Ultrasonication mempercepat reaksi gandeng dari Suzuki Akira
Suzuki Cross-Coupling (juga dikenal sebagai Suzuki-Miyaura Coupling) adalah reaksi organik dengan tujuan untuk mensintesis turunan biphenyl, vinyl aromate (misalnya stirena), poli-olefin, serta alkil bromida. Bahan basa reaksi adalah asam aril atau vinil-boronat dengan aril atau vinil-halida yang dikatalisis oleh kompleks paladium(0), yang juga bisa dalam bentuk katalis berbasis nanomaterial.
Untuk reaksi Suzuki Coupling, ultrasound telah ditemukan untuk mempercepat seluruh reaksi. Artikel ini memberikan gambaran umum tentang hasil berbagai penelitian mengenai peningkatan ultrasonik reaksi Suzuki Coupling.
Studi Zhang et al. (2008) membuktikan bahwa ultrasound memfasilitasi reaksi heterogen kopling Suzuki asam fenilboronat dengan arilhalida dengan adanya TBAB melalui ferrocenylimines cyclopalladated bebas ligan yang mudah diperoleh dalam air yang rapi. Untuk kopling arilklorida, pencapaian hasil sedang hingga baik telah dilaporkan. Dibandingkan dengan pemanasan konvensional, reaksi kopling yang dibantu ultrasonik dipercepat secara drastis. Selanjutnya, metode peningkatan reaksi ini memiliki keuntungan besar menggunakan pelarut yang tidak beracun dan tidak mudah terbakar yang memfasilitasi dan mengamankan sediaan.
Rajagopal et al. meneliti dalam pekerjaan mereka bahwa paladium mengkatalisis reaksi silang pasangan Suzuki dari halobenzena termasuk klorobenzena dengan asam fenilboronat telah dicapai pada suhu sekitar (30 °C) tanpa adanya ligan fosfin menggunakan cairan ionik 1,3-di–butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim][BF4] dengan metanol sebagai ko-pelarut di bawah iradiasi ultrasonik. [Rajagopal et al. 2002, hlm. 616]
Equ.1: Coupling Suzuki dengan bantuan ultrasound [Rajagopal et al. 2002, hlm. 616]
Hielscher UIP1500hd dengan sel aliran – prosesor ultrasonik kuat 1.5kW untuk proses kimia dalam mode flow-through
Reaksi gandingan silang Sonogashira
Ultrasonografi juga telah ditemukan untuk mempromosikan reaksi kopling Sonogashira dengan sangat efektif. Pasangan silang Sonogashira juga dikatalisis paladium dan digunakan untuk sintesis organik ikatan karbon-karbon (CC) dalam kondisi ringan, seperti pada suhu kamar, dalam media berair dan menggunakan basa ringan. Ini banyak digunakan dalam industri farmasi dan kimia untuk mensintesis molekul kompleks.
Sintesis benzo satu pot yang dikatalisis oleh ligan, tembaga, dan amina yang nyamanb]furan/nitro benzo[b]furans melalui kopling Sonogashira-5-endo-dig-cyclization menggunakan ultrasonication pada suhu sekitar. Reaksi telah dipengaruhi sangat positif oleh efek sonokimia. [lih. Palimkar et al. 2008]
Literatur / Referensi
- Oxley, JD; Prozorov, T.; Suslick, KS (2003): Sonokimia dan sonoluminesensi cairan ionik suhu kamar. Dalam: Jurnal Masyarakat Kimia Amerika 125/2003. hlm. 11138-11139.
- Palimkar, SS; More, V. S.; Srinivasan, KV (2008): Ultrasonografi mempromosikan sintesis benzo[b]furans/nitro benzo[b]furans bebas tembaga, ligan, dan amina melalui kopling Sonegashera-5-endo-dig-cyclization. Dalam: Ultrasonik Sonochemistry 15/2008. hlm. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, KV (2002): Ultrasonografi mempromosikan reaksi kopling silang Suzuki dalam cairan ionik pada kondisi ambien. Dalam: Komunikasi Kimia 6/2002. hlm. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Lagu, M.; Wu, Y. (2008): Iradiasi ultrasonik mempercepat ferrocenylimines cyclopalladated mengkatalisis reaksi Suzuki dalam air yang rapi. Dalam: Ultrasonik Sonochemistry 15/2008. hlm. 115-118.