واکنش های ارگانوکاتالیزوری ترویج شده توسط فراصوت

در شیمی آلی، ارگانوکاتالیز نوعی کاتالیز است که در آن سرعت یک واکنش شیمیایی توسط یک کاتالیزور آلی افزایش می یابد. این “ارگانوکاتالیست” از کربن ، هیدروژن ، گوگرد و سایر عناصر غیر فلزی موجود در ترکیبات آلی تشکیل شده است. استفاده از سونوگرافی با قدرت بالا به سیستم های شیمیایی به عنوان سونوشیمی شناخته شده است و یک تکنیک به خوبی تثبیت شده برای افزایش بازده شناخته شده, بهبود سرعت واکنش و سرعت واکنش. تحت فراصوت، اغلب ممکن است برای تغییر مسیرهای شیمیایی اجتناب از محصولات جانبی ناخواسته. سونوشیمی می تواند واکنش های ارگانوکاتالیستی را ترویج کند و آنها را کارآمدتر و سازگار با محیط زیست کند.

ارگانوکاتالیز نامتقارن – بهبود یافته توسط فراصوت

سونوشیمی، استفاده از سونوگرافی با کارایی بالا در سیستم های شیمیایی، می تواند واکنش های ارگانوکاتالیستی را به طور قابل توجهی بهبود بخشد. ارگانوکاتالیز نامتقارن همراه با امواج فراصوت اغلب اجازه می دهد تا برای تبدیل ارگانوکاتالیز به یک مسیر سازگار با محیط زیست، در نتیجه تحت اصطلاحات شیمی سبز قرار می گیرد. فراصوت واکنش ارگانوکاتلیتیک (نامتقارن) را تسریع می کند و منجر به بازده بالاتر، نرخ تبدیل سریع تر، جداسازی / تصفیه محصول آسان تر و بهبود گزینش پذیری و واکنش پذیری می شود. علاوه بر کمک به بهبود سینتیک واکنش و عملکرد، امواج فراصوت اغلب می تواند با حلال های واکنش پایدار مانند مایعات یونی، حلال های یوتکتیک عمیق، حلال های خفیف، غیر سمی و آب ترکیب شود. در نتیجه، سونوشیمی نه تنها واکنش ارگانوکاتلیتیک (نامتقارن) را بهبود می بخشد، بلکه به پایداری واکنش های ارگانوکاتالیزوری نیز کمک می کند.

تحقیقات نمونه های متعددی را برای واکنش های اوراگنوکاتالیستی تشدید شده از نظر سونوشیمیایی نشان داده است. به عنوان مثال، از مولکول های DNA دو رشته ای به عنوان داربست کایرال به منظور مونتاژ کاتالیزورهای هیبریدی فلز-بیوماکرومولکول برای واکنش های سنتز نامتقارن استفاده می شود. کاتالیزورهای مبتنی بر DNA G-quadruplex در واکنش های نامتقارن جمع مایکل، Diels-Alder و Friedel-Crafts استفاده شده اند. (رجوع کنید به ژائو و شن، 2018)
برای واکنش ترویج اینیدیوم ، فراصوت اثرات مفیدی را نشان می دهد از واکنش سونوشیمیایی رانده شده در شرایط خفیف تر اجرا می شود ، در نتیجه حفظ سطح بالایی از انتخاب دیاستروست. با استفاده از روش سونوشیمیایی، نتایج خوبی در سنتز ارگانوکاتالیزوری کربوهیدرات های β-لاکتام، β-اسید آمینه و اسپیرودیکتوپیپرازین های حاصل از شکر لاکتون ها و همچنین واکنش های آلیلاسیون و رفورماتسکی بر روی اکسیم اترها به دست آمد.

التراسونیک ترویج سنتز مواد مخدر ارگانوکاتالیستی

Rogozińska-Szymczak و Mlynarski (2014) افزودن نامتقارن مایکل 4-هیدروکسی کومارین به کتون های اشباع نشده α،β را روی آب بدون حلال های آلی گزارش می دهند – کاتالیز شده توسط آمین های اولیه آلی و فراصوت. استفاده از انانتیومری خالص (S,S)-دی فنیل اتیلن دی آمین فراهم می کند یک سری از ترکیبات مهم دارویی فعال در بازده خوب تا عالی (73-98٪) و با انانتیوگزینتیڤیتی خوب (تا 76٪ ee) از طریق واکنش های تسریع شده توسط سونوگرافی. محققان یک پروتکل سونوشیمیایی کارآمد برای تشکیل "مواد جامد روی آب" وارفارین ضد انعقاد در هر دو شکل انانتیومریک ارائه می دهند. این واکنش ارگانوکاتالیزوری سازگار با محیط زیست نه تنها مقیاس پذیر است، بلکه مولکول داروی هدف را به شکل خالص انانتیومری نیز به دست می دهد.

اپوکسیداسیون سونوشیمیایی ترپن ها

Charbonneau و همکاران (2018) اپوکسیداسیون موفقیت آمیز ترپن ها را تحت فراصوت کاهش دادند. اپوکسیداسیون معمولی نیاز به استفاده از یک کاتالیزور، اما با فراصوت اپوکسیداسیون اجرا می شود به عنوان واکنش کاتالیزور رایگان.
دی اکسید لیمونن یک مولکول میانی کلیدی برای توسعه پلی کربنات های زیست پایه یا پلی اورتان های غیر ایزوسیانات است. فراصوت اجازه می دهد تا کاتالیزور اپوکسیداسیون آزاد ترپن ها در یک زمان واکنش بسیار کوتاه – در عین حال بازده بسیار خوبی می دهد. به منظور نشان دادن اثر اپوکسیداسیون اولتراسونیک، تیم تحقیقاتی اپوکسیداسیون لیمونن را با دی اکسید لیمونن با استفاده از دی متیل دیوکسیران تولید شده در محل به عنوان عامل اکسید کننده تحت هر دو تحریک معمولی و امواج فراصوت مقایسه کردند. برای همه آزمایش های فراصوت Hielscher UP50H (50W، 30kHz) آزمایشگاه ultrasonicator استفاده شد.

زمان مورد نیاز برای تبدیل کامل لیمونن به دی اکسید لیمونن با بازده 100 درصد تحت فراصوت تنها 4.5 دقیقه در دمای اتاق بود. در مقایسه، هنگامی که از همزن مرسوم با استفاده از همزن مغناطیسی استفاده می شود، زمان لازم برای رسیدن به بازده 97 درصدی دی اکسید لیمونن 5/1 ساعت بود. اپوکسیداسیون α-پینن نیز با استفاده از هر دو روش هم زدن مورد مطالعه قرار گرفته است. اپوکسیداسیون α-پینن به α-پینن اکسید تحت فراصوت تنها به 4 دقیقه با بازده به دست آمده 100 درصد نیاز داشت، در حالی که در مقایسه با روش مرسوم زمان واکنش 60 دقیقه بود. در مورد سایر ترپن ها، β-پینن تنها در 4 دقیقه به β-پینن اکسید تبدیل شد، در حالی که فارنسول 100 درصد تری آپوکسید را در 8 دقیقه تولید کرد. کاروئل که یکی از مشتقات لیمونن است، با بازده 98 درصد به دی اکسید کاروئول تبدیل شد. در واکنش اپوکسیداسیون کارون با استفاده از دی متیل دیوکسیران تبدیل 100 درصد در 5 دقیقه بود که 7،8-کارون اکسید تولید شد.
مزایای اصلی اپوکسیداسیون ترپن سونوشیمیایی ماهیت سازگار با محیط زیست از عامل اکسید کننده (شیمی سبز) و همچنین زمان واکنش قابل توجهی کاهش یافته انجام این اکسیداسیون تحت تحریک اولتراسونیک است. این روش اپوکسیداسیون امکان رسیدن به تبدیل 100 درصدی لیمونن با بازده 100 درصدی دی اکسید لیمونن را تنها در 5/4 دقیقه در مقایسه با 90 دقیقه زمانی که از هم زدن سنتی استفاده می شود، فراهم کرد. علاوه بر این، هیچ محصول اکسیداسیون لیمونن مانند کارون، کارول و الکل پریلیل در محیط واکنش یافت نشد. اپوکسیداسیون α-پینن تحت سونوگرافی تنها به 4 دقیقه نیاز داشت که 100 درصد اکسید α پینن بدون اکسیداسیون حلقه تولید شد. ترپن های دیگر مانند β-پینن، فارنسول و کاروئل نیز اکسید شده اند که منجر به بازده اپوکسید بسیار بالا می شود.

اثرات سونوشیمیایی

به عنوان جایگزینی برای روش های کلاسیک، پروتکل های مبتنی بر سونوشیمیایی برای افزایش نرخ طیف گسترده ای از واکنش ها استفاده شده است که در نتیجه محصولاتی در شرایط ملایم تر با کاهش قابل توجه زمان واکنش تولید می شوند. این روش ها سازگارتر و سازگارتر با محیط زیست توصیف شده اند و با گزینش پذیری بیشتر و مصرف انرژی کمتر برای تحولات مورد نظر همراه هستند. مکانیسم چنین روش هایی مبتنی بر پدیده کاویتاسیون صوتی است که از طریق تشکیل، رشد و فروپاشی آدیاباتیک حباب ها در محیط مایع، شرایط منحصر به فردی از فشار و دما را القا می کند. این اثر باعث بهبود انتقال جرم و افزایش جریان آشفته در مایع می شود و تحولات شیمیایی را تسهیل می کند. در مطالعات ما، استفاده از سونوگرافی منجر به تولید ترکیباتی در زمان واکنش کاهش یافته با بازده و خلوص بالا شده است. این ویژگی ها تعداد ترکیبات ارزیابی شده در مدل های فارماکولوژیک را افزایش داده و به تسریع فرآیند بهینه سازی ضربه به سرب کمک کرده است.
این ورودی با انرژی بالا نه تنها می تواند اثرات مکانیکی را در فرآیندهای ناهمگن افزایش دهد، بلکه شناخته شده است که واکنش های جدیدی را که منجر به تشکیل گونه های شیمیایی غیرمنتظره می شود، القا می کند. چیزی که سونوشیمی را منحصر به فرد می کند، پدیده قابل توجه کاویتاسیون است که در یک فضای محدود محلی از محیط میکرو حباب به دلیل چرخه های متناوب فشار بالا / فشار کم، دیفرانسیل های دمای بسیار بالا، نیروهای برشی بالا و جریان مایع، اثرات خارق العاده ای ایجاد می کند.

مزایای واکنش های ارگانوکاتالیستی ترویج سونوشیمیایی

فراصوت به طور فزاینده ای در سنتز آلی و کاتالیز استفاده می شود زیرا اثرات سونوشیمیایی تشدید قابل توجهی از واکنش های شیمیایی را نشان می دهد. به خصوص در مقایسه با روش های سنتی (به عنوان مثال، گرمایش، هم زدن)، سونوشیمی کارآمدتر، راحت تر و دقیق تر قابل کنترل است. فراصوت و سونوشیمی چندین مزیت عمده مانند بازده بالاتر، افزایش خلوص ترکیبات و گزینشگری، زمان واکنش کوتاه تر، هزینه های پایین تر و همچنین سادگی در کار و رسیدگی به روش سونوشیمیایی را ارائه می دهند. این عوامل مفید را واکنش های شیمیایی با کمک التراسونیک نه تنها موثر تر و صرفه جو, بلکه محیط زیست دوستانه.
ثابت شده است که واکنش های آلی متعددی در زمان واکنش کوتاه تر و / یا در شرایط ملایم تر هنگام انجام با استفاده از فراصوت ، بازده بالاتر می دهد.

Ultrasonication اجازه می دهد تا برای واکنش های ساده یک گلدان

فراصوت اجازه می دهد تا برای شروع واکنش های چند جزئی به عنوان واکنش های یک گلدان است که ارائه سنتز ترکیبات ساختاری متنوع. چنین واکنشهای یک گلدانی به دلیل راندمان کلی بالا و سادگی آنها ارزشمند هستند زیرا جداسازی و تصفیه واسطه ها مورد نیاز نیست.

اثرات امواج فراصوت بر واکنش های ارگانوکاتالیزوری نامتقارن در انواع واکنش ها از جمله کاتالیز انتقال فاز، واکنش های هک، هیدروژناسیون، واکنش های مانیچ، واکنش های باربیر و باربیر، واکنش های دیلز-توسکا، واکنش جفت شدن سوزوکی و افزودن مایکل با موفقیت اعمال شده است.

پیدا کردن ultrasonicator ایده آل برای واکنش ارگانوکاتالیستی خود را!

Hielscher مافوق صوت شریک مورد اعتماد خود را که آن را به عملکرد بالا می آید, تجهیزات اولتراسونیک با کیفیت بالا می آید. Hielscher طراحی، تولید و توزیع دولت از هنر پروب های اولتراسونیک، راکتورها و فنجان شاخ برای کاربردهای سونوشیمیایی. کلیه تجهیزات تحت رویه های دارای گواهینامه ISO و با دقت آلمانی برای کیفیت برتر در دفتر مرکزی ما در Teltow (نزدیک برلین) آلمان تولید می شوند.
نمونه کارها از اولتراسونیک Hielscher محدوده از ultrasonicators آزمایشگاه جمع و جور به راکتورهای مافوق صوت به طور کامل صنعتی برای تولید مواد شیمیایی در مقیاس بزرگ. پروب ها (همچنین به عنوان sonotrodes ، شاخ های اولتراسونیک یا نکات شناخته می شوند) ، شاخ های تقویت کننده و راکتورها به راحتی در اندازه ها و هندسه های مختلف در دسترس هستند. نسخه های سفارشی را می توان برای نیازهای شما نیز تولید کرد.
از آنجا که Hielscher اولتراسونیک’ پردازنده های مافوق صوت در هر اندازه از دستگاه های آزمایشگاهی کوچک به پردازنده های صنعتی بزرگ برای برنامه های دسته ای و جریان شیمی در دسترس هستند، فراصوت با کارایی بالا را می توان به راحتی به هر راه اندازی واکنش پیاده سازی می شود. تنظیم دقیق دامنه اولتراسونیک – مهمترین پارامتر برای کاربردهای سونوشیمیایی – اجازه می دهد تا برای کار اولتراسونیک Hielscher در دامنه های کم تا بسیار بالا و به تنظیم دقیق دامنه دقیقا به شرایط فرآیند مافوق صوت مورد نیاز از سیستم واکنش شیمیایی خاص.
ژنراتور مافوق صوت Hielscher از ویژگی های یک نرم افزار هوشمند با پروتکل داده های خودکار. تمام پارامترهای مهم پردازش مانند انرژی اولتراسونیک، دما، فشار و زمان به محض روشن شدن دستگاه به طور خودکار در یک کارت SD داخلی ذخیره می شوند.
نظارت بر فرآیند و ثبت داده ها برای استانداردسازی مداوم فرآیند و کیفیت محصول مهم است. با دسترسی به داده های فرآیند به طور خودکار ضبط شده، می توانید فراصوت قبلی را تجدید نظر کنید و نتیجه را ارزیابی کنید.
یکی دیگر از ویژگی های کاربر پسند، کنترل از راه دور مرورگر سیستم های اولتراسونیک دیجیتال ما است. از طریق کنترل مرورگر از راه دور می توانید پردازنده اولتراسونیک خود را از راه دور از هر کجا شروع، توقف، تنظیم و نظارت کنید.
با ما تماس بگیرید در حال حاضر برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد هموژنایزرهای اولتراسونیک با کارایی بالا ما می تواند واکنش سنتز oragnocatalytic خود را بهبود بخشد!

جدول زیر به شما نشانه ای از ظرفیت پردازش تقریبی مافوق صوت ما می دهد: