Reaksi Organocatalitik Dipromosikan oleh Sonication

Dalam kimia organik, organocatalisis adalah bentuk katalisis di mana laju reaksi kimia meningkat dengan katalis organik. Ini “organocatalyst” Terdiri dari karbon, hidrogen, sulfur dan unsur nonlogam lainnya yang ditemukan dalam senyawa organik. Penerapan ultrasound berdaya tinggi untuk sistem kimia dikenal sebagai sonochemical dan teknik yang mapan untuk meningkatkan hasil, meningkatkan tingkat reaksi dan untuk mempercepat kecepatan reaksi. Di bawah sonikasi, menjadi sering mungkin untuk beralih jalur kimia menghindari produk sampingan yang tidak diinginkan. Sonochemical dapat mempromosikan reaksi organocatalitik membuat mereka lebih efisien dan ramah lingkungan.

Organocatalisis asimetris – Ditingkatkan oleh Sonication

Sonochemical, penerapan ultrasound berkinerja tinggi ke dalam sistem kimia, dapat meningkatkan reaksi organocatalitik secara signifikan. Organoscatalisis asimetris dikombinasikan dengan ultrasonikasi sering memungkinkan untuk mengubah organokalisis ke rute lingkungan-ramah, sehingga jatuh di bawah terminologi kimia hijau. Sonikasi mempercepat reaksi organosoklitik (asimetris) dan menyebabkan hasil yang lebih tinggi, tingkat konversi yang lebih cepat, isolasi / pemurnian produk yang lebih mudah, dan peningkatan selektivitas dan reaktivitas. Selain berkontribusi pada peningkatan kinetika reaksi dan hasil, ultrasonikasi dapat sering dikombinasikan dengan pelarut reaksi berkelanjutan, seperti cairan ionik, pelarut eutektik dalam, pelarut ringan, tidak beracun, dan air. Dengan demikian, sonochemical tidak hanya meningkatkan reaksi organoklastik (asimetris) itu sendiri, tetapi juga membantu keberlanjutan reaksi organocatalitik.

Permintaan Informasi




Perhatikan Kebijakan pribadi.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ultrasonication mempromosikan reaksi organocatalytic yang menghasilkan tingkat konversi yang lebih baik, hasil yang lebih tinggi dan selektivitas.

Penelitian telah menunjukkan berbagai contoh untuk reaksi oragnocatalytic sonochemically intensif. Misalnya, molekul DNA beruntai ganda sebagai perancah kiral digunakan untuk merakit katalis hibrida logam-biomacromolekul untuk reaksi sintesis asimetris. Katalis berbasis DNA G-quadruplex telah diterapkan dalam penambahan Michael asimetris, reaksi Diels-Alder dan Friedel-Crafts. (Lih. Zhao dan Shen, 2018)
Untuk reaksi inidium-dipromosikan, sonikasi menunjukkan efek menguntungkan karena reaksi sonochemically didorong berjalan di bawah kondisi yang lebih ringan, sehingga melestarikan tingkat tinggi diasteroselection. Dengan menggunakan rute sonochemical, hasil yang baik pada sintesis organocatalytic karbohidrat β-laktam, asam β-amino dan spirodiketopiperazines dari lakton gula serta reaksi alilasi dan Reformatsky pada eter oksime tercapai.

Ultrasonically Dipromosikan Sintesis Obat Organocatalytic

Rogozińska-Szymczak dan Mlynarski (2014) melaporkan penambahan Michael asimetris 4-hydroxycoumarin ke α.β keton tak jenuh pada air tanpa co-pelarut organik – Dikatalisis oleh amina primer organik dan sonikasi. Penerapan enantiomerically pure (S, S) -diphenylethylenediamine memberikan serangkaian senyawa aktif farmasi penting dalam hasil yang baik hingga sangat baik (73-98%) dan dengan enantioselectivities yang baik (hingga 76% ee) melalui reaksi yang dipercepat oleh ultrasound. Para peneliti menyajikan protokol sonochemical yang efisien untuk pembentukan 'padatan di atas air' dari warfarin antikoagulan dalam kedua bentuk enantiomeric. Reaksi organocatalitik yang ramah lingkungan ini tidak hanya dapat diskalakan, tetapi juga menghasilkan molekul obat target dalam bentuk murni enantiomerically.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Sonikasi mempromosikan penambahan Michael asimetris 4-hydroxycoumarin ke α.β keton tak jenuh pada air tanpa co-pelarut organik.
Gambar dan studi: ©Rogozińska-Szymczak dan Mlynarski; 2014.

Epoksidasi Sonochemical dari Terpenes

Charbonneau et al. (2018) menurunkan epoksid terpenes yang sukses di bawah sonikasi. Epoxidation konvensional membutuhkan penggunaan katalis, tetapi dengan sonikasi epoxidation berjalan sebagai reaksi bebas katalis.
Limonene dioksida adalah molekul perantara kunci untuk pengembangan polikarbonat biobased atau poliuretan nonisosianat. Sonikasi memungkinkan epoksidasi bebas katalis terpenes dalam waktu reaksi yang sangat singkat. – pada saat yang sama memberikan hasil yang sangat baik. Untuk menunjukkan efektivitas epoxidation ultrasonik, tim peneliti membandingkan epoksidasi limonene dengan limonene dioksida menggunakan dioksiran dimetil yang dihasilkan in-situ sebagai agen pengoksidasi di bawah agitasi konvensional dan ultrasonikasi. Untuk semua uji coba sonikasi Hielscher UP50H (50W, 30kHz) lab ultrasonicator digunakan.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Epoksidasi sonochemical yang sangat efisien dari terpenes (misalnya, limonene dioksida, α-pinene oksida, β-pinene oksida, triepoksida dll) dengan ultrasonicator UP50H
gambar dan studi: © Charbonneau et al., 2018

Waktu yang dibutuhkan untuk benar-benar mengubah limonene menjadi limonene dioksida dengan hasil 100% di bawah sonikasi hanya 4,5 menit pada suhu kamar. Sebagai perbandingan, ketika agitasi konvensional menggunakan pengaduk magnetik digunakan, waktu yang diperlukan untuk mencapai hasil 97% dari limonene dioksida adalah 1,5 jam. Epoxidation α-pinene juga telah dipelajari dengan menggunakan kedua teknik agitasi. Epoxidation α-pinene untuk α-pinene oksida di bawah sonikasi hanya diperlukan 4 menit dengan hasil yang diperoleh 100%, sementara dibandingkan dengan metode konvensional waktu reaksi adalah 60 menit. Adapun terpenes lainnya, β-pinene diubah menjadi oksida β-pinene hanya dalam 4 menit sedangkan farnesol menghasilkan 100% dari triepoksida dalam 8 menit. Carveol, turunan limonene, diubah menjadi mengukir dioksida dengan hasil 98%. Dalam reaksi epoxidation carvone menggunakan dimetil dioxirane konversi adalah 100% dalam 5 menit menghasilkan 7,8-carvone oksida.
Keuntungan utama dari epoksidasi terpene sonochemical adalah sifat ramah lingkungan dari agen pengoksidasi (kimia hijau) serta waktu reaksi yang berkurang secara signifikan melakukan oksidasi ini di bawah agitasi ultrasonik. Metode epoxidation ini memungkinkan mencapai 100% konversi limonene dengan hasil 100% limonene dioksida hanya dalam 4,5 menit dibandingkan dengan 90 menit ketika agitasi tradisional digunakan. Selain itu, tidak ada produk oksidasi limonene, seperti karvone, carveol, dan perrilyl alcohol, yang ditemukan dalam media reaksi. Epoxidation α-pinene di bawah ultrasound hanya membutuhkan 4 menit, menghasilkan 100% dari α-pinene oksida tanpa oksidasi cincin. Terpenes lain seperti β-pinene, farnesol, dan carveol juga telah teroksidasi, yang mengarah ke hasil epoksida yang sangat tinggi.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Reaktor yang gelisah secara ultrasonik dengan ultrasonicator UP200St untuk reaksi organocatalitik intensif.

efek sonochemical

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Sebagai alternatif untuk metode klasik, protokol berbasis sonochemical telah digunakan untuk meningkatkan laju berbagai reaksi, menghasilkan produk yang dihasilkan dalam kondisi yang lebih ringan dengan pengurangan waktu reaksi yang signifikan. Metode-metode ini telah digambarkan sebagai lebih ramah lingkungan dan berkelanjutan dan dikaitkan dengan selektivitas yang lebih besar dan konsumsi energi yang lebih rendah untuk transformasi yang diinginkan. Mekanisme metode tersebut didasarkan pada fenomena kavitasi akustik, yang menginduksi kondisi tekanan dan suhu yang unik melalui pembentukan, pertumbuhan, dan keruntuhan adiabatik gelembung di media cair. Efek ini meningkatkan transfer massa dan meningkatkan aliran turbulen dalam cairan, memfasilitasi transformasi kimia. Dalam penelitian kami, penggunaan ultrasound telah menyebabkan produksi senyawa dalam waktu reaksi berkurang dengan hasil dan kemurnian yang tinggi. Karakteristik tersebut telah meningkatkan jumlah senyawa yang dievaluasi dalam model farmakologis, berkontribusi untuk mempercepat hit untuk memimpin proses optimasi.
Input berenergi tinggi ini tidak hanya dapat meningkatkan efek mekanis dalam proses heterogen, tetapi juga diketahui untuk menginduksi reaktivitas baru yang mengarah pada pembentukan spesies kimia yang tak terduga. Apa yang membuat sonochemical unik adalah fenomena kavitasi yang luar biasa, yang menghasilkan dalam ruang terbatas lokal dari lingkungan gelembung mikro efek luar biasa karena siklus tekanan tinggi / tekanan rendah bergantian, perbedaan suhu yang sangat tinggi, gaya geser tinggi, dan aliran cair.

Contoh reaksi asimetris yang melibatkan organocatalysts adalah:

  • Reaksi Asimetris Diels-Alder
  • Reaksi Michael asimetris
  • Reaksi Mannich asimetris
  • Epoxidation Shi
  • Hidrogenasi transfer organocatalitik

Permintaan Informasi




Perhatikan Kebijakan pribadi.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistem inline ultrasonik dengan UIP2000hdT (2000W, 20kHz) untuk reaksi sonochemical, misalnya untuk reaksi organocatalitik yang lebih baik

Keuntungan Dari Sonochemically mempromosikan reaksi organocatalytic

Sonikasi semakin banyak digunakan dalam sintesis organik dan katalisis karena efek sonochemical menunjukkan intensifikasi substansial reaksi kimia. Terutama bila dibandingkan dengan metode tradisional (misalnya, pemanasan, pengadukan), sonochemical lebih efisien, nyaman, dan tepat dikontrol. Sonikasi dan sonochemical menawarkan beberapa keuntungan utama seperti hasil yang lebih tinggi, peningkatan kemurnian senyawa dan selektivitas, waktu reaksi yang lebih pendek, biaya yang lebih rendah, serta kesederhanaan dalam mengoperasikan dan menangani prosedur sonochemical. Faktor-faktor menguntungkan ini membuat reaksi kimia yang dibantu secara ultrasonik tidak hanya lebih berkhasiat dan penabung, tetapi juga ramah lingkungan.
Banyak reaksi organik telah terbukti memberikan hasil yang lebih tinggi dalam waktu reaksi yang lebih pendek dan / atau dalam kondisi yang lebih ringan ketika dilakukan dengan menggunakan sonikasi.

Ultrasonication Memungkinkan Reaksi Satu-Pot Sederhana

Sonikasi memungkinkan untuk memulai reaksi multikomponen sebagai reaksi satu pot yang memberikan sintesis senyawa yang beragam secara struktural. Reaksi satu pot seperti itu dihargai untuk efisiensi keseluruhan yang tinggi dan kesederhanaannya karena isolasi dan pemurnian intermediet tidak diperlukan.

Efek gelombang ultrasound pada reaksi organocatalitik asimetris telah berhasil diterapkan pada berbagai jenis reaksi termasuk katalitik transfer fase, reaksi Heck, hidrogenasi, reaksi Mannich, reaksi Barbier dan Barbier-seperti, reaksi Diels-Alder, reaksi kopling Suzuki, dan penambahan Micheal.

Temukan Ultrasonicator Ideal untuk Reaksi Organocatalitik Anda!

Hielscher Ultrasonics adalah mitra tepercaya Anda dalam hal peralatan ultrasonik berkinerja tinggi dan berkualitas tinggi. Hielscher merancang, memproduksi dan mendistribusikan probe ultrasonik canggih, reaktor dan tanduk cangkir untuk aplikasi sonochemical. Semua peralatan diproduksi di bawah prosedur bersertifikat ISO dan dengan presisi Jerman untuk kualitas unggul di kantor pusat kami di Teltow (dekat Berlin), Jerman.
Portofolio ultrasonikator Hielscher berkisar dari ultrasonicator laboratorium kompak hingga reaktor ultrasonik industri sepenuhnya untuk manufaktur kimia skala besar. Probe (juga dikenal sebagai sonotrodes, tanduk ultrasonik atau ujung), tanduk booster, dan reaktor sudah tersedia dalam berbagai ukuran dan geometri. Versi yang disesuaikan dapat diproduksi untuk kebutuhan Anda juga.
Sejak Hielscher Ultrasonics’ Prosesor ultrasonik tersedia dalam berbagai ukuran dari perangkat laboratorium kecil hingga prosesor industri besar untuk aplikasi kimia batch dan flow, sonikasi berkinerja tinggi dapat dengan mudah diimplementasikan ke dalam pengaturan reaksi apa pun. Penyesuaian yang tepat dari amplitudo ultrasonik – Parameter yang paling penting untuk aplikasi sonochemical – memungkinkan untuk mengoperasikan ultrasonikator Hielscher pada amplitudo rendah hingga sangat tinggi dan untuk menyempurnakan amplitudo persis dengan kondisi proses ultrasonik yang diperlukan dari sistem reaksi kimia tertentu.
Generator ultrasonik Hielscher memiliki perangkat lunak pintar dengan protokol data otomatis. Semua parameter pemrosesan penting seperti energi ultrasonik, suhu, tekanan dan waktu secara otomatis disimpan ke kartu SD bawaan segera setelah perangkat dihidupkan.
Pemantauan proses dan perekaman data penting untuk standardisasi proses berkelanjutan dan kualitas produk. Dengan mengakses data proses yang direkam secara otomatis, Anda dapat merevisi sonication sebelumnya berjalan dan mengevaluasi hasilnya.
Fitur lain yang ramah pengguna adalah kontrol jarak jauh browser dari sistem ultrasonik digital kami. Melalui kontrol browser jarak jauh Anda dapat memulai, menghentikan, menyesuaikan, dan memantau prosesor ultrasonik Anda dari jarak jauh dari mana saja.
Hubungi kami sekarang untuk mempelajari lebih lanjut tentang homogenizer ultrasonik berkinerja tinggi kami dapat meningkatkan reaksi sintesis oragnocatalytic Anda!

Mengapa Hielscher Ultrasonics?

  • efisiensi yang sangat tinggi
  • Teknologi mutakhir
  • handal & sangat kuat
  • setumpuk & inline
  • untuk volume apa pun
  • perangkat lunak cerdas
  • fitur cerdas (misalnya, protokol data)
  • Keramahan dan kenyamanan pengguna yang tinggi
  • CIP (bersih-di-tempat)

Tabel di bawah ini memberi Anda indikasi perkiraan kapasitas pemrosesan ultrasonikator kami:

Batch Volume Flow Rate Direkomendasikan perangkat
1 hingga 500mL 10-200mL/min UP100H
10-2000mL 20 hingga 400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 hingga 20L 0.2 sampai 4L/min UIP2000hdT
10 sampai 100L 2-10L/min UIP4000hdT
n.a. 10 sampai 100L/menit UIP16000
n.a. kristal yang lebbig cluster UIP16000

Hubungi Kami! / Tanya Kami!

Meminta informasi lebih lanjut

Silakan gunakan formulir di bawah ini untuk meminta informasi tambahan tentang prosesor ultrasonik, aplikasi dan harga. Kami akan senang untuk mendiskusikan proses Anda dengan Anda dan menawarkan sistem ultrasonik yang memenuhi kebutuhan Anda!









Harap dicatat bahwa Kebijakan pribadi.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics memproduksi homogenizers ultrasonik kinerja tinggi untuk aplikasi pencampuran, dispersi, emulsifikasi dan ekstraksi pada laboratorium, pilot dan skala industri.



Literatur/referensi

Fakta-fakta yang Patut Diketahui

Apa itu Organocatalysis?

Organocatalisis adalah jenis katalisis di mana laju reaksi kimia meningkat dengan menggunakan katalis organik. Organocatalyst ini dapat terdiri dari karbon, hidrogen, sulfur dan unsur nonlogam lainnya yang ditemukan dalam senyawa organik. Organocatalisis menawarkan beberapa keuntungan. Karena reaksi organocatalitik tidak memerlukan katalis berbasis logam, mereka ramah lingkungan dan berkontribusi dengan demikian untuk kimia hijau. Organocatalysts dapat seringkali murah dan mudah diproduksi, dan memungkinkan rute sintetis yang lebih hijau.

Organocatalisis asimetris

Organocatalisis asimetris adalah reaksi asimetris atau enantioselective, yang hanya menghasilkan enantiomer molekul tangan. Enantiomer adalah pasangan stereoisomer yang kiral. Molekul kiral tidak dapat ditumpangkan pada gambar cerminnya, sehingga gambar cermin sebenarnya adalah molekul yang berbeda. Misalnya, produksi enantiomer tertentu sangat penting dalam produksi obat-obatan, di mana seringkali hanya satu enantiomer molekul obat menawarkan efek positif tertentu, sedangkan enantiomer lainnya tidak menunjukkan efek atau bahkan berbahaya.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics memproduksi homogenizers ultrasonik kinerja tinggi dari laboratorium hingga ukuran industri.