Ultrasoon gepolyhydroxyleerd C60 (fullerenol)

  • In water oplosbaar gepolyhydroxyleerd C60 fullereen, fullerenol of fullerol genoemd, is een sterke vrije radicalenvanger en wordt daarom gebruikt als antioxidant in supplementen en geneesmiddelen.
  • Ultrasone hydroxylering is een snelle en eenvoudige eenstapsreactie die wordt gebruikt om in water oplosbaar gepolyhydroxyleerd C60 te produceren.
  • Ultrasoon gesynthetiseerd wateroplosbaar C60 heeft een superieure kwaliteit en wordt gebruikt voor farmaceutische en hoogwaardige toepassingen.

Ultrasone synthese in één stap van gepolyhydrolxyleerd C60

Ultrasone cavitatie is de superieure techniek om polygehydroxyleerde C60-fullerenen van hoge kwaliteit te produceren, die oplosbaar zijn in water en daarom kunnen worden gebruikt in verschillende toepassingen in de farmacie, geneeskunde en industrie. Afreen et al. (2017) hebben een snelle en eenvoudige ultrasone synthese van verontreinigingsvrij gepolyhydroxyleerd C60 (ook bekend als fullerenol of fullerol) ontwikkeld. De ultrasone eenstapsreactie maakt gebruik van H2O2 en is vrij van het gebruik van extra hydroxylerende reagentia, d.w.z. NaOH, H2SO4 en faseoverdrachtskatalysatoren (PTC), die onzuiverheden veroorzaken in het gesynthetiseerde fullerenol. Hierdoor is de ultrasone fullerenolsynthese een schonere aanpak om fullerenol te produceren; tegelijkertijd is het een eenvoudigere en snellere manier om in water oplosbaar C60 van hoge kwaliteit te produceren.

Ultrasone hydroxylering van C60 om in water oplosbaar c60 (fullerenol) te produceren

Mogelijke reactiepaden in de ultrasone synthese van fullerenol in de aanwezigheid van dil. H2O2 (30%).
bron: Afreen et al. 2017

Ultrasone synthese van in water oplosbaar C60 – Stap voor stap

UP200St - 200W krachtige ultrasone processorVoor de snelle, eenvoudige en groene bereiding van gepolyhydroxyleerd C60, dat oplosbaar is in water, wordt 200 mg puur C60 toegevoegd aan 20 ml 30% H2O2 en gesonitiseerd met de sonicatormodellen. UP200Ht of UP200St. De sonicatieparameters waren 30% amplitude, 200 W bij gepulseerde modus gedurende 1 uur bij kamertemperatuur. Het reactievat wordt in een gekoeld circulatiewaterbad geplaatst om de temperatuur in het vat op omgevingstemperatuur te houden. Vóór de sonificatie is C60 onmengbaar in waterig H2O2 en is het een kleurloos heterogeen mengsel, dat na 30 minuten ultrasoonbehandeling een lichtbruine kleur krijgt. Vervolgens verandert het in de volgende 30 minuten ultrasoonbehandeling in een volledig donkerbruine dispersie.
Hydroxyldonor: Intense ultrasoon gegenereerde (= akoestische) cavitatie creëert radicalen zoals cOH, cOOH en cH uit H2O- en H2O2-moleculen. Het gebruik van H2O2 in waterige media is een efficiëntere aanpak om -OH groepen op de C60 kooi te introduceren dan alleen H2O te gebruiken voor de synthese van fullerenol. H2O2 speelt een belangrijke rol in de intensivering van de ultrasone hydroxylering.

Ultrasone hydroxylering van C60 met dil. H2O2 (30%) is een eenvoudige en snelle eenstapsreactie om fullerenol te bereiden. De ultrasone reactie vereist slechts een korte tijd voor de reactie en biedt een groene en schone aanpak met een laag energieverbruik, waarbij het gebruik van toxische of corrosieve reagentia voor de synthese wordt vermeden en het aantal oplosmiddelen dat nodig is voor de scheiding en zuivering van C60(OH) wordt verminderd.8∙2H2O.

Ultrasone processor UP400St (400 W) voor homogeniseren, dispergeren, emulgeren en sonochemische toepassingen.

UP400St (400W, 24kHz) is een krachtige ultrasone dispergeerder

Informatieaanvraag




Let op onze privacybeleid.


Ultrasone polyhydroxyleringsroute

Wanneer intense ultrasone geluidsgolven worden gekoppeld aan een vloeistof, creëren afwisselende lage-druk/hoge-druk cycli vacuümbellen in de vloeistof. De vacuümbellen groeien gedurende verschillende cycli totdat ze geen energie meer kunnen absorberen, zodat ze heftig instorten. Tijdens het instorten van de bellen treden extreme fysische effecten op zoals hoge temperatuur- en drukverschillen, schokgolven, microjets, turbulentie, schuifkrachten, enz. Dit fenomeen staat bekend als ultrasoon of Akoestische cavitatieDeze intense krachten van ultrasone cavitatie ontbinden de moleculen in cOH en cOOH55 radicalen.
Afreen et al. (2017) veronderstellen dat de reactie in twee trajecten tegelijk kan verlopen. cOH-radicalen als reactieve zuurstofspecies (ROS) hechten zich aan de C60-kooi om fullerenol te geven (Path I), en/of -OH- en cOOH-radicalen vallen de elektrondeficiënte C60-dubbele bindingen aan in een nucleofiele reactie en dit leidt tot de vorming van fullereenepoxide [C60On] als tussenproduct in de eerste fase (Path II), wat vergelijkbaar is met het mechanisme van de Bingel-reactie. Verder leidt de herhaalde aanval van cOH (of cOOH) op C60O via een SN2-reactie tot gepolyhydroxyleerd fullereen of fullerenol.
Herhaalde epoxidatie kan plaatsvinden waarbij opeenvolgende epoxidegroepen worden gevormd, bijvoorbeeld C60O2 en C60O3. Deze epoxidegroepen kunnen mogelijke kandidaten zijn om andere tussenproducten te genereren, bijvoorbeeld gehydroxyleerd fullereen epoxide tijdens sonolyse (= sonochemische ontleding). Daarnaast kan de daaropvolgende ringopening van C60(OH)xOy met cOH resulteren in de vorming van fullerenol. De vorming van deze tussenproducten tijdens de sonolyse van H2O2 of H2O in de aanwezigheid van C60 is onvermijdelijk, en hun aanwezigheid in het uiteindelijke fullerenol (hoewel in een sporenhoeveelheid) kan niet onopgemerkt blijven. Omdat ze echter slechts in sporenhoeveelheden aanwezig zijn in het fullerenol, wordt niet verwacht dat ze een significante impact zullen hebben. [Afreen et al., 2017]

Krachtige Sonicators voor Fullereen-dispersie

Hielscher Ultrasonics levert sonicators van het probe-type voor uw specifieke eisen: Of u nu kleine volumes op laboratoriumschaal wilt sonificeren of grote volumestromen op industriële schaal wilt produceren, het Hielscher portfolio van hoogwaardige sonicators biedt de perfecte oplossing voor uw fullereen-dispersie. Het hoge vermogen, de nauwkeurige instelbaarheid en de betrouwbaarheid van onze ultrasone apparaten zorgen ervoor dat aan uw procesvereisten wordt voldaan. Digitale touchscreens en automatische gegevensregistratie van de ultrasoonparameters op een geïntegreerde SD-kaart maken de bediening en controle van onze ultrasoonapparaten zeer gebruiksvriendelijk.
Dankzij de robuustheid van Hielscher ultrasone apparatuur kan deze 24/7 worden gebruikt bij zware belasting en in veeleisende omgevingen.
De onderstaande tabel geeft een indicatie van de verwerkingscapaciteit van onze ultrasone machines:

Batchvolume Debiet Aanbevolen apparaten
1 tot 500 ml 10 tot 200 ml/min UP100H
10 tot 2000 ml 20 tot 400 ml/min UP200Ht, UP400St
0.1 tot 20L 0.2 tot 4L/min UIP2000hdT
10 tot 100 liter 2 tot 10 l/min UIP4000hdT
n.v.t. 10 tot 100 l/min UIP16000
n.v.t. groter cluster van UIP16000

Neem contact met ons op! / Vraag het ons!

Meer informatie aanvragen

Gebruik het onderstaande formulier als u meer informatie wilt over ultrasoon homogeniseren. We bieden u graag een ultrasoon systeem dat aan uw eisen voldoet.









Let op onze privacybeleid.


Hielscher Ultrasonics produceert hoogwaardige ultrasone apparaten voor sonochemische toepassingen.

Krachtige ultrasone processors van laboratorium- tot pilot- en industriële schaal.



Literatuur/referenties

  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2018): Sono-nanochemie: Een nieuw tijdperk van het synthetiseren van gepolyhydroxyleerde koolstof nanomaterialen met hydroxylgroepen en hun industriële aspecten. Ultrasone Sonochemie 2018.
  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2017): Hydration or hydroxylation: direct synthesis of fullerenol from pristine fullerene [C60] via acoustic cavitation in the presence of hydrogen peroxide. RSC Adv., 2017, 7, 31930-31939.
  • Grigory V. Andrievsky, Vadim I. Bruskov, Artem A. Tykhomyrov, Sergey V. Gudkov (2009): Peculiarities of the antioxidant and radioprotective effects of hydrated C60 fullerene nanostuctures in vitro and in vivo. Vrije Radicale Biologie & Medicine 47, 2009. 786-793.
  • Mihajlo Gigov, Borivoj Adnađević, Borivoj Adnađević, Jelena D. Jovanovic (2016): Effect van ultrasoon veld op isotherme kinetiek van fullereen polyhydroxylering. Science of Sintering 2016, 48(2):259-272.
  • Hirotaka Yoshioka, Naoko Yui, Kanaka Yatabe, Hiroto Fujiya, Haruki Musha, Hisateru Niki, Rie Karasawa, Kazuo Yudoh (2016): Polyhydroxylated C60 Fullerenes Prevent Chondrocyte Catabolic Activity at Nanomolar Concentrations in Osteoarthritis. Tijdschrift voor Artrose 2016, 1:115.

[/toggle]

Wetenswaardigheden

C60-fullerenen

Een C60-fullereen (ook bekend als buckybal of Buckminster-fullereen) is een molecuul dat is opgebouwd uit 60 koolstofatomen, gerangschikt als 12 vijfhoeken en 20 zeshoeken. De vorm van een C60-molecuul lijkt op een voetbal. De C60 fullerenen zijn een niet-giftige antioxidant met een potentie die 100-1000 hoger is dan die van vitamine E. Hoewel C60 zelf niet oplosbaar is in water, zijn er veel zeer goed in water oplosbare fullereenderivaten gesynthetiseerd, zoals fullenerol.
C60 fullerens worden gebruikt als antioxidant en als biofarmaceutisch middel. Andere toepassingen zijn materiaalkunde, organische fotovoltaïsche cellen (OPV), katalysatoren, waterzuivering en bescherming tegen biologische gevaren, draagbare energie, voertuigen en medische apparaten.

Oplosbaarheid van zuiver C60:

  • in water: niet oplosbaar
  • in dimethylsulfoxide (DMSO): niet oplosbaar
  • in tolueen: oplosbaar
  • in benzeen: oplosbaar
Oppervlaktestructuur van c60 fullerenen (Buckminster fullerenen, buckyballs)

Oppervlaktestructuur van C60-fullerenen
bron: Yoshioka et al. 2016

Gepolyhydroxyleerde C60 / Fullenerolen

Fullernerol of fullerolen zijn gepolyhydroxyleerde C60-moleculen (gehydrateerd C60-fullereen: C60HyFn). De hydrolylatiereactie voegt hydroxylgroepen (-OH) toe aan de C60-molecule. C60-moleculen met meer dan 40 hydroxylgroepen hebben een hogere oplosbaarheid in water (>50 mg/ml). Deze bestaan als monodisperse nanodeeltjes in water en hebben een dappere polijstende werking. Ze vertonen superieure antioxiderende en ontstekingsremmende eigenschappen. Polygehydroxyleerde fullerenen (fullerenolen; C60(OH)n) kunnen worden opgelost in sommige alcoholen en dan worden geprecipiteerd in een elektrochemisch proces, waardoor een nanokoolstoffilm op de anode ontstaat. Fullerenolfilms worden gebruikt als een biocompatibele coating, die inert is voor biologische objecten en de integratie van niet-biologische objecten in lichaamsweefsels kan vergemakkelijken.
Oplosbaarheid van Fullenerol:

  • in water: oplosbaar, kan bereiken >50 mg/ml
  • in dimethylsulfoxide (DMSO): oplosbaar
  • in methanol: slecht oplosbaar
  • in tolueen: niet oplosbaar
  • in benzeen: niet oplosbaar

Kleur: Fullerenol met meer dan 10 -OH groepen vertoont een donkerbruine kleur. Met een toenemend aantal -OH groepen verschuift de kleur geleidelijk van donkerbruin naar geel.

In water oplosbare, gepolyhydroxyleerde C60 kan worden gesynthetiseerd met behulp van ultrasoontechniek

Oplosbaarheid van Oplosbaarheid van C60(OH)8.2H2O in vergelijking met C60 in verschillende oplosmiddelen. bron: Afreen et al. 2017

Toepassingen en gebruik van fullerenolen:

  1. Farmaceutisch: Diagnostische reagentia, supergeneesmiddelen, cosmetica, kernspinresonantie (NMR) met de ontwikkelaar. DNA affiniteit, anti-HIV medicijnen, anti-kanker medicijnen, chemotherapie medicijnen, cosmetica additieven en wetenschappelijk onderzoek. Vergeleken met de zuivere vorm hebben gepolyhydroxyleerde fullerenen meer potentiële toepassingen vanwege hun verbeterde oplosbaarheid in water. Er is ontdekt dat fullerolen cardiotoxiciteit van sommige geneesmiddelen kunnen verminderen en HIV-protease, hepatitis C-virus en abnormale celgroei kunnen remmen. Verder vertoonden ze een uitstekend vermogen om vrije radicalen te neutraliseren tegen reactieve zuurstofsoorten en radicalen onder fysiologische omstandigheden.
  2. Energie: Zonnebatterij, brandstofcel, secundaire batterij.
  3. Industrie: Slijtvast materiaal, vlamvertragende materialen, smeermiddelen, polymeeradditieven, hoogwaardige membranen, katalysatoren, kunstmatige diamanten, harde legeringen, elektrische viskeuze vloeistoffen, inktfilters, hoogwaardige coatings, brandvertragende coatings, productie van bioactieve materialen, geheugenmaterialen, ingebedde moleculaire en andere kenmerken, composietmaterialen enz.
  4. Informatie-industrie: Halfgeleiderrecordmedium, magnetische materialen, drukinkt, toner, inkt, papier voor speciale doeleinden.
  5. Elektronische onderdelen: Supergeleidende halfgeleider, diodes, transistors, inductor.
  6. Optische materialen, elektronische camera, fluorescentiebeeldbuis, niet-lineaire optische materialen.
  7. Milieu: Gasadsorptie, gasopslag.

We bespreken graag uw proces.

Let's get in contact.