Klicka på Kemi – Hur man förbättrar klickreaktioner med ultraljudsbehandling
Klickkemiska reaktioner såsom kopparkatalyserade azid-alkyncykloadditionsreaktioner (CuAAC) kan ha stor nytta av tillämpningen av kraft ultraljud. Sonokemiska effekter ökar utbytet och omvandlingsfrekvensen. Dessutom förbättras den totala effektiviteten hos klickkemireaktioner. Som en teknik för grön kemi bidrar ultraljud till effektivare och miljövänligare kemiska reaktioner.
Ultraljud främjas koppar-katalyserade azid-Alkyne cycloaddition
Den kopparkatalyserade azid-alkynecykloadditionen (CuAAC) är känd som det viktigaste och mest framträdande exemplet på klickkemiska reaktioner. Cravotto och kollegor från Univerisity of Turin (Italien) har utvecklat ett protokoll för en ultraljudsassisterad 1,3-dipolär cykloadditionsreaktion av azider och alkyner med metallisk koppar (Cu) som katalysator. Azidogruppen är en villig deltagare i denna typ av organisk reaktion. azidogruppens kopplingskapacitet med alkyner förbättras avsevärt i närvaro av Cu(I) och Ultraljudsbehandling främjar klickreaktionen.
Ultraljud omrörd reaktor med ultrasonicator UP200St för intensifierade kemiska reaktioner i klickkemi.
- förbättrad kopplingskapacitet
- Högre avkastning
- Snabbare reaktion
- Förbättrad reaktionskinetik
- Grön kemi
- Enkel & säker drift
Sonokemiskt förbättrad klickkemi: Den kopparkatalyserade cykloadditionen med fenylacetylen förbättras genom ultraljud.
(Studie och grafik: © Cintas et al., 2010)
Fördelar med sonokemiska reaktioner
Ultraljud syntes (sono-syntes) har framstått som en av de mest uppskattade intensifierande teknikerna inom kemi på grund av flera fördelar. Sonokemiskt främjade reaktioner utmärker konventionella omrörda eller termiska baserade metoder med avseende på reaktionshastighet, utbyte, operativ enkelhet, produkternas renhet, energieffektivitet etc. Det är vetenskapligt visat att användningen av makt ultraljud kan främja kemiska reaktioner, och kan minska reaktionstiden samt oönskade sidoreaktioner. Som en alternativ grön energikälla, ultraljudsbehandling gör många kemiska reaktioner miljövänligare som mindre reaktanter, mildare lösningsmedel, och mindre energi krävs.
Sonokemiska kopparkatalyserade organiska reaktioner
De positiva effekterna av ultraljud och sonokemi till reaktioner som involverar metaller är välkända. Ultraljudsbehandling främjar mekaniskt avlägsnande av passiverande skikt och förbättrar både massöverföring och elektronöverföring från metallen till den organiska acceptorn.
Den ultraljudsassisterade klicksyntesen har tillämpats för beredning av ett brett spektrum av 1,4-disubstituerade 1,2,3-triazolderivat som börjar både från små molekyler och oligomerer såsom cyklodextriner (CD-skivor). Med hjälp av detta effektiva och grönare protokoll kan alla addukter syntetiseras i 2-4 timmar (inklusive upparbetning och exklusive karakterisering). Klickkemi har visat sig kunna koppla kemi direkt till biologi och därmed blivit en sann tvärvetenskaplig reaktion med extremt bred tillämpbarhet.
(jfr Cintas m.fl., 2010)
En sluten ultraljudsreaktor för sonokemiska reaktioner, t.ex. i klickkemi.
Tidsbesparande klickkemi på grund av ultraljud accelererad reaktionskinetik
Genomförandet av ultraljud kan påskynda långsamma kemiska reaktioner, som normalt tar flera timmar i batchläge. På grund av signifikant förbättrad reaktionskinetik kan reaktionstiden reduceras till flera minuter. Att använda en ultraljudsflödesreaktor kan avsevärt förbättra avkastningen, få tidsbesparingar och därmed resultera i stor effekt av konventionellt långsamma synteser.
Högpresterande ultrasonicators för Sonochemically Enhanced Click Reactions
Hielscher Ultrasonics designar, tillverkar och distribuerar högpresterande sond-typ ultrasonicators, sonokemiska reaktorer och tillbehör för sofistikerade sonokemiska processer. Med ultraljud processorer som sträcker sig från 50 watt till 16.000 watt per sond (sonotrode / horn), Hielscher kan erbjuda dig den mest lämpliga sonokemiska inställningen för din kemiska reaktion.
Hielscher ultrasonicators är kända för sin kvalitet, tillförlitlighet och robusthet. Hielscher Ultrasonics är ett ISO-certifierat företag och lägger särskild vikt vid högpresterande ultrasonicators med state-of-the-art teknik och användarvänlighet. Naturligtvis är Hielscher ultrasonicators CE-kompatibla och uppfyller kraven i UL, CSA och RoHs.
Nedanstående tabell ger dig en indikation på hur mycket våra ultraljudsapparater kan hantera:
| batch Volym | Flödeshastighet | Rekommenderade Devices |
|---|---|---|
| 1 till 500 ml | 10 till 200 ml / min | UP100H |
| 10 till 2000 ml | 20 till 400 ml / min | Uf200 ः t, UP400St |
| 0.1 till 20L | 0.2 till 4L / min | UIP2000hdT |
| 10 till 100 liter | 2 till 10 1 / min | UIP4000hdT |
| 15 till 150L | 3 till 15 liter/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 till 100 l / min | UIP16000 |
| n.a. | större | kluster av UIP16000 |
Kontakta oss! / Fråga oss!
Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljudshomogenisatorer för blandning av applikationer, spridning, emulgering och utvinning på labb, pilot och industriell skala.
Litteratur / Referenser
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakta Värt att veta
Click Chemistry belönas med Nobelpriset i kemi 2022
Klickkemi, myntad av Sharpless och medarbetare 2001, är ett koncept som föreslås för en klass av nästan perfekta reaktioner som är mycket effektiva med hög atomekonomi, bred i omfattning och stereospecifika (men inte nödvändigtvis enantioselektiva), genererar endast oförargliga biprodukter som lätt kan tas bort och kräver endast enkla reaktionsbetingelser samt lättillgängliga reaktanter och enkla produktisoleringsprocedurer.
Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljud homogenisatorer från Labb till industriell storlek.