Sonoχημικά βελτιωμένες αντιδράσεις Mannich
Η αντίδραση Mannich είναι σημαντικός δεσμός άνθρακα-άνθρακα που διαμορφώνει τις αντιδράσεις, οι οποίες χρησιμοποιούνται ευρέως στις βιομηχανίες όπως η φαρμακευτική παραγωγή και η σύνθεση των φυσικών προϊόντων. Ενώ οι περισσότερες από τις αντιδράσεις ενός δοχείου Mannich είναι πολύ αργές, οι θετικές επιπτώσεις της υπερήχων στις αντιδράσεις Mannich έχουν εφαρμοστεί γρήγορα προκειμένου να βελτιωθεί το ποσοστό απόδοσης και αντίδρασης, καθώς και να μειωθεί ο παραδοσιακά μακρύς χρόνος αντίδρασης σε μια σύντομη διαδικασία στις αντιδράσεις Mannich.
Sonochemistry και τα οφέλη της στις αντιδράσεις Mannich
Η αντίδραση Mannich είναι ένας από τους σημαντικότερους δεσμούς άνθρακα-άνθρακα που διαμορφώνουν αντιδράσεις στη οργανική σύνθεση, επειδή παρέχει συνθετικά και βιολογικά σημαντικές ενώσεις β-αμινοανθράκων, οι οποίες είναι σημαντικά ενδιάμεσα για την κατασκευή διαφόρων φυσικών προϊόντων και φαρμακευτικών προϊόντων που περιέχουν άζωτο.
Υπερηχητικό ενσωματωμένο σύστημα για sonochemical αντιδράσεις, π.χ. για βελτιωμένες αντιδράσεις Mannich
Η υπερηχητική ακτινοβολία και οι με αυτόν τον τρόπο παραγόμενες sonochemical επιδράσεις αποδεικνύονται ότι επιταχύνουν δραστικά την κινητική αντίδραση στις αντιδράσεις Mannich, π.χ. με μείωση 13 φορές από 20h σε 1,5h στο χρόνο αντίδρασης.
Υπερήχους βελτιώνει την αντίδραση ενός δοχείου Mannich κετόνες, αλδεΰδες και αμίνες καταλύτες που καταλύονται από καταλύτη σουλφαμικό οξύ.
Πρόγραμμα προσαρμοσμένο από Zeng et al., 2009
- Σημαντικά επιταχυνόμενος χρόνος αντίδρασης
- Υψηλότερες αποδόσεις
- Ακριβώς ελεγχόμενες συνθήκες
- έλεγχος θερμοκρασίας
- παρτίδας και in-line
- Πράσινη Χημεία
Υπερηχητική αντίδραση Mannich των ενώσεων β-αμινοανθράκων
Σουλφαμικό οξύ (NH2ΕΤΣΙ3H, SA) χρησιμοποιήθηκε ως αποτελεσματικός, φθηνός, μη τοξικός και ανακυκλώσιμος πράσινος καταλύτης για την υποβοηθούμενη από υπερήχους αντίδραση ενός δοχείου Mannich των αλδεΰδων με κετόνες και αμίνες. Αυτό το πρωτόκολλο υπερήχων έχει πλεονεκτήματα υψηλής απόδοσης, ήπιας κατάστασης, χωρίς περιβαλλοντική ρύπανση και απλές διαδικασίες εργασίας. Το πιο σημαντικό, βήτα-αμινοανθυλο ενώσεις με ορθο-υποκατάστατες αρωματικές αμίνες λαμβάνονται σε αποδεκτές έως καλές αποδόσεις με αυτή τη μεθοδολογία για πρώτη φορά.
Το σουλφαμικό οξύ ως καταλύτης εξετάστηκε και το 10 mol% σουλφαμικό οξύ ήταν αρκετό για να οδηγήσει την αντίδραση εντελώς στην απόδοση του 95% σε σημαντικά επιταχυνόμενο χρόνο αντίδρασης 1,5h (σε σύγκριση με την ανάδευση υψηλής ταχύτητας, η οποία πέτυχε μόνο απόδοση 85% σε περίπου 20h). Αυτό υπογραμμίζει το καθιερωμένο γεγονός ότι ο υπέρηχος ισχύος και η sonochemistry επιταχύνουν τις οργανικές αντιδράσεις. Ο παρακάτω πίνακας δείχνει τα σημαντικά πλεονεκτήματα του υπερήχου έναντι της ανάδευσης υψηλής ταχύτητας για αντιδράσεις Mannich.
Ο πίνακας δείχνει ότι υπερήχων καταλυτικές αντιδράσεις Mannich είναι σημαντικά ταχύτερη και πιο αποτελεσματική σε σύγκριση με την ανάδευση υψηλής ταχύτητας.
Μελέτη: © Zeng et al., 2009
Υψηλής απόδοσης sonochemical εξοπλισμός για τις αντιδράσεις Mannich
Sonochemical εξοπλισμός για τη σύνθεση και την κατάλυση χημικών προϊόντων όπως οι ενώσεις αμινοανθράκων και άλλα ενδιάμεσα είναι άμεσα διαθέσιμος σε οποιοδήποτε μέγεθος – από συμπαγείς υπερηχητικούς εργαστηρίου σε πλήρως βιομηχανικούς αντιδραστήρες υπερήχων. Hielscher Υπερήχων σχεδιάζει, κατασκευάζει, και διανέμει υψηλής ισχύος υπερήχους. Όλα τα συστήματα υπερήχων κατασκευάζονται στην έδρα στο Teltow της Γερμανίας και διανέμονται από εκεί σε όλο τον κόσμο.
Το εξελιγμένο υλικό και το έξυπνο λογισμικό των υπερήχων Hielscher έχουν σχεδιαστεί για να εγγυώνται αξιόπιστη λειτουργία, αναπαραγώγιμα αποτελέσματα καθώς και φιλικότητα προς το χρήστη. Οι υπερήχους Hielscher είναι ισχυροί και αξιόπιστοι, γεγονός που επιτρέπει την εγκατάσταση και τη λειτουργία υπό συνθήκες βαρέως τύπου. Οι λειτουργικές ρυθμίσεις είναι εύκολα προσβάσιμες και καλούνται μέσω διαισθητικού μενού, το οποίο είναι προσβάσιμο μέσω ψηφιακής έγχρωμης οθόνης αφής και τηλεχειριστηρίου του προγράμματος περιήγησης. Ως εκ τούτου, όλες οι συνθήκες επεξεργασίας όπως η καθαρή ενέργεια, η συνολική ενέργεια, το πλάτος, ο χρόνος, η πίεση και η θερμοκρασία καταγράφονται αυτόματα σε ενσωματωμένη κάρτα SD. Αυτό σας επιτρέπει να αναθεωρήσετε και να συγκρίνετε προηγούμενες διαδρομές κατεργασίας με υπερήχους και να βελτιστοποιήσετε τη σύνθεση και τη λειτουργικότητα των sonochemly βελτιωμένων αντιδράσεων όπως η αντίδραση Mannich, η αντίδραση Diels-Alder ή η προσθήκη Michael στην υψηλότερη απόδοση.
Hielscher Υπερήχων συστήματα χρησιμοποιούνται σε όλο τον κόσμο για sonochemical διαδικασίες (sono-σύνθεση και sono-κατάλυση) και έχουν αποδειχθεί ότι είναι αξιόπιστος εξοπλισμός σε παρτίδα και συνεχή σε απευθείας σύνδεση λειτουργία. Hielscher βιομηχανικοί υπερήχους μπορούν εύκολα να τρέξουν υψηλά πλάτοτα σε συνεχή λειτουργία (24 ώρες το 24ωρο, 7 ημέρες την εβδομάδα/365). Τα πλάτοτα μέχρι 200μm μπορούν εύκολα να δημιουργηθούν συνεχώς με τυποποιημένα sonotrodes (υπερηχητικοί έλεγχοι / κέρατα). Για ακόμη υψηλότερα πλάτος, διατίθενται προσαρμοσμένα υπερηχητικά sonotrodes. Λόγω της ευρωστίας και της χαμηλής συντήρησής τους, οι υπερήχοι μας εγκαθίστανται συνήθως για εφαρμογές βαρέως τύπου και σε απαιτητικά περιβάλλοντα.
Hielscher υπερήχων επεξεργαστές για sonochemical συνθέσεις έχουν ήδη εγκατασταθεί σε παγκόσμιο επίπεδο σε εμπορική κλίμακα. Επικοινωνήστε μαζί μας τώρα για να συζητήσουμε sonochemically drive σύνθεση μέσω της αντίδρασης Mannich! Το έμπειρο προσωπικό μας θα χαρεί να μοιραστεί περισσότερες πληροφορίες σχετικά με το μονοπάτι sonochemical synthesis, τα συστήματα υπερήχων και την τιμολόγηση!
Με το πλεονέκτημα της μεθόδου υπερήχων σύνθεσης, χημική παραγωγή σας θα υπερέχει στην αποτελεσματικότητα, την απλότητα και το χαμηλό κόστος σε σύγκριση με άλλες καταλυτικές διαδικασίες σύνθεσης!
Ο παρακάτω πίνακας σας δίνει μια ένδειξη για την κατά προσέγγιση ικανότητα επεξεργασίας των υπερήχων μας:
| Μαζική Όγκος | Ρυθμός ροής | Προτεινόμενες συσκευές |
|---|---|---|
| 1 έως 500mL | 10 έως 200 ml / λεπτό | UP100H |
| 10 έως 2000mL | 20 έως 400mL / λεπτό | Uf200 ः t, UP400St |
| 0.1 έως 20 λίτρα | 0.2 έως 4 λίτρα / λεπτό | UIP2000hdT |
| 10 έως 100L | 2 έως 10 λίτρα / λεπτό | UIP4000hdT |
| μ.δ. | 10 έως 100 λίτρα / λεπτό | UIP16000 |
| μ.δ. | μεγαλύτερος | σύμπλεγμα UIP16000 |
Επικοινωνήστε μαζί μας! / Ρωτήστε μας!
Hielscher Υπερήχων κατασκευάζει υψηλής απόδοσης υπερήχων ομογενοποιητές για την ανάμειξη εφαρμογών, διασποράς, γαλακτωματοποίηση και εκχύλιση σε εργαστήριο, πιλοτική και βιομηχανική κλίμακα.
Λογοτεχνία / Αναφορές
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Γεγονότα που αξίζει να γνωρίζουμε
Ποια είναι η αντίδραση του Μάνιχ;
Η αντίδραση Mannich βασίζεται σε συμπύκνωση πολλαπλών συστατικών μιας μηενολιζόλης αλδεΰδης, μιας πρωτογενούς ή δευτερογενούς αμίνης και μιας ενολιζόλης ανθρακικής ένωσης, η οποία παράγει αμινομεθυλιωμένα προϊόντα. Το παράγωγο ιμινίου της αλδεΰδης λειτουργεί ως δέκτης στην αντίδραση Mannich.
Η αντίδραση Mannich χρησιμοποιείται σε πολλούς τομείς οργανικής χημείας. Δεδομένου ότι η αντίδραση Mannich μπορεί να τρέξει ως μια βολική αντίδραση ενός δοχείου και επίσης να ρυθμιστεί ως διπλές αντιδράσεις Mannich, αυτός ο τύπος αντίδρασης χρησιμοποιείται για τη σύνθεση λεπτών χημικών ουσιών, ειδικών χημικών ουσιών, φαρμακευτικών προϊόντων και φυσικών ουσιών (που χρησιμοποιούνται σε βιοσυνθετικές οδούς, ειδικά για τη σύνθεση αλκαλοειδών, πεπτιδίων και νουκλεοτιδίων).
Τα κοινά παραδείγματα για χημικές ουσίες που συντίθεται μέσω της αντίδρασης Mannich περιλαμβάνουν:
- αλκυλικές αμίνες
- πεπτίδια, νουκλεοτίδια, αντιβιοτικά και αλκαλοειδή (π.χ. τροπονόνη)
- αγροχημικά, όπως οι ρυθμιστικές αρχές ανάπτυξης φυτών
- χρώματα και πολυμερή
- Καταλύτες
- διασταυρούμενη σύνδεση ιστού φορμαλδεΰδης
- φαρμακευτικά φάρμακα και φαρμακευτικά φάρμακα (π.χ. ρολιττρακυκλίνη (προϊόν μανιχίνης και πυρολιδίνης), φλουοξετίνη (αντικαταθλιπτικό), τραμαδόλη και τολμετίνη (αντιφλεγμονώδες φάρμακο).
- σαπούνι και απορρυπαντικά: Η αντίδραση Mannich χρησιμοποιείται για τη σύνθεση αλκυλαμινών, μετατρέποντας μη πολικούς υδρογονάνθρακες σε σαπούνι ή απορρυπαντικά. Αυτές οι προκύπτουσες ενώσεις χρησιμοποιούνται σε ποικίλες εφαρμογές καθαρισμού, θεραπείες καυσίμων αυτοκινήτων και εποξειδικές επιστρώσεις
- πολυεθερμικές από υποκατάστατους διακλαδισμένους αλκυλίους αλκυλαιτέρες
- α,β ακόρεστες κετόνες από τη θερμική αποικοδόμηση των προϊόντων αντίδρασης Mannich (π.χ. μεθυλική βινυλίου κετόνη από 1-διαιθυλαμίνο-βουτάνιο-3-1)
Hielscher υπέρηχοι κατασκευάζει υψηλής απόδοσης υπερήχων ομογενοποιητές από Εργαστήριο προς την βιομηχανικό μέγεθος.