Kliknite Kemija – Kako poboljšati reakcije klika ultrazvukom
Reakcije kemije klika kao što su reakcije azida i alkinadditacije azida i alkina (CuAAC) s bakrom mogu uvelike imati koristi od primjene ultrazvuka snage. Sonokemijski učinci povećavaju prinos i stopu konverzije. Osim toga, poboljšana je ukupna učinkovitost reakcija kemije klikova. Kao tehnika zelene kemije, ultrasonication doprinosi učinkovitijim i ekološki prihvatljivijim kemijskim reakcijama.
Ultrazvučno promoviran bakreno-katalizirani Azide-Alkyne Cycloaddition
Bakreno-katalizirana azidno-alkinska cikloadditacija (CuAAC) poznata je kao najvažniji i najistaknutiji primjer reakcija kemije klikova. Cravotto i kolege iz Torinskog neuništivosti (Italija) razvili su protokol za ultrazvučno potpomognutu 1,3-dipolarnu cikloadditacijsku reakciju azida i alkina koristeći metalni bakar (Cu) kao katalizator. Azido grupa je voljni sudionik ove vrste organske reakcije. Kapacitet spajanja azido skupine s alkinima znatno je poboljšan u prisutnosti Cu(I) i ultrazvukom potiče reakciju klika.

Ultrazvučno uznemireni reaktor s ultrasonicator UP200St za pojačane kemijske reakcije u kemiji klikova.
- poboljšani kapacitet spojke
- veće prinose
- brže reakcije
- Poboljšani Kinetike
- Zelena kemija
- Jednostavan & Sigurna operacija

Sonochemical poboljšana kemija klikova: Bakreno-katalizirana cikloadditacija s fenilacetetilenom poboljšana je ultrazvukom.
(Studija i grafika: © Cintas i sur., 2010)
Prednosti sonokemijskih reakcija
Ultrazvučna sinteza (sono-sinteza) pojavila se kao jedna od najcjenjenijih tehnika intenziviranja u kemiji zbog višestrukih prednosti. Sonokemijski promovirane reakcije ističu konvencionalne uznemirene ili termičke metode s obzirom na brzinu reakcije, prinos, operativnu jednostavnost, čistoću proizvoda, energetsku učinkovitost itd. Znanstveno je dokazano da upotreba ultrazvuka snage može potaknuti kemijske reakcije, a može smanjiti vrijeme reakcije, kao i neželjene nuspojave. Kao alternativni zeleni izvor energije, ultrazvukom čini mnoge kemijske reakcije ekološki prihvatljivijima jer je potrebno manje reaktanta, blažih otapala i manje energije.
Sonokemijske bakreno-katalizirane organske reakcije
Blagotvorni učinci ultrazvuka i sonokemije na reakcije koje uključuju metale dobro su poznati. Ultrazvukom se potiče mehaničko uklanjanje pasivizirajućih slojeva i poboljšava prijenos mase i prijenos elektrona s metala na organski akceptor.
Sinteza klika potpomognuta ultrazvukom primijenjena je za pripremu širokog raspona 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolskih derivata počevši od malih molekula i oligomera kao što su ciklodekstrini (CD). Koristeći ovaj učinkovit i zeleniji protokol, svi aduti mogu se sintetizirati u 2-4 h (uključujući obradu i isključivanje karakterizacije). Pokazalo se da kemija klikova može izravno povezati kemiju s biologijom, postajući tako prava interdisciplinarna reakcija s izuzetno širokom primjenjivošću.
(usp. Cintas i dr., 2010))
Kemija klikova koja štedi vrijeme zbog ultrazvučno ubrzane kinetike reakcije
Provedba ultrazvuka može ubrzati spore kemijske reakcije, koje obično traju nekoliko sati u serijskom načinu rada. Zbog značajno poboljšane kinetike reakcije, vrijeme reakcije može se smanjiti na nekoliko minuta. Korištenje ultrazvučnog reaktora protoka može značajno poboljšati prinose, dobiti uštedu vremena i time rezultirati velikom učinkovitošću konvencionalno sporih sinteza.
Ultrasonicators visokih performansi za sonokemijski poboljšane reakcije klikova
Hielscher Ultrasonics dizajnira, proizvodi i distribuira visokoučinkovite sonde tipa ultrasonicators, sonochemical reaktore i pribor za sofisticirane sonokemijske procese. S ultrazvučnim procesorima u rasponu od 50 vata do 16.000 vata po sondi (sonotrode / rog), Hielscher vam može ponuditi najprikladniju sonokemijsku postavku za vašu kemijsku reakciju.
Hielscher ultrasonicators su prepoznati po svojoj kvaliteti, pouzdanosti i robusnosti. Hielscher Ultrasonics je tvrtka s ISO certifikatom i poseban naglasak stavlja na ultrazvučne uređaje visokih performansi s najsuvremenijom tehnologijom i prilagođenošću korisnicima. Naravno, Hielscher ultrasonicators su CE sukladni i zadovoljavaju zahtjeve UL, CSA i RoHs.
Tablica u nastavku daje vam pokazatelj približne mogućnosti obrade naših ultrazvučnih uređaja:
Batch Volumen | Protok | Preporučeni uređaji |
---|---|---|
1 do 500 mL | 10 do 200 mL / min | UP100H |
10 do 2000 ml | 20 do 400 mL / min | Uf200 ः t, UP400St |
0.1 do 20L | 0.2 do 4L / min | UIP2000hdT |
10 do 100L | 2 do 10 l / min | UIP4000hdT |
15 do 150L | 3 do 15L/min | UIP6000hdT |
N.a. | 10 do 100 l / min | UIP16000 |
N.a. | veći | grozd UIP16000 |
Kontaktirajte nas! / Pitajte nas!
Književnost / Reference
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Činjenice koje vrijedi znati
Click Chemistry nagrađen Nobelovom nagradom za kemiju 2022
Kemija klikova, koju su Sharpless i suradnici skovali 2001. godine, koncept je predložen za klasu gotovo savršenih reakcija koje su vrlo učinkovite s visokom atom ekonomijom, širokog opsega i stereospecifične (ali ne nužno enantioselektivne), generiraju samo nenapadne nusproizvode koji se mogu lako ukloniti i zahtijevaju samo jednostavne uvjete reakcije, kao i lako dostupne reaktante i jednostavne postupke izolacije proizvoda.

Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi Laboratorija do industrijske veličine.