Klicka på Kemi – Hur man kan förbättra klickreaktioner med ultraljudsbehandling
Klickkemiska reaktioner såsom kopparkatalyserade azid-alkyncykloadditionsreaktioner (CuAAC) kan dra stor nytta av tillämpningen av kraftultraljud. Sonokemiska effekter ökar avkastningen och omvandlingsfrekvensen. Dessutom förbättras den övergripande effektiviteten av klickkemireaktioner. Som en teknik för grön kemi bidrar ultraljud till effektivare och miljövänligare kemiska reaktioner.
Ultraljudsfrämjad koppar-katalyserad azid-alkyn-cykloaddition
Det kopparkatalyserade azid-alkyn-cykloadditionet (CuAAC) är känt som det viktigaste och mest framträdande exemplet på klickkemiska reaktioner. Cravotto och kollegor från universitetet i Turin (Italien) har utvecklat ett protokoll för en ultraljudsassisterad 1,3-dipolär cykloadditionsreaktion av azider och alkyner med hjälp av metallisk koppar (Cu) som katalysator. Azido-gruppen är en villig deltagare i denna typ av organisk reaktion. Kopplingskapaciteten hos azidogruppen med alkyner förbättras avsevärt i närvaro av Cu(I) och Ultraljudsbehandling främjar klickreaktionen.
Ultraljudsomrörd reaktor med ultraljudsapparaten UP200St För intensifierade kemiska reaktioner i klickkemi.
- Förbättrad kopplingskapacitet
- Högre avkastning
- Snabbare reaktion
- Förbättrad reaktionskinetik
- Grön kemi
- enkel & Säker drift
Sonokemiskt förbättrad klickkemi: Den kopparkatalyserade cykloadditionen med fenylacetylen förbättras genom ultraljud.
(Studie och grafik: © Cintas et al., 2010)
Fördelar med sonokemiska reaktioner
Ultraljudssyntes (sono-syntes) har dykt upp som en av de mest uppskattade intensifieringsteknikerna inom kemi på grund av flera fördelar. Sonokemiskt främjade reaktioner utmärker konventionella omrörda eller termiska baserade metoder med avseende på reaktionshastighet, utbyte, operativ enkelhet, produkternas renhet, energieffektivitet etc. Det är vetenskapligt bevisat att användningen av kraftfullt ultraljud kan främja kemiska reaktioner och kan minska reaktionstiden samt oönskade biverkningar. Som en alternativ grön energikälla, ultraljudsbehandling gör många kemiska reaktioner miljövänligare eftersom mindre reaktanter, mildare lösningsmedel, och mindre energi krävs.
Sonokemiska kopparkatalyserade organiska reaktioner
De positiva effekterna av ultraljud och sonokemi på reaktioner som involverar metaller är välkända. Ultraljudsbehandling främjar mekaniskt avlägsnande av passiverande skikt och förbättrar både massöverföring och elektronöverföring från metallen till den organiska acceptorn.
Den ultraljudsassisterade klicksyntesen har tillämpats för framställning av ett brett spektrum av 1,4-disubstituerade 1,2,3-triazolderivat med utgångspunkt från både små molekyler och oligomerer såsom cyklodextriner (CD). Med hjälp av detta effektiva och grönare protokoll kan alla addukter syntetiseras på 2-4 timmar (inklusive upparbetning och exklusive karakterisering). Klickkemi har visat sig kunna koppla kemi direkt till biologi och på så sätt bli en verklig tvärvetenskaplig reaktion med extremt bred tillämpbarhet.
(jfr Cintas et al., 2010)
En sluten ultraljudsreaktor för sonokemiska reaktioner, t.ex. inom klickkemi.
Tidsbesparande klickkemi på grund av ultraljudsaccelererad reaktionskinetik
Implementeringen av ultraljud kan påskynda långsamma kemiska reaktioner, som normalt tar flera timmar i batchläge. På grund av avsevärt förbättrad reaktionskinetik kan reaktionstiden minskas till flera minuter. Att använda en ultraljudsflödesreaktor kan avsevärt förbättra utbytet, uppnå tidsbesparingar och därmed resultera i stor effektivitet av konventionellt långsamma synteser.
Högpresterande ultraljudsapparater för sonokemiskt förbättrade klickreaktioner
Hielscher Ultrasonics designar, tillverkar och distribuerar högpresterande sond-typ ultraljudsapparater, sonokemiska reaktorer och tillbehör för sofistikerade sonokemiska processer. Med ultraljudsprocessorer som sträcker sig från 50 watt till 16 000 watt per sond (sonotrode / horn) kan Hielscher erbjuda dig den mest lämpliga sonokemiska inställningen för din kemiska reaktion.
Hielscher ultraljudsapparater är kända för sin kvalitet, tillförlitlighet och robusthet. Hielscher Ultrasonics är ett ISO-certifierat företag och lägger särskild vikt vid högpresterande ultraljudsapparater med den senaste tekniken och användarvänligheten. Naturligtvis är Hielscher ultraljudsapparater CE-kompatibla och uppfyller kraven i UL, CSA och RoHs.
Tabellen nedan ger dig en indikation på den ungefärliga bearbetningskapaciteten hos våra ultraljudsapparater:
| Batchvolym | Flöde | Rekommenderade enheter |
|---|---|---|
| 1 till 500 ml | 10 till 200 ml/min | UP100H |
| 10 till 2000 ml | 20 till 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 till 20L | 0.2 till 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 till 100L | 2 till 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 till 150L | 3 till 15 l/min | UIP6000hdT |
| N.A. | 10 till 100 L/min | UIP16000 |
| N.A. | Större | kluster av UIP16000 |
Kontakta oss! / Fråga oss!
Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljudshomogenisatorer för blandningsapplikationer, dispersion, emulgering och extraktion i labb-, pilot- och industriell skala.
Litteratur / Referenser
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakta som är värda att veta
Klicka på Kemi belönas med Nobelpriset i kemi 2022
Klickkemi, som myntades av Sharpless och medarbetare 2001, är ett koncept som föreslagits för en klass av nästan perfekta reaktioner som är mycket effektiva med hög atomekonomi, bred i omfattning och stereospecifika (men inte nödvändigtvis enantioselektiva), genererar endast oförargliga biprodukter som lätt kan avlägsnas och kräver endast enkla reaktionsförhållanden samt lättillgängliga reaktanter och enkla produktisoleringsprocedurer.
Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljudshomogenisatorer från labb till industriell storlek.