Ултразвуково насърчава майкъл добавяне реакция

Асиметричните реакции на Майкъл са вид органокаталитични реакции, които могат да се възползват силно от ултразвука. Реакцията на Михаил или допълнението на Михаил се използва широко за химически синтези, където се образуват въглеродно-въглеродни връзки при леки условия. Ultrasonication и неговите сонохимични ефекти са силно ефикасни в шофирането и насърчаване на Майкъл реакции, което води до по-високи добиви, значително намалено време за реакция и в същото време допринася за екологична зелена химия.

Сонохимия и допълнението Михаил

Сонохимията е добре установена за полезните му ефекти върху химичните реакции – често води до по-високи добиви, ускорена скорост на реакция, по-мек, екологични условия, както и спестяване и проста работа. Това означава сонохимия е ефективен и необиден метод за активиране, насърчаване и задвижване на синтетични и каталитични химични реакции. Механизмът на ултразвукова обработка и сонохимия се основава на явлението акустична кавитация, което предизвиква уникални условия на много високи налягания и температури чрез насилствения колапс на мехурчета в течна среда. Ефектите на ултразвукова или акустична кавитация инициират реакции чрез въвеждането на висока енергия, подобряват масовия трансфер, като по този начин улесняват химичните трансформации.
Михаил реакция или Михаил допълнение е нуклеофилното добавяне на карбанион или друг нуклеофил към α,β-ненаситен карбонил съединение, което съдържа електрон-теглеща група. Реакцията на Михаил е групирани в по-големия клас конюгатни допълнения. Оценен като един от най-полезните методи за леко образуване на въглерод–въглеродни връзки, добавката Михаил се използва широко за органичния синтез на колекторни вещества. Съществуват много асиметрични варианти на допълнението Михаил, които са вид органокаталитични реакции.

Сонокатализа и основна глина катализира майкъл добавяне на Имидазол

Мартин-Аранда et al. (2002) се възползва от ultrasonication и неговите сонохимични ефекти, за да се разработи роман синтез маршрут на N-заместен имидазол деривати 21 от Михаил добавяне на имидазол към етилакрилат катализирани от основни глини, а именно Li + и Cs + montmorillonites. Използвайки ултразвукова активация, имидазолът беше кондензиран с етил акрилат с помощта на двете основни глини – Li+ и Cs+ монморильонити. Алкалните глини като Li+ и Cs+ монморильонитите са активни и много селективни катализатори под ултразвук, като по този начин показват положителни ефекти върху майкъл добавянето на имидазол към етил акрилат. Sonochemically насърчава катализа насърчава и подобрява образуването на N-заместен имидазолови производни, когато се сравнява с други конвенционални термично отопление реакции. Превръщането се увеличава с основното съдържание на глини и времето до ултразвук. Добивът е по-висок, когато Cs+ montmorillonites е бил използван в сравнение с Li+, което може да се обясни поради по-високата основност. (Вижте схемата за реакция по-долу)

Сонокаталитична реакция: Майкъл добавяне на имидазол към етил акрилат
(схема, адаптирана от Mohapatra et al, 2018.)

Друг ултразвук подпомага Майкъл допълнение е силициевата сярна киселина насърчава катализа на индол. Li et al. (2006) реагира силициева сярна киселина и α,β-ненаситени кетони под ултразвук, за да се получат β-индолилкетони добиви на 50–85% при стайна температура.

Реакции без разтворители и без катализатор Аза-Майкъл

Конюгатното добавяне на амини към конюгирани алкени – известен като аза-Майкъл реакция – е химическа ключова стъпка за синтеза на различни сложни естествени продукти, антибиотици, а-амино алкохоли и помощници на хирал. Доказано е, че ultrasonication е в състояние да насърчи такава аза-Майкъл добавка реакция в настройка без разтворители и катализатор без.

Реакцията, предизвикана от ултразвук аза-Майкъл във вода, е тествана с няколко амини и ненаситени кетони, ненаситен нитрил и ненаситен естер. Сонохимично насърчаваната реакция даде високи добиви при бърза и проста процедура.
проучване и таблица: © Bandyopadhyay et al., 2012

Facile Michael добавка на фероцениленони с алифатни амини може да се изпълнява в сонохимично насърчавана реакция без използването на разтворители и катализатори при стайна температура. Това сонохимично Майкъл допълнение може да си позволи 1-фероценил-3-амино карбонилни съединения в бърз процес, даващ високи добиви, което също е ефективно в аза-Майкъл реакция на други α,β-ненаситени карбонилни съединения като халконе, карбоксилен естер и т.н. Тази сонохимична реакция е не само много проста и лесна за боравене, тя също е бърз, екологичен и евтин процес, които са атрибути на зелената химия. (Ян и др., 2005)
Изследователската група на Баник разработи друг прост, ясен, бърз, воден медииран протокол без катализатори за реакцията на добавяне на аза-Михаил на няколко амина към α,β-ненаситени карбонилни съединения, прилагащи ултразвук. Сонохимично индуцираното добавяне на няколко амини към α,β-ненаситени кетони, естери и нитрили е извършено много ефективно във вода, както и при условия без разтворители. В този метод не са използвани катализатори или твърди опори. Забележително подобрение на скоростта на реакцията е наблюдавано във вода по метод, предизвикан от ултразвук. Тази екологично доброкачествена процедура е осигурила чисто образуване на продуктите със засилена селективност. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Ефекти на разтворители и сонохимично лечение върху аза-Майкъл реакция на пиперидин (1 mL) и метил акрилат (1 mL) в 1 mL разтворител.
проучване и таблица: © Bandyopadhyay et al., 2012

Ултразвукови сонди и реактори за сонохимични реакции

Изтънчения хардуер и интелигентният софтуер на ultrasonicators Hielscher са предназначени да гарантират надеждна сонохимична обработка, например извършване на органични реакции на синтез и катализа с възпроизводими резултати и по удобен за потребителя начин.
Hielscher Ultrasonics системи се използват в световен мащаб за сонохимични процеси, включително органични синтетични реакции като допълненията На Михаил, Манич реакция, Diels-Alder реакция и много други съединителни реакции. Доказано, че е надежден за синтеза на високи добиви на висококачествени химически продукти, Hielscher ultrasonicators не се използват само в лабораторни настройки, но и в промишленото производство. Поради тяхната здравина и ниска поддръжка, нашите ултразвукови апарати са често инсталирани за тежкотоварни приложения и в взискателни среди.
Hielscher ултразвукови процесори за сонохимични синтези, катализатори, кристализация и други реакции вече са инсталирани в световен мащаб в търговски мащаб. Свържете се с нас сега, за да обсъдим вашия сонохимичен производствен процес! Нашият добре опитен персонал ще се радва да сподели повече информация за пътя на сонохимичен синтез, ултразвукови системи и ценообразуване!

Таблицата по-долу дава индикация за приблизителната капацитет за преработка на нашите ultrasonicators:

Литература / Препратки