การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสที่เหนี่ยวนำและเพิ่มประสิทธิภาพด้วยอัลตราซาวนด์

อัลตราซาวนด์กำลังสูงเป็นที่รู้จักกันดีว่ามีส่วนช่วยในปฏิกิริยาเคมีหลายชนิด ซึ่งเรียกว่า โซโนเคมี ปฏิกิริยาแบบวิวิธพันธุ์ – โดยเฉพาะปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส – เป็นขอบเขตการประยุกต์ใช้อัลตราซาวนด์กำลังสูงที่มีศักยภาพสูง พลังงานเชิงกลและพลังงานโซโนเคมีที่ส่งเข้าสู่สารทำปฏิกิริยาสามารถทำให้ปฏิกิริยาเริ่มต้นขึ้น เพิ่มความเร็วของปฏิกิริยาได้อย่างมีนัยสำคัญ ตลอดจนทำให้ได้อัตราการเปลี่ยนสารที่สูงขึ้น ผลได้ที่สูงขึ้น และผลิตภัณฑ์ที่ดีขึ้น ความสามารถในการขยายขนาดกระบวนการด้วยอัลตราซาวนด์แบบเชิงเส้นและความพร้อมของอุปกรณ์อัลตราโซนิกสำหรับงาน อุตสาหกรรม ที่เชื่อถือได้ ทำให้เทคนิคนี้เป็นทางเลือกที่น่าสนใจสำหรับการผลิตสารเคมี

เครื่องปฏิกรณ์แก้วสำหรับกระบวนการใช้อัลตราซาวนด์ที่ตรงตามเป้าหมายและเชื่อถือได้

เซลล์การไหลแก้วสำหรับอัลตราซาวนด์

การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส

การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส (PTC) เป็นรูปแบบพิเศษของการเร่งปฏิกิริยาแบบวิวิธพันธุ์ และเป็นที่รู้จักในฐานะวิธีการที่ใช้งานได้จริงสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ การใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสทำให้สามารถละลายสารตั้งต้นที่เป็นไอออน ซึ่งมักละลายได้ในเฟสน้ำแต่ไม่ละลายในเฟสอินทรีย์ได้ ดังนั้น PTC จึงเป็นทางเลือกในการแก้ปัญหาความเป็นวิวิธพันธุ์ของปฏิกิริยา ซึ่งอันตรกิริยาระหว่างสารสองชนิดที่อยู่ในคนละเฟสของสารผสมถูกขัดขวางเนื่องจากสารทำปฏิกิริยาไม่สามารถเข้ามาสัมผัสกันได้ (Esen et al. 2010) ข้อดีทั่วไปของการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส ได้แก่ การเตรียมที่ใช้ความพยายามน้อย ขั้นตอนการทดลองที่เรียบง่าย สภาวะปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง อัตราการเกิดปฏิกิริยาสูง ความเลือกจำเพาะสูง การใช้สารทำปฏิกิริยา เช่น เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี และตัวทำละลายที่มีราคาไม่แพงและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม รวมถึงความเป็นไปได้ในการเตรียมสารในขนาดใหญ่ (Ooi et al. 2007)
ปฏิกิริยาของเหลว–ของเหลวและของเหลว–ของแข็งหลายชนิดได้รับการเพิ่มประสิทธิภาพของกระบวนการและทำให้มีความเลือกจำเพาะโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส (PT) ที่เรียบง่าย เช่น สารประกอบแอมโมเนียมควอเทอร์นารี polyethylene glycol-400 เป็นต้น ซึ่งช่วยให้สปีชีส์ไอออนถูกลำเลียงจากเฟสน้ำไปยังเฟสอินทรีย์ได้ จึงสามารถแก้ปัญหาที่เกี่ยวข้องกับการละลายได้น้อยอย่างยิ่งของสารตั้งต้นอินทรีย์ในเฟสน้ำ ในอุตสาหกรรมสารกำจัดศัตรูพืชและเภสัชกรรม มีการใช้ PTC อย่างกว้างขวาง และได้เปลี่ยนรากฐานของธุรกิจ (Sharma 2002)

อัลตราซาวนด์กำลังสูง

การใช้อัลตราซาวนด์กำลังสูงเป็นเครื่องมือที่รู้จักกันดีในการสร้าง อิมัลชันที่ละเอียดอย่างยิ่ง ในทางเคมี อิมัลชันที่มีขนาดละเอียดอย่างยิ่งเช่นนี้ใช้เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพของปฏิกิริยาเคมี กล่าวคือ พื้นที่สัมผัสระหว่างเฟสของของเหลวที่ไม่ผสมเป็นเนื้อเดียวกันตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปจะเพิ่มขึ้นอย่างมาก ส่งผลให้ปฏิกิริยาดำเนินไปได้ดีขึ้น สมบูรณ์ยิ่งขึ้น และ/หรือเร็วขึ้น
การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส – เช่นเดียวกับปฏิกิริยาเคมีอื่น ๆ – ต้องอาศัยพลังงานจลน์ที่เพียงพอในการเริ่มปฏิกิริยา
สิ่งนี้ก่อให้เกิดผลเชิงบวกหลายประการต่อปฏิกิริยาเคมี:

ปฏิกิริยาเคมีที่ตามปกติจะไม่เกิดขึ้นเนื่องจากมีพลังงานจลน์ต่ำ สามารถเริ่มต้นได้ด้วยการใช้อัลตราซาวนด์
สามารถเร่งปฏิกิริยาเคมีได้ด้วย PTC ที่ใช้อัลตราซาวนด์ช่วย
หลีกเลี่ยงการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสได้อย่างสมบูรณ์
สามารถใช้วัตถุดิบได้อย่างมีประสิทธิภาพยิ่งขึ้น
สามารถลดผลิตภัณฑ์พลอยได้
ใช้เบสอนินทรีย์ราคาไม่แพงแทนเบสแก่ที่เป็นอันตรายและมีต้นทุนสูง

ด้วยผลเหล่านี้ PTC จึงเป็นวิธีการทางเคมีที่ทรงคุณค่าสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์จากสารตั้งต้นที่ไม่ผสมเป็นเนื้อเดียวกันตั้งแต่สองชนิดขึ้นไป: การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส (PTC) ช่วยให้ใช้วัตถุดิบในกระบวนการเคมีได้อย่างมีประสิทธิภาพยิ่งขึ้นและผลิตได้อย่างคุ้มค่ามากขึ้น การเพิ่มประสิทธิภาพของปฏิกิริยาเคมีด้วย PTC เป็นเครื่องมือสำคัญสำหรับการผลิตสารเคมี ซึ่งสามารถปรับปรุงได้อย่างมากด้วยการใช้อัลตราซาวนด์

คาวิเทชันในของเหลว

ตัวอย่างปฏิกิริยา PTC ที่ส่งเสริมด้วยอัลตราซาวนด์

การสังเคราะห์อนุพันธ์ใหม่ของ N’-(4,6-disubstituted-pyrimidin-2-yl)-N-(5-aryl-2-furoyl)thiourea โดยใช้ PEG-400 ภายใต้การใช้อัลตราซาวนด์ (Ken et al. 2005)
การสังเคราะห์ mandelic acid ด้วย PTC ในของเหลวไอออนิกโดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วย แสดงให้เห็นว่าผลได้ของปฏิกิริยาเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญภายใต้สภาวะแวดล้อมปกติ (Hua et al. 2011)
Kubo et al. (2008) รายงานการทำ C-alkylation ของ phenylacetonitrile โดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วยในสภาวะที่ปราศจากตัวทำละลาย ผลของอัลตราซาวนด์ในการส่งเสริมปฏิกิริยาถูกอธิบายว่าเกิดจากพื้นที่สัมผัสระหว่างเฟสของเหลวทั้งสองที่มีขนาดใหญ่อย่างยิ่ง การใช้อัลตราซาวนด์ทำให้อัตราการเกิดปฏิกิริยาเร็วกว่าการผสมเชิงกลอย่างมาก
การใช้อัลตราซาวนด์ระหว่างปฏิกิริยาของ carbon tetrachloride กับ magnesium เพื่อสร้าง dichlorocarbene ทำให้ได้ผลได้ของ gem-dichlorocyclopropane สูงขึ้นเมื่อมี olefins อยู่ (Lin et al. 2003)
อัลตราซาวนด์ช่วยเร่งปฏิกิริยา Cannizzaro ของ p-chlorobenzaldehyde ภายใต้สภาวะการถ่ายโอนเฟส ในบรรดาตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสสามชนิด – benzyltriethylammonium chloride (TEBA), Aliquat และ 18-crown-6 – ที่ Polácková et al. (1996) ทดสอบ พบว่า TEBA มีประสิทธิภาพสูงที่สุด ภายใต้สภาวะที่คล้ายกัน Ferrocenecarbaldehyde และ p-dimethylaminobenzaldehyde ให้ 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-ones เป็นผลิตภัณฑ์หลัก
Lin-Xiao et al. (1987) แสดงให้เห็นว่าการใช้อัลตราซาวนด์ร่วมกับ PTC ส่งเสริมการสร้าง dichlorocarbene จาก chloroform ได้อย่างมีประสิทธิภาพ โดยใช้เวลาสั้นลง ได้ผลได้ดีขึ้น และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาน้อยลง
Yang et al. (2012) ศึกษาการสังเคราะห์ benzyl 4-hydroxybenzoate ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมโดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วย และใช้ 4,4′-bis(tributylammoniomethyl)-1,1′-biphenyl dichloride (QCl₂) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ด้วยการใช้ QCl₂ พวกเขาได้พัฒนาการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสชนิดสองตำแหน่งแบบใหม่ การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสของแข็ง–ของเหลว (SLPTC) นี้ดำเนินการเป็นกระบวนการแบบแบตช์ร่วมกับการใช้อัลตราซาวนด์ ภายใต้การใช้อัลตราซาวนด์อย่างเข้มข้น 33% ของ Q2+ ที่เติมลงไป ซึ่งมี 45.2% ของ Q(Ph(OH)COO)₂ ได้ถ่ายโอนเข้าสู่เฟสอินทรีย์เพื่อทำปฏิกิริยากับ benzyl bromide จึงทำให้อัตราการเกิดปฏิกิริยาโดยรวมเพิ่มขึ้น อัตราการเกิดปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้นนี้มีค่า 0.106 min^-1 ภายใต้การฉายอัลตราซาวนด์ที่ 300W ขณะที่เมื่อไม่ใช้อัลตราซาวนด์ พบอัตรา 0.0563 min^-1 . ด้วยเหตุนี้ จึงแสดงให้เห็นผลเสริมฤทธิ์ระหว่างตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสชนิดสองตำแหน่งกับอัลตราซาวนด์ในการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส

อุปกรณ์อัลตราโซนิกสำหรับห้องปฏิบัติการ UP200Ht ให้การใช้อัลตราซาวนด์กำลังสูงในห้องปฏิบัติการ

ภาพที่ 1: UP200Ht เป็นเครื่องโฮโมจีไนเซอร์อัลตราโซนิกกำลังสูงขนาด 200 วัตต์

การเพิ่มประสิทธิภาพของปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสแบบอสมมาตรด้วยอัลตราซาวนด์

เพื่อพัฒนาวิธีการที่ใช้งานได้จริงสำหรับการสังเคราะห์กรด a-amino และอนุพันธ์แบบอสมมาตร Maruoka และ Ooi (2007) ศึกษาว่า “สามารถเพิ่มความไวต่อปฏิกิริยาของเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีไครัลชนิด N-spiro และทำให้โครงสร้างของเกลือเหล่านี้เรียบง่ายขึ้นได้หรือไม่ เนื่องจากการฉายอัลตราซาวนด์ทำให้เกิด การทำให้เป็นเนื้อเดียวกัน กล่าวคือ เกิด อิมัลชันที่ละเอียดมาก จึงเพิ่มพื้นที่สัมผัสระหว่างเฟสที่ปฏิกิริยาสามารถเกิดขึ้นได้อย่างมาก ซึ่งอาจทำให้อัตราการเกิดปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสของเหลว–ของเหลวเพิ่มขึ้นอย่างมาก ที่จริงแล้ว การใช้อัลตราซาวนด์กับสารผสมปฏิกิริยาของ 2, methyl iodide และหน่วยย่อย (S,S)-naphthyl (1 mol%) ใน toluene/สารละลาย KOH ในน้ำ 50% ที่ 0 degC เป็นเวลา 1 h ให้ผลิตภัณฑ์ alkylation ที่สอดคล้องกันด้วยผลได้ 63% และ 88%ee ผลได้ทางเคมีและความเลือกจำเพาะต่อเอนแอนทิโอเมอร์เทียบเคียงได้กับปฏิกิริยาที่ดำเนินการโดยการกวนสารผสมอย่างง่ายเป็นเวลาแปดชั่วโมง (0 degC, 64%, 90%ee)” (Maruoka et al. 2007; p. 4229)

ปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสที่ได้รับการปรับปรุงด้วยการใช้อัลตราซาวนด์

แผนภาพปฏิกิริยาที่ 1: การใช้อัลตราซาวนด์เพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาระหว่างการสังเคราะห์กรด α-amino แบบอสมมาตร [Maruoka et al. 2007]

ปฏิกิริยาอีกชนิดหนึ่งของการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตรคือปฏิกิริยา Michael การเติมแบบ Michael ของ diethyl N-acetyl-aminomalonate เข้ากับ chalcone ได้รับผลเชิงบวกจากการใช้อัลตราซาวนด์ ซึ่งทำให้ผลได้เพิ่มขึ้น 12% (จาก 72% ที่ได้เมื่อทำปฏิกิริยาโดยไม่ใช้อัลตราซาวนด์ เป็นสูงถึง 82% ภายใต้การใช้อัลตราซาวนด์) ในแง่ของระยะเวลาปฏิกิริยา การใช้อัลตราซาวนด์กำลังสูงทำให้ปฏิกิริยาดำเนินไปเร็วขึ้นหกเท่าเมื่อเทียบกับปฏิกิริยาที่ไม่ใช้อัลตราซาวนด์ ส่วนเกินของเอนแอนทิโอเมอร์ (ee) ไม่เปลี่ยนแปลง และมีค่า 40%ee สำหรับทั้งสองปฏิกิริยา – ทั้งที่ใช้และไม่ใช้อัลตราซาวนด์ (Mirza-Aghayan et al. 1995)
Li et al. (2003) แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยา Michael ของ chalcones ในฐานะตัวรับ กับสารประกอบที่มีหมู่เมทิลีนว่องไวหลายชนิด เช่น diethyl malonate, nitromethane, cyclohexanone, ethyl acetoacetate และ acetylacetone ในฐานะตัวให้ ซึ่งเร่งด้วย KF/อะลูมินาชนิดเบส ให้ผลิตภัณฑ์แอดดักต์ด้วยผลได้สูงภายในเวลาที่สั้นลงภายใต้การฉายอัลตราซาวนด์ ในอีกการศึกษาหนึ่ง Li et al. (2002) แสดงให้เห็นความสำเร็จของการสังเคราะห์ chalcones โดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วยและเร่งปฏิกิริยาด้วย KF-Al₂O₃.
ปฏิกิริยา PTC ข้างต้นแสดงให้เห็นเพียงส่วนเล็ก ๆ ของศักยภาพและความเป็นไปได้ของการฉายอัลตราซาวนด์
การทดสอบและประเมินอัลตราซาวนด์เพื่อพิจารณาความเป็นไปได้ในการเพิ่มประสิทธิภาพของ PTC ทำได้ง่ายมาก อุปกรณ์อัลตราโซนิกสำหรับห้องปฏิบัติการ เช่น เครื่องของ Hielscher รุ่น UP200Ht (200 วัตต์) และระบบตั้งโต๊ะ เช่น ระบบของ Hielscher รุ่น UIP1000hd (1000 วัตต์) ช่วยให้ดำเนินการทดลองเบื้องต้นได้ (ดูภาพที่ 1 และ 2)

การเติมแบบ Michael แบบอสมมาตรที่ได้รับการปรับปรุงด้วยอัลตราซาวนด์ (คลิกเพื่อขยาย!)

แผนภาพปฏิกิริยาที่ 2: การเติมแบบ Michael แบบอสมมาตรของ diethyl N-acetyl-aminomalonate เข้ากับ chalcone โดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วย [Török et al. 2001]

การผลิตอย่างมีประสิทธิภาพเพื่อแข่งขันในตลาดสารเคมี

การใช้การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสด้วยอัลตราซาวนด์จะช่วยให้คุณได้รับประโยชน์อย่างน้อยหนึ่งประการจากข้อดีต่าง ๆ ต่อไปนี้:

การเริ่มต้นปฏิกิริยาที่หากไม่ใช้วิธีนี้จะไม่สามารถเกิดขึ้นได้
การเพิ่มผลได้
การลดการใช้ตัวทำละลายชนิดอะโพรติกที่ปราศจากน้ำและมีราคาแพง
การลดเวลาปฏิกิริยา
อุณหภูมิปฏิกิริยาที่ต่ำลง
การเตรียมที่เรียบง่ายขึ้น
การใช้โลหะแอลคาไลในตัวกลางน้ำแทนแอลคอกไซด์ของโลหะแอลคาไล sodium amide, sodium hydride หรือโซเดียมในรูปโลหะ
การใช้วัตถุดิบที่มีราคาถูกลง โดยเฉพาะสารออกซิไดซ์
การเปลี่ยนความเลือกจำเพาะ
การเปลี่ยนอัตราส่วนผลิตภัณฑ์ (เช่น O-/C-alkylation)
การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ที่เรียบง่ายขึ้น
การเพิ่มผลได้โดยยับยั้งปฏิกิริยาข้างเคียง
การขยายขนาดแบบเชิงเส้นที่เรียบง่ายไปสู่ระดับการผลิตในอุตสาหกรรม แม้มีปริมาณงานที่ประมวลผลต่อหน่วยเวลาสูงมาก

UIP1000hd เครื่องโฮโมจีไนเซอร์อัลตราโซนิกแบบตั้งโต๊ะ

ชุดติดตั้งพร้อมเครื่องประมวลผลอัลตราโซนิก 1000W เซลล์การไหล ถัง และปั๊ม

การทดสอบผลของอัลตราซาวนด์ในทางเคมีอย่างง่ายและปราศจากความเสี่ยง

เพื่อดูว่าอัลตราซาวนด์ส่งผลต่อวัสดุและปฏิกิริยาเฉพาะอย่างไร สามารถเริ่มทดสอบความเป็นไปได้ในขนาดเล็ก อุปกรณ์ห้องปฏิบัติการแบบมือถือหรือแบบติดตั้งบนขาตั้งที่มีกำลังอยู่ในช่วง 50 ถึง 400 วัตต์ ช่วยให้ใช้อัลตราซาวนด์กับตัวอย่างขนาดเล็กและขนาดกลางในบีกเกอร์ได้ หากผลเบื้องต้นแสดงถึงศักยภาพในการบรรลุผล สามารถพัฒนาและปรับกระบวนการให้เหมาะสมในระดับตั้งโต๊ะด้วยเครื่องประมวลผลอัลตราโซนิกสำหรับอุตสาหกรรม เช่น UIP1000hd (1000W, 20kHz) ระบบอัลตราโซนิกแบบตั้งโต๊ะของ Hielscher ที่มีกำลังตั้งแต่ 500 วัตต์ถึง 2000 วัตต์ เป็นอุปกรณ์ที่เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการวิจัยและพัฒนาและการปรับกระบวนการให้เหมาะสม ระบบอัลตราโซนิกเหล่านี้ – ซึ่งออกแบบมาสำหรับการใช้อัลตราซาวนด์ในบีกเกอร์และในสายการไหล – ให้การควบคุมพารามิเตอร์กระบวนการที่สำคัญที่สุดอย่างเต็มที่ ได้แก่ แอมพลิจูด ความดัน อุณหภูมิ ความหนืด และความเข้มข้น
การควบคุมพารามิเตอร์อย่างแม่นยำทำให้ สามารถทำซ้ำผลได้อย่างตรงกันและขยายขนาดแบบเชิงเส้น จากผลลัพธ์ที่ได้ หลังจากทดสอบชุดติดตั้งต่าง ๆ แล้ว สามารถใช้รูปแบบการติดตั้งที่พบว่าดีที่สุดเพื่อเดินระบบอย่างต่อเนื่อง (24h/7d) ภายใต้สภาวะการผลิต PC-Control (ส่วนต่อประสานซอฟต์แวร์) ซึ่งเป็นตัวเลือกเสริม ยังช่วยให้บันทึกการทดลองแต่ละครั้งได้สะดวกขึ้น สำหรับการใช้อัลตราซาวนด์กับของเหลวหรือตัวทำละลายไวไฟในสภาพแวดล้อมอันตราย (ATEX, FM) เครื่อง UIP1000hd มีรุ่นที่ได้รับการรับรอง ATEX ได้แก่ UIP1000-Exd.

ประโยชน์ทั่วไปของการใช้อัลตราซาวนด์ในทางเคมี:

ปฏิกิริยาอาจเกิดเร็วขึ้น หรืออาจใช้สภาวะที่รุนแรงน้อยลงได้เมื่อใช้อัลตราซาวนด์
ช่วงเหนี่ยวนำมักลดลงอย่างมีนัยสำคัญ เช่นเดียวกับการคายความร้อนที่โดยปกติเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเหล่านี้
ปฏิกิริยาโซโนเคมีมักเริ่มต้นด้วยอัลตราซาวนด์โดยไม่จำเป็นต้องใช้สารเติมแต่ง
ในบางครั้งสามารถลดจำนวนขั้นตอนที่โดยปกติจำเป็นต้องใช้ในเส้นทางการสังเคราะห์ได้
ในบางสถานการณ์สามารถกำหนดให้ปฏิกิริยาดำเนินไปตามเส้นทางอื่นได้

วรรณกรรม/เอกสารอ้างอิง

Esen, Ilker et al. (2010): ตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสชนิดไดแคตไอออนสายยาวในปฏิกิริยาควบแน่นของแอลดีไฮด์อะโรมาติกในน้ำภายใต้ผลของอัลตราซาวนด์ Bulletin of the Korean Chemical Society 31/8, 2010; หน้า 2289–2292.
Hua, Q. et al. (2011): การสังเคราะห์ mandelic acid ที่ส่งเสริมด้วยอัลตราซาวนด์โดยการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสในของเหลวไอออนิก ใน: Ultrasonics Sonochemistry เล่ม 18/5, 2011; หน้า 1035–1037.
Li, J.-T. et al. (2003): ปฏิกิริยา Michael ที่เร่งด้วย KF/อะลูมินาชนิดเบสภายใต้การฉายอัลตราซาวนด์ Ultrasonics Sonochemistry 10, 2003. หน้า 115–118.
Lin, Haixa et al. (2003): วิธีการอย่างง่ายในการสร้าง Dichlorocarbene จากปฏิกิริยาของ Carbon Tetrachloride กับ Magnesium โดยใช้การฉายอัลตราซาวนด์ ใน: Molecules 8, 2003; หน้า 608–613.
Lin-Xiao, Xu et al. (1987): วิธีการใหม่ที่ใช้งานได้จริงสำหรับการสร้าง dichlorocebene ด้วยการฉายอัลตราซาวนด์และการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟส ใน: Acta Chimica Sinica เล่ม 5/4, 1987; หน้า 294–298.
Ken, Shao-Yong et al. (2005): การสังเคราะห์ที่เร่งด้วยการถ่ายโอนเฟสภายใต้การฉายอัลตราซาวนด์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ N’-(4,6-disubstituted-pyrimidin-2-yl)-N-(5-aryl-2-furoyl)thiourea ใน: Indian Journal of Chemistry เล่ม 44B, 2005; หน้า 1957–1960.
Kubo, Masaki et al. (2008): จลนพลศาสตร์ของ C-Alkylation ของ Phenylacetonitrile แบบปราศจากตัวทำละลายโดยใช้การฉายอัลตราซาวนด์ Chemical Engineering Journal Japan เล่ม 41, 2008; หน้า 1031–1036.
Maruoka, Keiji et al. (2007): ความก้าวหน้าล่าสุดในการเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสแบบอสมมาตร ใน: Angew. Chem. Int. Ed. เล่ม 46, Wiley-VCH, Weinheim, 2007; หน้า 4222–4266.
Mason, Timothy et al. (2002): โซโนเคมีประยุกต์: การใช้อัลตราซาวนด์กำลังสูงในทางเคมีและการแปรรูป Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
Mirza-Aghayan, M. et al (1995): ผลของการฉายอัลตราซาวนด์ต่อปฏิกิริยา Michael แบบอสมมาตร Tetrahedron: Asymmetry 6/11, 1995; หน้า 2643–2646.
Polácková, Viera et al. (1996): ปฏิกิริยา Cannizzaro ที่ส่งเสริมด้วยอัลตราซาวนด์ภายใต้สภาวะการถ่ายโอนเฟส ใน: Ultrasonics Sonochemistry เล่ม 3/1, 1996; หน้า 15–17.
Sharma, M. M. (2002): กลยุทธ์การดำเนินปฏิกิริยาในขนาดเล็ก วิศวกรรมความเลือกจำเพาะและการเพิ่มความเข้มข้นของกระบวนการ ใน: Pure and Applied Chemistry เล่ม 74/12, 2002; หน้า 2265–2269.
Török, B. et al. (2001): ปฏิกิริยาแบบอสมมาตรในโซโนเคมี Ultrasonics Sonochemistry 8, 2001; หน้า 191–200.
Wang, Maw-Ling et al. (2007): การเกิดอีพอกซิเดชันของ 1,7-octadiene ที่เร่งด้วยการถ่ายโอนเฟสโดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วย – การศึกษาจลนพลศาสตร์ ใน: Ultrasonics Sonochemistry เล่ม 14/1, 2007; หน้า 46–54.
Yang, H.-M.; Chu, W.-M. (2012): การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสโดยใช้อัลตราซาวนด์ช่วย: การสังเคราะห์เบนโซเอตที่มีหมู่แทนที่อย่างเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสชนิดสองตำแหน่งแบบใหม่ในระบบของแข็ง–ของเหลว ใน: เอกสารการประชุมครั้งที่ 14 ของสมาพันธ์วิศวกรรมเคมีแห่งเอเชียแปซิฟิก APCChE 2012.

หัวข้อที่เกี่ยวข้อง

ข้อเท็จจริงที่ควรทราบ

เครื่องโฮโมจีไนเซอร์เนื้อเยื่อด้วยอัลตราซาวนด์มักเรียกกันว่าเครื่องให้คลื่นเสียงแบบโพรบ เครื่องสลายด้วยคลื่นเสียง เครื่องทำลายด้วยอัลตราซาวนด์ เครื่องบดอัลตราโซนิก เครื่องทำให้แตกด้วยคลื่นเสียง เครื่องให้พลังงานเสียง เครื่องแยกสลายด้วยคลื่นเสียง เครื่องทำลายเซลล์ เครื่องกระจายตัวด้วยอัลตราซาวนด์ หรือเครื่องช่วยละลาย คำเรียกที่แตกต่างกันเหล่านี้เกิดจากการประยุกต์ใช้งานที่หลากหลายซึ่งสามารถดำเนินการได้ด้วยการใช้อัลตราซาวนด์

การเร่งปฏิกิริยาแบบถ่ายโอนเฟสที่เหนี่ยวนำและเพิ่มประสิทธิภาพด้วยอัลตราซาวนด์