Ultrasonication ubrzava reakciju spojke Suzuki
Suzuki Cross-Coupling (također poznat kao Suzuki-Miyaura Coupling) je organska reakcija s ciljem sintetiziranja derivata bifenila, vinil aromata (npr. stirena), poli-olefina, kao i alkil bromida. Reakcioni bazni materijali su aril- ili vinil-borna kiselina sa aril- ili vinil-halidom kataliziranim paladijum(0) kompleksom, koji također može biti u obliku katalizatora na bazi nanomaterijala.
Utvrđeno je da ultrazvuk ubrzava cijelu reakciju za reakciju Suzuki Coupling. Ovaj članak daje pregled rezultata različitih studija koje se tiču ultrazvučnog poboljšanja Suzuki Coupling reakcije.
Studija Zhang et al. (2008) dokazali su da ultrazvuk olakšava heterogenu reakciju Suzuki-jevog spajanja fenilborne kiseline sa arilhalidima u prisustvu TBAB pomoću lako dobijenih ciklopaladiranih ferocenilimina bez liganda u čistoj vodi. Za spajanje arilhlorida, zabilježeno je postizanje umjerenih do dobrih prinosa. U poređenju sa konvencionalnim grijanjem, ultrazvučno potpomognuta reakcija spajanja je drastično ubrzana. Nadalje, ova metoda poboljšanja reakcije ima veliku prednost korištenja netoksičnog, nezapaljivog rastvarača koji olakšava i osigurava pripremu.
Rajagopal et al. istražuje u svom radu da su reakcije unakrsnog spajanja halobenzena, uključujući klorobenzen sa fenilbornom kiselinom, katalizirane paladijem, postignute na temperaturi okoline (30 °C) u odsustvu fosfinskog liganda korištenjem ionske tekućine 1,3-di–butilimidazolijum tetrafluoroborat [bbim][BF4] sa metanolom kao ko-rastvaračem pod ultrazvučnim zračenjem. [Rajagopal et al. 2002, str. 616]
Jednačina 1: Suzuki spojka uz pomoć ultrazvuka [Rajagopal et al. 2002, str. 616]
Hielscher's UIP1500hd sa protočnom ćelijom – snažan ultrazvučni procesor od 1,5 kW za hemijske procese u protočnom režimu
Sonogashira reakcija unakrsnog spajanja
Ultrazvuk je takođe otkrio da veoma efikasno promoviše reakciju spajanja Sonogashira. Sonogashira unakrsna sprega je također katalizirana paladijumom i koristi se za organsku sintezu ugljik-ugljik (CC) veza u blagim uvjetima, kao što je na sobnoj temperaturi, u vodenom mediju i korištenjem blage baze. Široko se koristi u farmaceutskoj i hemijskoj industriji za sintezu složenih molekula.
Pogodna sinteza benzo[-a u jednom loncu katalizirana paladijumom bez liganda, bakra i aminaB]furani/nitro benzo[B]furani putem spajanja Sonogashira-5-endo-dig-ciklizacije korištenjem ultrazvučne obrade na temperaturi okoline. Na reakciju su veoma pozitivno uticali sonohemijski efekti. [usp. Palimkar i dr. 2008]
Literatura/Reference
- Oxley, JD; Prozorov, T.; Suslick, KS (2003): Sonohemija i sonoluminiscencija jonskih tekućina na sobnoj temperaturi. U: Journal of American Chemical Society 125/2003. str. 11138-11139.
- Palimkar, SS; Više, VS; Srinivasan, KV (2008): Ultrazvuk je potaknuo sintezu benzo[b]furana/nitro benzo[b]furana bez bakra, liganda i amina putem Sonogashira spajanja-5-endo-dig-ciklizacije. U: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. str. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, DV; Srinivasan, KV (2002): Ultrazvuk je podstakao Suzukijeve unakrsne reakcije u jonskoj tečnosti u ambijentalnim uslovima. U: Chemical Communications 6/2002. str. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. CW; Song, M.; Wu, Y. (2008): Ultrazvučno zračenje ubrzalo je ciklopaladirani ferocenilimini koji su katalizirali Suzukijevu reakciju u čistoj vodi. U: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. str. 115-118.