Нажмите Химия – Как улучшить реакцию щелчка с помощью обработки ультразвуком
Химические реакции щелчка, такие как реакции циклоприсоединения азид-алкина (CuAAC), катализируемые медью, могут значительно выиграть от применения мощного ультразвука. Сонохимические эффекты увеличивают выход и коэффициент конверсии. Кроме того, повышается общая эффективность реакций химии щелчков. Как метод зеленой химии, ультразвук способствует более эффективным и экологически чистым химическим реакциям.
Ультразвуковая катализируемая медью азид-алкиновая циклоаддиция
Катализируемый медью азид-алкиновый циклоаддиций (CuAAC) известен как наиболее важный и яркий пример реакций химии щелчка. Кровотто и его коллеги из Туринского университета (Италия) разработали протокол ультразвуковой реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азидов и алкинов с использованием металлической меди (Cu) в качестве катализатора. Группа азидо является добровольным участником такого рода органической реакции. Способность соединения группы азидо с алкинами существенно улучшается в присутствии Cu(I) и обработка ультразвуком способствует реакции щелчка.
Реактор с ультразвуковым перемешиванием с ультразвуковым аппаратом UP200St для интенсификации химических реакций в щелочной химии.
- улучшенная пропускная способность сцепления
- Более высокие урожаи
- Быстрая реакция
- Улучшенная кинетика реакции
- Зеленая химия
- просто & безопасная работа
Сонохимически улучшенная химия щелчка: катализируемая медью циклодобавление фенилацетиленом улучшается ультразвуком.
(Исследование и графика: © Cintas et al., 2010)
Преимущества сонохимических реакций
Ультразвуковой синтез (соно-синтез) стал одним из наиболее ценимых интенсификационных методов в химии благодаря многочисленным преимуществам. Сонохимически продвигаемые реакции превосходят обычные перемешиваемые или термические методы в отношении скорости реакции, выхода, простоты эксплуатации, чистоты продуктов, энергоэффективности и т. Д. Научно доказано, что использование мощного ультразвука может способствовать химическим реакциям и может уменьшить время реакции, а также нежелательные побочные реакции. В качестве альтернативного зеленого источника энергии обработка ультразвуком делает многие химические реакции более экологичными, поскольку требуется меньше реагентов, более мягкие растворители и меньше энергии.
Сонохимические органические реакции, катализируемые медью
Благотворное влияние ультразвука и сонохимии на реакции с участием металлов хорошо известно. Обработка ультразвуком способствует механическому удалению пассивирующих слоев и усиливает как массоперенос, так и перенос электронов от металла к органическому акцептору.
Ультразвуковой синтез щелчка был применен для получения широкого спектра 1,4-деззамещенных производных 1,2,3-триазола, начиная как с малых молекул, так и с олигомеров, таких как циклодекстрины (CD). Используя этот эффективный и экологичный протокол, все аддукты могут быть синтезированы за 2-4 часа (включая доработку и исключая характеристику). Было показано, что химия кликов способна напрямую связывать химию с биологией, тем самым становясь настоящей междисциплинарной реакцией с чрезвычайно широким применением.
(ср. Синтас и др., 2010)
Закрытый ультразвуковой реактор для сонохимических реакций, например, в щелочной химии.
Экономия времени химии щелчков благодаря кинетике реакций со сверхзвуковым ускорением
Выполнение ультразвука позволяет ускорить медленные химические реакции, которые обычно занимают несколько часов в пакетном режиме. Благодаря значительно улучшенной кинетике реакции время реакции может быть сокращено до нескольких минут. Использование ультразвукового проточного реактора может значительно улучшить выходы, получить экономию времени и тем самым привести к большой эффективности традиционно медленных синтезов.
Высокоэффективные ультразвуковые аппараты для сонохимически улучшенных реакций щелчка
Hielscher Ultrasonics разрабатывает, производит и распространяет высокоэффективные ультразвуковые аппараты зондового типа, сонохимические реакторы и аксессуары для сложных сонохимических процессов. С ультразвуковыми процессорами мощностью от 50 Вт до 16 000 Вт на зонд (сонотрод / рупор), Hielscher может предложить вам наиболее подходящую сонохимическую установку для вашей химической реакции.
Ультразвуковые аппараты Hielscher признаны за их качество, надежность и прочность. Hielscher Ultrasonics является компанией, сертифицированной ISO, и уделяет особое внимание высокопроизводительным ультразвуковым аппаратам, оснащенным самыми современными технологиями и удобством для пользователя. Конечно, ультразвуковые аппараты Hielscher соответствуют требованиям CE и соответствуют требованиям UL, CSA и RoHs.
В приведенной ниже таблице приведена приблизительная производительность наших ультразвуковых аппаратов:
| Объем партии | Скорость потока | Рекомендуемые устройства |
|---|---|---|
| От 1 до 500 мл | От 10 до 200 мл / мин | UP100H |
| От 10 до 2000 мл | От 20 до 400 мл / мин | Uf200 ः т, UP400St |
| 0.1 до 20L | 0.2 до 4L / мин | UIP2000hdT |
| От 10 до 100 литров | От 2 до 10 л / мин | UIP4000hdT |
| от 15 до 150 л | от 3 до 15 л/мин | UIP6000hdT |
| не доступно | От 10 до 100 л / мин | UIP16000 |
| не доступно | больше | кластер UIP16000 |
Свяжитесь с нами! / Спросите нас!
Hielscher Ultrasonics производит высокую производительность ультразвуковых гомогенизаторов для смешивания приложений, дисперсии, эмульгации и экстракции в лабораторных, пилотных и промышленных масштабах.
Литература / Ссылки
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Полезные сведения
Click Chemistry удостоен Нобелевской премии по химии 2022 года
Химия щелчков, придуманная Шарплессом и его коллегами в 2001 году, представляет собой концепцию, предложенную для класса почти идеальных реакций, которые являются высокоэффективными с высокой экономичностью атомов, широкими по охвату и стереоспецифичными (но не обязательно энантиоселективными), генерируют только безобидные побочные продукты, которые могут быть легко удалены, и требуют только простых условий реакции, а также легкодоступных реагентов и простых процедур выделения продукта.
Hielscher Ultrasonics производит высокую производительность ультразвуковых гомогенизаторов из лаборатория в промышленного размера.