Сонохимично подобрени Манич реакции
Реакцията на Манич са важни реакции, образуващи въглерод–въглеродна връзка, които се използват широко в отрасли като фармацевтичното производство и синтеза на натурални продукти. Докато повечето от еднопот Mannich реакции са много бавни, положителните ефекти на ултразвук върху Mannich реакции са били бързо внедрени с цел подобряване на добива и скоростта на реакция, както и за намаляване на традиционно дългото време за реакция надолу до кратка процедура в Манич реакции.
Сонохимия и неговите ползи в Манич реакции
Реакцията на Манич е една от най-важните въглеродно-въглеродни връзки, образуващи реакции в органичния синтез, защото тя си позволява синтетично и биологично важни β-аминокарбонилни съединения, които са важни междинни продукти за изграждането на различни азотсъдържащи естествени продукти и фармацевтични продукти.
Доказано е, че ултразвуковото облъчване и генерираните по този начин сонохимични ефекти ускоряват кинетиката на реакцията в реакциите на Манич драстично, например, с 13-кратно намаление от 20h до 1,5h във времето за реакция.

Ultrasonication подобрява еднопот Манич реакцията на кетони, алдехиди и амини катализирани от сулфаминова киселина катализатор.
Схема, адаптирана от Zeng et al., 2009
- Значително ускорено време за реакция
- по-високи добиви
- Прецизно контролируеми условия
- контрол на температурата
- партида и по-лайн
- Зелена химия
Ултразвукова манич реакция на β-Аминокарбонилни съединения
Сулфаминова киселина (NH2ТАКА3H, SA) е използван като ефикасен, евтин, нетоксичен и рециклируем зелен катализатор за ултразвуковата подпомагана еднопотна Манич реакция на алдехиди с кетони и амини. Този ултразвуков протокол има предимства на висок добив, леко състояние, без замърсяване на околната среда, и прости процедури за работа. Най-важното е, че бета-аминокарбонилови съединения с орто-заместен ароматни амини се получават в приемливи за добри добиви по тази методология за първи път.
Изследвана е сулфаминова киселина като катализатор и 10 mol% сулфаминова киселина е достатъчна за задвижване на реакцията напълно до 95% добив в значително ускорено време за реакция от 1,5h (в сравнение с високоскоростното разбъркване, което постига едва 85% добив в приблизително 20ч). Това подчертава утвърдения факт, че силовият ултразвук и сонохимията ускоряват органичните реакции. Таблицата по-долу показва значителните предимства на ултразвука пред високоскоростното разбъркване за реакциите на Манич.
Високопроизводително сонохимично оборудване за манич реакции
Сонохимично оборудване за синтез и катализа на химически продукти като аминокарбонилни съединения и други междинни продукти е лесно достъпно при всякакъв размер – от компактни лабораторни ултразвукови апарати до напълно промишлени ултразвукови реактори. Hielscher Ultrasonics проекти, произвежда и разпространява висока мощност ultrasonicators. Всички ултразвукови системи са направени в централата в Телтоу, Германия и се разпространяват от там по целия свят.
Изтънченят хардуер и интелигентният софтуер на ultrasonicators Hielscher са предназначени да гарантират надеждна работа, възпроизводими резултати, както и лесна за ползване. Ultrasonicators Hielscher са здрави и надеждни, което позволява да бъдат инсталирани и експлоатирани при тежки условия на дежурство. Оперативните настройки могат да бъдат лесно достъпни и набрани чрез интуитивно меню, до което може да се стигне чрез цифрово цветно сензорно-дисплейно и дистанционно управление на браузъра. Следователно, всички условия на обработка като нетна енергия, обща енергия, амплитуда, време, налягане и температура автоматично се записват на вградена SD-карта. Това ви позволява да ревизирате и сравнявате предишни sonication писти и да оптимизирате синтеза и функционализацията на сонохимично подобрени реакции като реакцията на Манич, реакцията diels-Alder или Майкъл допълнение към най-висока ефективност.
Системите Hielscher Ultrasonics се използват в световен мащаб за сонохимични процеси (соно-синтез и соно-катализа) и се доказват като надеждно оборудване в партиден и непрекъснат редов режим. Hielscher промишлени ultrasonicators лесно могат да работят високи амплитуди в непрекъсната работа (24 / 7 / 365). Амплитуди до 200μm могат лесно непрекъснато да се генерират със стандартни сонотроди (ултразвукови сонди / рога). За още по-високи амплитуди се предлагат персонализирани ултразвукови сонотродове. Поради тяхната здравина и ниска поддръжка, нашите ултразвукови апарати са често инсталирани за тежкотоварни приложения и в взискателни среди.
Hielscher ултразвукови процесори за сонохимични синтези вече са инсталирани в световен мащаб в търговски мащаб. Свържете се с нас сега, за да обсъдим вашия синтез на сонохимично задвижване чрез реакцията на Манич! Нашият добре опитен персонал ще се радва да сподели повече информация за пътя на сонохимичен синтез, ултразвукови системи и ценообразуване!
С предимството на метода на ултразвуковия синтез, вашето химично производство ще се отличи в ефективността, простотата и ниската цена, когато се сравнява с други процеси на каталитичен синтез!
Таблицата по-долу дава индикация за приблизителната капацитет за преработка на нашите ultrasonicators:
Партида том | Дебит | Препоръчителни Devices |
---|---|---|
1 до 500mL | 10 до 200 ml / мин | UP100H |
10 до 2000mL | 20 до 400 ml / мин | Uf200 ः т, UP400St |
00,1 до 20L | 00,2 до 4 л / мин | UIP2000hdT |
10 до 100L | 2 до 10 л / мин | UIP4000hdT |
п.а. | 10 до 100 L / мин | UIP16000 |
п.а. | по-голям | струпване на UIP16000 |
Свържете се с нас! / Попитай ни!
Литература / Препратки
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Факти заслужава да се знае
Какво представлява Реакцията на Манич?
Реакцията на Манич се основава на многокомпонентна кондензация на неенолизируем алдехид, първичен или вторичен амин и енолизиращ карбонил съединение, което дава аминометилирани продукти. Иминиумният производно на алдехида функционира като приемач в реакцията на Манич.
Реакцията на Манич се използва в много области на органичната химия. Тъй като реакцията на Манич може да се изпълнява като удобна реакция с едно гърне и също така да се настрои като двойни манич реакции, Този тип реакция се използва за синтеза на фини химикали, специалност химикали, фармацевтични продукти и природни вещества (използвани в биосинтетични пътища, особено за синтеза на алкалоиди, пептиди, и нуклеотиди).
Общи примери за химикали синтезирани чрез Mannich реакция включват:
- алкил амини
- пептиди, нуклеотиди, антибиотици, и алкалоиди (напр. тропинон)
- агрохимиали, като регулатори на растежа на растенията
- бои и полимери
- Катализатори
- формалдехид тъкан кръстосване
- лекарства и фармацевтични лекарства (напр. ролитетрациклин (маниховият продукт на тетрациклин и пиролидин), флуоксетин (антидепресант), трамадол и толметин (противовъзпалително лекарство).
- сапун и детергенти: Реакцията на Манич се използва за синтезиране на алкилни амини, превръщане на неполярни въглеводороди в сапун или детергенти. Тези получени съединения се използват в разнообразни почистващи приложения, автомобилни горивни обработки, и епоксидни покрития
- полиетерамини от заместен разклонена верига алкилни етери
- α,β-ненаситени кетони чрез термично разграждане на продукти за реакция на Манич (напр. метил винил кетон от 1-диетиламино-бутан-3-едно)

Hielscher Ultrasonics произвежда високопроизводителни ултразвукови хомогенизатори от лаборатория да се промишлени размери.