Klikchemie – Klikreacties verbeteren met sonicatie
Klikchemische reacties zoals kopergekatalyseerde azide-alkyncycloadditiereacties (CuAAC) kunnen sterk profiteren van de toepassing van krachtig ultrageluid. Sonochemische effecten verhogen de opbrengst en de omzettingsgraad. Bovendien wordt de algehele efficiëntie van klikchemische reacties verbeterd. Als techniek binnen de groene chemie draagt ultrasone behandeling bij aan efficiëntere en milieuvriendelijkere chemische reacties.
Ultrasoon bevorderde kopergekatalyseerde azide-alkyncycloadditie
De kopergekatalyseerde azide-alkyncycloadditie (CuAAC) staat bekend als het belangrijkste en meest prominente voorbeeld van klikchemische reacties. Cravotto en collega’s van de Universiteit van Turijn (Italië) hebben een protocol ontwikkeld voor een ultrasoon ondersteunde 1,3-dipolaire cycloadditiereactie van aziden en alkynen met metallisch koper (Cu) als katalysator. De azidogroep neemt gemakkelijk deel aan dit soort organische reacties. Het koppelingsvermogen van de azidogroep met alkynen wordt aanzienlijk verbeterd in aanwezigheid van Cu(I) en sonicatie bevordert de klikreactie.
Ultrasoon geroerde reactor met de sonicator UP200St voor geïntensiveerde chemische reacties in de klikchemie.
- verbeterd koppelingsvermogen
- hogere opbrengsten
- snellere reactie
- verbeterde reactiekinetiek
- groene chemie
- eenvoudige & veilige bediening
Sonochemisch verbeterde klikchemie: de kopergekatalyseerde cycloadditie met fenylacetyleen wordt verbeterd door ultrasone behandeling.
(Onderzoek en afbeelding: © Cintas et al., 2010)
Voordelen van sonochemische reacties
Ultrasone synthese (sonosynthese) is dankzij meerdere voordelen uitgegroeid tot een van de meest gewaardeerde intensiveringstechnieken in de chemie. Sonochemisch bevorderde reacties overtreffen conventionele methoden op basis van roeren of warmte wat betreft reactiesnelheid, opbrengst, bedieningsgemak, zuiverheid van de producten, energie-efficiëntie enz. Het is wetenschappelijk aangetoond dat het gebruik van krachtig ultrageluid chemische reacties kan bevorderen en zowel de reactietijd als ongewenste nevenreacties kan verminderen. Als alternatieve groene energiebron maakt sonicatie veel chemische reacties milieuvriendelijker, doordat minder reactanten, mildere oplosmiddelen en minder energie nodig zijn.
Sonochemische kopergekatalyseerde organische reacties
De gunstige effecten van ultrageluid en sonochemie op reacties waarbij metalen betrokken zijn, zijn algemeen bekend. Sonicatie bevordert de mechanische verwijdering van passiverende lagen en verbetert zowel de massaoverdracht als de elektronenoverdracht van het metaal naar de organische acceptor.
Ultrasoon ondersteunde kliksynthese is toegepast voor de bereiding van een breed scala aan 1,4-digesubstitueerde 1,2,3-triazoolderivaten, uitgaande van zowel kleine moleculen als oligomeren zoals cyclodextrinen (CDs). Met dit efficiënte en groenere protocol kunnen alle adducten in 2–4 h worden gesynthetiseerd (inclusief opwerking en exclusief karakterisering). Er is aangetoond dat klikchemie de chemie rechtstreeks met de biologie kan verbinden en zo een werkelijk interdisciplinaire reactie met een uiterst brede toepasbaarheid wordt.
(vgl. Cintas et al., 2010)
Een gesloten ultrasone reactor voor sonochemische reacties, bijvoorbeeld in de klikchemie.
Tijdbesparende klikchemie dankzij ultrasoon versnelde reactiekinetiek
De toepassing van ultrageluid kan trage chemische reacties versnellen die in batchmodus normaal gesproken meerdere uren duren. Dankzij aanzienlijk verbeterde reactiekinetiek kan de reactietijd worden teruggebracht tot enkele minuten. Het gebruik van een ultrasone doorstroomreactor kan de opbrengsten aanzienlijk verbeteren en tijd besparen, waardoor syntheses die met conventionele methoden traag verlopen zeer efficiënt worden.
Sonicatoren met hoge prestaties voor sonochemisch verbeterde klikreacties
Hielscher Ultrasonics ontwerpt, produceert en distribueert sonicatoren met een sonde die hoge prestaties leveren, sonochemische reactoren en accessoires voor geavanceerde sonochemische processen. Met ultrasone processoren van 50 watt tot 16.000 watt per sonde (sonotrode / hoorn) kan Hielscher u de meest geschikte sonochemische opstelling voor uw chemische reactie aanbieden.
Sonicatoren van Hielscher staan bekend om hun kwaliteit, betrouwbaarheid en robuustheid. Hielscher Ultrasonics is een ISO-gecertificeerd bedrijf en legt bijzondere nadruk op sonicatoren met hoge prestaties met de nieuwste technologie en gebruiksvriendelijkheid. Uiteraard zijn sonicatoren van Hielscher CE-conform en voldoen ze aan de eisen van UL, CSA en RoHs.
De onderstaande tabel geeft u een indicatie van de geschatte verwerkingscapaciteit van onze sonicatoren:
| Batchvolume | Debiet | Aanbevolen apparaten |
|---|---|---|
| 1 tot 500mL | 10 tot 200mL/min | UP100H |
| 10 tot 2000mL | 20 tot 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 tot 20L | 0,2 tot 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 tot 100L | 2 tot 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 tot 150L | 3 tot 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 tot 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | hoger | cluster van UIP16000 |
Neem contact met ons op! / Stel ons uw vragen!
Hielscher Ultrasonics produceert ultrasone homogenisatoren met hoge prestaties voor mengtoepassingen, dispersie, emulgering en extractie op laboratorium-, pilot- en industriële schaal.
Literatuur / Referenties
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Wetenswaardigheden
Klikchemie bekroond met de Nobelprijs voor Scheikunde 2022
Klikchemie, een term die Sharpless en zijn medewerkers in 2001 introduceerden, is een concept dat is voorgesteld voor een klasse van vrijwel perfecte reacties die zeer effectief zijn, een hoge atoomeconomie hebben, breed toepasbaar en stereospecifiek (maar niet noodzakelijk enantioselectief) zijn, uitsluitend onschadelijke bijproducten opleveren die gemakkelijk kunnen worden verwijderd, en slechts eenvoudige reactieomstandigheden, gemakkelijk verkrijgbare reactanten en eenvoudige procedures voor productisolatie vereisen.
Hielscher Ultrasonics produceert ultrasone homogenisatoren met hoge prestaties voor toepassingen van laboratoriumschaal tot industriële schaal.