Phản ứng organocatalytic được thúc đẩy bởi Sonication

Trong hóa học hữu cơ, organocatalysis là một hình thức xúc tác, trong đó tốc độ phản ứng hóa học được tăng lên bởi một chất xúc tác hữu cơ. Này “organocatalyst” bao gồm carbon, hydro, lưu huỳnh và các nguyên tố phi kim loại khác được tìm thấy trong các hợp chất hữu cơ. Việc áp dụng siêu âm công suất cao vào các hệ thống hóa học được gọi là sonochemistry và một kỹ thuật được thiết lập tốt để tăng năng suất, cải thiện tốc độ phản ứng và tăng tốc độ phản ứng. Theo sonication, thường có thể chuyển đổi các con đường hóa học tránh các sản phẩm phụ không mong muốn. Sonochemistry có thể thúc đẩy các phản ứng organocatalytic làm cho chúng hiệu quả hơn và thân thiện với môi trường hơn.

Phân tích nội tạng bất đối xứng – Cải thiện bởi Sonication

Sonochemistry, việc áp dụng siêu âm hiệu suất cao vào các hệ thống hóa học, có thể cải thiện các phản ứng organocatalytic đáng kể. Organocatalysis bất đối xứng kết hợp với siêu âm thường cho phép chuyển đổi organocatalysis thành một con đường thân thiện với môi trường hơn, do đó rơi vào thuật ngữ hóa học xanh. Sonication tăng tốc độ phản ứng organocatlytic (bất đối xứng) và dẫn đến năng suất cao hơn, tỷ lệ chuyển đổi nhanh hơn, cách ly / thanh lọc sản phẩm dễ dàng hơn và cải thiện tính chọn lọc và phản ứng. Bên cạnh việc góp phần cải thiện động học và năng suất phản ứng, siêu âm thường có thể được kết hợp với các dung môi phản ứng bền vững, chẳng hạn như chất lỏng ion, dung môi eutectic sâu, dung môi nhẹ, không độc hại và nước. Do đó, sonochemistry không chỉ cải thiện phản ứng organocatlytic (bất đối xứng), mà còn hỗ trợ tính bền vững của các phản ứng organocatalytic.

Yêu cầu thông tin




Lưu ý của chúng tôi Chính sách bảo mật.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Siêu âm thúc đẩy các phản ứng organocatalytic dẫn đến tỷ lệ chuyển đổi được cải thiện, năng suất và tính chọn lọc cao hơn.

Nghiên cứu đã chỉ ra các ví dụ đa dạng cho các phản ứng oragnocatalytic tăng cường hóa học. Ví dụ, các phân tử DNA bị mắc kẹt kép như một giàn giáo chiral được sử dụng để lắp ráp các chất xúc tác lai kim loại-biomacromolecule cho các phản ứng tổng hợp bất đối xứng. Các chất xúc tác dựa trên DNA G-quadruplex đã được áp dụng trong các phản ứng bổ sung Michael bất đối xứng, Diels-Alder và Friedel-Crafts. (xem: Zhao and Shen, 2018)
Đối với phản ứng thúc đẩy inidium, sonication cho thấy tác dụng có lợi vì phản ứng do sonochemical điều khiển chạy trong điều kiện nhẹ hơn, do đó bảo tồn mức độ khó chịu cao. Sử dụng tuyến đường sonochemical, kết quả tốt về tổng hợp organocatalytic của carbohydrate β-lactam, axit amin β và spirodiketopiperazines từ lactone đường cũng như allylation và Reformatsky phản ứng trên ether oxime đã đạt được.

Tổng hợp thuốc organocatalytic được quảng bá siêu âm

Rogozińska-Szymczak và Mlynarski (2014) báo cáo michael bất đối xứng bổ sung 4-hydroxycoumarin vào α.β ketone không bão hòa trên nước mà không có đồng dung môi hữu cơ – được xúc tác bởi các amin chính hữu cơ và sonication. Việc áp dụng tinh khiết (S, S)-diphenylethylenediamine có một loạt các hợp chất hoạt tính dược phẩm quan trọng với năng suất từ tốt đến tuyệt vời (73-98%) và với sự tương ứng tốt (lên đến 76% ee) thông qua các phản ứng được tăng tốc bằng siêu âm. Các nhà nghiên cứu trình bày một giao thức sonochemical hiệu quả cho sự hình thành 'chất rắn trên nước' của warfarin chống đông máu ở cả hai dạng kháng giác. Phản ứng organocatalytic thân thiện với môi trường này không chỉ có thể mở rộng, mà còn mang lại phân tử thuốc mục tiêu ở dạng tinh khiết.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Sonication thúc đẩy michael bất đối xứng bổ sung 4-hydroxycoumarin để α.β ketone không bão hòa trên nước mà không có đồng dung môi hữu cơ.
Hình ảnh và nghiên cứu: ©Rogozińska-Szymczak và Mlynarski; 2014.

Epoxidation sonochemical của Terpenes

Charbonneau et al. (2018) đã hạ thấp epoxidation thành công của terpenes dưới sonication. Epoxidation thông thường đòi hỏi phải sử dụng chất xúc tác, nhưng với sonication, epoxidation chạy như phản ứng không có chất xúc tác.
Limonene dioxide là một phân tử trung gian quan trọng cho sự phát triển của polycarbonates sinh học hoặc polyurethanes không đồng vị. Sonication cho phép chất xúc tác epoxidation miễn phí của terpenes trong một thời gian phản ứng rất ngắn – đồng thời cho năng suất rất tốt. Để chứng minh hiệu quả của epoxid hóa siêu âm, nhóm nghiên cứu đã so sánh epoxid hóa limonene với limonene dioxide bằng cách sử dụng dimethyl dioxirane tại chỗ làm tác nhân oxy hóa dưới cả kích động và siêu âm thông thường. Đối với tất cả các thử nghiệm sonication, Hielscher UP50H (50W, 30kHz) máy siêu âm phòng thí nghiệm đã được sử dụng.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Epoxid hóa sonochemical hiệu quả cao của terpenes (ví dụ: limonene dioxide, α-pinene oxide, β-pinene oxide, triepoxide, v.v.) với bộ siêu âm UP50H
hình ảnh và nghiên cứu: © Charbonneau et al., 2018

Thời gian cần thiết để chuyển đổi hoàn toàn limonene thành limonene dioxide với năng suất 100% dưới sonication chỉ là 4,5 phút ở nhiệt độ phòng. Trong khi đó, khi sử dụng máy khuấy thông thường bằng máy khuấy từ tính, thời gian cần thiết để đạt được năng suất 97% limonene dioxide là 1,5 h. Epoxidation của α-pinene cũng đã được nghiên cứu bằng cả hai kỹ thuật khuấy động. Epoxidation của α-pinene để α-pinene oxide dưới sonication chỉ cần 4 phút với năng suất thu được 100%, trong khi so với phương pháp thông thường thời gian phản ứng là 60 phút. Đối với các terpenes khác, β-pinene đã được chuyển đổi thành oxit β-pinene chỉ trong 4 phút trong khi farnesol mang lại 100% triepoxide trong 8 phút. Carveol, một dẫn xuất limonene, đã được chuyển đổi thành carveol dioxide với năng suất 98%. Trong phản ứng epoxidation của carvone sử dụng dimethyl dioxirane, chuyển đổi là 100% trong 5 phút tạo ra 7,8-carvone oxide.
Những lợi thế chính của epoxid hóa sonochemical là bản chất thân thiện với môi trường của tác nhân oxy hóa (hóa học xanh) cũng như thời gian phản ứng giảm đáng kể thực hiện quá trình oxy hóa này dưới sự khuấy động siêu âm. Phương pháp epoxidation này cho phép đạt được 100% chuyển đổi limonene với năng suất 100% limonene dioxide chỉ trong 4,5 phút so với 90 phút khi sử dụng khuấy truyền thống. Hơn nữa, không có sản phẩm oxy hóa của limonene, chẳng hạn như carvone, carveol và rượu perrilyl, được tìm thấy trong môi trường phản ứng. Epoxidation của α-pinene dưới siêu âm chỉ cần 4 phút, mang lại 100% oxit α pinene mà không cần oxy hóa vòng. Các terpenes khác như β-pinene, farnesol và carveol cũng đã bị oxy hóa, dẫn đến năng suất epoxide rất cao.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Lò phản ứng siêu âm khuấy động với ultrasonicator UP200St cho các phản ứng organocatalytic tăng cường.

hiệu ứng sonochemical

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Thay thế cho các phương pháp cổ điển, các giao thức dựa trên sonochemical đã được sử dụng để tăng tỷ lệ của nhiều phản ứng khác nhau, dẫn đến các sản phẩm được tạo ra trong điều kiện nhẹ hơn với thời gian phản ứng giảm đáng kể. Những phương pháp này đã được mô tả là thân thiện với môi trường và bền vững hơn và có liên quan đến tính chọn lọc lớn hơn và tiêu thụ năng lượng thấp hơn cho các biến đổi mong muốn. Cơ chế của các phương pháp như vậy dựa trên hiện tượng sâu răng âm thanh, gây ra các điều kiện áp suất và nhiệt độ độc đáo thông qua sự hình thành, tăng trưởng và sụp đổ bong bóng trong môi trường lỏng. Hiệu ứng này cải thiện sự truyền khối lượng và tăng dòng chảy hỗn loạn trong chất lỏng, tạo điều kiện cho các biến đổi hóa học. Trong các nghiên cứu của chúng tôi, việc sử dụng siêu âm đã dẫn đến việc sản xuất các hợp chất trong thời gian phản ứng giảm với năng suất và độ tinh khiết cao. Những đặc điểm như vậy đã làm tăng số lượng hợp chất được đánh giá trong các mô hình dược lý, góp phần đẩy nhanh quá trình tối ưu hóa chì.
Đầu vào năng lượng cao này không chỉ có thể tăng cường hiệu ứng cơ học trong các quá trình không đồng nhất, mà còn được biết là gây ra các hoạt động lại mới dẫn đến sự hình thành các loài hóa học bất ngờ. Điều làm cho sonochemistry trở nên độc đáo là hiện tượng sâu răng đáng chú ý, tạo ra trong một không gian hạn chế cục bộ của môi trường bong bóng vi mô các hiệu ứng phi thường do các chu kỳ áp suất cao / áp suất thấp xen kẽ, chênh lệch nhiệt độ rất cao, lực cắt cao và phát trực tuyến chất lỏng.

Ví dụ về các phản ứng bất đối xứng liên quan đến organocatalysts là:

  • Phản ứng Diels-Alder bất đối xứng
  • Phản ứng bất đối xứng của Michael
  • Phản ứng Mannich bất đối xứng
  • Shi epoxidation
  • Hydro hóa chuyển organocatalytic

Yêu cầu thông tin




Lưu ý của chúng tôi Chính sách bảo mật.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Hệ thống nội tuyến siêu âm với UIP2000hdT (2000W, 20kHz) đối với các phản ứng sonochemical, ví dụ như để cải thiện phản ứng organocatalytic

Những lợi thế của phản ứng organocatalytic thúc đẩy hóa học

Sonication ngày càng được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ và xúc tác vì các hiệu ứng sonochemical cho thấy sự tăng cường đáng kể của các phản ứng hóa học. Đặc biệt là khi so sánh với các phương pháp truyền thống (ví dụ: sưởi ấm, khuấy), sonochemistry hiệu quả hơn, thuận tiện và có thể kiểm soát chính xác hơn. Sonication và sonochemistry cung cấp một số lợi thế lớn như năng suất cao hơn, tăng độ tinh khiết của các hợp chất và tính chọn lọc, thời gian phản ứng ngắn hơn, chi phí thấp hơn, cũng như sự đơn giản trong vận hành và xử lý quy trình sonochemical. Những yếu tố có lợi này làm cho các phản ứng hóa học hỗ trợ siêu âm không chỉ hiệu quả và tiết kiệm hơn, mà còn thân thiện với môi trường hơn.
Nhiều phản ứng hữu cơ đã được chứng minh là mang lại năng suất cao hơn trong thời gian phản ứng ngắn hơn và / hoặc trong điều kiện nhẹ hơn khi thực hiện bằng cách sử dụng sonication.

Siêu âm cho phép phản ứng một nồi đơn giản

Sonication cho phép bắt đầu các phản ứng đa năng như các phản ứng một nồi cung cấp sự tổng hợp của các hợp chất đa dạng về cấu trúc. Những phản ứng một nồi như vậy được đánh giá cao cho hiệu quả tổng thể cao và sự đơn giản của chúng vì sự cô lập và thanh lọc các chất trung gian là không cần thiết.

Tác động của sóng siêu âm đối với các phản ứng organocatalytic bất đối xứng đã được áp dụng thành công trong các loại phản ứng khác nhau bao gồm xúc tác chuyển pha, phản ứng Heck, hydro hóa, phản ứng Mannich, phản ứng barbier và Barbier, phản ứng Diels-Alder, phản ứng khớp nối Suzuki và bổ sung Micheal.

Tìm máy siêu âm lý tưởng cho phản ứng organocatalytic của bạn!

Siêu âm Hielscher là đối tác đáng tin cậy của bạn khi nói đến thiết bị siêu âm chất lượng cao, hiệu suất cao. Hielscher thiết kế, sản xuất và phân phối đầu dò siêu âm hiện đại, lò phản ứng và sừng cốc cho các ứng dụng sonochemical. Tất cả các thiết bị được sản xuất theo quy trình được chứng nhận ISO và với độ chính xác của Đức cho chất lượng vượt trội tại trụ sở chính của chúng tôi ở Teltow (gần Berlin), Đức.
Danh mục đầu tư của máy siêu âm Hielscher bao gồm từ máy siêu âm phòng thí nghiệm nhỏ gọn đến lò phản ứng siêu âm công nghiệp hoàn toàn để sản xuất hóa chất quy mô lớn. Đầu dò (còn được gọi là sonotrodes, sừng siêu âm hoặc đầu), sừng tăng cường và lò phản ứng có sẵn trong nhiều kích cỡ và hình học. Các phiên bản tùy chỉnh cũng có thể được sản xuất theo yêu cầu của bạn.
Kể từ khi siêu âm Hielscher’ bộ xử lý siêu âm có sẵn ở bất kỳ kích thước nào từ các thiết bị phòng thí nghiệm nhỏ đến bộ xử lý công nghiệp lớn cho các ứng dụng hóa học hàng loạt và dòng chảy, sonication hiệu suất cao có thể dễ dàng thực hiện vào bất kỳ thiết lập phản ứng nào. Điều chỉnh chính xác biên độ siêu âm – tham số quan trọng nhất cho các ứng dụng sonochemical – cho phép vận hành máy siêu âm Hielscher ở biên độ thấp đến rất cao và tinh chỉnh biên độ chính xác với các điều kiện quá trình siêu âm cần thiết của hệ thống phản ứng hóa học cụ thể.
Máy phát siêu âm của Hielscher có một phần mềm thông minh với giao thức dữ liệu tự động. Tất cả các thông số xử lý quan trọng như năng lượng siêu âm, nhiệt độ, áp suất và thời gian được tự động lưu trữ vào thẻ SD tích hợp ngay khi thiết bị được bật.
Giám sát quy trình và ghi dữ liệu rất quan trọng đối với việc tiêu chuẩn hóa quy trình liên tục và chất lượng sản phẩm. Bằng cách truy cập dữ liệu quá trình được ghi lại tự động, bạn có thể sửa đổi các lần chạy sonication trước đó và đánh giá kết quả.
Một tính năng thân thiện với người dùng khác là điều khiển từ xa trình duyệt của hệ thống siêu âm kỹ thuật số của chúng tôi. Thông qua điều khiển trình duyệt từ xa, bạn có thể bắt đầu, dừng, điều chỉnh và giám sát bộ xử lý siêu âm của mình từ xa từ bất cứ đâu.
Liên hệ với chúng tôi ngay bây giờ để tìm hiểu thêm về đồng nhất siêu âm hiệu suất cao của chúng tôi có thể cải thiện phản ứng tổng hợp oragnocatalytic của bạn!

Tại sao Hielscher Ultrasonics?

  • hiệu quả cao
  • Công nghệ tiên tiến
  • Độ tin cậy & Mạnh mẽ
  • Lô & Inline
  • cho bất kỳ ổ đĩa nào
  • phần mềm thông minh
  • các tính năng thông minh (ví dụ: giao thức dữ liệu)
  • thân thiện và thoải mái với người dùng cao
  • CIP (sạch tại chỗ)

Bảng dưới đây cho bạn một dấu hiệu về khả năng xử lý gần đúng của máy siêu âm:

batch Khối lượng Tốc độ dòng Thiết bị khuyến nghị
1 đến 500ml 10 đến 200mL / phút UP100H
10 đến 2000mL 20 đến 400mL / phút UP200Ht, UP400St
0.1 đến 20L 00,2 đến 4L / phút UIP2000hdT
10 đến 100L 2 đến 10L / phút UIP4000hdT
N.A. 10 đến 100L / phút UIP16000
N.A. lớn hơn Cụm UIP16000

Liên hệ chúng tôi! / Hỏi chúng tôi!

Yêu cầu thêm thông tin

Vui lòng sử dụng mẫu dưới đây để yêu cầu thêm thông tin về bộ vi xử lý siêu âm, ứng dụng và giá cả. Chúng tôi sẽ vui mừng để thảo luận về quá trình của bạn với bạn và để cung cấp cho bạn một hệ thống siêu âm đáp ứng yêu cầu của bạn!










Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics sản xuất hiệu suất cao siêu âm homogenizers cho các ứng dụng trộn, phân tán, nhũ tương và khai thác trên phòng thí nghiệm, thí điểm và quy mô công nghiệp.



Văn học/tài liệu tham khảo

Sự kiện đáng biết

Organocatalysis là gì?

Organocatalysis là một loại xúc tác, trong đó tỷ lệ phản ứng hóa học được tăng lên bằng cách sử dụng chất xúc tác hữu cơ. Chất xúc tiến organocatast này có thể bao gồm carbon, hydro, lưu huỳnh và các nguyên tố phi kim loại khác được tìm thấy trong các hợp chất hữu cơ. Organocatalysis cung cấp một số lợi thế. Vì các phản ứng organocatalytic không đòi hỏi chất xúc tác dựa trên kim loại, chúng thân thiện với môi trường hơn và góp phần do đó vào hóa học xanh. Organocatalysts thường có thể được sản xuất với giá rẻ và dễ dàng, và cho phép các tuyến đường tổng hợp xanh hơn.

Phân tích nội tạng bất đối xứng

Organocatalysis bất đối xứng là phản ứng bất đối xứng hoặc vô căn cứ, chỉ tạo ra các phân tử tay. Enantiomers là cặp stereoisomers là chiral. Một phân tử chiral không thể siêu lớn trên hình ảnh phản chiếu của nó, do đó hình ảnh gương thực sự là một phân tử khác. Ví dụ, việc sản xuất các enantiomers cụ thể đặc biệt quan trọng trong việc sản xuất dược phẩm, nơi thường chỉ có một enantiomer của một phân tử thuốc mang lại một hiệu ứng tích cực nhất định, trong khi enantiomer khác cho thấy không có tác dụng hoặc thậm chí có hại.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics sản xuất homogenizers siêu âm hiệu suất cao từ Phòng thí nghiệm đến kích thước công nghiệp.