Sonokemiskt förbättrade mannichreaktioner

Mannichreaktion är viktiga kol-kolbindningsbildande reaktioner, som används i stor utsträckning i branscher som läkemedelsproduktion och syntes av naturliga produkter. Medan de flesta av en-pot Mannich reaktioner är mycket långsam, de positiva effekterna av ultraljudsbehandling på Mannich reaktioner har genomförts snabbt för att förbättra avkastning och reaktionshastighet samt att minska den traditionellt långa reaktionstiden ner till ett kort förfarande i Mannich reaktioner.

Sonochemistry och dess fördelar i Mannich Reaktioner

Mannich-reaktionen är en av de viktigaste kol-kolbindningsbildande reaktionerna i organisk syntes, eftersom den ger syntetiskt och biologiskt viktiga β-aminokarbonylföreningar, som är viktiga intermediärer för konstruktion av olika kvävehaltiga naturliga produkter och läkemedel.

Informationsförfrågan




Notera vår Integritetspolicy.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultraljud inline system för sonokemiska reaktioner, t.ex. för förbättrade Mannich reaktioner

Eftersom de flesta av mannichreaktionerna med en kruka är långsamma med en reaktionstid på 10-20 h eller ännu längre, uppskattas enkla, men effektiva reaktionsfrämjande tekniker mycket. Särskilt syntesen av ortoputerade aromatiska aminer via Mannich reaktioner är kända för sin långsamma reaktion kinetik.
Ultraljud bestrålning och därmed genererade sonochemical effekter har visat sig påskynda reaktion kinetik i Mannich reaktioner drastiskt, t.ex. med en 13-faldig minskning från 20h till 1,5h i reaktionstid.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultraljud förbättrar en-pott Mannich reaktion av ketoner, aldehyder och aminer katalyseras av sulfamic syra katalysator.
Systemet anpassat från Zeng et al., 2009

Ultraljud fördelar på Mannich Reaktion

  • Signifikant accelererad reaktionstid
  • Högre avkastning
  • Exakt kontrollerbara förhållanden
  • temperaturkontroll
  • batch-och in-line-
  • Grön kemi

Ultraljud Mannich reaktion av β-Aminocarbonyl föreningar

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Sulfamsyra (NH23H, SA) användes som en effektiv, billig, giftfri och återvinningsbar grön katalysator för ultraljudsassisterad mannichreaktion av aldehyder med ketoner och aminer. Detta ultraljud protokoll har fördelar med hög avkastning, mild tillstånd, ingen miljöförorening och enkla work-up förfaranden. Viktigast av allt, beta-aminokarbonyl föreningar med ortopediska aromatiska aminer erhålls i acceptabla till goda utbyten med denna metod för första gången.
Sulfamic syra som katalysator undersöktes och 10 mol% sulfamic syra var tillräcklig för att driva reaktionen helt till 95% utbyte i en betydligt accelererad reaktionstid på 1,5h (i jämförelse med höghastighetsomrörning, som uppnådde endast 85% avkastning i ca 20h). Detta understryker det väletablerade faktumet att makt ultraljud och sonochemistry påskynda organiska reaktioner. Tabellen nedan visar de betydande fördelarna med ultraljudsbehandling över höghastighets omrörning för Mannich reaktioner.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabellen visar att ultraljud katalyserade Mannich reaktioner är betydligt snabbare och effektivare jämfört med höghastighets omrörning.
Studie: © Zeng et al., 2009

Ultraljud främjas kemisk reaktion med hjälp av sond-typ ultraljudspump UP400ST

Informationsförfrågan




Notera vår Integritetspolicy.


Högpresterande sonokemisk utrustning för mannichreaktioner

Sonokemisk utrustning för syntes och katalys av kemiska produkter såsom aminokarbonylföreningar och andra intermediärer är lätt tillgänglig i alla storlekar – från kompakta lab ultrasonicators till helt industriella ultraljud reaktorer. Hielscher Ultrasonics designar, tillverkar och distribuerar högeffekt ultrasonicators. Alla ultraljudssystem tillverkas i huvudkontoret i Teltow, Tyskland och distribueras därifrån över hela världen.
Den sofistikerade hårdvaran och smarta programvaran hos Hielscher ultrasonicators är utformade för att garantera tillförlitlig drift, reproducerbara resultat samt användarvänlighet. Hielscher ultrasonicators är robusta och tillförlitliga, vilket gör det möjligt att installera och driva under tunga förhållanden. Driftsinställningar kan enkelt nås och ringas upp via intuitiv meny, som kan nås via digital färgpekskärm och webbläsarfjärrkontroll. Därför registreras alla bearbetningsförhållanden som nettoenergi, total energi, amplitud, tid, tryck och temperatur automatiskt på ett inbyggt SD-kort. Detta gör att du kan revidera och jämföra tidigare ultraljudsbehandling körningar och optimera syntesen och funktionaliseringen av sonokemiskt förbättrade reaktioner såsom Mannich reaktion, Diels-Alder reaktion eller Michael tillägg till högsta effektivitet.
Hielscher Ultrasonics system används över hela världen för sonokemiska processer (sono-syntes och sono-katalys) och har visat sig vara tillförlitlig utrustning i batch och kontinuerlig in-line läge. Hielscher industriella ultrasonicators kan enkelt köra höga amplituder i kontinuerlig drift (24/7/365). Amplituder på upp till 200 μm kan enkelt kontinuerligt genereras med standard sonotrodes (ultraljud sonder / horn). För ännu högre amplituder finns anpassade ultraljud sonotrodes tillgängliga. På grund av deras robusthet och låga underhåll installeras våra ultraljudsatorer ofta för tunga applikationer och i krävande miljöer.
Hielscher ultraljud processorer för sonokemiska synteser är redan installerade över hela världen i kommersiell skala. Kontakta oss nu för att diskutera din sonokemiskt driva syntes via Mannich reaktion! Vår väl erfarna personal kommer gärna att dela mer information om den sonokemiska syntesvägen, ultraljudssystem och prissättning!
Med fördelen av ultraljud syntes metod, din kemiska produktion kommer att utmärka sig i effektivitet, enkelhet och låg kostnad jämfört med andra katalytiska syntes processer!

Nedanstående tabell ger dig en indikation på hur mycket våra ultraljudsapparater kan hantera:

batch Volym Flödeshastighet Rekommenderade Devices
1 till 500 ml 10 till 200 ml / min UP100H
10 till 2000 ml 20 till 400 ml / min Uf200 ः t, UP400St
0.1 till 20L 0.2 till 4L / min UIP2000hdT
10 till 100 liter 2 till 10 1 / min UIP4000hdT
n.a. 10 till 100 l / min UIP16000
n.a. större kluster av UIP16000

Kontakta oss! / Fråga oss!

Be om mer information

Använd formuläret nedan för att begära ytterligare information om ultraljudprocessorer, applikationer och pris. Vi kommer gärna att diskutera din process med dig och att erbjuda dig ett ultraljudssystem som uppfyller dina krav!









Observera att våra Integritetspolicy.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljudshomogenisatorer för blandning av applikationer, spridning, emulgering och utvinning på labb, pilot och industriell skala.



Litteratur / Referenser

Fakta Värt att veta

Vad är Mannich-reaktionen?

Mannich-reaktionen är baserad på en multikomponentkondensation av en icke-oliös aldehyd, en primär eller sekundär amin och en enolizable karbonylförening, som ger aminomethylerade produkter. Aldehydens iminiumderivat fungerar som acceptor i Mannich-reaktionen.

Mannich-reaktionen används inom många områden av organisk kemi. Eftersom Mannich-reaktionen kan köras som en bekväm enpottreaktion och även ställas in som dubbla Mannich-reaktioner, används denna reaktionstyp för syntes av fina kemikalier, specialkemikalier, läkemedel och naturliga ämnen (används i biosyntetiska vägar, särskilt för syntes av alkaloider, peptider och nukleotider).
Vanliga exempel för kemikalier syntetiserade via Mannich reaktion inkluderar:

  • alkylaminer
  • peptider, nukleotider, antibiotika och alkaloider (t.ex. tropinon)
  • jordbrukskemikalier, såsom tillväxtreglerare för växter
  • färger och polymerer
  • Katalysatorer
  • formaldehydvävnadskorslänkning
  • läkemedel och läkemedel (t.ex. rolitetracyklin (Mannich-produkten av tetracyklin och pyrrolidin), fluoxetin (antidepressivt medel), tramadol och tolmetin (antiinflammatoriskt läkemedel).
  • tvål och rengöringsmedel: Mannichreaktionen används för att syntetisera alkylaminer och omvandla icke-polära kolväten till tvål eller tvättmedel. Dessa resulterande föreningar används i en mängd olika rengöringstillämpningar, fordonsbränslebehandlingar och epoxibeläggningar
  • polyetaminer från ersatta förgrenade alkyletrar
  • α β omättade ketoner genom termisk nedbrytning av Mannich reaktionsprodukter (t.ex. metyl vinyl keton från 1-diethylamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljud homogenisatorer från Labb till industriell storlek.