C60 (Fullerenol) polihidroxilado por ultrasonidos

  • El fullereno C60 polihidroxilado soluble en agua, llamado fullerenol o fullerol, es un potente eliminador de radicales libres, por lo que se utiliza como antioxidante en suplementos y productos farmacéuticos.
  • La hidroxilación ultrasónica es una reacción rápida y sencilla de un solo paso, que se utiliza para producir C60 polihidroxilado soluble en agua.
  • El C60 hidrosoluble sintetizado por ultrasonidos tiene una calidad superior y se utiliza para aplicaciones farmacéuticas y de alto rendimiento.

Síntesis ultrasónica en un solo paso de C60 polihidrolxilado

La cavitación ultrasónica es la técnica superior para producir fullerenos C60 polihidroxilados de alta calidad, que son solubles en agua y, por lo tanto, pueden utilizarse en diversas aplicaciones en farmacia, medicina e industria. Afreen et al (2017) han desarrollado una síntesis ultrasónica rápida y sencilla de C60 polihidroxilado libre de contaminación (también conocido como fullerenol o fullerol). La reacción ultrasónica de un solo paso utiliza H2O2 y está libre del uso de reactivos hidroxilantes adicionales, es decir, NaOH, H2SO4 y catalizadores de transferencia de fase (PTC), que causan impurezas en el fullerenol sintetizado. Esto hace que la síntesis ultrasónica de fullerenol sea un método más limpio para producir fullerenol; al mismo tiempo, es una forma más fácil y rápida de producir C60 hidrosoluble de alta calidad.

Hidroxilación ultrasónica del C60 para producir c60 hidrosoluble (fullerenol)

Posibles vías de reacción en la síntesis asistida por ultrasonidos de fullerenol en presencia de H2O2 dil. H2O2 (30%).
fuente: Afreen et al. 2017

Síntesis ultrasónica de C60 soluble en agua – Paso a paso

UP200St - Potente procesador ultrasónico de 200 WPara la preparación rápida, sencilla y ecológica de C60 polihidroxilado, que es soluble en agua, se añaden 200 mg de C60 puro a 20mL de H2O2 al 30% y se sonican con los modelos de sonicador UP200Ht o UP200St. Los parámetros de sonicación fueron 30% de amplitud, 200 W en modo pulsado durante 1 h a temperatura ambiente. El recipiente de reacción se colocó en un baño de agua circulante refrigerado para mantener la temperatura dentro del recipiente a temperatura ambiente. Antes de la sonicación, el C60 es inmiscible en H2O2 acuoso y es una mezcla heterogénea incolora, que se vuelve de color marrón claro tras 30 min de ultrasonicación. Posteriormente, en los siguientes 30 min de ultrasonicación se convierte en una dispersión completamente marrón oscura.
Donante de hidroxilo: la cavitación intensa generada por ultrasonidos (= acústica) crea radicales como cOH, cOOH y cH a partir de moléculas de H2O y H2O2. El uso de H2O2 en medios acuosos es un método más eficaz para introducir grupos -OH en la jaula de C60 que utilizar únicamente H2O para la síntesis de fullerenol. El H2O2 desempeña un papel importante en la intensificación de la hidroxilación ultrasónica.

La hidroxilación ultrasónica del C60 con H2O2 diluido (30%) es una reacción fácil y rápida de un solo paso para preparar fullerenol. H2O2 (30%) es una reacción rápida y sencilla de un solo paso para preparar fullerenol. Al requerir poco tiempo para la reacción, la reacción ultrasónica ofrece un enfoque ecológico y limpio con un bajo consumo energético, evitando el uso de reactivos tóxicos o corrosivos para la síntesis y reduciendo el número de disolventes necesarios para la separación y purificación del C60(OH).8∙2H2O.

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Vía de polihidroxilación ultrasónica

Al acoplar ondas ultrasónicas intensas en un líquido, la alternancia de ciclos de baja presión y alta presión crea burbujas de vacío en el líquido. Las burbujas de vacío crecen a lo largo de varios ciclos hasta que no pueden absorber más energía, por lo que se colapsan violentamente. Durante el colapso de la burbuja se producen efectos físicos extremos, como diferenciales de temperatura y presión elevados, ondas de choque, microchorros, turbulencias, fuerzas de cizallamiento, etc. Este fenómeno se conoce como cavitación acústicaEstas intensas fuerzas de cavitación ultrasónica descomponen las moléculas en radicales cOH y cOOH55.
Afreen et al. (2017) asumen que la reacción puede progresar en dos vías simultáneamente. Los radicales cOH como especies reactivas de oxígeno (ROS) se adhieren a la jaula de C60 para dar fullerenol (Vía I), y/o los radicales -OH y cOOH atacan los dobles enlaces de C60 deficientes en electrones en una reacción nucleofílica y esto conduce a la formación de epóxido de fullereno [C60On] como un intermedio en la primera etapa (Vía II) que es similar al mecanismo de la reacción de Bingel. Además, el ataque repetido de cOH (o cOOH) al C60O mediante una reacción SN2 da lugar a fullereno polihidroxilado o fullerenol.
Puede tener lugar una epoxidación repetida que produzca grupos epóxidos sucesivos, por ejemplo, C60O2 y C60O3. Estos grupos epóxido podrían ser posibles candidatos para generar otros productos intermedios, por ejemplo, epóxido de fullereno hidroxilado durante la sonólisis (= descomposición sonoquímica). Además, la posterior apertura del anillo de C60(OH)xOy con cOH puede dar lugar a la formación de fullerenol. La formación de estos productos intermedios durante la sonólisis de H2O2 o H2O en presencia de C60 es inevitable, y su presencia en el fullerenol final (aunque en una cantidad ínfima) no puede pasar desapercibida. Sin embargo, dado que solo están presentes en cantidades traza en el fullerenol, no se espera que causen ningún impacto significativo. [Afreen et al., 2017]

Sonómetros de alto rendimiento para la dispersión de fullerenos

Hielscher Ultrasonics suministra sonicadores tipo sonda para sus requisitos específicos: Tanto si desea sonicar pequeños volúmenes a escala de laboratorio como producir un flujo de gran volumen a escala industrial, la cartera de sonicadores de alto rendimiento de Hielscher ofrece la solución perfecta para su dispersión de fullerenos. La elevada potencia de salida, la posibilidad de ajuste preciso y la fiabilidad de nuestros ultrasonidos garantizan el cumplimiento de los requisitos de su proceso. Las pantallas táctiles digitales y el registro automático de datos de los parámetros ultrasónicos en una tarjeta SD integrada hacen que el manejo y el control de nuestros dispositivos ultrasónicos sean muy sencillos.
La robustez de los equipos de ultrasonidos de Hielscher permite un funcionamiento ininterrumpido en entornos exigentes.
En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:

Volumen del lote Tasa de flujo Dispositivos recomendados
1 a 500 mL 10 a 200 mL/min. UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL/min. UP200Ht, UP400St
0,1 a 20 L 0,2 a 4 L/min UIP2000hdT
10 a 100 L 2 a 10 L/min UIP4000hdT
n.a. 10 a 100 L/min UIP16000
n.a. mayor Grupo de UIP16000

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Literatura/Referencias

  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2018): Sono-nanoquímica: Una nueva era de síntesis de nanomateriales de carbono polihidroxilados con grupos hidroxilo y sus aspectos industriales. Ultrasónica Sonoquímica 2018.
  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2017): Hidratación o hidroxilación: síntesis directa de fullerenol a partir de fullereno prístino [C60] mediante cavitación acústica en presencia de peróxido de hidrógeno. RSC Adv., 2017, 7, 31930-31939.
  • Grigory V. Andrievsky, Vadim I. Bruskov, Artem A. Tykhomyrov, Sergey V. Gudkov (2009): Peculiaridades de los efectos antioxidantes y radioprotectores de las nanoestructuras de fullereno C60 hidratadas in vitro e in vivo. Biología de los radicales libres & Medicina 47, 2009. 786-793.
  • Mihajlo Gigov, Borivoj Adnađević, Borivoj Adnađević, Jelena D. Jovanovic (2016): Efecto del campo ultrasónico en la cinética isotérmica de la polihidroxilación de fullereno. Science of Sintering 2016, 48(2):259-272.
  • Hirotaka Yoshioka, Naoko Yui, Kanaka Yatabe, Hiroto Fujiya, Haruki Musha, Hisateru Niki, Rie Karasawa, Kazuo Yudoh (2016): Los fullerenos C60 polihidroxilados previenen la actividad catabólica de los condrocitos a concentraciones nanomolares en la osteoartritis. Revista de Osteoartritis 2016, 1:115.

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Información interesante

Fullerenos C60

Un fullereno C60 (también conocido como buckyball o fullereno de Buckminster) es una molécula formada por 60 átomos de carbono, dispuestos en 12 pentágonos y 20 hexágonos. La forma de una molécula de C60 se asemeja a un balón de fútbol. Los fullerenos C60 son un antioxidante no tóxico que muestra una potencia 100-1000 superior a la de la vitamina E. Aunque el C60 en sí no es soluble en agua, se han sintetizado muchos derivados de fullerenos altamente solubles en agua, como el fullenerol.
Los fullerenos C60 se utilizan como antioxidantes y biofarmacéuticos. Otras aplicaciones son la ciencia de materiales, la fotovoltaica orgánica (OPV), los catalizadores, en la purificación del agua y la protección contra riesgos biológicos, la energía portátil, los vehículos y los dispositivos médicos.

Solubilidad del C60 puro:

  • en agua: no soluble
  • en dimetilsulfóxido (DMSO): no soluble
  • en tolueno: soluble
  • en benceno: soluble
Estructura superficial de los fullerenos c60 (fullerenos Buckminster, buckyballs)

Estructura superficial de los fullerenos C60
fuente: Yoshioka et al. 2016

C60 polihidroxilado / Fulleneroles

El fullernerol o fulleroles son moléculas de C60 polihidroxiladas (fullereno C60 hidratado: C60HyFn). La reacción de hidrolización introduce grupos hidroxilo (-OH) en la molécula de C60. Las moléculas de C60 con más de 40 grupos hidroxilo tienen una mayor solubilidad en agua (>50 mg/mL). Existen como nanopartículas monodispersas en agua y tienen un valioso efecto pulidor. Presentan propiedades antioxidantes y antiinflamatorias superiores. Los fullerenos polihidroxilados (fullerenoles; C60(OH)n) pueden disolverse en algunos alcoholes y luego precipitarse en un proceso electroquímico, creando una película de nanocarbono en el ánodo. Las películas de fullerenol se utilizan como recubrimiento biocompatible, inerte para los objetos biológicos, y pueden facilitar la integración de objetos no biológicos en los tejidos corporales.
Solubilidad del Fullenerol:

  • en agua: soluble, puede alcanzar >50 mg/mL
  • en dimetilsulfóxido (DMSO): soluble
  • en metanol: ligeramente soluble
  • en tolueno: no soluble
  • en benceno: no soluble

Color: Los fullerenoles con más de 10 grupos -OH presentan un color marrón oscuro. Al aumentar el número de grupos -OH, el color pasa gradualmente del marrón oscuro al amarillo.

El C60 polihidroxilado soluble en agua puede sintetizarse mediante ultrasonidos

Solubilidad del C60(OH)8.2H2O en comparación con el C60 en diferentes disolventes. fuente: Afreen et al. 2017

Aplicaciones y uso de los fullerenoles:

  1. Farmacéutica: Reactivos de diagnóstico, superfármacos, cosméticos, resonancia magnética nuclear (RMN) con el desarrollador. Afinidad por el ADN, fármacos contra el VIH, fármacos contra el cáncer, fármacos quimioterapéuticos, aditivos cosméticos e investigación científica. En comparación con la forma prístina, los fullerenos polihidroxilados tienen más aplicaciones potenciales debido a su mayor solubilidad en agua. Se ha descubierto que los fullerenos pueden reducir la cardiotoxicidad de algunos fármacos e inhibir la proteasa del VIH, el virus de la hepatitis C y el crecimiento anormal de las células. Además, mostraron una excelente capacidad de eliminación de radicales libres frente a especies reactivas del oxígeno y radicales en condiciones fisiológicas.
  2. Energía: Batería solar, pila de combustible, batería secundaria.
  3. Industria: Material resistente al desgaste, materiales ignífugos, lubricantes, aditivos poliméricos, membrana de alto rendimiento, catalizador, diamante artificial, aleación dura, fluido eléctrico viscoso, filtros de tinta, revestimientos de alto rendimiento, revestimientos ignífugos, fabricación de materiales bioactivos , materiales de memoria, molecular incrustado y otras características, materiales compuestos, etc.
  4. Industria de la información: Soporte de grabación de semiconductores, materiales magnéticos, tinta de impresión, tóner, tinta, papel para usos especiales.
  5. Piezas electrónicas: Semiconductores superconductores, diodos, transistores, inductores.
  6. Materiales ópticos, cámara electrónica, tubo de visualización de fluorescencia, materiales ópticos no lineales.
  7. Medio ambiente: Adsorción de gas, almacenamiento de gas.

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