Phản ứng Mannich cải thiện hóa học

Phản ứng Mannich là phản ứng hình thành liên kết carbon-carbon quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp như sản xuất dược phẩm và tổng hợp các sản phẩm tự nhiên. Trong khi hầu hết các phản ứng Mannich một nồi là rất chậm, các tác động tích cực của siêu âm trên các phản ứng Mannich đã được thực hiện nhanh chóng để cải thiện năng suất và tốc độ phản ứng cũng như để giảm thời gian phản ứng dài truyền thống xuống một thủ tục ngắn trong phản ứng Mannich.

Sonochemistry và lợi ích của nó trong phản ứng Mannich

Phản ứng Mannich là một trong những phản ứng hình thành liên kết carbon-carbon quan trọng nhất trong tổng hợp hữu cơ, bởi vì nó cung cấp các hợp chất β-aminocarbonyl quan trọng về mặt sinh học và sinh học, là những chất trung gian quan trọng để xây dựng các sản phẩm tự nhiên và dược phẩm có chứa nitơ khác nhau.

Yêu cầu thông tin




Lưu ý của chúng tôi Chính sách bảo mật.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Hệ thống nội tuyến siêu âm cho các phản ứng sonochemical, ví dụ như để cải thiện phản ứng Mannich

Vì hầu hết các phản ứng Mannich một nồi đều chậm với thời gian phản ứng 10-20 h hoặc thậm chí lâu hơn, các kỹ thuật thúc đẩy phản ứng đơn giản nhưng hiệu quả được đánh giá cao. Đặc biệt là sự tổng hợp các amin thơm thay thế chỉnh hình thông qua các phản ứng Mannich được biết đến với động học phản ứng chậm của chúng.
Chiếu xạ siêu âm và do đó tạo ra các hiệu ứng sonochemical được chứng minh là làm tăng tốc độ động học phản ứng trong phản ứng Mannich một cách mạnh mẽ, ví dụ, với mức giảm 13 lần từ 20h đến 1,5h trong thời gian phản ứng.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Siêu âm cải thiện phản ứng Mannich một nồi của ketone, aldehydes và amin xúc tác bởi chất xúc tác axit sulfamic.
Chương trình chuyển thể từ Zeng et al., 2009

Lợi ích siêu âm trên phản ứng Mannich

  • Thời gian phản ứng tăng tốc đáng kể
  • Năng suất cao hơn
  • Kiểm soát chính xác các điều kiện có thể kiểm soát
  • kiểm soát nhiệt độ
  • hàng loạt và trong dòng
  • Hóa học xanh

Phản ứng Mannich siêu âm của hợp chất β-Aminocarbonyl

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Axit sulfamic (NH)2VÌ THẾ3H, SA) được sử dụng như một chất xúc tác màu xanh lá cây hiệu quả, rẻ tiền, không độc hại và có thể tái chế cho phản ứng Mannich một nồi được siêu âm hỗ trợ của aldehydes với ketone và amin. Giao thức siêu âm này có ưu điểm của năng suất cao, tình trạng nhẹ, không gây ô nhiễm môi trường và quy trình làm việc đơn giản. Quan trọng nhất, các hợp chất beta-aminocarbonyl với các amin thơm thay thế chỉnh hình lần đầu tiên thu được với năng suất chấp nhận được với năng suất tốt.
Axit sulfamic như chất xúc tác đã được kiểm tra và 10 mol% axit sulfamic là đủ để thúc đẩy phản ứng hoàn toàn với năng suất 95% trong thời gian phản ứng tăng tốc đáng kể là 1,5h (so với khuấy tốc độ cao, chỉ đạt được năng suất 85% trong khoảng 20h). Điều này nhấn mạnh thực tế được thiết lập tốt rằng siêu âm điện và siêu âm tăng tốc các phản ứng hữu cơ. Bảng dưới đây cho thấy những lợi thế đáng kể của siêu âm so với khuấy tốc độ cao cho các phản ứng Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Bảng cho thấy các phản ứng Mannich xúc tác siêu âm nhanh hơn và hiệu quả hơn đáng kể khi so sánh với khuấy tốc độ cao.
Nghiên cứu: © Zeng et al., 2009

Phản ứng hóa học được thúc đẩy siêu âm bằng cách sử dụng bộ siêu âm kiểu đầu dò UP400ST

Yêu cầu thông tin




Lưu ý của chúng tôi Chính sách bảo mật.


Thiết bị sonochemical hiệu suất cao cho phản ứng Mannich

Thiết bị sonochemical để tổng hợp và xúc tác các sản phẩm hóa học như hợp chất aminocarbonyl và các chất trung gian khác có sẵn ở mọi kích thước – từ ultrasonicators phòng thí nghiệm nhỏ gọn đến lò phản ứng siêu âm công nghiệp đầy đủ. Hielscher Ultrasonics thiết kế, sản xuất, và phân phối ultrasonicators công suất cao. Tất cả các hệ thống siêu âm được thực hiện tại trụ sở chính ở Teltow, Đức và phân phối từ đó trên toàn thế giới.
Phần cứng tinh vi và phần mềm thông minh của máy siêu âm Hielscher được thiết kế để đảm bảo hoạt động đáng tin cậy, kết quả có thể tái tạo cũng như thân thiện với người dùng. Các máy siêu âm Hielscher là mạnh mẽ và đáng tin cậy, cho phép được cài đặt và vận hành trong điều kiện nhiệm vụ nặng nề. Cài đặt hoạt động có thể dễ dàng truy cập và quay số thông qua menu trực quan, có thể được truy cập thông qua màn hình cảm ứng màu kỹ thuật số và điều khiển từ xa trình duyệt. Do đó, tất cả các điều kiện xử lý như năng lượng ròng, tổng năng lượng, biên độ, thời gian, áp suất và nhiệt độ được tự động ghi lại trên thẻ SD tích hợp. Điều này cho phép bạn sửa đổi và so sánh các lần chạy sonication trước đó và tối ưu hóa quá trình tổng hợp và chức năng của các phản ứng được cải thiện sonochemicalical như phản ứng Mannich, phản ứng Diels-Alder hoặc Michael bổ sung hiệu quả cao nhất.
Hệ thống siêu âm Hielscher được sử dụng trên toàn thế giới cho các quy trình sonochemical (tổng hợp sono và sono-catalysis) và được chứng minh là thiết bị đáng tin cậy ở chế độ hàng loạt và liên tục. Máy siêu âm công nghiệp Hielscher có thể dễ dàng chạy biên độ cao trong hoạt động liên tục (24/7/365). Biên độ lên đến 200μm có thể dễ dàng tạo ra liên tục với các sonotrodes tiêu chuẩn (đầu dò siêu âm / sừng). Đối với biên độ cao hơn, sonotrodes siêu âm tùy chỉnh có sẵn. Do tính mạnh mẽ và bảo trì thấp, máy siêu âm của chúng tôi thường được cài đặt cho các ứng dụng nặng và trong môi trường đòi hỏi khắt khe.
Bộ xử lý siêu âm Hielscher cho các syntheses sonochemical đã được cài đặt trên toàn thế giới trên quy mô thương mại. Liên hệ với chúng tôi ngay bây giờ để thảo luận về tổng hợp ổ đĩa sonochemically của bạn thông qua phản ứng Mannich! Đội ngũ nhân viên giàu kinh nghiệm của chúng tôi sẽ rất vui khi chia sẻ thêm thông tin về con đường tổng hợp sonochemical, hệ thống siêu âm và giá cả!
Với ưu điểm của phương pháp tổng hợp siêu âm, sản xuất hóa chất của bạn sẽ vượt trội về hiệu quả, đơn giản và chi phí thấp khi so sánh với các quy trình tổng hợp xúc tác khác!

Bảng dưới đây cho bạn một dấu hiệu về khả năng xử lý gần đúng của máy siêu âm:

batch Khối lượng Tốc độ dòng Thiết bị khuyến nghị
1 đến 500ml 10 đến 200mL / phút UP100H
10 đến 2000mL 20 đến 400mL / phút UP200Ht, UP400St
0.1 đến 20L 00,2 đến 4L / phút UIP2000hdT
10 đến 100L 2 đến 10L / phút UIP4000hdT
N.A. 10 đến 100L / phút UIP16000
N.A. lớn hơn Cụm UIP16000

Liên hệ chúng tôi! / Hỏi chúng tôi!

Yêu cầu thêm thông tin

Vui lòng sử dụng mẫu dưới đây để yêu cầu thêm thông tin về bộ vi xử lý siêu âm, ứng dụng và giá cả. Chúng tôi sẽ vui mừng để thảo luận về quá trình của bạn với bạn và để cung cấp cho bạn một hệ thống siêu âm đáp ứng yêu cầu của bạn!










Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics sản xuất hiệu suất cao siêu âm homogenizers cho các ứng dụng trộn, phân tán, nhũ tương và khai thác trên phòng thí nghiệm, thí điểm và quy mô công nghiệp.



Văn học/tài liệu tham khảo

Sự kiện đáng biết

Phản ứng Mannich là gì?

Phản ứng Mannich dựa trên sự ngưng tụ nhiều thành phần của aldehyde không thể sản xuất được, một amine chính hoặc thứ cấp và một hợp chất carbonyl có thể kết hợp, mang lại các sản phẩm aminomethylated. Dẫn xuất iminium của aldehyde có chức năng là người chấp nhận trong phản ứng Mannich.

Phản ứng Mannich được sử dụng trong nhiều lĩnh vực hóa học hữu cơ. Vì phản ứng Mannich có thể được chạy như một phản ứng một nồi thuận tiện và cũng được thiết lập dưới dạng phản ứng Mannich kép, loại phản ứng này được sử dụng để tổng hợp các hóa chất tốt, hóa chất đặc biệt, dược phẩm và các chất tự nhiên (được sử dụng trong các con đường sinh tổng hợp, đặc biệt là để tổng hợp alkaloids, peptide và nucleotide).
Các ví dụ phổ biến cho các hóa chất được tổng hợp thông qua phản ứng Mannich bao gồm:

  • alkyl amin
  • peptide, nucleotide, kháng sinh và alkaloids (ví dụ: tropinone)
  • hóa chất nông nghiệp, chẳng hạn như cơ quan quản lý tăng trưởng thực vật
  • sơn và polyme
  • chất xúc tác
  • liên kết chéo mô formaldehyde
  • thuốc và dược phẩm (ví dụ như rolitetracycline (sản phẩm Mannich của tetracycline và pyrrolidine), fluoxetine (thuốc chống trầm cảm), tramadol và tolmetin (thuốc chống viêm).
  • xà phòng và chất tẩy rửa: Phản ứng Mannich được sử dụng để tổng hợp các amin alkyl, chuyển đổi hydrocarbon không cực thành xà phòng hoặc chất tẩy rửa. Những hợp chất kết quả này được sử dụng trong một loạt các ứng dụng làm sạch, xử lý nhiên liệu ô tô và lớp phủ epoxy.
  • polyetheramines từ các chuỗi phân nhánh thay thế alkyl ethers
  • α,β ketone không bão hòa do sự suy thoái nhiệt của các sản phẩm phản ứng Mannich (ví dụ: methyl vinyl ketone từ 1-diethylamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics sản xuất homogenizers siêu âm hiệu suất cao từ Phòng thí nghiệm đến kích thước công nghiệp.