Щракнете върху Химия – Как да подобрим реакциите на кликване със Sonication
Реакциите на клик химия, като катализирани от мед реакции на азид-алкинна циклоадация (CuAAC), могат да се възползват значително от прилагането на мощен ултразвук. Сонохимичните ефекти увеличават добива и степента на конверсия. Освен това се подобрява цялостната ефективност на реакциите на химия на щракване. Като техника на зелената химия, ултразвукът допринася за по-ефективни и по-екологични химични реакции.
Ултразвуково насърчавана катализирана от мед азид-алкинова циклодобавка
Катализираната от мед азидно-алкинна циклоадация (CuAAC) е известна като най-важния и виден пример за реакции на химия на щракане. Кравото и колегите му от Университета в Торино (Италия) са разработили протокол за ултразвукова реакция на 1,3-диполярна циклоадация на азиди и алкини, използвайки метална мед (Cu) като катализатор. Азидогрупата е доброволен участник в този вид органична реакция. Капацитетът на свързване на азидогрупата с алкини е значително подобрен в присъствието на Cu(I) и Ултразвукът насърчава реакцията на щракване.
Ултразвуково разбъркан реактор с ултразвуков апарат UP200St за засилени химични реакции в клик химията.
- подобрен капацитет на свързване
- по-високи добиви
- по-бърза реакция
- подобрена кинетика на реакцията
- Зелена химия
- прост & безопасна работа
Сонохично подобрена химия на щракване: Катализираната от мед циклодобавка с фенилацетилен се подобрява чрез ултразвук.
(Проучване и графика: © Cintas et al., 2010)
Предимства на сонохимичните реакции
Ултразвуковият синтез (соно-синтез) се очертава като една от най-ценените техники за интензификация в химията поради многобройните предимства. Сонохимично насърчаваните реакции превъзхождат конвенционалните разбъркани или термични методи по отношение на скоростта на реакцията, добива, експлоатационната простота, чистотата на продуктите, енергийната ефективност и др. Научно доказано е, че използването на мощен ултразвук може да насърчи химичните реакции и може да намали времето за реакция, както и нежеланите странични реакции. Като алтернативен зелен източник на енергия, ултразвукът прави много химични реакции по-екологични, тъй като са необходими по-малко реагенти, по-меки разтворители и по-малко енергия.
Сонохимични органични реакции, катализирани от мед
Благоприятните ефекти на ултразвука и сонохимията върху реакциите, включващи метали, са добре известни. Соникацията насърчава механичното отстраняване на пасивиращите слоеве и подобрява както преноса на маса, така и преноса на електрони от метала към органичния акцептор.
Ултразвуковият синтез с помощта на щракване е приложен за получаване на широк спектър от 1,4-дизаместени 1,2,3-триазолови производни, започващи както от малки молекули, така и от олигомери като циклодекстрини (CD). Използвайки този ефективен и по-екологичен протокол, всички адукти могат да бъдат синтезирани за 2-4 часа (включително обработка и изключване на характеризирането). Доказано е, че клик химията може директно да свърже химията с биологията, като по този начин се превръща в истинска интердисциплинарна реакция с изключително широка приложимост.
(срв. Cintas et al., 2010)
Затворен ултразвуков реактор за сонохимични реакции, например в клик химия.
Спестяваща време химия на щракване благодарение на ултразвуково ускорената кинетика на реакцията
Прилагането на ултразвук може да ускори бавните химични реакции, които обикновено отнемат няколко часа в пакетен режим. Поради значително подобрената кинетика на реакцията, времето за реакция може да бъде намалено до няколко минути. Използването на ултразвуков поточн реактор може значително да подобри добивите, да спести време и по този начин да доведе до голяма ефикасност на конвенционално бавните синтези.
Високоефективни ултразвукови апарати за сонохично подобрени реакции на щракване
Hielscher Ultrasonics проектира, произвежда и разпространява високоефективни ултразвукови апарати от сондов тип, сонохимични реактори и аксесоари за сложни сонохимични процеси. С ултразвукови процесори, вариращи от 50 вата до 16 000 вата на сонда (сонотрод / рог), Hielscher е в състояние да ви предложи най-подходящата сонохимична настройка за вашата химическа реакция.
Ултразвуковите апарати Hielscher са признати със своето качество, надеждност и здравина. Hielscher Ultrasonics е сертифицирана по ISO компания и поставя специален акцент върху високопроизводителните ултразвукови уреди, отличаващи се с най-съвременна технология и удобство за потребителя. Разбира се, ултразвуковите апарати на Hielscher са съвместими с CE и отговарят на изискванията на UL, CSA и RoHs.
Таблицата по-долу ви дава представа за приблизителния капацитет на обработка на нашите ултразвукови апарати:
| Обем на партидата | Дебит | Препоръчителни устройства |
|---|---|---|
| 1 до 500 мл | 10 до 200 мл/мин | UP100H |
| 10 до 2000 мл | 20 до 400 мл/мин | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 до 20L | 0.2 до 4 л/мин | UIP2000hdT |
| 10 до 100L | 2 до 10 л/мин | UIP4000hdT |
| 15 до 150L | 3 до 15 л/мин | UIP6000hdT |
| Н.А. | 10 до 100 л/мин | UIP16000 |
| Н.А. | Голям | Клъстер от UIP16000 |
Свържете се с нас! / Попитайте ни!
Hielscher Ultrasonics произвежда високоефективни ултразвукови хомогенизатори за смесване, дисперсия, емулгиране и екстракция в лабораторен, пилотен и индустриален мащаб.
Литература / Препратки
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Факти, които си струва да знаете
Click Химия е наградена с Нобелова награда за химия за 2022 г
Клик химията, измислена от Шарплес и колегите му през 2001 г., е концепция, предложена за клас от почти перфектни реакции, които са високоефективни с висока атомна икономия, широк по обхват и стереоспецифични (но не непременно енантиоселективни), генерират само безвредни странични продукти, които могат лесно да бъдат отстранени и изискват само прости условия на реакция, както и лесно достъпни реагенти и прости процедури за изолиране на продукта.
Hielscher Ultrasonics произвежда високоефективни ултразвукови хомогенизатори от лаборатория да индустриален размер.