Сонохимически улучшенные реакции Манниха

Реакции Манниха являются важными реакциями образования углерод-углеродных связей, которые широко используются в таких отраслях, как фармацевтическое производство и синтез природных продуктов. В то время как большинство реакций Манниха с одним горшком очень медленные, положительные эффекты ультразвука на реакции Манниха были быстро реализованы, чтобы улучшить выход и скорость реакции, а также сократить традиционно длительное время реакции вплоть до короткой процедуры в реакциях Манниха.

Сонохимия и ее преимущества в реакциях Манниха

Реакция Манниха является одной из наиболее важных реакций формирования углерод-углеродных связей в органическом синтезе, поскольку она дает синтетически и биологически важные β-аминокарбонильные соединения, которые являются важными промежуточными продуктами для построения различных азотсодержащих природных продуктов и фармацевтических препаратов.

Запрос информации




Обратите внимание на наши политика конфиденциальности,


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ультразвуковая поточная система для сонохимических реакций, например, для улучшения реакций Манниха

Поскольку большинство реакций Манниха с одним горшком медленные со временем реакции 10-20 ч или даже дольше, простые, но эффективные методы стимулирования реакции высоко ценятся. Особенно синтез ортозамещенных ароматических аминов посредством реакций Манниха известен своей кинетикой медленных реакций.
Доказано, что ультразвуковое облучение и создаваемые таким образом сонохимические эффекты резко ускоряют кинетику реакций в реакциях Манниха, например, с 13-кратным сокращением времени реакции с 20 ч до 1,5ч.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ультразвук улучшает реакцию Манниха с одним горшком кетонов, альдегидов и аминов, катализируемых катализатором сульфаминовой кислоты.
Схема, адаптированная из Zeng et al., 2009

Ультразвуковые преимущества реакции Манниха

  • Значительно ускорено время реакции
  • Более высокие урожаи
  • Точно управляемые условия
  • контроль температуры
  • пакетный и поточный
  • Зеленая химия

Ультразвуковая реакция Манниха β-аминокарбонильных соединений

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Сульфаминовая кислота (NH)2ТАК3H, SA) использовался в качестве эффективного, недорогого, нетоксичного и перерабатываемого зеленого катализатора для ультразвуковой реакции Альдегидов с кетонами и аминами с помощью ультразвука. Этот протокол ультразвука имеет преимущества высокой урожайности, мягкого состояния, отсутствия загрязнения окружающей среды и простых процедур работы. Самое главное, что бета-аминокарбонильные соединения с ортозамещенными ароматическими аминами впервые получают с приемлемыми до хороших выходов по этой методике.
Сульфаминовая кислота в качестве катализатора была исследована, и 10 моль% сульфаминовой кислоты было достаточно, чтобы полностью привести реакцию к выходу 95% при значительно ускоренном времени реакции 1,5 ч (по сравнению с высокоскоростным перемешиванием, которое достигало только 85% выхода примерно за 20 ч). Это подчеркивает хорошо известный факт, что силовой ультразвук и сонохимия ускоряют органические реакции. В приведенной ниже таблице показаны значительные преимущества ультразвуковой передачи перед высокоскоростным перемешиванием для реакций Манниха.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Таблица показывает, что ультразвуковые катализируемые реакции Манниха значительно быстрее и эффективнее по сравнению с высокоскоростным перемешиванием.
Исследование: © Цзэн и др., 2009

Ультразвуковая химическая реакция с использованием ультразвукового аппарата зондового типа UP400ST

Запрос информации




Обратите внимание на наши политика конфиденциальности,


Высокоэффективное сонохимическое оборудование для реакций Манниха

Сонохимическое оборудование для синтеза и катализа химических продуктов, таких как аминокарбонильные соединения и другие промежуточные продукты, легко доступно при любом размере – от компактных лабораторных ультразвуковых аппаратов до полностью промышленных ультразвуковых реакторов. Hielscher Ultrasonics разрабатывает, производит и распространяет мощные ультразвуковые аппараты. Все ультразвуковые системы производятся в штаб-квартире в Тельтове, Германия и распространяются оттуда по всему миру.
Сложное аппаратное и интеллектуальное программное обеспечение ультразвуковых аппаратов Hielscher предназначены для обеспечения надежной работы, воспроизводимых результатов, а также удобства для пользователя. Ультразвуковые аппараты Hielscher прочны и надежны, что позволяет устанавливаться и эксплуатироваться в тяжелых условиях эксплуатации. Рабочие настройки могут быть легко доступны и набраны через интуитивно понятное меню, к которому можно получить доступ через цифровой цветной сенсорный дисплей и пульт дистанционного управления браузером. Поэтому все условия обработки, такие как чистая энергия, общая энергия, амплитуда, время, давление и температура, автоматически записываются на встроенную SD-карту. Это позволяет пересматривать и сравнивать предыдущие прогоны обработки ультразвуком и оптимизировать синтез и функционализацию сонохимически улучшенных реакций, таких как реакция Манниха, реакция Дильса-Альдера или добавление Майкла с максимальной эффективностью.
Ультразвуковые системы Hielscher используются во всем мире для сонохимических процессов (соно-синтез и соно-катализ) и зарекомендовали себя как надежное оборудование в периодическом и непрерывном поточном режиме. Промышленные ультразвуковые аппараты Hielscher могут легко работать с высокими амплитудами в непрерывной работе (24/7/365). Амплитуды до 200 мкм могут быть легко непрерывно генерируются стандартными сонотродами (ультразвуковыми зондами / рогами). Для еще более высоких амплитуд доступны индивидуальные ультразвуковые сонотроды. Благодаря своей прочности и низким эксплуатационным требованиям наши ультразвуковые аппараты обычно устанавливаются для тяжелых условий эксплуатации и в сложных условиях.
Ультразвуковые процессоры Hielscher для сонохимических синтезов уже установлены во всем мире в коммерческих масштабах. Свяжитесь с нами сейчас, чтобы обсудить ваш синтез сонохимического привода с помощью реакции Манниха! Наши опытные сотрудники будут рады поделиться дополнительной информацией о пути сонохимического синтеза, ультразвуковых системах и ценообразовании!
Благодаря преимуществу метода ультразвукового синтеза, ваше химическое производство будет превосходить по эффективности, простоте и низкой стоимости по сравнению с другими процессами каталитического синтеза!

В приведенной ниже таблице приведена приблизительная производительность наших ультразвуковых аппаратов:

Объем партии Скорость потока Рекомендуемые устройства
От 1 до 500 мл От 10 до 200 мл / мин UP100H
От 10 до 2000 мл От 20 до 400 мл / мин Uf200 ः т, UP400St
0.1 до 20L 0.2 до 4L / мин UIP2000hdT
От 10 до 100 литров От 2 до 10 л / мин UIP4000hdT
не доступно От 10 до 100 л / мин UIP16000
не доступно больше кластер UIP16000

Свяжитесь с нами! / Спросите нас!

Запросить дополнительную информацию

Пожалуйста, используйте форму ниже, чтобы запросить дополнительную информацию об ультразвуковых процессорах, приложениях и цене. Мы будем рады обсудить ваш процесс с Вами и предложить вам ультразвуковую систему, отвечая вашим требованиям!









Пожалуйста, обратите внимание на наши политика конфиденциальности,


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics производит высокую производительность ультразвуковых гомогенизаторов для смешивания приложений, дисперсии, эмульгации и экстракции в лабораторных, пилотных и промышленных масштабах.



Литература / Ссылки

Полезные сведения

Что такое реакция Манниха?

Реакция Манниха основана на многокомпонентной конденсации неименизуемого альдегида, первичного или вторичного амина и энолизируемого карбонильного соединения, которое дает аминометилированные продукты. Производное иминия альдегида функционирует как акцептор в реакции Манниха.

Реакция Манниха используется во многих областях органической химии. Поскольку реакция Манниха может быть запущена как удобная реакция с одним горшком, а также настроена как двойные реакции Манниха, этот тип реакции используется для синтеза тонких химических веществ, специальных химических веществ, фармацевтических препаратов и природных веществ (используется в биосинтетических путях, особенно для синтеза алкалоидов, пептидов и нуклеотидов).
Общие примеры химических веществ, синтезированных с помощью реакции Манниха, включают:

  • алкиламина
  • пептиды, нуклеотиды, антибиотики и алкалоиды (например, тропинон)
  • агрохимикаты, такие как регуляторы роста растений
  • краски и полимеры
  • Катализаторов
  • сшивание формальдегидной ткани
  • лекарственные средства и фармацевтические препараты (например, ролитетрациклин (продукт Манниха из тетрациклина и пирролидина), флуоксетин (антидепрессант), трамадол и толметин (противовоспалительный препарат).
  • мыло и моющие средства: реакция Манниха используется для синтеза алкиламинов, превращая неполярные углеводороды в мыло или моющие средства. Эти полученные соединения используются в различных областях очистки, обработки автомобильного топлива и эпоксидных покрытий.
  • полиэфирамины из замещенных алкильных эфиров с разветвленными цепями
  • α β-ненасыщенных кетонов путем термической деградации продуктов реакции Манниха (например, метилвинилкетона из 1-диэтиламино-бутана-3-она)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics производит высокую производительность ультразвуковых гомогенизаторов из лаборатория в промышленного размера.