فراصوت‌دهی واکنش جفت‌شدن سوزوکی را تسریع می‌کند
جفت‌شدن متقاطع سوزوکی (که با نام جفت‌شدن سوزوکی–میاورا نیز شناخته می‌شود) یک واکنش آلی برای سنتز مشتقات بی‌فنیل، ترکیبات آروماتیک وینیلی (مانند استایرن‌ها)، پلی‌الفین‌ها و همچنین آلکیل‌برومیدها است. مواد اولیهٔ واکنش عبارت‌اند از یک آریل‌بورونیک اسید یا وینیل‌بورونیک اسید به همراه یک آریل‌هالید یا وینیل‌هالید؛ این واکنش با کاتالیز یک کمپلکس پالادیم(0) انجام می‌شود که می‌تواند به شکل کاتالیزوری مبتنی بر نانومواد نیز باشد.
مشخص شده است که فراصوت کل واکنش جفت‌شدن سوزوکی را تسریع می‌کند. این مقاله مروری بر نتایج مطالعات مختلف دربارهٔ بهبود واکنش جفت‌شدن سوزوکی با فراصوت ارائه می‌دهد.
مطالعهٔ Zhang et al. (2008) ثابت کرد که فراصوت، واکنش ناهمگن جفت‌شدن سوزوکیِ فنیل‌بورونیک اسید با آریل‌هالیدها را در حضور TBAB و با استفاده از فروسن‌ایمین‌های سیکلوپالاداتهٔ فاقد لیگاند که به‌آسانی تهیه می‌شوند، در آب خالص تسهیل می‌کند. برای جفت‌شدن آریل‌کلریدها، دستیابی به بازده‌های متوسط تا خوب گزارش شده است. در مقایسه با گرمایش متداول، واکنش جفت‌شدن به کمک فراصوت به‌شدت تسریع شد. افزون بر این، این روش بهبود واکنش از مزیت بزرگ استفاده از حلالی غیرسمی و غیرقابل‌اشتعال برخوردار است که فرایند تهیه را آسان و ایمن می‌کند.
Rajagopal et al. در پژوهش خود بررسی می‌کنند که واکنش‌های جفت‌شدن متقاطع سوزوکیِ هالوبنزن‌ها، از جمله کلروبنزن‌ها، با فنیل‌بورونیک اسید، با کاتالیز پالادیم، در دمای محیط (30 °C)، بدون لیگاند فسفین و با استفاده از مایع یونی 1,3-di–butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim][BF4] با متانول به‌عنوان کمک‌حلال، تحت تابش فراصوت انجام شده‌اند. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
معادلهٔ 1: جفت‌شدن سوزوکی به کمک فراصوت [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
محصول Hielscher، UIP1500hd مجهز به سلول جریان – یک پردازشگر فراصوتی قدرتمند با توان 1٫5kW برای فرایندهای شیمیایی در حالت جریان عبوری
واکنش جفت‌شدن متقاطع سونوگاشیرا
همچنین مشخص شده است که فراصوت، واکنش جفت‌شدن سونوگاشیرا را به‌طور بسیار مؤثری تقویت می‌کند. جفت‌شدن متقاطع سونوگاشیرا نیز با کاتالیز پالادیم انجام می‌شود و برای سنتز آلی پیوندهای کربن–کربن (C-C) در شرایط ملایم، مانند دمای اتاق، در محیط‌های آبی و با استفاده از یک باز ملایم، به کار می‌رود. این واکنش به‌طور گسترده در صنایع دارویی و شیمیایی برای سنتز مولکول‌های پیچیده استفاده می‌شود.
روشی آسان برای سنتز تک‌ظرفی، با کاتالیز پالادیم و بدون لیگاند، مس و آمین، برای تهیهٔ بنزو[b]فوران‌ها/نیتروبنزو[b]فوران‌ها از طریق جفت‌شدن سونوگاشیرا و حلقه‌زایی 5-endo-dig با استفاده از فراصوت‌دهی در دمای محیط. اثرات سونوشیمیایی تأثیر بسیار مثبتی بر این واکنش داشته‌اند. [cf. Palimkar et al. 2008]
منابع و مراجع
- آکسلی ، جی دی. پروزوروف، تی. Suslick، K. S. (2003): سونوشیمی و سونولومینسانس مایعات یونی در دمای اتاق. در: مجله انجمن شیمی آمریکا 125/2003. صص 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): سنتز بنزو بدون مس، لیگاند و آمین با کمک فراصوت[b]furans/nitro benzo[b]furans via Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasound promoted Suzuki cross-coupling reactions in ionic liquid at ambient conditions. In: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): Ultrasonic irradiation accelerated cyclopalladated ferrocenylimines catalyzed Suzuki reaction in neat water. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.