Hóa học click – Cách tăng cường phản ứng click bằng siêu âm
Các phản ứng hóa học click như phản ứng cộng vòng azide–alkyne xúc tác bằng đồng (CuAAC) có thể hưởng lợi rất lớn từ việc ứng dụng siêu âm công suất cao. Các hiệu ứng hóa siêu âm làm tăng hiệu suất và tỷ lệ chuyển hóa. Ngoài ra, hiệu quả tổng thể của các phản ứng hóa học click cũng được cải thiện. Là một kỹ thuật hóa học xanh, xử lý bằng siêu âm góp phần tạo ra các phản ứng hóa học hiệu quả hơn và thân thiện hơn với môi trường.
Phản ứng cộng vòng azide–alkyne xúc tác bằng đồng được thúc đẩy bằng siêu âm
Phản ứng cộng vòng azide–alkyne xúc tác bằng đồng (CuAAC) được biết đến là ví dụ quan trọng nhất và nổi bật nhất về các phản ứng hóa học click. Cravotto và các đồng nghiệp tại Đại học Turin (Ý) đã phát triển một quy trình phản ứng cộng vòng lưỡng cực 1,3 giữa azide và alkyne có hỗ trợ siêu âm, sử dụng đồng kim loại (Cu) làm chất xúc tác. Nhóm azido dễ dàng tham gia loại phản ứng hữu cơ này. Khả năng ghép cặp của nhóm azido với alkyne được cải thiện đáng kể khi có mặt Cu(I) và xử lý bằng siêu âm thúc đẩy phản ứng click.
Thiết bị phản ứng được khuấy bằng siêu âm với máy siêu âm UP200St để tăng cường các phản ứng hóa học trong hóa học click.
- cải thiện khả năng ghép cặp
- hiệu suất cao hơn
- phản ứng nhanh hơn
- cải thiện động học phản ứng
- hóa học xanh
- vận hành đơn giản & an toàn
Hóa học click được tăng cường bằng hóa siêu âm: Phản ứng cộng vòng xúc tác bằng đồng với phenylacetylene được cải thiện nhờ xử lý bằng siêu âm.
(Nghiên cứu và hình minh họa: © Cintas và cộng sự, 2010)
Ưu điểm của các phản ứng hóa siêu âm
Tổng hợp bằng siêu âm (tổng hợp hóa siêu âm) đã trở thành một trong những kỹ thuật tăng cường quá trình được đánh giá cao nhất trong hóa học nhờ nhiều ưu điểm. Các phản ứng được thúc đẩy bằng hóa siêu âm vượt trội hơn các phương pháp khuấy hoặc dùng nhiệt thông thường về tốc độ phản ứng, hiệu suất, tính đơn giản trong vận hành, độ tinh khiết của sản phẩm, hiệu quả sử dụng năng lượng, v.v. Khoa học đã chứng minh rằng việc sử dụng siêu âm công suất cao có thể thúc đẩy các phản ứng hóa học, đồng thời có thể giảm thời gian phản ứng cũng như các phản ứng phụ không mong muốn. Là một nguồn năng lượng xanh thay thế, xử lý bằng siêu âm giúp nhiều phản ứng hóa học trở nên thân thiện hơn với môi trường vì cần ít chất phản ứng hơn, dung môi dịu hơn và ít năng lượng hơn.
Các phản ứng hữu cơ xúc tác bằng đồng có hỗ trợ hóa siêu âm
Các tác động có lợi của siêu âm và hóa siêu âm đối với các phản ứng có sự tham gia của kim loại đã được biết rõ. Xử lý bằng siêu âm thúc đẩy việc loại bỏ các lớp thụ động hóa bằng tác động cơ học, đồng thời tăng cường cả quá trình truyền khối và chuyển electron từ kim loại sang chất nhận hữu cơ.
Tổng hợp click có hỗ trợ siêu âm đã được áp dụng để điều chế nhiều dẫn xuất 1,2,3-triazole thế ở vị trí 1,4, xuất phát từ cả các phân tử nhỏ lẫn các oligomer như cyclodextrin (CDs). Với quy trình hiệu quả và xanh hơn này, tất cả các sản phẩm cộng đều có thể được tổng hợp trong 2–4 h (bao gồm xử lý sau phản ứng và không bao gồm xác định đặc trưng). Hóa học click đã được chứng minh là có khả năng liên kết trực tiếp hóa học với sinh học, qua đó trở thành một phản ứng liên ngành thực sự với phạm vi ứng dụng cực kỳ rộng.
(xem Cintas và cộng sự, 2010)
Một thiết bị phản ứng siêu âm kín dành cho các phản ứng hóa siêu âm, ví dụ trong hóa học click.
Hóa học click tiết kiệm thời gian nhờ động học phản ứng được tăng tốc bằng siêu âm
Việc ứng dụng siêu âm có thể tăng tốc các phản ứng hóa học chậm, vốn thường mất vài giờ khi thực hiện theo mẻ. Nhờ động học phản ứng được cải thiện đáng kể, thời gian phản ứng có thể giảm xuống còn vài phút. Sử dụng thiết bị phản ứng siêu âm dòng chảy có thể cải thiện đáng kể hiệu suất, tiết kiệm thời gian và qua đó mang lại hiệu quả cao cho các quá trình tổng hợp vốn diễn ra chậm theo phương pháp thông thường.
Máy siêu âm hiệu năng cao cho các phản ứng click được tăng cường bằng hóa siêu âm
Hielscher Ultrasonics thiết kế, sản xuất và phân phối các máy siêu âm dạng đầu dò hiệu năng cao, thiết bị phản ứng hóa siêu âm và phụ kiện cho các quá trình hóa siêu âm phức tạp. Với các bộ xử lý siêu âm có công suất từ 50 watt đến 16.000 watt trên mỗi đầu dò (sonotrode / đầu khuếch đại), Hielscher có thể cung cấp cho bạn hệ thống hóa siêu âm phù hợp nhất với phản ứng hóa học của bạn.
Máy siêu âm Hielscher được công nhận về chất lượng, độ tin cậy và độ bền. Hielscher Ultrasonics là công ty được chứng nhận ISO và đặc biệt chú trọng các máy siêu âm hiệu năng cao có công nghệ tiên tiến nhất và dễ sử dụng. Tất nhiên, máy siêu âm Hielscher tuân thủ CE và đáp ứng các yêu cầu của UL, CSA và RoHs.
Bảng dưới đây cho biết năng lực xử lý gần đúng của các máy siêu âm của chúng tôi:
| Thể tích mẻ | Lưu lượng | Thiết bị được khuyến nghị |
|---|---|---|
| 1 đến 500mL | 10 đến 200mL/min | UP100H |
| 10 đến 2000mL | 20 đến 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 đến 20L | 0,2 đến 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 đến 100L | 2 đến 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 đến 150L | 3 đến 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 đến 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | lớn hơn | cụm máy UIP16000 |
Liên hệ với chúng tôi! / Đặt câu hỏi cho chúng tôi!
Hielscher Ultrasonics sản xuất các máy đồng nhất siêu âm hiệu năng cao cho các ứng dụng trộn, phân tán, nhũ hóa và chiết xuất ở quy mô phòng thí nghiệm, thí điểm và công nghiệp.
Tài liệu / Tài liệu tham khảo
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Những điều đáng biết
Hóa học click được trao Giải Nobel Hóa học 2022
Hóa học click, thuật ngữ do Sharpless và các cộng sự đặt ra vào năm 2001, là một khái niệm được đề xuất cho một nhóm các phản ứng gần như hoàn hảo, có hiệu quả cao với hiệu quả sử dụng nguyên tử cao, phạm vi áp dụng rộng và tính đặc hiệu lập thể (nhưng không nhất thiết có tính chọn lọc đối quang), chỉ tạo ra các sản phẩm phụ vô hại có thể dễ dàng loại bỏ, và chỉ đòi hỏi điều kiện phản ứng đơn giản cùng các chất phản ứng sẵn có và quy trình phân lập sản phẩm đơn giản.
Hielscher Ultrasonics sản xuất các máy đồng nhất siêu âm hiệu năng cao từ quy mô phòng thí nghiệm đến quy mô công nghiệp.