Ultraljud främjade Michael Addition Reaktion

Asymmetriska Michael reaktioner är en typ av organocatalytiska reaktioner, som kan dra stor nytta av ultraljudsbehandling. Michael-reaktionen eller Michael-tillägget används ofta för kemiska synteser, där kol-kolbindningar bildas under milda förhållanden. Ultraljud och dess sonochemical effekter är mycket effektiva i att driva och främja Michael reaktioner som resulterar i högre utbyten, avsevärt minskad reaktionstid och samtidigt bidra till miljövänlig grön kemi.

Informationsförfrågan




Notera vår Integritetspolicy.


The ultrasonicator UP200St in a sonochemical reactor

Kontinuerligt rörd reaktor med ultraljudsdon UP200St för förbättrade kemiska reaktioner, t.ex.

Sonochemistry och Michael addition

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Sonochemistry är väletablerat för sina fördelaktiga effekter på kemiska reaktioner – ofta resulterar i högre utbyten, accelererad reaktionshastighet, mildare, miljövänligare förhållanden samt räddning och enkel drift. Detta innebär att sonochemistry är en effektiv och harmlös metod för att aktivera, främja och driva syntetiska och katalytiska kemiska reaktioner. Mekanismen för ultraljud bearbetning och sonochemistry är baserad på fenomenet akustisk kavitation, som inducerar unika förhållanden med mycket höga tryck och temperaturer genom den våldsamma kollapsen av bubblor i ett flytande medium. Effekterna av ultraljud eller akustisk kavitation initierar reaktioner genom införandet av hög energi, förbättra massöverföring och därigenom underlätta kemiska omvandlingar.
Michael-reaktionen eller Michael-tillägget är det nukleofila tillägget av en karbanion eller en annan nukleofil till en α β-omättad kolylförening som innehåller en elektron-utdragningsgrupp. Michael-reaktionen är grupperad i den större klassen av konjugattillskott. Michael-tillägget värderas som en av de mest användbara metoderna för mild bildning av kol-kolbindningar och används ofta för organisk syntes av många olika ämnen. Många asymmetriska varianter av Michael-tillägget finns, som är en typ av organocatalytiska reaktioner.

Fördelar med Sonochemical Michael Addition

  • Snabb reaktionshastighet
  • Högre avkastning
  • miljövänlig, grön kemi
  • Spara och enkel hantering

Sonocatalys och grundläggande lera katalyserad Michael Tillägg av Imidazole

Martin-Aranda et al. (2002) utnyttjade ultraljud och dess sonokemiska effekter för att utveckla en ny syntesväg av N-ersatta imidazolderivat 21 genom Michael-tillsats av imidazol till etylakrylat katalyserad av grundläggande leror, nämligen Li + och Cs + montmorilloniter. Med hjälp av ultraljud aktivering kondenserades imidazol med etyl akrylat med hjälp av de två grundläggande lerorna – Li+ och Cs+ montmorilloniter. Alkaliska leror som Li+ och Cs+ montmorilloniter är aktiva och mycket selektiva katalysatorer under ultraljudsbehandling, vilket visar positiva effekter på Michael tillägg av imidazol till etyl akrylat. Sonochemically främjade katalys främjar och förbättrar bildandet av N-ersatta imidazolderivat jämfört med andra konventionella värme värmereaktioner. Omvandlingen ökar med grunderna i leror och tiden till ultraljud. Avkastningen var högre när Cs+ montmorilloniter användes i jämförelse med Li+, vilket kan förklaras på grund av den högre grundligheten. (Se reaktionssystemet nedan)

Ultrasonication and its sonochemical effects promote asymmetric organocatalytic reaction such as the Michael addition of imidazole to ethyl acrylate.

Sonocatalytisk reaktion: Michaels tillsats av imidazol till etylakrylat
(system anpassat från Mohapatra et al., 2018.)

En annan ultraljud-assisterad Michael tillägg är kiseldioxid svavelsyra främjas katalys av indol. Li et al. (2006) reagerade kiseldioxid svavelsyra och α,β-omättade ketoner under ultraljud för att erhålla β-indolylketones utbyten på 50-85% vid rumstemperatur.

Ultraljud nano-dispersion med ultrasonicator UP400ST

Informationsförfrågan




Notera vår Integritetspolicy.


Lösningsmedelsfria och katalysatorfria Aza-Michael-reaktioner

Konjugattillskott av aminer till konjugerade alkener – känd som aza-Michael reaktion – är ett kemiskt nyckelsteg för syntesen av olika komplexa naturprodukter, antibiotika, a-aminoalkoholer och kirala assistenter. Ultraljud har visat sig kunna främja en sådan aza-Michael tillägg reaktion i en lösningsmedel-fri och katalysator-fri inställning.

Ultrasonically promoted aza-Michael reaction in aqueous medium gives very high yields and is environmental-friendly.

Den ultraljud-inducerade aza-Michael reaktionen i vatten har testats med flera aminer och omättade ketoner, omättad nitril och omättad ester. Sonochemically främjade reaktionen gav höga utbyten i ett snabbt och enkelt förfarande.
studie och tabell: © Bandyopadhyay et al., 2012

En facile Michael tillägg av ferrocenylenones med alifatiska aminer kan köras i en sonochemically främjas reaktion utan användning av lösningsmedel och katalysatorer vid rumstemperatur. Detta sonokemiska Michael-tillägg har råd med 1-ferrocenyl-3-amino carbonylföreningar i en snabb process som ger höga utbyten, vilket också är effektivt i aza-Michael-reaktionen hos andra α β-omättade kolylföreningar som chalcone, karboxylester etc. Denna sonokemiska reaktion är inte bara mycket enkel och lätt att hantera, det är också en snabb, miljövänlig och billig process, som är attribut för grön kemi. (Yang et al., 2005)
Forskargruppen i Banik utvecklade ett annat enkelt, enkelt, snabbt, vattenmedierat katalysatorfritt protokoll för aza-Michael-tilläggsreaktionen av flera aminer till α β-omättade kolylföreningar som applicerar ultraljud. Den sonokemiskt inducerade tillsatsen av flera aminer till α β-omättade ketoner, estrar och nitriler har utförts mycket effektivt i vatten såväl som under lösningsmedelsfria förhållanden. Inga katalysatorer eller fasta stöd har använts i denna metod. Anmärkningsvärd förbättring av reaktionsfrekvensen har observerats i vatten under ultraljud-inducerad metod. Detta miljövänliga förfarande har gett ren bildande av produkterna med förbättrad selektivitet. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonication and various solvents have beneficial effects on the sonochemical treatment on the aza-Michael reaction of piperidine and methyl acrylate

Effekter av lösningsmedel och sonokemisk behandling på aza-Michael reaktion av piperidin (1 ml) och metyl akrylat (1 ml) i 1 ml lösningsmedel.
studie och tabell: © Bandyopadhyay et al., 2012

Ultraljud sonder och reaktorer för sonokemiska reaktioner

Hielscher ultrasonicators can be remotely controlled via browser control. Sonication parameters can be monitored and adjusted precisely to the process requirements.Den sofistikerade hårdvaran och smarta programvaran hos Hielscher ultrasonicators är utformade för att garantera tillförlitlig sonokemisk bearbetning, t.ex. utför organisk syntes och katalysreaktioner med reproducerbara resultat och på användarvänligt sätt.
Hielscher Ultrasonics system används över hela världen för sonokemiska processer inklusive organiska syntetiska reaktioner såsom Michael tillägg, Mannich reaktion, Diels-Alder reaktion och många andra kopplingsreaktioner. Visat sig vara tillförlitlig för syntesen av höga utbyten av högkvalitativa kemiska produkter, Hielscher ultrasonicators används inte bara i laboratoriemiljöer utan också i industriell produktion. På grund av deras robusthet och låga underhåll installeras våra ultraljudsatorer ofta för tunga applikationer och i krävande miljöer.
Hielscher ultraljud processorer för sonokemiska synteser, katalyser, kristallisering och andra reaktioner är redan installerade över hela världen på kommersiell skala. Kontakta oss nu för att diskutera din sonokemiska tillverkningsprocess! Vår väl erfarna personal kommer gärna att dela mer information om den sonokemiska syntesvägen, ultraljudssystem och prissättning!

Varför Hielscher Ultrasonics?

  • hög effektivitet
  • Toppmodern teknik
  • Tillförlitlighet & Robusthet
  • Batch & Inline
  • för valfri volym
  • intelligent programvara
  • smarta funktioner (t.ex. dataprotokollering)
  • CIP (clean-in-place)

Nedanstående tabell ger dig en indikation på hur mycket våra ultraljudsapparater kan hantera:

batch Volym Flödeshastighet Rekommenderade Devices
1 till 500 ml 10 till 200 ml / min UP100H
10 till 2000 ml 20 till 400 ml / min Uf200 ः t, UP400St
0.1 till 20L 0.2 till 4L / min UIP2000hdT
10 till 100 liter 2 till 10 1 / min UIP4000hdT
n.a. 10 till 100 l / min UIP16000
n.a. större kluster av UIP16000

Kontakta oss! / Fråga oss!

Be om mer information

Använd formuläret nedan för att begära ytterligare information om ultraljudprocessorer, applikationer och pris. Vi kommer gärna att diskutera din process med dig och att erbjuda dig ett ultraljudssystem som uppfyller dina krav!









Observera att våra Integritetspolicy.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljudshomogenisatorer för blandning av applikationer, spridning, emulgering och utvinning på labb, pilot och industriell skala.



Litteratur / Referenser


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics tillverkar högpresterande ultraljud homogenisatorer från Labb till industriell storlek.