واکنش های Mannich از نظر سونوشیمیایی بهبود یافته است
واکنش مانیچ واکنش های مهم تشکیل پیوند کربن-کربن است که به طور گسترده در صنایعی مانند تولید دارو و سنتز محصولات طبیعی مورد استفاده قرار می گیرد. در حالی که بسیاری از واکنش های یک گلدان مانیچ بسیار آهسته هستند، اثرات مثبت امواج فراصوت بر واکنش های مانیچ به سرعت به منظور بهبود عملکرد و سرعت واکنش و همچنین کاهش زمان واکنش سنتی طولانی به یک روش کوتاه در واکنش های مانیچ اجرا شده است.
سونوشیمی و مزایای آن در واکنش های مانیچ
واکنش مانیچ یکی از مهم ترین واکنش های تشکیل پیوند کربن-کربن در سنتز آلی است، زیرا ترکیبات β-آمینوکربونیل مهم از نظر مصنوعی و بیولوژیکی را فراهم می کند که واسطه های مهمی برای ساخت محصولات طبیعی و دارویی مختلف حاوی نیتروژن هستند.
سیستم درون خطی اولتراسونیک برای واکنش های سونوشیمیایی، به عنوان مثال برای بهبود واکنش های مانیچ
تابش اولتراسونیک و در نتیجه اثرات سونوشیمیایی تولید شده ثابت شده است که سینتیک واکنش را در واکنش های مانیچ به شدت تسریع می کند، به عنوان مثال، با کاهش 13 برابر از 20 ساعت به 1.5 ساعت در زمان واکنش.
امواج فراصوت را بهبود می بخشد واکنش Mannich یک گلدان از کتون ها، آلدئیدها و آمین های کاتالیز شده توسط کاتالیزور اسید سولفامیک.
طرح اقتباس شده از زنگ و همکاران، 2009
- زمان واکنش به طور قابل توجهی تسریع شده است
- بازده بالاتر
- شرایط دقیق قابل کنترل
- کنترل دما
- دسته ای و درون خطی
- شیمی سبز
واکنش Mannich التراسونیک از ترکیبات β-آمینوکربونیل
اسید سولفامیک (NHH2Sبنابراین3H, SA) به عنوان یک کاتالیزور سبز کارآمد، ارزان، غیر سمی و قابل بازیافت برای واکنش مانیخ تک ظرفی آلدئیدها با کتون ها و آمین ها به کمک سونوگرافی استفاده شد. این پروتکل سونوگرافی دارای مزایای عملکرد بالا، شرایط خفیف، عدم آلودگی محیط زیست و روش های ساده کار است. مهمتر از همه، ترکیبات بتا آمینوکربونیل با آمین های آروماتیک جایگزین شده با این روش برای اولین بار با بازده قابل قبول تا خوب به دست می آیند.
اسید سولفامیک به عنوان کاتالیزور مورد بررسی قرار گرفت و 10 مول درصد اسید سولفامیک برای هدایت کامل واکنش به 95 درصد بازده در زمان واکنش تسریع شده قابل توجه 1,5 ساعت کافی بود (در مقایسه با هم زدن با سرعت بالا که تنها 85 درصد بازده را در حدود 20 ساعت به دست آورد). این امر بر این واقعیت کاملا تثبیت شده تأکید می کند که سونوگرافی قدرت و سونوشیمی واکنش های آلی را تسریع می کنند. جدول زیر مزایای قابل توجهی از فراصوت نسبت به تکان دادن با سرعت بالا برای واکنش های Mannich را نشان می دهد.
جدول نشان می دهد که واکنش های مانیچ کاتالیز شده با اولتراسونیک در مقایسه با هم زدن با سرعت بالا به طور قابل توجهی سریعتر و کارآمدتر هستند.
مطالعه: © زنگ و همکاران، 2009
تجهیزات سونوشیمیایی با کارایی بالا برای واکنش های مانیچ
تجهیزات سونوشیمیایی برای سنتز و کاتالیز محصولات شیمیایی مانند ترکیبات آمینوکربونیل و سایر واسطه ها به راحتی در هر اندازه ای در دسترس است – از مافوق صوت آزمایشگاه جمع و جور به راکتورهای اولتراسونیک به طور کامل صنعتی. Hielscher مافوق صوت طراحی، تولید، و توزیع ultrasonicators با قدرت بالا. تمام سیستم های اولتراسونیک در دفتر مرکزی در Teltow آلمان ساخته شده و از آنجا در سراسر جهان توزیع می شوند.
سخت افزار پیچیده و نرم افزار هوشمند از مافوق صوت Hielscher طراحی شده اند برای تضمین عملیات قابل اعتماد، نتایج تکرارپذیر و همچنین کاربر پسند. مافوق صوت Hielscher قوی و قابل اعتماد هستند، که اجازه می دهد تا در شرایط سنگین نصب و عمل می شود. تنظیمات عملیاتی را می توان به راحتی از طریق منوی بصری که از طریق نمایشگر لمسی رنگی دیجیتال و کنترل از راه دور مرورگر قابل دسترسی است، قابل دسترسی است. بنابراین، تمام شرایط پردازش مانند انرژی خالص، انرژی کل، دامنه، زمان، فشار و دما به طور خودکار بر روی یک کارت SD داخلی ثبت می شود. این اجازه می دهد تا شما را به تجدید نظر و مقایسه اجراهای فراصوت قبلی و بهینه سازی سنتز و عملکردی از واکنش های سونوشیمیایی بهبود یافته مانند واکنش مانیچ، واکنش Diels-توسکا و یا مایکل علاوه بر بالاترین بهره وری.
سیستم های مافوق صوت Hielscher در سراسر جهان برای فرآیندهای سونوشیمیایی استفاده می شود (سونو سنتز و سونو کاتالیز) و ثابت شده است که تجهیزات قابل اعتماد در حالت دسته ای و مداوم در خط. مافوق صوت صنعتی Hielscher به راحتی می تواند دامنه های بالا در عملیات مداوم اجرا (24/7/365). دامنه های تا 200 میکرومتر را می توان به راحتی به طور مداوم با سونوترودهای استاندارد (پروب ها / شاخ های اولتراسونیک) تولید کرد. برای دامنه های حتی بالاتر ، سونوترودهای اولتراسونیک سفارشی در دسترس هستند. با توجه به استحکام و نگهداری کم آنها، مافوق صوت ما معمولا برای کاربردهای سنگین و در محیط های خواستار نصب شده است.
پردازنده های مافوق صوت Hielscher برای سنتز سونوشیمیایی در حال حاضر در سراسر جهان در مقیاس تجاری نصب شده است. تماس با ما در حال حاضر به بحث در مورد سنتز درایو سونوشیمیایی خود را از طریق واکنش مانیچ! کارکنان با تجربه ما خوشحال خواهند شد که اطلاعات بیشتری را در مورد مسیر سنتز سونوشیمیایی، سیستم های اولتراسونیک و قیمت گذاری به اشتراک بگذارند!
با استفاده از روش سنتز اولتراسونیک، تولید شیمیایی خود را در بهره وری، سادگی و هزینه کم در مقایسه با سایر فرآیندهای سنتز کاتالیزوری برتری خواهد داشت!
جدول زیر به شما نشانه ای از ظرفیت پردازش تقریبی مافوق صوت ما می دهد:
| حجم دسته ای | نرخ جریان | دستگاه های توصیه شده |
|---|---|---|
| 1 تا 500 میلی لیتر | 10 تا 200 میلی لیتر در دقیقه | UP100H |
| 10 تا 2000 میلی لیتر | 20 تا 400 میلی لیتر در دقیقه | تا 200 هرتز، UP400St |
| 0.1 تا 20 لیتر | 0.2 تا 4 لیتر در دقیقه | UIP2000hdT |
| 10 تا 100 لیتر | 2 تا 10 لیتر در دقیقه | UIP4000hdT |
| ن.ا. | 10 تا 100 لیتر در دقیقه | UIP16000 |
| ن.ا. | بزرگتر | خوشه ای از UIP16000 |
تماس با ما! / از ما بپرسید!
Hielscher مافوق صوت تولید کننده هموژنایزرهای مافوق صوت با کارایی بالا برای مخلوط کردن برنامه های کاربردی، پراکندگی، امولسیون و استخراج در آزمایشگاه، خلبان و مقیاس صنعتی.
ادبیات / منابع
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
حقایقی که ارزش دانستن دارند
واکنش مانیچ چیست؟
واکنش مانیچ بر اساس تراکم چند جزئی یک آلدهید غیر قابل انولیز ، یک آمین اولیه یا ثانویه و یک ترکیب کربونیل قابل انولیز است که محصولات آمینومتیله تولید می کند. مشتق ایمینیوم آلدهید به عنوان گیرنده در واکنش مانیچ عمل می کند.
واکنش مانیچ در بسیاری از زمینه های شیمی آلی استفاده می شود. از آنجایی که واکنش مانیچ را می توان به عنوان یک واکنش یک گلدانی مناسب اجرا کرد و همچنین به صورت واکنش های دوگانه مانیچ تنظیم کرد، این نوع واکنش برای سنتز مواد شیمیایی خوب، مواد شیمیایی تخصصی، داروها و مواد طبیعی (که در مسیرهای بیوسنتز، به ویژه برای سنتز آلکالوئیدها، پپتیدها و نوکلئوتیدها استفاده می شود) استفاده می شود.
نمونه های رایج برای مواد شیمیایی سنتز شده از طریق واکنش مانیچ عبارتند از:
- آلکیل آمین ها
- پپتیدها، نوکلئوتیدها، آنتی بیوتیک ها و آلکالوئیدها (به عنوان مثال تروپینون)
- مواد شیمیایی کشاورزی، مانند تنظیم کننده های رشد گیاه
- رنگ ها و پلیمرها
- کاتالیزور
- اتصال عرضی بافت فرمالدئید
- داروها و داروهای دارویی (به عنوان مثال رولیتتراسایکلین (Mannich محصول تتراسایکلین و پیرولیدین)، فلوکستین (داروی ضد-افسردگی)، ترامادول و تولمتین (داروی ضدالتهابی).
- صابون و مواد شوینده: از واکنش مانیچ برای سنتز آلکیل آمین ها، تبدیل هیدروکربن های غیر قطبی به صابون یا مواد شوینده استفاده می شود. این ترکیبات حاصل در انواع کاربردهای تمیز کردن، تصفیه سوخت خودرو و پوشش های اپوکسی استفاده می شوند
- پلی اترین ها از آلکیل اترهای زنجیره ای شاخه ای جایگزین شده
- کتون های اشباع نشده α و β با تخریب حرارتی محصولات واکنش مانیچ (به عنوان مثال متیل وینیل کتون از 1-دی اتیل آمینو-بوتان-3-یک)
Hielscher مافوق صوت تولید کننده هموژنایزرهای مافوق صوت با کارایی بالا از ازمایشگاه ها تا اندازه صنعتی.