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Los ultrasonidos aceleran la reacción de acoplamiento de Suzuki

El Suzuki Cross-Coupling (también conocido como Suzuki-Miyaura Coupling) es una reacción orgánica con el objetivo de sintetizar derivados del bifenilo, aromatos de vinilo (por ejemplo, estirenos), polialfinas, así como bromuro de alquilo. Los materiales de base de la reacción son un ácido arilo o vinil-borónico con un aril o vinil-haluro catalizado por un complejo de paladio(0), que también puede ser en forma de un catalizador basado en nanomateriales.
Para la reacción de Suzuki Coupling, se ha encontrado que el ultrasonido acelera toda la reacción. Este artículo ofrece una visión general sobre los resultados de varios estudios relacionados con la mejora ultrasónica de la reacción de acoplamiento Suzuki.

El estudio de Zhang et al. (2008) demostró que el ultrasonido facilita la reacción heterogénea del acoplamiento Suzuki de ácido fenilborónico con arilhalogenuros en presencia de TBAB por medio de ferroceniliminas ciclopaladas sin ligandos fácilmente obtenibles en agua pura. Para el acoplamiento de los arilcloruros, se ha informado del logro de rendimientos moderados a buenos. En comparación con el calentamiento convencional, la reacción de acoplamiento asistido por ultrasonidos se aceleró drásticamente. Además, este método de mejora de la reacción tiene la gran ventaja de utilizar un solvente no tóxico y no inflamable que facilita y asegura la preparación.
Rajagopal et al. examinan en su trabajo que las reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki catalizadas con paladio de halobencenos, incluidos los clorobencenos con ácido fenilborónico, se han logrado a temperatura ambiente (30 °C) en ausencia de un ligando de fosfina utilizando el líquido iónico 1,3-di–butilimidazolio tetrafluoroborato[bbim][BF4...] con metanol como disolvente bajo irradiación ultrasónica. Rajagopal et al. 2002, p. 616]

Muchas rutas químicas, como la reacción de acoplamiento de Suzuki, pueden beneficiarse de la ultrasonicación.

Equ.1: Acoplamiento Suzuki asistido por ultrasonido[Rajagopal et al. 2002, p. 616].

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Reacción de acoplamiento cruzado de Sonogashira

El ultrasonido también ha encontrado que promueve la reacción de acoplamiento de Sonogashira muy efectivamente. El acoplamiento cruzado Sonogashira también está catalizado con paladio y se utiliza para la síntesis orgánica de enlaces carbono-carbono (C-C) en condiciones suaves, como a temperatura ambiente, en medios acuosos y utilizando una base suave. Es ampliamente utilizado en la industria farmacéutica y química para sintetizar moléculas complejas.
Una conveniente síntesis de benzo en una sola olla, sin liga, cobre ni aminas, catalizada con paladio[Bfurans/nitro benzo[B...]furanos a través del acoplamiento Sonogashira -ciclado de 5-en-dig- mediante ultrasonidos a temperatura ambiente. La reacción ha sido influenciada muy positivamente por los efectos sonoquímicos. [cf. Palimkar et al. 2008]

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Literatura/Referencias

  • Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Sonoquímica y Sonoluminiscencia de Líquidos Iónicos a Temperatura Ambiente. In: Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
  • Palimkar, S. S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): El ultrasonido promovió la síntesis libre de cobre, liga y aminas de los benzo[b]furanos/nitro benzo[b]furanos mediante el acoplamiento Sonogashira-5-endo-dig-cyclization. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
  • Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): El ultrasonido promovió las reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki en líquido iónico en condiciones ambientales. In: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
  • Zhang, J.; Yang, F.; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): La irradiación ultrasónica aceleró los ferrocenilimines ciclopaleados catalizando la reacción de Suzuki en agua pura. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.