochemistry en Sonoluminescentie van kamertemperatuur ionische vloeistoffen. In: Journal of American Chemical Society 125/2003. blz. 11138-11139.
- Palimkar, S. S .; Meer, V. S .; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrasound bevorderd koper-, ligand en aminevrije bereiding van benzo [b] furanen / nitro benzo [b] furanen via sonogashira-koppeling-5-endo-dig-cyclisatie. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. blz. 853-862.
- Rajagopal, R .; Jarikote, D. V .; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasone bevorderde Suzuki kruis-koppelingsreacties ionische vloeistof bij omgevingsomstandigheden. In: Chemical Communications 6/2002. blz. 616-617.
- Zhang, J .; Yang, F ,; Ren, G .; Mak, Th. C. W .; Song, M .; Wu, Y. (2008): Ultrasone bestraling versnelde cyclopalladated ferrocenylimines gekatalyseerde Suzuki-reactie in zuiver water. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. blz. 115-118.