Сонохимично подобрени реакции на Манних
Реакцията на Манних са важни реакции за образуване на въглерод-въглеродна връзка, които се използват широко в индустрии като фармацевтичното производство и синтеза на природни продукти. Докато повечето реакции на Манних са много бавни, положителните ефекти на ултразвука върху реакциите на Манних са приложени бързо, за да се подобри добивът и скоростта на реакцията, както и да се намали традиционно дългото време на реакция до кратка процедура при реакциите на Манних.
Сонохимията и нейните ползи при реакциите на Манних
Реакцията на Манних е една от най-важните реакции за образуване на въглерод-въглеродна връзка в органичния синтез, тъй като предоставя синтетично и биологично важни β-аминокарбонилни съединения, които са важни междинни продукти за изграждането на различни азотсъдържащи природни продукти и фармацевтични продукти.
Доказано е, че ултразвуковото облъчване и генерираните от него сонохимични ефекти ускоряват драстично кинетиката на реакцията в реакциите на Манних, например с 13-кратно намаляване на времето за реакция от 20 часа на 1,5 часа.
- Значително ускорено време за реакция
- по-високи добиви
- Прецизно контролируеми условия
- контрол на температурата
- Партиден и вграден
- Зелена химия
Ултразвукова реакция на Манних на β-аминокарбонилни съединения
Сулфаминова киселина (NH2ТАКА3H, SA) е използван като ефективен, евтин, нетоксичен и рециклируем зелен катализатор за ултразвукова реакция на Манних на алдехиди с кетони и амини. Този ултразвуков протокол има предимства на висок добив, леко състояние, липса на замърсяване на околната среда и прости процедури за обработка. Най-важното е, че бета-аминокарбонилните съединения с орто-заместени ароматни амини се получават с приемливи до добри добиви по тази методология за първи път.
Изследвана е сулфаминова киселина като катализатор и 10 мол% сулфаминова киселина е достатъчна, за да доведе реакцията до пълен добив от 95% за значително ускорено време на реакция от 1,5 часа (в сравнение с високоскоростното разбъркване, което постига само 85% добив за около 20 часа). Това подчертава добре установения факт, че мощният ултразвук и сонохимията ускоряват органичните реакции. Таблицата по-долу показва значителните предимства на ултразвука пред високоскоростното разбъркване за реакциите на Манних.
Високопроизводително сонохимично оборудване за реакции на Манних
Сонохимичното оборудване за синтез и катализа на химични продукти като аминокарбонилни съединения и други междинни продукти е лесно достъпно във всякакъв размер – от компактни лабораторни ултразвукови апарати до напълно индустриални ултразвукови реактори. Hielscher Ultrasonics проектира, произвежда и разпространява ултразвукови апарати с висока мощност. Всички ултразвукови системи се произвеждат в централата в Телтов, Германия и се разпространяват оттам по целия свят.
Усъвършенстваният хардуер и интелигентен софтуер на ултразвуковите апарати Hielscher са проектирани да гарантират надеждна работа, възпроизводими резултати, както и удобство за потребителя. Ултразвуковите апарати Hielscher са здрави и надеждни, което позволява да се монтират и експлоатират при тежки условия. Работните настройки могат лесно да бъдат достъпни и набрани чрез интуитивно меню, което може да бъде достъпно чрез цифров цветен сензорен дисплей и дистанционно управление на браузъра. Следователно всички условия на обработка като нетна енергия, обща енергия, амплитуда, време, налягане и температура се записват автоматично на вградена SD-карта. Това ви позволява да преразгледате и сравните предишни цикли на ултразвук и да оптимизирате синтеза и функционализацията на сонохимично подобрени реакции като реакцията на Манних, реакцията на Дийлс-Алдер или добавката на Михаел до най-висока ефективност.
Ултразвуковите системи на Hielscher се използват по целия свят за сонохимични процеси (соносинтез и сонокатализа) и са доказано надеждно оборудване в партиден и непрекъснат поточни режим. Индустриалните ултразвукови апарати Hielscher могат лесно да работят с високи амплитуди при непрекъсната работа (24/7/365). Амплитуди до 200 μm могат лесно да се генерират непрекъснато със стандартни сонотроди (ултразвукови сонди / рога). За още по-високи амплитуди се предлагат персонализирани ултразвукови сонотроди. Поради своята здравина и ниска поддръжка, нашите ултразвукови уреди обикновено се инсталират за тежки приложения и в взискателни среди.
Ултразвуковите процесори на Hielscher за сонохимични синтези вече са инсталирани по целия свят в търговски мащаб. Свържете се с нас сега, за да обсъдим вашия синтез на сонохимично задвижване чрез реакцията на Манних! Нашият опитен персонал ще се радва да сподели повече информация за пътя на сонохимичния синтез, ултразвуковите системи и цените!
С предимството на метода на ултразвуков синтез, вашето химическо производство ще се отличава с ефективност, простота и ниска цена в сравнение с други процеси на каталитичен синтез!
Таблицата по-долу ви дава представа за приблизителния капацитет на обработка на нашите ултразвукови апарати:
Обем на партидата | Дебит | Препоръчителни устройства |
---|---|---|
1 до 500 мл | 10 до 200 мл/мин | UP100H |
10 до 2000 мл | 20 до 400 мл/мин | UP200Ht, UP400St |
0.1 до 20L | 0.2 до 4 л/мин | UIP2000hdT |
10 до 100L | 2 до 10 л/мин | UIP4000hdT |
Н.А. | 10 до 100 л/мин | UIP16000 |
Н.А. | Голям | Клъстер от UIP16000 |
Свържете се с нас! / Попитайте ни!
Литература / Препратки
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Факти, които си струва да знаете
Каква е реакцията на Манних?
Реакцията на Манних се основава на многокомпонентна кондензация на неенолизируем алдехид, първичен или вторичен амин и енолизиращо карбонилно съединение, което дава аминометилирани продукти. Иминиевото производно на алдехида функционира като акцептор в реакцията на Манних.
Реакцията на Манних се използва в много области на органичната химия. Тъй като реакцията на Манних може да се проведе като удобна реакция на едно гърне и също така да се установи като двойна реакция на Манних, този тип реакция се използва за синтез на фини химикали, специални химикали, фармацевтични продукти и естествени вещества (използвани в биосинтетични пътища, особено за синтез на алкалоиди, пептиди и нуклеотиди).
Често срещани примери за химикали, синтезирани чрез реакцията на Манних, включват:
- алкил амини
- пептиди, нуклеотиди, антибиотици и алкалоиди (напр. тропинон)
- агрохимикали, като регулатори на растежа на растенията
- бои и полимери
- Катализатори
- Омрежване на формалдехидна тъкан
- лекарства и фармацевтични лекарства (напр. ролитетрациклин (продукт на Манних от тетрациклин и пиролидин), флуоксетин (антидепресант), трамадол и толметин (противовъзпалително лекарство).
- сапун и перилни препарати: Реакцията на Манних се използва за синтезиране на алкилови амини, превръщайки неполярните въглеводороди в сапун или детергенти. Тези получени съединения се използват в различни приложения за почистване, обработка на автомобилно гориво и епоксидни покрития
- Полиетерамини от заместени алкилови етери с разклонена верига
- α,β-ненаситени кетони чрез термично разграждане на продуктите от реакцията на Манних (напр. метил винил кетон от 1-диетиламино-бутан-3-он)