Нажмите «Химия» – Как улучшить реакцию на клик с помощью ультразвука
Реакции клик-химии, такие как катализируемые медью реакции азид-алкинового циклоприсоединения (CuAAC), могут значительно выиграть от применения силового ультразвука. Сонохимические воздействия увеличивают выход и коэффициент переработки. Кроме того, повышается общая эффективность реакций клик-химии. Являясь методом «зеленой» химии, ультразвук способствует более эффективным и экологически чистым химическим реакциям.
Ультразвуковое продуцирование катализируемого медью азид-алкинового циклоприсоединения
Катализируемый медью циклоприсоединение к азид-алкиену (CuAAC) известно как наиболее важный и выдающийся пример реакций клик-химии. Кравотто и его коллеги из Туринского университета (Италия) разработали протокол ультразвуковой реакции 1,3-дипольного циклоприсоединения азидов и алкинов с использованием металлической меди (Cu) в качестве катализатора. Группа азидо является добровольным участником такого рода органической реакции. Связывающая способность азидогруппы с алкинами существенно улучшается в присутствии Cu(I) и Sonication способствует реакции на клик.
Реактор с ультразвуковым перемешиванием с ультразвуковым аппаратом UP200St для интенсификации химических реакций в клик-химии.
- Улучшенная соединительная способность
- Более высокая урожайность
- Более быстрая реакция
- Улучшенная кинетика реакции
- Зеленая химия
- простой & безопасная эксплуатация
Сонохимически усиленная химия клика: катализируемое медью циклоприсоединение с фенилацетиленом улучшается с помощью ультразвука.
(Исследование и график: © Cintas et al., 2010)
Преимущества сонохимических реакций
Ультразвуковой синтез (соносинтез) стал одним из наиболее ценимых методов интенсификации в химии благодаря многочисленным преимуществам. Реакции, продуцируемые сонохимическим способом, превосходят традиционные методы с перемешиванием или термическими методами в отношении скорости реакции, выхода, простоты эксплуатации, чистоты продуктов, энергоэффективности и т. д. Научно доказано, что использование мощного ультразвука может способствовать химическим реакциям и может уменьшить время реакции, а также нежелательные побочные реакции. Являясь альтернативным экологически чистым источником энергии, ультразвуковая обработка делает многие химические реакции более экологичными, поскольку требуется меньше реагентов, более мягкие растворители и меньше энергии.
Сонохимические органические реакции, катализируемые медью
Благотворное влияние ультразвука и сонохимии на реакции с участием металлов хорошо известно. Ультразвуковая обработка способствует механическому удалению пассивирующих слоев и улучшает как массообмен, так и перенос электронов от металла к органическому акцептору.
Ультразвуковой синтез кликов был применен для получения широкого спектра 1,4-дизамещенных производных 1,2,3-триазола, начиная как с малых молекул, так и из олигомеров, таких как циклодекстрины (CD). Используя этот эффективный и более экологичный протокол, все аддукты могут быть синтезированы за 2-4 ч (включая обработку и исключение характеризации). Было показано, что клик-химия способна напрямую связывать химию с биологией, становясь, таким образом, настоящей междисциплинарной реакцией с чрезвычайно широкой применимостью.
(см. Cintas et al., 2010)
Закрытый ультразвуковой реактор для сонохимических реакций, например, в клик-химии.
Экономия времени благодаря ультразвуковому ускорению кинетики реакции
Внедрение ультразвука позволяет ускорить медленные химические реакции, которые в норме занимают несколько часов в периодическом режиме. Благодаря значительно улучшенной кинетике реакции, время реакции может быть сокращено до нескольких минут. Использование ультразвукового проточного реактора может значительно повысить выход, сэкономить время и, таким образом, привести к высокой эффективности традиционно медленного синтеза.
Высокопроизводительные ультразвуковые аппараты для сонохимически усиленных клик-реакций
Hielscher Ultrasonics разрабатывает, производит и распространяет высокопроизводительные ультразвуковые датчики, сонохимические реакторы и аксессуары для сложных сонохимических процессов. Благодаря ультразвуковым процессорам мощностью от 50 Вт до 16 000 Вт на зонд (сонотрод / рупор) компания Hielscher может предложить вам наиболее подходящую сонохимическую установку для вашей химической реакции.
Ультразвуковые аппараты Hielscher известны своим качеством, надежностью и прочностью. Hielscher Ultrasonics является компанией, сертифицированной по стандарту ISO, и уделяет особое внимание высокопроизводительным ультразвуковым аппаратам, отличающимся самыми современными технологиями и удобством в использовании. Конечно, ультразвуковые аппараты Hielscher соответствуют требованиям CE и соответствуют требованиям UL, CSA и RoHs.
В таблице ниже приведена примерная производительность обработки наших ультразвуковых аппаратов:
| Объем партии | Расход | Рекомендуемые устройства |
|---|---|---|
| от 1 до 500 мл | От 10 до 200 мл/мин | УП100Ч |
| от 10 до 2000 мл | от 20 до 400 мл/мин | УП200Хт, УП400Ст |
| 0.1 до 20 л | 0от 0,2 до 4 л/мин | УИП2000HDT |
| От 10 до 100 л | От 2 до 10 л/мин | УИП4000HDT |
| От 15 до 150 л | От 3 до 15 л/мин | УИП6000HDT |
| н.а. | От 10 до 100 л/мин | UIP16000 |
| н.а. | больше | Кластер UIP16000 |
Свяжитесь с нами! / Спросите нас!
Hielscher Ultrasonics производит высокопроизводительные ультразвуковые гомогенизаторы для смешивания, диспергирования, эмульгирования и экстракции в лабораторном, пилотном и промышленном масштабе.
Литература / Литература
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Факты, которые стоит знать
Click Chemistry удостоена Нобелевской премии по химии 2022 года
Клик-химия, придуманная Шарплессом и его коллегами в 2001 году, представляет собой концепцию, предложенную для класса почти идеальных реакций, которые являются высокоэффективными с высокой атомной экономичностью, широкими по масштабу и стереоспецифичными (но не обязательно энантиоселективными), генерируют только безвредные побочные продукты, которые могут быть легко удалены, и требуют только простых условий реакции, а также легкодоступных реагентов и простых процедур выделения продуктов.
Hielscher Ultrasonics производит высокопроизводительные ультразвуковые гомогенизаторы от лаборатория Кому промышленного размера.