การใช้อัลตราซาวนด์เร่งปฏิกิริยาการจับคู่แบบ Suzuki
ปฏิกิริยาการจับคู่ข้ามแบบ Suzuki (หรือที่เรียกว่าการจับคู่แบบ Suzuki-Miyaura) เป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่มีจุดมุ่งหมายเพื่อสังเคราะห์อนุพันธ์ของไบฟีนิล สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ไวนิล (เช่น สไตรีน) พอลิโอเลฟิน รวมถึงแอลคิลโบรไมด์ สารตั้งต้นของปฏิกิริยาคือกรดแอริลโบโรนิกหรือกรดไวนิลโบโรนิกกับแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์ โดยมีสารเชิงซ้อนแพลเลเดียม(0) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งอาจอยู่ในรูปของตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้วัสดุนาโนเป็นองค์ประกอบได้เช่นกัน
สำหรับปฏิกิริยาการจับคู่แบบ Suzuki พบว่าอัลตราซาวนด์เร่งปฏิกิริยาโดยรวมได้ บทความนี้นำเสนอภาพรวมของผลการศึกษาต่าง ๆ เกี่ยวกับการปรับปรุงปฏิกิริยาการจับคู่แบบ Suzuki ด้วยอัลตราซาวนด์
การศึกษาของ Zhang และคณะ (2008) พิสูจน์ว่าอัลตราซาวนด์ช่วยส่งเสริมปฏิกิริยาวิวิธพันธุ์ของการจับคู่แบบ Suzuki ระหว่างกรดฟีนิลโบโรนิกกับแอริลเฮไลด์ในสภาวะที่มี TBAB โดยใช้ cyclopalladated ferrocenylimines ที่ปราศจากลิแกนด์และหาได้ง่าย ในน้ำล้วน สำหรับการจับคู่ของแอริลคลอไรด์ มีรายงานว่าได้ผลได้ระดับปานกลางถึงดี เมื่อเปรียบเทียบกับการให้ความร้อนแบบดั้งเดิม ปฏิกิริยาการจับคู่ที่ใช้อัลตราซาวนด์ช่วยเกิดได้เร็วขึ้นอย่างมาก นอกจากนี้ วิธีปรับปรุงปฏิกิริยานี้ยังมีข้อได้เปรียบอย่างมากจากการใช้ตัวทำละลายที่ไม่มีพิษและไม่ติดไฟ ซึ่งช่วยให้การเตรียมสะดวกและปลอดภัยขึ้น
Rajagopal และคณะได้ศึกษาในงานของตนว่า สามารถทำปฏิกิริยาการจับคู่ข้ามแบบ Suzuki ที่เร่งด้วยแพลเลเดียมระหว่างเฮโลเบนซีน รวมถึงคลอโรเบนซีน กับกรดฟีนิลโบโรนิกได้ที่อุณหภูมิแวดล้อม (30 °C) โดยไม่มีลิแกนด์ฟอสฟีน ด้วยการใช้ของเหลวไอออนิก 1,3-di--butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim][BF4] โดยมีเมทานอลเป็นตัวทำละลายร่วม ภายใต้การฉายคลื่นอัลตราซาวนด์ [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
สมการที่ 1: การจับคู่แบบ Suzuki ที่ใช้อัลตราซาวนด์ช่วย [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
เครื่องของ Hielscher รุ่น UIP1500hd พร้อมโฟลว์เซลล์ – เครื่องประมวลผลด้วยอัลตราซาวนด์กำลังสูงขนาด 1.5kW สำหรับกระบวนการทางเคมีในโหมดไหลผ่าน
ปฏิกิริยาการจับคู่ข้ามแบบ Sonogashira
นอกจากนี้ยังพบว่าอัลตราซาวนด์ส่งเสริมปฏิกิริยาการจับคู่แบบ Sonogashira ได้อย่างมีประสิทธิภาพมาก การจับคู่ข้ามแบบ Sonogashira ใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นกัน และใช้ในการสังเคราะห์พันธะคาร์บอน–คาร์บอน (C-C) ในเคมีอินทรีย์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง เช่น ที่อุณหภูมิห้อง ในตัวกลางที่เป็นน้ำ และใช้เบสอ่อน ปฏิกิริยานี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยาและเคมีเพื่อสังเคราะห์โมเลกุลที่ซับซ้อน
การสังเคราะห์ benzo[b]furans/nitro benzo[b]furans แบบหม้อเดียวที่สะดวก โดยใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและปราศจากลิแกนด์ ทองแดง และเอมีน ผ่านการจับคู่แบบ Sonogashira ตามด้วยการปิดวงแบบ 5-endo-dig โดยใช้อัลตราซาวนด์ที่อุณหภูมิแวดล้อม ผลทางโซโนเคมีส่งผลเชิงบวกอย่างมากต่อปฏิกิริยานี้ [เทียบกับ Palimkar et al. 2008]
วรรณกรรม/เอกสารอ้างอิง
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): โซโนเคมีและการเรืองแสงจากเสียงของของเหลวไอออนิกที่อุณหภูมิห้อง. ใน: Journal of American Chemical Society 125/2003. หน้า 11138–11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): การสังเคราะห์ benzo[b]furans/nitro benzo[b]furans ที่ส่งเสริมด้วยอัลตราซาวนด์ โดยปราศจากทองแดง ลิแกนด์ และเอมีน ผ่านการจับคู่แบบ Sonogashira ตามด้วยการปิดวงแบบ 5-endo-dig. ใน: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. หน้า 853–862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): ปฏิกิริยาการจับคู่ข้ามแบบ Suzuki ที่ส่งเสริมด้วยอัลตราซาวนด์ในของเหลวไอออนิกภายใต้สภาวะแวดล้อม. ใน: Chemical Communications 6/2002. หน้า 616–617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): การฉายคลื่นอัลตราซาวนด์เร่งปฏิกิริยา Suzuki ที่ใช้ cyclopalladated ferrocenylimines เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในน้ำล้วน. ใน: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. หน้า 115–118.