Ultrasoon versnelt de Suzuki Koppelingsreactie
De Suzuki Kruiskoppeling (ook bekend als Suzuki-Miyaura Koppeling) is een organische reactie met als doel het synthetiseren van bifenyl derivaten, vinyl aromaten (b.v. styrenen), poly-olefinen en alkylbromiden. De basismaterialen voor de reactie zijn een aryl- of vinyl-boronzuur met een aryl- of vinylhalide gekatalyseerd door een palladium(0)-complex, dat ook de vorm kan hebben van een katalysator op basis van nanomateriaal.
Voor de Suzuki Koppeling reactie is ontdekt dat ultrasoon geluid de hele reactie versnelt. Dit artikel geeft een overzicht van de resultaten van verschillende onderzoeken naar de ultrasone verbetering van de Suzuki Koppeling reactie.
De studie van Zhang et al. (2008) toonde aan dat ultrageluid de heterogene reactie van Suzuki koppeling van fenylboronzuur met arylhaliden in de aanwezigheid van TBAB vergemakkelijkt door middel van gemakkelijk te verkrijgen ligandvrije cyclopalladated ferrocenylimines in zuiver water. Voor de koppeling van arylchloriden zijn matige tot goede rendementen gerapporteerd. In vergelijking met conventionele verhitting werd de ultrasoon ondersteunde koppelingsreactie drastisch versneld. Verder heeft deze reactieverbeterende methode het grote voordeel van het gebruik van een niet-giftig, niet-ontvlambaar oplosmiddel dat de bereiding vergemakkelijkt en veilig stelt.
Rajagopal et al. onderzoeken in hun werk dat de palladium gekatalyseerde Suzuki kruiskoppelingsreacties van halobenzenen inclusief chloorbenzenen met fenylboronzuur zijn bereikt bij omgevingstemperatuur (30 °C) in afwezigheid van een fosfine ligand met behulp van de ionische vloeistof 1,3-di–butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim][BF4] met methanol als oplosmiddel onder ultrasone bestraling. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

Hielscher's UIP1500hd met doorstroomcel - een 1,5kW krachtige ultrasone processor voor chemische processen in doorstroommodus
Sonogashira kruiskoppelingsreactie
Ultrasoon geluid blijkt ook de Sonogashira-koppelingsreactie zeer effectief te bevorderen. De Sonogashira kruiskoppeling is ook palladium-gekatalyseerd en wordt gebruikt voor de organische synthese van koolstof-koolstof (C-C) bindingen onder milde omstandigheden, zoals bij kamertemperatuur, in waterige media en met een milde base. Het wordt veel gebruikt in de farmaceutische en chemische industrie om complexe moleculen te synthetiseren.
Een gemakkelijke ligand-, koper- en aminevrije palladium-gekatalyseerde één-pot synthese van benzo[bfuranen/nitrobenzo[bfuranen via Sonogashira koppeling-5-endo-dig-cyclisatie met behulp van ultrasone trillingen bij omgevingstemperatuur. De reactie is zeer positief beïnvloed door sonochemische effecten. [cf. Palimkar et al. 2008]
Literatuur/referenties
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Sonochemie en sonoluminescentie van ionische vloeistoffen bij kamertemperatuur. In: Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrasound promoted copper-, ligand- and amine-free synthesis of benzo[b]furans/nitro benzo[b]furans via Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasoon gestimuleerde Suzuki kruiskoppelingsreacties in ionische vloeistof bij omgevingscondities. In: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): Ultrasonic irradiation accelerated cyclopalladated ferrocenylimines catalyzed Suzuki reaction in neat water. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.