Κάντε κλικ στην επιλογή Χημεία – Πώς να βελτιώσετε τις αντιδράσεις κλικ με υπερήχους
Οι αντιδράσεις χημείας κλικ, όπως οι αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης αζιδίου-αλκυνίου που καταλύονται από χαλκό (CuAAC) μπορούν να επωφεληθούν σε μεγάλο βαθμό από την εφαρμογή υπερήχων ισχύος. Οι ηχοχημικές επιδράσεις αυξάνουν την απόδοση και το ποσοστό μετατροπής. Επιπλέον, βελτιώνεται η συνολική αποτελεσματικότητα των αντιδράσεων χημείας κλικ. Ως τεχνική της πράσινης χημείας, υπερήχους συμβάλλει σε πιο αποτελεσματικές και φιλικότερες προς το περιβάλλον χημικές αντιδράσεις.
Υπερήχων προωθείται χαλκός-καταλύεται αζίδιο-αλκύνιο κυκλοπροσθήκη
Η κυκλοπροσθήκη αζιδίου-αλκυνίου που καταλύεται από χαλκό (CuAAC) είναι γνωστή ως το πιο σημαντικό και εξέχον παράδειγμα αντιδράσεων χημείας κλικ. Ο Cravotto και οι συνεργάτες του από το Πανεπιστήμιο του Τορίνο (Ιταλία) ανέπτυξαν ένα πρωτόκολλο για μια 1,3-διπολική αντίδραση κυκλοπροσθήκης αζιδίων και αλκυνίων με υπερήχους χρησιμοποιώντας μεταλλικό χαλκό (Cu) ως καταλύτη. Η ομάδα azido είναι πρόθυμος συμμετέχων σε αυτό το είδος οργανικής αντίδρασης. Η ικανότητα σύζευξης της ομάδας azido με αλκίνια βελτιώνεται σημαντικά παρουσία Cu(I) και Κατεργασία με υπερήχους προωθεί την αντίδραση κλικ.
- βελτιωμένη ικανότητα ζεύξης
- υψηλότερες αποδόσεις
- ταχύτερη αντίδραση
- βελτιωμένη κινητική αντίδρασης
- πράσινη χημεία
- απλός & Ασφαλής λειτουργία
Πλεονεκτήματα των Sonochemical αντιδράσεων
Υπερήχων σύνθεση (sono-σύνθεση) έχει αναδειχθεί ως μία από τις πιο εκτιμημένες τεχνικές εντατικοποίησης στη χημεία λόγω πολλαπλών πλεονεκτημάτων. Οι ηχοχημικά προωθούμενες αντιδράσεις υπερέχουν των συμβατικών μεθόδων ανάδευσης ή θερμικής βάσης όσον αφορά το ρυθμό αντίδρασης, την απόδοση, τη λειτουργική απλότητα, την καθαρότητα των προϊόντων, την ενεργειακή απόδοση κ.λπ. Είναι επιστημονικά αποδεδειγμένο ότι η χρήση υπερήχων ισχύος μπορεί να προωθήσει χημικές αντιδράσεις και μπορεί να μειώσει το χρόνο αντίδρασης καθώς και ανεπιθύμητες παρενέργειες. Ως εναλλακτική πράσινη πηγή ενέργειας, κατεργασία με υπερήχους κάνει πολλές χημικές αντιδράσεις φιλικότερες προς το περιβάλλον, καθώς απαιτούνται λιγότερα αντιδραστήρια, ηπιότεροι διαλύτες και λιγότερη ενέργεια.
Ηχοχημικές οργανικές αντιδράσεις που καταλύονται από χαλκό
Τα ευεργετικά αποτελέσματα του υπερήχου και της sonochemistry σε αντιδράσεις που περιλαμβάνουν μέταλλα είναι γνωστά. Κατεργασία με υπερήχους προωθεί τη μηχανική αφαίρεση των παθητικοποιητικών στρωμάτων και ενισχύει τόσο τη μεταφορά μάζας όσο και τη μεταφορά ηλεκτρονίων από το μέταλλο στον οργανικό δέκτη.
Η σύνθεση κλικ με υπερήχους έχει εφαρμοστεί για την παρασκευή ενός ευρέος φάσματος παραγώγων 1,4-διυποκατεστημένων 1,2,3-τριαζολίων ξεκινώντας τόσο από μικρά μόρια όσο και από ολιγομερή όπως οι κυκλοδεξτρίνες (CD). Χρησιμοποιώντας αυτό το αποτελεσματικό και πιο πράσινο πρωτόκολλο, όλα τα πρόσθετα μπορούν να συντεθούν σε 2-4 ώρες (συμπεριλαμβανομένης της επεξεργασίας και του αποκλεισμού του χαρακτηρισμού). Η χημεία κλικ έχει αποδειχθεί ότι είναι σε θέση να συνδέσει άμεσα τη χημεία με τη βιολογία, καθιστώντας έτσι μια πραγματική διεπιστημονική αντίδραση με εξαιρετικά ευρεία εφαρμογή.
(βλ. Cintas et al., 2010)
Χημεία κλικ εξοικονόμησης χρόνου λόγω κινητικής υπερηχητικά επιταχυνόμενης αντίδρασης
Η εφαρμογή υπερήχων μπορεί να επιταχύνει αργές χημικές αντιδράσεις, οι οποίες συνήθως διαρκούν αρκετές ώρες σε λειτουργία παρτίδας. Λόγω της σημαντικά βελτιωμένης κινητικής αντίδρασης, ο χρόνος αντίδρασης μπορεί να μειωθεί σε αρκετά λεπτά. Χρησιμοποιώντας έναν αντιδραστήρα ροής υπερήχων μπορεί να βελτιώσει σημαντικά τις αποδόσεις, να επιτύχει εξοικονόμηση χρόνου και έτσι να οδηγήσει σε μεγάλη αποτελεσματικότητα των συμβατικά αργών συνθέσεων.
Υπερήχων υψηλής απόδοσης για Sonoχημικά ενισχυμένες αντιδράσεις κλικ
Hielscher Υπέρηχοι σχεδιάζει, κατασκευάζει και διανέμει υψηλής απόδοσης καθετήρα-τύπου ultrasonicators, sonochemical αντιδραστήρες και αξεσουάρ για εξελιγμένες sonochemical διεργασίες. Με επεξεργαστές υπερήχων που κυμαίνονται από 50 watt έως 16.000 watt ανά καθετήρα (sonotrode / κέρατο), Hielscher είναι σε θέση να σας προσφέρει την πιο κατάλληλη sonochemical ρύθμιση για τη χημική σας αντίδραση.
Hielscher υπερήχων αναγνωρίζονται για την ποιότητα, αξιοπιστία και ευρωστία τους. Hielscher Υπέρηχοι είναι μια πιστοποιημένη εταιρεία ISO και δίνουν ιδιαίτερη έμφαση σε υψηλής απόδοσης υπερήχων που διαθέτουν state-of-the-art τεχνολογία και φιλικότητα προς το χρήστη. Φυσικά, Hielscher υπερήχων είναι CE συμβατό και πληρούν τις απαιτήσεις των UL, CSA και RoHs.
Ο παρακάτω πίνακας σας δίνει μια ένδειξη της κατά προσέγγιση ικανότητας επεξεργασίας των υπερήχων μας:
Όγκος παρτίδας | Ροή | Προτεινόμενες συσκευές |
---|---|---|
1 έως 500mL | 10 έως 200mL/min | UP100Η |
10 έως 2000mL | 20 έως 400mL / λεπτό | UP200Ht, UP400St |
0.1 έως 20L | 0.2 έως 4L/min | UIP2000hdT |
10 έως 100L | 2 έως 10L / λεπτό | UIP4000hdT |
15 έως 150L | 3 έως 15L / λεπτό | UIP6000hdT |
μ.δ. | 10 έως 100L / λεπτό | UIP16000 |
μ.δ. | μεγαλύτερου | σύμπλεγμα UIP16000 |
Επικοινωνήστε μαζί μας! / Ρωτήστε μας!
Βιβλιογραφία / Αναφορές
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Γεγονότα που αξίζει να γνωρίζετε
Κάντε κλικ στο Chemistry Award with Nobel Prize for Chemistry 2022
Η χημεία κλικ, που επινοήθηκε από τον Sharpless και τους συνεργάτες του το 2001, είναι μια έννοια που προτείνεται για μια κατηγορία σχεδόν τέλειων αντιδράσεων που είναι εξαιρετικά αποτελεσματικές με υψηλή οικονομία ατόμων, ευρύ πεδίο εφαρμογής και στερεοειδικές (αλλά όχι απαραίτητα εναντιοεκλεκτικές), παράγουν μόνο μη προσβλητικά υποπροϊόντα που μπορούν εύκολα να αφαιρεθούν και απαιτούν μόνο απλές συνθήκες αντίδρασης καθώς και άμεσα διαθέσιμα αντιδραστήρια και απλές διαδικασίες απομόνωσης προϊόντος.