Klik Chemie – Klikreacties verbeteren met Sonicatie
Klikchemische reacties zoals koper-gekatalyseerde azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reacties kunnen veel voordeel halen uit de toepassing van ultrageluid. Sonochemische effecten verhogen het rendement en de omzettingssnelheid. Bovendien wordt de algehele efficiëntie van klikchemiereacties verbeterd. Als techniek voor groene chemie draagt ultrasoonbehandeling bij aan efficiëntere en milieuvriendelijkere chemische reacties.
Ultrasoon gestimuleerde koper-katalyseerde azide alkyn-cycloadditie
De koper-gekatalyseerde azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) staat bekend als het belangrijkste en meest prominente voorbeeld van klikchemiereacties. Cravotto en collega's van de Universiteit van Turijn (Italië) hebben een protocol ontwikkeld voor een ultrasoon gestuurde 1,3-dipolaire cycloadditionering van aziden en alkynen met behulp van metallisch koper (Cu) als katalysator. De azidogroep is een gewillige deelnemer in dit soort organische reacties. De koppelingscapaciteit van de azidogroep met alkynen is aanzienlijk verbeterd in aanwezigheid van Cu(I) en Sonicatie bevordert de klikreactie.
Ultrasonisch geagiteerde reactor met de ultrasoon UP200St voor intensievere chemische reacties in klikchemie.
- verbeterde koppelingscapaciteit
- hogere opbrengsten
- snellere reactie
- verbeterde reactiekinetiek
- groene chemie
- eenvoudig & veilige werking
Sonochemisch verbeterde klikchemie: De koper-gekatalyseerde cycloadditie met fenylacetyleen wordt verbeterd door ultrasonicatie.
(Studie en grafiek: © Cintas et al., 2010)
Voordelen van Sonochemische reacties
Ultrasone synthese (sonosynthese) is uitgegroeid tot een van de meest gewaardeerde intensiveringstechnieken in de chemie vanwege de vele voordelen. Sonochemisch gestimuleerde reacties overtreffen conventionele geagiteerde of thermische methoden met betrekking tot reactiesnelheid, opbrengst, operationele eenvoud, zuiverheid van de producten, energie-efficiëntie enz. Het is wetenschappelijk aangetoond dat het gebruik van ultrageluid chemische reacties kan bevorderen en zowel de reactietijd als ongewenste nevenreacties kan verminderen. Als alternatieve groene energiebron maakt sonificatie veel chemische reacties milieuvriendelijker omdat er minder reactanten, mildere oplosmiddelen en minder energie nodig zijn.
Sonochemische koper-gekatalyseerde organische reacties
De gunstige effecten van ultrageluid en sonochemie op reacties waarbij metalen betrokken zijn, zijn welbekend. Sonificatie bevordert de mechanische verwijdering van passiverende lagen en verbetert zowel de massaoverdracht als de elektronenoverdracht van het metaal naar de organische acceptor.
De ultrasone kliksynthese is toegepast voor de bereiding van een breed scala aan 1,4-disubstitueerde 1,2,3-triazoolderivaten, beginnend met zowel kleine moleculen als oligomeren zoals cyclodextrinen (CD's). Met behulp van dit efficiënte en groenere protocol kunnen alle adducten worden gesynthetiseerd in 2-4 uur (inclusief work-up en exclusief karakterisering). Het is aangetoond dat klikchemie in staat is om chemie direct te koppelen aan biologie, waardoor het een echte interdisciplinaire reactie wordt met een zeer brede toepasbaarheid.
(cf. Cintas et al., 2010)
Een gesloten ultrasone reactor voor sonochemische reacties, bijv. in de klikchemie.
Tijdbesparende klikchemie dankzij ultrasoon versnelde reactiekinetiek
De toepassing van ultrageluid kan langzame chemische reacties versnellen, die normaal gesproken enkele uren duren in batchmodus. Door de aanzienlijk verbeterde reactiekinetiek kan de reactietijd worden teruggebracht tot enkele minuten. Het gebruik van een ultrasone flowreactor kan de opbrengst aanzienlijk verbeteren, tijd besparen en daardoor conventioneel langzame syntheses veel efficiënter maken.
Ultrasone apparatuur met hoge prestaties voor sonochemisch verbeterde klikreacties
Hielscher Ultrasonics ontwerpt, produceert en distribueert hoogwaardige ultrasone sensoren, sonochemische reactoren en accessoires voor geavanceerde sonochemische processen. Met ultrasone processors variërend van 50 watt tot 16.000 watt per probe (sonotrode / hoorn) is Hielscher in staat u de meest geschikte sonochemische opstelling voor uw chemische reactie te bieden.
Hielscher ultrasone apparaten staan bekend om hun kwaliteit, betrouwbaarheid en robuustheid. Hielscher Ultrasonics is een ISO-gecertificeerd bedrijf en legt speciale nadruk op hoogwaardige ultrasone apparaten met state-of-the-art technologie en gebruiksvriendelijkheid. Uiteraard zijn de Hielscher ultrasoonapparaten CE-conform en voldoen ze aan de eisen van UL, CSA en RoHs.
De onderstaande tabel geeft een indicatie van de verwerkingscapaciteit van onze ultrasone machines:
| Batchvolume | Debiet | Aanbevolen apparaten |
|---|---|---|
| 1 tot 500 ml | 10 tot 200 ml/min | UP100H |
| 10 tot 2000 ml | 20 tot 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 tot 20L | 0.2 tot 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 tot 100 liter | 2 tot 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 tot 150 liter | 3 tot 15 l/min | UIP6000hdT |
| n.v.t. | 10 tot 100 l/min | UIP16000 |
| n.v.t. | groter | cluster van UIP16000 |
Neem contact met ons op! / Vraag het ons!
Hielscher Ultrasonics produceert hoogwaardige ultrasone homogenisatoren voor mengtoepassingen, dispergeren, emulgeren en extractie op laboratorium-, pilot- en industriële schaal.
Literatuur / Referenties
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Wetenswaardigheden
Click Chemistry bekroond met Nobelprijs voor scheikunde 2022
Klikchemie, in 2001 bedacht door Sharpless en collega's, is een concept dat wordt voorgesteld voor een klasse van bijna perfecte reacties die zeer effectief zijn met een hoog atoomrendement, een breed toepassingsgebied hebben en stereospecifiek (maar niet noodzakelijk enantioselectief) zijn, alleen onschadelijke bijproducten genereren die gemakkelijk te verwijderen zijn en slechts eenvoudige reactieomstandigheden vereisen, evenals direct beschikbare reactanten en eenvoudige productisolatieprocedures.
Hielscher Ultrasonics produceert hoogwaardige ultrasone homogenisatoren van lab naar industrieel formaat.