Reaksi Mannich yang Ditingkatkan Secara Sonochemically

Reaksi Mannich adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting, yang banyak digunakan dalam industri seperti produksi farmasi dan sintesis produk alami. Sementara sebagian besar reaksi Mannich satu pot sangat lambat, efek positif ultrasonikasi pada reaksi Mannich telah dengan cepat diimplementasikan untuk meningkatkan tingkat hasil dan reaksi serta untuk mengurangi waktu reaksi tradisional panjang ke prosedur singkat dalam reaksi Mannich.

Sonochemical dan Manfaatnya dalam Reaksi Mannich

Reaksi Mannich adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang paling penting dalam sintesis organik, karena memberikan senyawa β-aminokarbonil yang penting secara sintetis dan biologis, yang merupakan intermediet penting untuk pembangunan berbagai produk alami dan obat-obatan yang mengandung nitrogen.

Permintaan Informasi




Perhatikan Kebijakan pribadi.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistem inline ultrasonik untuk reaksi sonochemical, misalnya untuk reaksi Mannich yang lebih baik

Karena sebagian besar reaksi Mannich satu pot lambat dengan waktu reaksi 10-20 jam atau bahkan lebih lama, sederhana, namun teknik mempromosikan reaksi yang efektif sangat dihargai. Terutama sintesis amina aromatik yang diganti ortho melalui reaksi Mannich dikenal karena kinetika reaksi lambatnya.
Iradiasi ultrasonik dan dengan demikian menghasilkan efek sonochemical terbukti mempercepat kinetika reaksi dalam reaksi Mannich secara drastis, misalnya, dengan pengurangan 13 kali lipat dari 20h menjadi 1,5 jam dalam waktu reaksi.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrasonication meningkatkan reaksi Mannich satu pot keton, aldehida dan amina yang dikatalisis oleh katalis asam sulfat.
Skema yang diadaptasi dari Zeng et al., 2009

Manfaat Ultrasonik pada Reaksi Mannich

  • Waktu reaksi yang dipercepat secara signifikan
  • hasil yang lebih tinggi
  • Kondisi yang dapat dikontrol dengan tepat
  • pengatur suhu
  • batch dan di-line
  • Kimia hijau

Ultrasonic Mannich Reaksi Senyawa β-Aminokarbonil

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Asam sulfat (NH)2BEGITU3H, SA) digunakan sebagai katalis hijau yang efisien, murah, tidak beracun dan dapat didaur ulang untuk reaksi Mannich satu pot yang dibantu ultrasound dari aldehida dengan keton dan amina. Protokol ultrasound ini memiliki keunggulan hasil yang tinggi, kondisi ringan, tidak ada polusi lingkungan, dan prosedur latihan sederhana. Yang paling penting, senyawa beta-aminokarbonil dengan amina aromatik yang diganti ortho diperoleh dalam hasil yang baik yang dapat diterima oleh metodologi ini untuk pertama kalinya.
Asam sulfat sebagai katalis diperiksa dan 10 mol% asam sulfat sudah cukup untuk mendorong reaksi sepenuhnya hingga 95% hasil dalam waktu reaksi yang dipercepat secara signifikan 1,5 jam (dibandingkan dengan pengadukan berkecepatan tinggi, yang hanya mencapai hasil 85% dalam sekitar 20 jam). Ini menggarisbawahi fakta yang mapan bahwa ultrasound daya dan sonochemical mempercepat reaksi organik. Tabel di bawah ini menunjukkan keuntungan signifikan dari ultrasonikasi atas pengadukan berkecepatan tinggi untuk reaksi Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabel menunjukkan bahwa reaksi Mannich ultrasonik dikatalisis secara signifikan lebih cepat dan lebih efisien bila dibandingkan dengan pengadukan berkecepatan tinggi.
Studi: © Zeng et al., 2009

Reaksi kimia yang dipromosikan secara ultrasonik menggunakan ultrasonicator tipe probe UP400ST

Permintaan Informasi




Perhatikan Kebijakan pribadi.


Peralatan Sonochemical Berkinerja Tinggi untuk Reaksi Mannich

Peralatan sonochemical untuk sintesis dan katalisis produk kimia seperti senyawa aminokarbonil dan intermediet lainnya sudah tersedia dalam ukuran apa pun. – dari ultrasonicators lab kompak untuk reaktor ultrasonik industri penuh. Hielscher Ultrasonics desain, manufaktur, dan mendistribusikan ultrasonikator berdaya tinggi. Semua sistem ultrasonik dibuat di kantor pusat di Teltow, Jerman dan didistribusikan dari sana di seluruh dunia.
Perangkat keras canggih dan perangkat lunak pintar ultrasonikator Hielscher dirancang untuk menjamin operasi yang andal, hasil yang dapat direproduksi serta keramahan pengguna. Ultrasonicator Hielscher kuat dan dapat diandalkan, yang memungkinkan untuk dipasang dan dioperasikan dalam kondisi tugas berat. Pengaturan operasional dapat dengan mudah diakses dan dipanggil melalui menu intuitif, yang dapat diakses melalui tampilan sentuh warna digital dan remote control browser. Oleh karena itu, semua kondisi pemrosesan seperti energi bersih, energi total, amplitudo, waktu, tekanan dan suhu secara otomatis dicatat pada kartu SD built-in. Hal ini memungkinkan Anda untuk merevisi dan membandingkan sonikasi sebelumnya berjalan dan untuk mengoptimalkan sintesis dan fungsionalisasi reaksi sonochemically ditingkatkan seperti reaksi Mannich, reaksi Diels-Alder atau Michael tambahan efisiensi tertinggi.
Hielscher Ultrasonics sistem digunakan di seluruh dunia untuk proses sonochemical (sono-sintesis dan sono-katalisis) dan terbukti menjadi peralatan yang dapat diandalkan dalam batch dan terus menerus dalam mode in-line. Ultrasonicator industri Hielscher dapat dengan mudah menjalankan amplitudo tinggi dalam operasi berkelanjutan (24/7/365). Amplitudo hingga 200μm dapat dengan mudah terus dihasilkan dengan sonotrodes standar (probe ultrasonik / tanduk). Untuk amplitudo yang lebih tinggi, sonotrodes ultrasonik yang disesuaikan tersedia. Karena ketahanan dan pemeliharaannya yang rendah, ultrasonicators kami biasanya dipasang untuk aplikasi tugas berat dan di lingkungan yang menuntut.
Prosesor ultrasonik Hielscher untuk sintesis sonochemical sudah dipasang di seluruh dunia dalam skala komersial. Hubungi kami sekarang untuk mendiskusikan sintesis sonochemically drive Anda melalui reaksi Mannich! Staf kami yang berpengalaman akan dengan senang hati berbagi lebih banyak informasi tentang jalur sintesis sonochemical, sistem ultrasonik dan harga!
Dengan keuntungan dari metode sintesis ultrasonik, produksi kimia Anda akan unggul dalam efisiensi, kesederhanaan dan biaya rendah bila dibandingkan dengan proses sintesis katalitik lainnya!

Tabel di bawah ini memberi Anda indikasi perkiraan kapasitas pemrosesan ultrasonikator kami:

Batch Volume Flow Rate Direkomendasikan perangkat
1 hingga 500mL 10-200mL/min UP100H
10-2000mL 20 hingga 400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 hingga 20L 0.2 sampai 4L/min UIP2000hdT
10 sampai 100L 2-10L/min UIP4000hdT
n.a. 10 sampai 100L/menit UIP16000
n.a. kristal yang lebbig cluster UIP16000

Hubungi Kami! / Tanya Kami!

Meminta informasi lebih lanjut

Silakan gunakan formulir di bawah ini untuk meminta informasi tambahan tentang prosesor ultrasonik, aplikasi dan harga. Kami akan senang untuk mendiskusikan proses Anda dengan Anda dan menawarkan sistem ultrasonik yang memenuhi kebutuhan Anda!









Harap dicatat bahwa Kebijakan pribadi.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics memproduksi homogenizers ultrasonik kinerja tinggi untuk aplikasi pencampuran, dispersi, emulsifikasi dan ekstraksi pada laboratorium, pilot dan skala industri.



Literatur/referensi

Fakta-fakta yang Patut Diketahui

Apa reaksi Mannich?

Reaksi Mannich didasarkan pada kondensasi multi-komponen dari aldehida yang tidak dapat diinolisasi, amina primer atau sekunder dan senyawa karbonil yang dapat dimakan, yang menghasilkan produk aminomethylated. Turunan iminium dari aldehida berfungsi sebagai akseptor dalam reaksi Mannich.

Reaksi Mannich digunakan di banyak bidang kimia organik. Karena reaksi Mannich dapat dijalankan sebagai reaksi satu pot yang nyaman dan juga diatur sebagai reaksi Mannich ganda, jenis reaksi ini digunakan untuk sintesis bahan kimia halus, bahan kimia khusus, obat-obatan dan zat alami (digunakan dalam jalur biosintesis, terutama untuk sintesis alkaloid, peptida, dan nukleotida).
Contoh umum untuk bahan kimia yang disintesis melalui reaksi Mannich meliputi:

  • alkil amina
  • Peptida, nukleotida, antibiotik, dan alkaloid (misalnya tropinone)
  • agrokimia, seperti regulator pertumbuhan tanaman
  • Cat dan polimer
  • Katalis
  • crosslinking jaringan formaldehida
  • obat-obatan dan obat-obatan farmasi (misalnya rolitetracycline (produk Mannich tetrasiklin dan pirrolidine), fluoxetine (antidepresan), tramadol dan tolmetin (obat anti-inflamasi).
  • Sabun dan deterjen: Reaksi Mannich digunakan untuk mensintesis alkil amina, mengubah hidrokarbon non-polar menjadi sabun atau deterjen. Senyawa yang dihasilkan ini digunakan dalam berbagai aplikasi pembersih, perawatan bahan bakar otomotif, dan pelapis epoksi.
  • polyetheramines dari rantai bercabang alkyl eters
  • α,β keton tak jenuh oleh degradasi termal produk reaksi Mannich (misalnya metil vinil keton dari 1-diethylamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics memproduksi homogenizers ultrasonik kinerja tinggi dari laboratorium hingga ukuran industri.