Ultrasonically Dipromosikan Michael Addition Reaction

Reaksi Michael asimetris adalah jenis reaksi organocatalitik, yang dapat sangat diuntungkan dari sonikasi. Reaksi Michael atau penambahan Michael banyak digunakan untuk sintesis kimia, di mana ikatan karbon-karbon terbentuk dalam kondisi ringan. Ultrasonication dan efek sonochemical-nya sangat berkhasiat dalam mengemudi dan mempromosikan reaksi Michael menghasilkan hasil yang lebih tinggi, secara signifikan mengurangi waktu reaksi dan pada saat yang sama berkontribusi terhadap kimia hijau ramah lingkungan.

Sonochemical dan Michael Addition

Sonochemical mapan untuk efek benefical pada reaksi kimia. – Sering menghasilkan hasil yang lebih tinggi, kecepatan reaksi yang dipercepat, kondisi yang lebih ringan, ramah lingkungan serta penyelamatan dan operasi sederhana. Ini berarti sonochemical adalah metode yang efisien dan tidak berbahaya untuk mengaktifkan, mempromosikan dan mendorong reaksi kimia sintetis dan katalitik. Mekanisme pengolahan ultrasonik dan sonochemical didasarkan pada fenomena kavitasi akustik, yang menginduksi kondisi unik dari tekanan dan suhu yang sangat tinggi melalui runtuhnya gelembung dengan kekerasan dalam media cair. Efek kavitasi ultrasonik atau akustik memulai reaksi dengan pengenalan energi tinggi, meningkatkan transfer massa, sehingga memfasilitasi transformasi kimia.
Reaksi Michael atau penambahan Michael adalah penambahan nukleofilik dari karbanion atau nukleofil lain ke senyawa karbonil α β tak jenuh yang mengandung kelompok penarikan elektron. Reaksi Michael dikelompokkan ke dalam kelas tambahan konjugasi yang lebih besar. Dinilai sebagai salah satu metode yang paling berguna untuk pembentukan ringan ikatan karbon-karbon, penambahan Michael banyak digunakan untuk sintesis organik zat manifold. Banyak varian asimetris dari penambahan Michael ada, yang merupakan jenis reaksi organocatalitik.

Sonocatalysis dan Dasar Clay Mengkatalisis Michael Penambahan Imidazole

Martin-Aranda et al. (2002) mengambil keuntungan dari ultrasonikasi dan efek sonochemical untuk mengembangkan rute sintesis baru turunan imidazole N-diganti 21 oleh Michael penambahan imidazole untuk ethylacrylate dikatalisis oleh tanah liat dasar, yaitu Li + dan Cs + montmorillonites. Menggunakan aktivasi ultrasonik, imidazole diringkas dengan etil akrilat menggunakan dua tanah liat dasar. – Li+ dan Cs+ montmorillonites. Tanah liat alkali seperti Li + dan Cs + montmorillonites adalah katalis aktif dan sangat selektif di bawah sonikasi, sehingga menunjukkan efek positif pada penambahan Michael imidazole ke akrilat etil. Katalisis yang dipromosikan secara sonochemically mempromosikan dan meningkatkan pembentukan turunan imidazole pengganti N bila dibandingkan dengan reaksi pemanasan termal konvensional lainnya. Konversi meningkat dengan dasar-dasar tanah liat dan waktu untuk ultrasonikasi. Hasilnya lebih tinggi ketika Cs + montmorillonites digunakan dibandingkan dengan Li +, yang dapat dijelaskan karena dasar-dasar yang lebih tinggi. (Lihat skema reaksi di bawah ini)

Reaksi sonokatalitik: Michael penambahan imidazole ke etil akrilat
(skema yang diadaptasi dari Mohapatra dkk, 2018.)

Tambahan Michael lain yang dibantu ultrasound adalah asam sulfat silika yang dipromosikan katalisis indole. Li et al. (2006) bereaksi asam silika sulfat dan α,β-tak jenuh keton di bawah ultrasonikasi untuk mendapatkan hasil β-indolylketones dari 50-85% pada suhu kamar.

Reaksi Aza-Michael Bebas Pelarut dan Bebas Katalis

Penambahan konjugasi amina ke alkena terkonjugasi – Dikenal sebagai reaksi aza-Michael – Adalah langkah kunci kimia untuk sintesis berbagai produk alami yang kompleks, antibiotik, alkohol a-amino dan pembantu kiral. Ultrasonication telah terbukti mampu mempromosikan reaksi tambahan aza-Michael seperti itu dalam pengaturan bebas pelarut dan bebas katalis.

Reaksi aza-Michael yang diinduksi ultrasound dalam air telah diuji dengan beberapa amina dan keton tak jenuh, nitril tak jenuh dan ester tak jenuh. Reaksi sonochemically dipromosikan memberikan hasil yang tinggi dalam prosedur yang cepat dan sederhana.
studi dan tabel: © Bandyopadhyay et al., 2012

Penambahan miommon michael yang mudah dengan amina alifatik dapat dijalankan dalam reaksi yang dipromosikan secara sonochemical tanpa menggunakan pelarut dan katalis pada suhu kamar. Penambahan Sonochemical Michael ini mampu menghasilkan senyawa karbonil 1-ferrocenyl-3-amino dalam proses yang cepat memberikan hasil yang tinggi, yang juga efisien dalam reaksi aza-Michael dari senyawa karbonil α β tak jenuh lainnya seperti chalcone, ester karboksilat dll. Reaksi sonochemical ini tidak hanya sangat sederhana dan mudah ditangani, tetapi juga merupakan proses yang cepat, ramah lingkungan dan murah, yang merupakan atribut kimia hijau. (Yang et al., 2005)
Kelompok penelitian Banik mengembangkan protokol bebas katalis sederhana, lugas, cepat, dan berair untuk reaksi penambahan aza-Michael dari beberapa amina untuk α.β senyawa karbonil tak jenuh yang menerapkan ultrasonikasi. Penambahan sonochemically-induced dari beberapa amina untuk α.β-tak jenuh keton, ester dan nitril telah dilakukan sangat efisien dalam air serta dalam kondisi bebas pelarut. Tidak ada katalis atau dukungan padat yang digunakan dalam metode ini. Peningkatan tingkat reaksi yang luar biasa telah diamati dalam air di bawah metode yang diinduksi ultrasound. Prosedur ramah lingkungan ini telah memberikan pembentukan produk yang bersih dengan selektivitas yang ditingkatkan. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Efek pelarut dan pengobatan sonochemical pada reaksi aza-Michael piperidine (1 mL) dan metil akrilat (1 mL) dalam pelarut 1 mL.
studi dan tabel: © Bandyopadhyay et al., 2012

Probe Ultrasonik dan Reaktor untuk Reaksi Sonochemical

Perangkat keras canggih dan perangkat lunak pintar ultrasonikator Hielscher dirancang untuk menjamin pemrosesan sonochemical yang andal, misalnya melakukan sintesis organik dan reaksi katalisis dengan hasil yang dapat direproduksi dan dengan cara yang mudah digunakan.
Sistem Hielscher Ultrasonics digunakan di seluruh dunia untuk proses sonochemical termasuk reaksi sintetis organik seperti penambahan Michael, reaksi Mannich, reaksi Diels-Alder dan banyak reaksi kopling lainnya. Terbukti dapat diandalkan untuk sintesis hasil tinggi produk kimia berkualitas tinggi, ultrasonicator Hielscher tidak hanya digunakan dalam pengaturan laboratorium tetapi juga dalam produksi industri. Karena ketahanan dan pemeliharaannya yang rendah, ultrasonicators kami biasanya dipasang untuk aplikasi tugas berat dan di lingkungan yang menuntut.
Prosesor ultrasonik Hielscher untuk sintesis sonochemical, katalisis, kristalisasi dan reaksi lainnya sudah dipasang di seluruh dunia dalam skala komersial. Hubungi kami sekarang untuk mendiskusikan proses pembuatan sonochemical Anda! Staf kami yang berpengalaman akan dengan senang hati berbagi lebih banyak informasi tentang jalur sintesis sonochemical, sistem ultrasonik dan harga!

Tabel di bawah ini memberi Anda indikasi perkiraan kapasitas pemrosesan ultrasonikator kami:

Literatur/referensi