Щракнете върху Химия – Как да се подобри клик реакции с ултразвук
Клик химия реакции като мед-катализиран азид-алкин циклодобавка (CuAAC) реакции могат да се възползват значително от прилагането на мощност ултразвук. Сонохимичните ефекти увеличават добива и скоростта на превръщане. Освен това, общата ефективност на реакциите на химията на кликванията се подобрява. Като техника на зелена химия, ултразвук допринася за по-ефективни и екологосъобразни химични реакции.
Ултразвуково повишена мед-катализирана азид-алкинова циклодобавка
Мед-катализираната азид-алкинова циклодобавка (CuAAC) е известна като най-важният и виден пример за реакции на химията на кликванията. Cravotto и колеги от Университета в Торино (Италия) са разработили протокол за ултразвуково подпомагана 1,3-диполярна циклодобавка реакция на азиди и алкини, използвайки метална мед (Cu) като катализатор. Групата азидо е желаещ участник в този вид органична реакция. Капацитетът на свързване на азидо групата с алкини е значително подобрен в присъствието на Cu(I) и ултразвук насърчава реакцията на кликване.
Ултразвуково разбъркан реактор с ултрасоникатор UP200St за засилени химични реакции в химията на кликванията.
- подобрен капацитет на свързване
- по-високи добиви
- бърза реакция
- Подобрени реакционни кинетики
- Зелена химия
- прост & безопасна експлоатация
Sonochemically подобрен клик химия: Мед-катализирана циклодобавка с фенилацетилен се подобрява чрез ултразвук.
(Проучване и графика: © Cintas et al., 2010)
Предимства на сонохимичните реакции
Ултразвуковият синтез (соно-синтез) се очертава като една от най-ценените техники за засилване в химията поради множество предимства. Сонохимично насърчаваните реакции превъзхождат конвенционалните възбудени или термични методи по отношение на скоростта на реакцията, добива, оперативната простота, чистотата на продуктите, енергийната ефективност и т.н. Научно доказано е, че използването на ултразвук може да насърчи химичните реакции и може да намали времето за реакция, както и нежеланите странични реакции. Като алтернативен зелен източник на енергия, ултразвук прави много химични реакции екологосъобразни, тъй като са необходими по-малко реагенти, по-меки разтворители и по-малко енергия.
Сонохимични медно-катализирани органични реакции
Благоприятните ефекти на ултразвука и сонохимията върху реакциите, включващи метали, са добре известни. Sonication насърчава механично отстраняване на пасивиращи слоеве и подобрява както масовия трансфер, така и трансфера на електрони от метала към органичния акцептор.
Синтезът на ултразвук с помощта на кликване е приложен за приготвяне на широк спектър от 1,4-дизаместени 1,2,3-триазолови производни, започващи както от малки молекули, така и от олигомери като циклодекстрини (CDs). Използвайки този ефективен и по-зелен протокол, всички адукти могат да бъдат синтезирани за 2-4 часа (включително работа и изключване на характеризирането). Доказано е, че химията на кликовете може директно да свърже химията с биологията, като по този начин се превръща в истинска интердисциплинарна реакция с изключително широка приложимост.
(срв. Cintas et al., 2010)
Затворен ултразвуков реактор за сонохимични реакции, например в химията на кликванията.
Спестяване на време клик химия поради ултразвуково ускорена реакция кинетика
Изпълнението на ултразвук може да ускори бавните химични реакции, които обикновено отнемат няколко часа в партиден режим. Поради значително подобрената кинетика на реакцията, времето за реакция може да бъде намалено до няколко минути. Използването на ултразвуков поток реактор може значително да подобри добивите, да получи спестяване на време и по този начин да доведе до голяма ефикасност на конвенционално бавните синтези.
Високопроизводителни ultrasonicators за сонохимично подобрени реакции на кликване
Hielscher Ultrasonics проектира, произвежда и разпространява високопроизводителни сонди тип ultrasonicators, sonochemical реактори и аксесоари за сложни sonochemical процеси. С ултразвукови процесори, вариращи от 50 вата до 16 000 вата на сонда (издатина / рог), Hielscher е в състояние да ви предложи най-подходящата сонохимична настройка за вашата химическа реакция.
Hielscher ултразвукови са признати за тяхното качество, надеждност и здравина. Hielscher Ultrasonics е сертифицирана по ISO компания и поставя специален акцент върху високопроизводителните ултразвукови апарати, включващи най-съвременни технологии и удобство за потребителя. Разбира се, ултразвуковите апарати Hielscher са CE съвместими и отговарят на изискванията на UL, CSA и RoHs.
Таблицата по-долу дава индикация за приблизителната капацитет за преработка на нашите ultrasonicators:
| Партида том | Дебит | Препоръчителни Devices |
|---|---|---|
| 1 до 500mL | 10 до 200 ml / мин | UP100H |
| 10 до 2000mL | 20 до 400 ml / мин | Uf200 ः т, UP400St |
| 00,1 до 20L | 00,2 до 4 л / мин | UIP2000hdT |
| 10 до 100L | 2 до 10 л / мин | UIP4000hdT |
| от 15 до 150L | 3 до 15L/min | UIP6000hdT |
| п.а. | 10 до 100 L / мин | UIP16000 |
| п.а. | по-голям | струпване на UIP16000 |
Свържете се с нас! / Попитай ни!
Hielscher Ultrasonics произвежда високопроизводителни ултразвукови хомогенизатори за смесване на приложения, дисперсия, емулгиране и екстракция на лаборатория, пилот и промишлен мащаб.
Литература / Препратки
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Факти заслужава да се знае
Кликнете върху химията, удостоена с Нобелова награда за химия 2022
Химията на кликовете, въведена от Sharpless и колеги през 2001 г., е концепция, предложена за клас почти перфектни реакции, които са много ефективни с висока атомна икономия, широки по обхват и стереоспецифични (но не непременно енантиоселективни), генерират само безобидни странични продукти, които могат лесно да бъдат отстранени и изискват само прости реакционни условия, както и лесно достъпни реагенти и прости процедури за изолиране на продукта.
Hielscher Ultrasonics произвежда високопроизводителни ултразвукови хомогенизатори от лаборатория да се промишлени размери.