Sonochemically poboljšane Mannich reakcije

Mannichova reakcija su važne reakcije na formiranje ugljika i ugljika, koje se široko koriste u industrijama kao što su farmaceutska proizvodnja i sinteza prirodnih proizvoda. Dok većina one-pot Mannich reakcije su vrlo spore, pozitivni učinci ultrazvuka na Mannich reakcije su brzo implementirani kako bi se poboljšala prinos i brzina reakcije, kao i smanjiti tradicionalno dugo vrijeme reakcije do kratkog postupka u Mannich reakcijama.

Ultrazvučna kemija i njezine prednosti u Mannich reakcijama

Mannichova reakcija jedna je od najvažnijih reakcija stvaranja ugljično-ugljične veze u organskoj sintezi, jer pruža sintetički i biološki važne β-aminokarbonilne spojeve, koji su važni intermedijeri za izgradnju različitih prirodnih proizvoda i lijekova koji sadrže dušik.

Zahtjev za informacijama




Primijetite naše pravila o privatnosti,


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrazvučni linijski sustav za sonokemijske reakcije, npr. za poboljšane Mannich reakcije

Budući da je većina Mannich reakcija s jednim loncem spora s vremenom reakcije od 10-20 h ili čak i dužim, vrlo su cijenjene jednostavne, ali učinkovite tehnike promicanja reakcije. Posebno je sinteza orto-supstituitivnih aromatičnih amina putem Mannich reakcija poznata po svojoj sporoj reakcijskoj kinetici.
Ultrazvučno zračenje i time generirani sonokemijski učinci dokazano ubrzavaju kinetiku reakcije u Mannich reakcijama drastično, npr.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrazvuka poboljšava one-lonac Mannich reakcija ketona, aldehida i amina kataliziranih katalizatorom sulfamijske kiseline.
Shema prilagođena od Zeng i sur., 2009

Ultrazvučne prednosti na Mannich reakcija

  • Značajno ubrzano vrijeme reakcije
  • veće prinose
  • Precizno kontrolirani uvjeti
  • kontrola temperature
  • serije i linijsko
  • Zelena kemija

Ultrazvučna Mannich reakcija β-aminokarbonil spojeva

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Sulfamična kiselina (NH2TAKO3H, SA) korišten je kao učinkovit, jeftin, netoksičan i recikliran zeleni katalizator za ultrazvučno potpomognutu Mannich reakciju aldehida s ketonima i aminima. Ovaj ultrazvučni protokol ima prednosti visokog prinosa, blagog stanja, bez zagađenja okoliša i jednostavnih postupaka izrade. Ono što je najvažnije, beta-aminokarbonilni spojevi s orto-supstituitivi aromatičnim aminima dobivaju se prihvatljivim dobrim prinosima ovom metodologijom po prvi put.
Ispitana je sulfamična kiselina kao katalizator, a 10 mol% sulfamična kiselina bila je dovoljna da potpuno potakne reakciju na 95% prinosa u značajno ubrzanom vremenu reakcije od 1,5h (u usporedbi s miješanjem velike brzine, koje je postiglo samo 85% prinosa u cca. 20h). To naglašava dobro utvrđenu činjenicu da ultrazvuk snage i ultrazvučna kemija ubrzavaju organske reakcije. Tablica u nastavku pokazuje značajne prednosti ultrazvuka nad brzim miješanjem za Mannich reakcije.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tablica pokazuje da su ultrazvučno katalizirane Mannichove reakcije znatno brže i učinkovitije u usporedbi s brzim miješanjem.
Studija: © Zeng i sur., 2009.

Ultrazvučno promovirana kemijska reakcija pomoću sondi tipa ultrasonicator UP400ST

Zahtjev za informacijama




Primijetite naše pravila o privatnosti,


Sonokemijska oprema visokih performansi za Mannich reakcije

Sonokemijska oprema za sintezu i katalizu kemijskih proizvoda kao što su aminokarbonilni spojevi i drugi intermedijeri lako je dostupna u bilo kojoj veličini – od kompaktnih laboratorijskih ultrasonicators do potpuno industrijskih ultrazvučnih reaktora. Hielscher Ultrasonics dizajnira, proizvodi i distribuira high-power ultrasonicators. Svi ultrazvučni sustavi izrađeni su u sjedištu u Teltowu u Njemačkoj i distribuirani od tamo širom svijeta.
Sofisticirani hardver i pametni softver Hielscher ultrasonicators dizajnirani su kako bi jamčili pouzdan rad, ponovljive ishode, kao i jednostavnost korištenja. Hielscher ultrasonicators su robusni i pouzdani, što omogućuje ugradnju i rad u teškim uvjetima. Operativnim postavkama može se jednostavno pristupiti i birati putem intuitivnog izbornika, kojem se može pristupiti putem digitalnog zaslona osjetljivog na dodir u boji i daljinskog upravljača preglednika. Stoga se svi uvjeti obrade kao što su neto energija, ukupna energija, amplituda, vrijeme, tlak i temperatura automatski bilježe na ugrađenoj SD kartici. To vam omogućuje da revidirate i usporedite prethodne sonication staze i optimizirati sintezu i funkcionalizaciju sonokemijski poboljšanih reakcija kao što su Mannich reakcija, Diels-Alder reakcija ili Michael dodatak najvišoj učinkovitosti.
Hielscher Ultrasonics sustavi koriste se širom svijeta za sonokemijske procese (sono-sinteza i sono-kataliza) i dokazano su pouzdana oprema u serijskom i kontinuiranom linijskom načinu rada. Hielscher industrijski ultrasonicators lako može pokrenuti visoke amplitude u kontinuiranom radu (24/7/365). Amplitude do 200 μm mogu se lako kontinuirano generirati standardnim sonotrodama (ultrazvučne sonde / rogovi). Za još veće amplitude dostupne su prilagođene ultrazvučne sonotrode. Zbog svoje robusnosti i niskog održavanja, naši ultrasonicators su obično instalirani za teške primjene iu zahtjevnim okruženjima.
Hielscher ultrazvučni procesori za sonokemijske sinteze već su instalirani širom svijeta u komercijalnim razmjerima. Javite nam se da razgovaramo o sintezi vašeg sonokemijskog pogona putem Mannich reakcije! Naše dobro iskusno osoblje rado će podijeliti više informacija o putu sinteze sonokemije, ultrazvučnim sustavima i cijenama!
Uz prednost ultrazvučne metode sinteze, vaša kemijska proizvodnja će se isticati u učinkovitosti, jednostavnosti i niskoj cijeni u usporedbi s drugim procesima katalitičke sinteze!

Tablica u nastavku daje vam pokazatelj približne mogućnosti obrade naših ultrazvučnih uređaja:

Batch Volumen Protok Preporučeni uređaji
1 do 500 mL 10 do 200 mL / min UP100H
10 do 2000 ml 20 do 400 mL / min Uf200 ः t, UP400St
0.1 do 20L 0.2 do 4L / min UIP2000hdT
10 do 100L 2 do 10 l / min UIP4000hdT
N.a. 10 do 100 l / min UIP16000
N.a. veći grozd UIP16000

Kontaktirajte nas! / Pitajte nas!

Zatražite dodatne informacije

Molimo koristite obrazac u nastavku kako biste zatražili dodatne informacije o ultrazvučnim procesorima, aplikacijama i cijeni. Rado ćemo razgovarati o vašem procesu s vama i ponuditi vam ultrazvučni sustav koji zadovoljava vaše zahtjeve!









Molimo, imajte na umu da je pravila o privatnosti,


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi za miješanje aplikacija, disperziju, emulzifikaciju i ekstrakciju na laboratorijskim, pilotskim i industrijskim razmjerima.



Književnost / Reference

Činjenice koje vrijedi znati

Što je Mannich reakcija?

Mannichova reakcija temelji se na višekomponentnoj kondenzaciji neostvarivog aldehida, primarnog ili sekundarnog amina i silnobulabilnog karbonilnog spoja, koji daje aminometirane proizvode. Derivat iminija aldehida funkcionira kao akcektor u Mannich reakciji.

Mannichova reakcija koristi se u mnogim područjima organske kemije. Budući da se Mannichova reakcija može pokrenuti kao prikladna reakcija s jednim loncem i postaviti kao dvostruke Mannichove reakcije, ovaj tip reakcije koristi se za sintezu finih kemikalija, specijalnih kemikalija, lijekova i prirodnih tvari (koristi se u biosintetičkim putevima, osobito za sintezu alkaloida, peptida i nukleotida).
Uobičajeni primjeri kemikalija sintetiziranih mannich reakcijom uključuju:

  • alkilni amini
  • peptidi, nukleotidi, antibiotici i alkaloidi (npr. tropinon)
  • agrokemikalije, kao što su regulatori rasta bilja
  • boje i polimeri
  • Katalizatori
  • križanje tkiva formaldehida
  • lijekove i farmaceutske lijekove (npr. rolitetraciklin (Mannichov proizvod tetraciklina i pirolidina), fluoksetin (antidepresiv), tramadol i tolmetin (protuupalni lijek).
  • sapun i deterdženti: Mannichova reakcija koristi se za sintezu alkilnih amina, pretvarajući nepolučne ugljikovodike u sapun ili deterdžente. Ovi nastali spojevi koriste se u različitim primjenama čišćenja, tretmanima automobilskim gorivom i epoksidnim premazima.
  • polieteramini iz supstituitinog razgranatog lanca alkil etera
  • α,β nezasićenih ketona toplinskom razgradnjom Mannichovih reakcijskih proizvoda (npr. metil vinil keton iz 1-dietilamino-butan-3-jedan)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics proizvodi ultrazvučne homogenizatore visokih performansi Laboratorija do industrijske veličine.