Ultrasonication tăng tốc phản ứng khớp nối Suzuki
Suzuki Cross-Coupling (còn được gọi là Suzuki-Miyaura Coupling) là một phản ứng hữu cơ với mục đích tổng hợp các dẫn xuất biphenyl, vinyl aromates (ví dụ như styrene), poly-olefin, cũng như alkyl bromide. Vật liệu cơ bản phản ứng là axit aryl hoặc vinyl-boronic với aryl hoặc vinyl-halide được xúc tác bởi phức hợp paladium (0), cũng có thể ở dạng chất xúc tác dựa trên vật liệu nano.
Đối với phản ứng Suzuki Coupling, siêu âm đã được phát hiện để đẩy nhanh toàn bộ phản ứng. Bài viết này cung cấp một cái nhìn tổng quan về kết quả của các nghiên cứu khác nhau liên quan đến sự cải thiện siêu âm của phản ứng khớp nối Suzuki.
Nghiên cứu của Zhang et al. (2008) đã chứng minh rằng siêu âm tạo điều kiện thuận lợi cho phản ứng không đồng nhất của sự kết hợp Suzuki của axit phenylboronic với arylhalide với sự hiện diện của TBAB bằng cách dễ dàng thu được ferrocenylamine cyclopalladated không phối tử trong nước gọn gàng. Đối với sự kết hợp của arylclorua, đạt được năng suất từ trung bình đến tốt đã được báo cáo. So với gia nhiệt thông thường, phản ứng ghép nối hỗ trợ siêu âm được tăng tốc đáng kể. Hơn nữa, phương pháp cải thiện phản ứng này có ưu điểm lớn là sử dụng dung môi không độc hại, không bắt lửa tạo điều kiện thuận lợi và đảm bảo việc chuẩn bị.
Rajagopal và cộng sự kiểm tra trong công trình của họ rằng các phản ứng ghép nối chéo Suzuki xúc tác palladium của halobenzen bao gồm chlorobenzen với axit phenylboronic đã đạt được ở nhiệt độ môi trường (30 °C) trong trường hợp không có phối tử phosphine sử dụng chất lỏng ion 1,3-di–butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim] [BF4] với metanol làm đồng dung môi dưới bức xạ siêu âm. [Rajagopal và cộng sự. 2002, tr. 616]
Bài học 1: Khớp nối Suzuki hỗ trợ siêu âm [Rajagopal et al. 2002, tr. 616]
Của Hielscher UIP1500hd với flow cell - bộ xử lý siêu âm mạnh mẽ 1,5kW cho các quá trình hóa học ở chế độ dòng chảy
Phản ứng khớp nối chéo Sonogashira
Siêu âm cũng đã phát hiện ra để thúc đẩy phản ứng ghép nối Sonogashira rất hiệu quả. Khớp nối chéo Sonogashira cũng được xúc tác palladium và được sử dụng để tổng hợp hữu cơ các liên kết cacbon-cacbon (CC) trong điều kiện nhẹ, chẳng hạn như ở nhiệt độ phòng, trong môi trường nước và sử dụng bazơ nhẹ. Nó được sử dụng rộng rãi trong ngành dược phẩm và hóa chất để tổng hợp các phân tử phức tạp.
Một hỗn hợp benzo một nồi xúc tác không chứa phối tử, đồng và amin thuận tiện của benzo [b]furans/nitro benzo[b] furans thông qua khớp nối Soogashhira-5-endo-dig-cyclization bằng cách sử dụng siêu âm ở nhiệt độ môi trường xung quanh. Phản ứng đã bị ảnh hưởng rất tích cực bởi các hiệu ứng siêu âm. [xem Palimkar et al. 2008]
Văn học/Tài liệu tham khảo
- Oxley, JD; Prozorov, T.; Suslick, KS (2003): Sonochemistry và Sonoluminescence của chất lỏng ion ở nhiệt độ phòng. Trong: Tạp chí Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ 125/2003. trang 11138-11139.
- Palimkar, SS; Xem thêm, V. S.; Srinivasan, KV (2008): Siêu âm thúc đẩy quá trình tổng hợp benzo [b] furans / nitro benzo [b] furans không có đồng, phối tử và amin thông qua khớp nối Sonegashera-5-endo-dig-cyclization. Trong: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. trang 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, DV; Srinivasan, KV (2002): Siêu âm thúc đẩy các phản ứng ghép nối chéo của Suzuki trong chất lỏng ion ở điều kiện môi trường xung quanh. Trong: Truyền thông Hóa học 6/2002. trang 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Bài hát, M.; Wu, Y. (2008): Chiếu xạ siêu âm làm tăng tốc ferrocenylimines cyclopalladated xúc tác phản ứng Suzuki trong nước gọn gàng. Trong: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. trang 115-118.