Ултразвукът ускорява реакцията на съединителя на Suzuki
Кръстосаното свързване на Сузуки (известно също като съединение на Сузуки-Мияура) е органична реакция с цел синтезиране на бифенилни производни, винилови аромати (напр. стирен), полиолефини, както и алкил бромиди. Реакционните основни материали са арил- или винил-борова киселина с арил- или винил-халогенид, катализирана от паладий(0) комплекс, който може да бъде и под формата на катализатор на базата на наноматериали.
За реакцията на Suzuki Coupling е установено, че ултразвукът ускорява цялата реакция. Тази статия дава преглед на резултатите от различни проучвания относно ултразвуковото подобрение на реакцията на Suzuki Coupling.
Изследването на Zhang et al. (2008) доказва, че ултразвукът улеснява хетерогенната реакция на Suzuki свързване на фенилборна киселина с арилхалиди в присъствието на TBAB с помощта на лесно получени циклопаладатирани фероценилимини без лиганди в чиста вода. За свързването на арилхлориди се отчита постигането на умерени до добри добиви. В сравнение с конвенционалното нагряване, реакцията на ултразвуково свързване се ускорява драстично. Освен това, този метод за подобряване на реакцията има голямото предимство да използва нетоксичен, незапалим разтворител, който улеснява и закрепва препарата.
Rajagopal et al. изследва в своята работа, че паладийовите реакции на кръстосано свързване на Suzuki на халобензени, включително хлоробензени с фенилборова киселина, са постигнати при температура на околната среда (30 °C) при липса на фосфинов лиганд с помощта на йонна течност 1,3-di–бутилимидазолиум тетрафлуороборат [bbim][BF4] с метанол като съразтворител при ултразвуково облъчване. [Rajagopal et al. 2002, стр. 616]
Equ.1: Ултразвуково подпомагано свързване на Suzuki [Rajagopal et al. 2002, стр. 616]
Хилшер UIP1500hd с проточна клетка – мощен ултразвуков процесор с мощност 1,5 kW за химични процеси в проточен режим
Реакция на кръстосано свързване на Sonogashira
Ултразвукът също така е установил, че насърчава реакцията на свързване на Sonogashira много ефективно. Кръстосаното свързване на Sonogashira също е катализирано от паладий и се използва за органичен синтез на въглерод-въглеродни (C-C) връзки при меки условия, като например при стайна температура, във водна среда и с помощта на мека основа. Той се използва широко във фармацевтичната и химическата промишленост за синтез на сложни молекули.
Удобен катализиран от лиганд, мед и амин катализиран от паладий синтез на бензо[b]фурани/нитро бензо[b]фурани чрез съединител Sonogashira-5-endo-dig-cyclization с помощта на ултразвук при температура на околната среда. Реакцията е повлияна много положително от сонохимичните ефекти. [срв. Palimkar et al. 2008]
Литература/Препратки
- Оксли, Дж.Д.; Прозоров, Т.; Суслик, К. С. (2003): Сонохимия и сонолуминесценция на йонни течности със стайна температура. В: Вестник на Американското химическо общество 125/2003. С. 11138-11139.
- Палимкар, С. С.; More, V. S.; Шринивасан, К. В. (2008): Ултразвукът насърчава синтеза без мед, лиганд и амини на бензо[b]фурани/нитро бензо[b]фурани чрез Sonogashira свързване-5-ендо-диг-циклизация. В: Ултразвукова сонохимия 15/2008. С. 853-862.
- Раджагопал, Р.; Джарикоте, Д. В.; Шринивасан, К. В. (2002): Ултразвукът насърчава реакциите на кръстосано свързване на Suzuki в йонна течност при условия на околната среда. В: Химически комуникации 6/2002. С. 616-617.
- Джан, Дж.; Янг, Ф,; Рен, Г.; Мак, Т. К. У.; Сонг, М.; Wu, Y. (2008): Ултразвуковото облъчване, ускорено циклопаладатирани фероценилимини, катализира реакцията на Suzuki в чиста вода. В: Ултразвукова сонохимия 15/2008. С. 115-118.