Tecnología de ultrasonido de Hielscher

Ultrasonido Polihidroxilado C60 (Fullerenol)

  • El polihidroxilado soluble en agua C60 fullereno, llamado fullerenol o fullerol, es un fuerte eliminador de radicales libres y por lo tanto se utiliza como antioxidante en suplementos y productos farmacéuticos.
  • La hidroxilación ultrasónica es una reacción rápida y simple de un solo paso, que se utiliza para producir polihidroxilado C60 soluble en agua.
  • El C60 soluble en agua sintetizado ultrasónicamente tiene una calidad superior y se utiliza para aplicaciones farmacéuticas y de alto rendimiento.

Síntesis ultrasónica en una etapa de polihidroxilado C60

La cavitación ultrasónica es la técnica superior para producir fullerenos polihidroxilados C60 de alta calidad, que son solubles en agua y que, por lo tanto, pueden utilizarse en diversas aplicaciones en farmacia, medicina e industria. Afreen et al (2017) han desarrollado una síntesis ultrasónica rápida y sencilla de polihidroxilado C60 libre de contaminación (también conocido como fullerenol o fullerol). La reacción ultrasónica de un solo paso utiliza H2O2 y está libre del uso de reactivos hidroxilados adicionales, es decir, NaOH, H2ASI QUE4y catalizadores de transferencia de fase (PTC), que causan impurezas en el fullerenol sintetizado. Esto hace que la síntesis ultrasónica de fullerenol sea un enfoque más limpio para producir fullerenol; al mismo tiempo, es una forma más fácil y rápida de producir C60 soluble en agua de alta calidad.

Hidroxilación ultrasónica de C60 para producir c60 soluble en agua (fullerenol)

Posibles vías de reacción en la síntesis asistida por ultrasonidos de fullerenol en presencia de diluyente. H2O2 (30%).
fuente: Afreen et al. 2017

Síntesis ultrasónica de C60 soluble en agua – Paso a Paso

UP200St - Procesador ultrasónico de 200W de potenciaPara la preparación rápida, sencilla y ecológica de C60 polihidroxilado, que es soluble en agua, se añaden 200 mg de C60 puro a 20mL 30% H2O2 y sonicado con un procesador ultrasónico como el UP200Ht o UP200St. Los parámetros de sonicación fueron del 30% de amplitud, 200 W en modo pulsado durante 1 h a temperatura ambiente. El recipiente de reacción se coloca en un baño de agua circulante refrigerado para mantener la temperatura dentro del recipiente a temperatura ambiente. Antes de la sonicación, el C60 es inmiscible en H2O2 y es una mezcla heterogénea incolora, que se torna de color marrón claro después de 30 minutos de ultrasonido. Posteriormente, en los siguientes 30 minutos de ultrasonido se convierte en una dispersión completamente marrón oscuro.
Donante de hidroxilo: La intensa cavitación generada por ultrasonidos (= acústica) crea radicales como cOH, cOOOH y cH a partir de H2O y H2O2 moléculas. El uso de H2O2 en medios acuosos es un método más eficiente para introducir grupos de -OH en la jaula de la C60 en lugar de utilizar únicamente H2O para la síntesis de fullerenol. H2O2 juega un papel importante en la intensificación de la hidroxilación ultrasónica.

Hidroxilación ultrasónica de C60 mediante dilución. H2O2 (30%) es una reacción fácil y rápida de un solo paso para preparar el fullerenol. La reacción ultrasónica, que requiere poco tiempo para la reacción, ofrece un enfoque verde y limpio con un bajo consumo de energía, evitando el uso de reactivos tóxicos o corrosivos para la síntesis, y reduciendo el número de disolventes necesarios para la separación y purificación de C60(OH).8∙2H2O.

Procesador ultrasónico UP400St (400W) para homogeneización, dispersión, emulsificación y aplicaciones ecoquímicas.

UP400St (400W, 24 kHz) es un poderoso dispersor ultrasónico

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Vía de polihidroxilación ultrasónica

Cuando las ondas de ultrasonido intensas se juntan en un líquido, alternando ciclos de baja y alta presión crean burbujas de vacío en el líquido. Las burbujas de vacío crecen a lo largo de varios ciclos hasta que no pueden absorber más energía, de modo que colapsan violentamente. Durante el colapso de la burbuja se producen efectos físicos extremos como diferencias de temperatura y presión, ondas de choque, microjets, turbulencias, fuerzas de cizallamiento, etc. Este fenómeno se conoce como ultrasonido o cavitación acústicaEstas intensas fuerzas de cavitación ultrasónica descomponen las moléculas en radicales cOH y cOOOH55. Afreen et al (2017) asumen que la reacción puede progresar en dos vías simultáneamente. Los radicales cOH como especies reactivas de oxígeno (ROS) se adhieren a la jaula C60 para dar fullerenol (Camino I), y/o los radicales -OH y cOOOH atacan a los enlaces dobles C60 con deficiencia de electrones en una reacción nucleofílica y esto lleva a la formación de epóxido de fullereno[C60On] como un intermediario en la primera etapa (Camino II), lo cual es similar al mecanismo de la reacción Bingel. Además, el ataque repetido de cOH (o cOOOH) en el C60O a través de una reacción SN2 resulta en fullereno polihidroxilado o fullerenol.
Puede producirse una epoxidación repetida que produzca grupos sucesivos de epóxidos, por ejemplo, C60O2 y C60O3. Estos grupos de epóxidos podrían ser posibles candidatos para generar otros intermedios, por ejemplo, epóxidos de fullereno hidroxilados durante la sonolisis (= descomposición sonoquímica). Además, la posterior apertura del anillo de C60(OH)xOy con cOH puede resultar en la formación de fullerenol. La formación de estos intermediarios durante la sonolisis de H2O2 o H2O en presencia de C60 es inevitable, y su presencia en el fullerenol final (aunque en una cantidad mínima) no puede pasar desapercibida. Sin embargo, debido a que sólo están presentes en cantidades mínimas en el fullerenol, no se espera que causen ningún impacto significativo. [Afreen et al 2017: 31936]

Ultrasonidos de alto rendimiento

Hielscher Ultrasonics suministra procesadores de ultrasonidos para sus necesidades específicas: Ya sea que desee sondear pequeños volúmenes a escala de laboratorio o producir grandes volúmenes a escala industrial, la amplia gama de procesadores ultrasónicos de alto rendimiento de Hielscher ofrece la solución perfecta para su aplicación. La alta potencia de salida, la precisión de ajuste y la fiabilidad de nuestros ultrasonidos aseguran que sus requerimientos de proceso sean cumplidos. Las pantallas táctiles digitales y el registro automático de datos de los parámetros ultrasónicos en una tarjeta SD integrada hacen que la operación y el control de nuestros dispositivos ultrasónicos sean muy fáciles de usar.
La robustez de equipos de ultrasonidos de Hielscher permite 24/7 operación en servicio pesado y en entornos exigentes.
En la siguiente tabla encontrará algunas indicaciones sobre la capacidad de procesamiento aproximada de nuestros sonicadores:

Volumen del lote Tasa de flujo Dispositivos recomendados
1 a 500 mL 10 a 200 mL/min. UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL/min. UP200Ht, UP400St
0,1 a 20 L 0,2 a 4 L/min UIP2000hdT
10 a 100 L 2 a 10 L/min UIP4000hdT
n.a. 10 a 100 L/min UIP16000
n.a. mayor Grupo de UIP16000

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Procesadores ultrasónicos de alta potencia desde laboratorio hasta escala piloto e industrial.

Literatura/Referencias

  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2018): Sono-nanoquímica: Una nueva era de síntesis de nanomateriales de carbono polihidroxilados con grupos hidroxilo y sus aspectos industriales. Ultrasonido Sonoquímica 2018.
  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2017): Hidratación o hidroxilación: síntesis directa de fullerenol a partir de fullereno prístino[C60] mediante cavitación acústica en presencia de peróxido de hidrógeno. RSC Adv., 2017, 7, 31930-31939.
  • Grigory V. Andrievsky, Vadim I. Bruskov, Artem A. Tykhomyrov, Sergey V. Gudkov (2009): Peculiaridades de los efectos antioxidantes y radioprotectores de las nanoestructuras de fullereno C60 hidratado in vitro e in vivo. Biología Radical Libre & Medicina 47, 2009. 786–793.
  • Mihajlo Gigov, Borivoj Adnađević, Borivoj Adnađević, Jelena D. Jovanovic (2016): Efecto del campo ultrasónico sobre la cinética isotérmica de la polihidroxilación de fullereno. Science of Sintering 2016, 48(2):259-272.
  • Hirotaka Yoshioka, Naoko Yui, Kanaka Yatabe, Hiroto Fujiya, Haruki Musha, Hisateru Niki, Rie Karasawa, Kazuo Yudoh (2016): Los polihidroxilados C60 Fullerenos previenen la actividad catabólica de los condrocitos en las concentraciones nanomolares de la osteoartritis. Journal of Osteoarthritis 2016, 1:115.


Información interesante

C60 Fullerenos

Un C60 fullereno (también conocido como buckyball o Buckminster fullerene) es una molécula que se construye a partir de 60 átomos de carbono, dispuestos como 12 pentágonos y 20 hexágonos. La forma de una molécula C60 se asemeja a una pelota de fútbol. Los fullerens C60 son un antioxidante no tóxico que muestra una potencia 100-1000 más alta que la vitamina E. Aunque el C60 en sí no es soluble en agua, se han sintetizado muchos derivados del fullereno altamente solubles en agua, como el fullenerol.
Los fullerens C60 se utilizan como antioxidantes y como biofármacos. Otras aplicaciones incluyen la ciencia de materiales, la fotovoltaica orgánica (OPV), los catalizadores, la purificación de agua y la protección contra riesgos biológicos, la energía portátil, los vehículos y los dispositivos médicos.

Solubilidad de C60 puro:

  • en agua: no soluble
  • en dimetil sulfóxido (DMSO): no soluble
  • en tolueno: soluble
  • en benceno: soluble
Estructura de la superficie de los c60 fullerenos (Buckminster fullerenes, buckyballs)

Estructura de la superficie de los fullerenos C60
fuente: Yoshioka et al. 2016

Polihidroxilados C60 / Fulleneroles

El fullernerol o fullerol son moléculas de C60 polihidroxiladas (fullereno C60 hidratado): C60HyFn). La reacción de hidrolización introduce grupos hidroxilo (-OH) en la molécula C60. Las moléculas C60 con más de 40 grupos hidroxilos tienen una mayor solubilidad en agua (>50 mg/mL). Estas existen como nanopartículas monodispersas en el agua, y tienen un valeroso efecto de pulido. Presentan propiedades antioxidantes y antiinflamatorias superiores. Los fullerenos polihidroxilados (fullerenoles; C60(OH)n) pueden disolverse en algunos alcoholes y luego preciarse en un proceso electroquímico, creando una película de nanocarbono en el ánodo. Las películas de Fullerenol se utilizan como una capa biocompatible, inerte a los objetos biológicos y puede facilitar la integración de objetos no biológicos en los tejidos del cuerpo.
Solubilidad del Fullenerol:

  • en agua: soluble, puede alcanzar >50 mg/mL
  • en dimetil sulfóxido (DMSO): soluble
  • en metanol: ligeramente soluble
  • en tolueno: no soluble
  • en benceno: no soluble

Color: Los grupos de Fullerenol que contienen más de 10 -OH exhiben un color marrón oscuro. Con un número creciente de grupos -OH, el color cambia gradualmente de marrón oscuro a amarillo.

El C60 polihidroxilado soluble en agua puede sintetizarse mediante ultrasonidos

Solubilidad de Solubilidad de C60(OH)8.2H2O en comparación con C60 en diferentes fuentes de solventes: Afreen et al. 2017

Aplicaciones y uso de los Fullerenoles:

  1. Farmacéutico: Reactivos de diagnóstico, superfármacos, cosméticos, resonancia magnética nuclear (RMN) con el desarrollador. Afinidad del ADN, medicamentos contra el VIH, medicamentos contra el cáncer, medicamentos de quimioterapia, aditivos cosméticos e investigación científica. En comparación con la forma prístina, los fullerenos polihidroxilados tienen más aplicaciones potenciales debido a su mayor solubilidad en agua. Se ha descubierto que los fulleroles pueden reducir la cardiotoxicidad de algunos medicamentos e inhibir la proteasa del VIH, el virus de la hepatitis C y el crecimiento anormal de las células. Además, mostraron una excelente capacidad de absorción de radicales libres contra especies reactivas de oxígeno y radicales en condiciones fisiológicas.
  2. Energía: Batería solar, pila de combustible, batería secundaria.
  3. Industria: Materiales resistentes al desgaste, materiales ignífugos, lubricantes, aditivos poliméricos, membrana de alto rendimiento, catalizador, diamante artificial, aleación dura, fluido viscoso eléctrico, filtros de tinta, revestimientos de alto rendimiento, revestimientos ignífugos, fabricación de materiales bioactivos, materiales de memoria, materiales moleculares incorporados y otras características, materiales compuestos, etc.
  4. Industria de la información: Medio de registro semiconductor, materiales magnéticos, tinta de impresión, tóner, tinta, papel para usos especiales.
  5. Piezas electrónicas: Semiconductor superconductor, diodos, transistores, inductores.
  6. Materiales ópticos, cámara electrónica, tubo de visualización de fluorescencia, materiales ópticos no lineales.
  7. Medio ambiente: Adsorción de gas, almacenamiento de gas.