Sonoķīmiski uzlabotas Manihas reakcijas
Maničas reakcija ir svarīgas oglekļa un oglekļa saites veidojošas reakcijas, ko plaši izmanto tādās nozarēs kā farmācijas ražošana un dabisko produktu sintēze. Lai gan lielākā daļa viena pota Maniča reakciju ir ļoti lēnas, ultrasonication pozitīvā ietekme uz Maniča reakcijām ir ātri īstenota, lai uzlabotu ražu un reakcijas ātrumu, kā arī samazinātu tradicionāli ilgo reakcijas laiku līdz īsai procedūrai Maničas reakcijās.
Sonoķīmija un tās priekšrocības Maniča reakcijās
Maničas reakcija ir viena no svarīgākajām oglekļa un oglekļa saites veidojošas reakcijas organiskajā sintēzē, jo tā sniedz sintētiski un bioloģiski svarīgus β-aminokarbonātus, kas ir svarīgi starpprodukti dažādu slāpekli saturošu dabīgu produktu un farmaceitisko līdzekļu veidošanai.
Ultraskaņas inline sistēma sonoķīmiskām reakcijām, piemēram, uzlabotām Maniča reakcijām
Ir pierādīts, ka ultraskaņas apstarošana un tā radītā sonoķīmiskā iedarbība krasi paātrina reakcijas kinētiku Maničas reakcijās, piemēram, ar 13 reizes lielāku samazinājumu no 20h līdz 1,5h reakcijas laikā.
Ultrasonication uzlabo viena katla Maniha reakciju ketoniem, aldehīdiem un amīniem, kurus katalizē sulfamīnskābes katalizators.
Shēma pielāgota no Zeng et al., 2009
- Ievērojami paātrināts reakcijas laiks
- Lielāks ienesīgums
- Precīzi kontrolējami apstākļi
- temperatūras kontrole
- partiju un rindas
- Zaļa ķīmija
Ultraskaņas maniča reakcija β-aminokarbonāta savienojumiem
Sulfamīnskābe (NH2So3H, SA) tika izmantots kā efektīvs, lēts, netoksisks un pārstrādājams zaļais katalizators aldehīdu ar ultraskaņu atbalstītajai viena katla Maniča reakcijai ar ketoniem un amīniem. Šim ultraskaņas protokolam ir augstas ražas priekšrocības, viegls stāvoklis, vides piesārņojuma un vienkāršas darba procedūras. Vissvarīgākais ir tas, ka beta-aminokarbonāta savienojumi ar orto-aizvietotiem aromātiskiem amīniem pirmo reizi tiek iegūti pieņemamā labā ražā ar šo metodiku.
Tika pārbaudīta sulfamīnskābe kā katalizators, un 10 mol% sulfamīnskābes bija pietiekama, lai pilnībā virzītu reakciju uz 95% ražu ievērojami paātrinātā reakcijas laikā 1,5h (salīdzinot ar ātrgaitas maisīšanu, kas sasniedza tikai 85% ražu aptuveni 20h). Tas uzsver vispāratzīto faktu, ka jaudas ultraskaņa un sonoķīmija paātrina organiskās reakcijas. Zemāk redzamajā tabulā ir parādītas būtiskas ultrasonication priekšrocības salīdzinājumā ar ātrgaitas maisīšanu Maniča reakcijām.
Tabula parāda, ka ultrasoniski katalizētas Maničas reakcijas ir ievērojami ātrākas un efektīvākas, salīdzinot ar ātrgaitas maisīšanu.
Pētījums: © Zeng et al., 2009
Augstas veiktspējas sonoķīmiskās iekārtas Maničas reakcijām
Sonoķīmiskās iekārtas ķīmisko produktu, piemēram, aminokarbonātu un citu starpproduktu, sintēzei un katalīzei ir viegli pieejamas jebkurā izmērā – no kompaktiem laboratorijas ultrasonikatoriem līdz pilnībā rūpnieciskiem ultraskaņas reaktoriem. Hielscher Ultrasonics projektē, ražo un izplata lielas jaudas ultrasonikatorus. Visas ultraskaņas sistēmas tiek izgatavotas teltovas galvenajā mītnes vietā Vācijā un izplatītas no turienes visā pasaulē.
Hielscher ultrasonikatoru sarežģītā aparatūra un viedā programmatūra ir izstrādāta, lai garantētu uzticamu darbību, reproducējamus rezultātus, kā arī lietotājdraudzīgumu. Hielscher ultraskaņas aparāti ir izturīgi un uzticami, kas ļauj tos uzstādīt un darbināt lieljaudas apstākļos. Darbības iestatījumiem var viegli piekļūt un izsaukt, izmantojot intuitīvu izvēlni, kurai var piekļūt, izmantojot digitālo krāsu skārienekrānu un pārlūkprogrammas tālvadības pulti. Tāpēc visi apstrādes apstākļi, piemēram, neto enerģija, kopējā enerģija, amplitūda, laiks, spiediens un temperatūra, tiek automātiski reģistrēti iebūvētā SD kartē. Tas ļauj pārskatīt un salīdzināt iepriekšējos ultraskaņas skrējienus un optimizēt sonoķīmiski uzlabotu reakciju, piemēram, Manihas reakcijas, Diels-Alder reakcijas vai Michael pievienošanas visaugstākajai efektivitātei sintēzi un funkcionalizāciju.
Hielscher Ultrasonics sistēmas visā pasaulē tiek izmantotas sonoķīmiskiem procesiem (sono-sintēze un sono-katalīze), un ir pierādīts, ka tās ir uzticamas iekārtas partijas un nepārtrauktā tiešsaistes režīmā. Hielscher rūpnieciskie ultrasonikatori var viegli palaist augstas amplitūdas nepārtrauktā darbībā (24/7/365). Amplitūdas līdz 200 μm var viegli nepārtraukti ģenerēt ar standarta sonotrodes (ultraskaņas zondes / ragi). Vēl augstākām amplitūdām ir pieejami pielāgoti ultraskaņas sonotrodes. Pateicoties to izturībai un zemai apkopei, mūsu ultraskaņas aparāti parasti tiek uzstādīti lieljaudas lietojumiem un prasīgā vidē.
Hielscher ultraskaņas procesori sonoķīmiskajām sintēzēm jau ir uzstādīti visā pasaulē komerciālā mērogā. Sazinieties ar mums tagad, lai apspriestu savu sonoķīmiski vadīt sintēzi, izmantojot Mannich reakciju! Mūsu labi pieredzējušie darbinieki labprāt dalīsies ar vairāk informācijas par sonochemical sintēzes ceļu, ultraskaņas sistēmām un cenām!
Ar ultraskaņas sintēzes metodes priekšrocībām jūsu ķīmiskā ražošana būs izcila efektivitātē, vienkāršībā un zemās izmaksās, salīdzinot ar citiem katalītiskās sintēzes procesiem!
Zemāk redzamā tabula sniedz norādes par mūsu ultraskaņas aparātu aptuveno apstrādes jaudu:
| partijas apjoms | Plūsmas ātrums | Ieteicamie ierīces |
|---|---|---|
| 1 līdz 500mL | 10 līdz 200 ml / min | UP100H |
| 10 līdz 2000mL | 20 līdz 400 ml / min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 līdz 20L | 0.2 līdz 4 l / min | UIP2000hdT |
| 10 līdz 100 l | 2 līdz 10 l / min | UIP4000hdT |
| nav | | 10 līdz 100 l / min | UIP16000 |
| nav | | lielāks | klasteris UIP16000 |
Sazinies ar mums! / Uzdot mums!
Hielscher Ultrasonics ražo augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatorus lietojumprogrammu sajaukšanai, dispersijai, emuulģēšanai un ekstrakcijai laboratorijā, pilotā un rūpnieciskajā mērogā.
Literatūra/atsauces
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Fakti ir vērts zināt
Kas ir Manihas reakcija?
Maničas reakcijas pamatā ir neenolizējama aldehīda, primārā vai sekundārā amīna un enolizējama karbonilsavienojuma daudzkomponentu kondensāts, kas dod aminometilētus produktus. Aldehīda iminija atvasinājums darbojas kā akceptors Maniha reakcijā.
Manihas reakciju izmanto daudzās organiskās ķīmijas jomās. Tā kā Maničas reakciju var veikt kā ērtu viena katla reakciju un arī iestatīt kā divkāršas Maniča reakcijas, šo reakcijas veidu izmanto smalku ķīmisko vielu, speciālo ķīmisko vielu, farmaceitisko līdzekļu un dabisko vielu sintēzei (izmanto biosintētiskos ceļos, īpaši alkaloīdu, peptīdu un nukleotīdu sintēzei).
Bieži sastopami piemēri ķīmiskajām vielām, kas sintezētas ar Maničas reakciju, ir šādi:
- alkilamīni
- peptīdi, nukleotīdi, antibiotikas un alkaloīdi (piemēram, tropinons);
- agroķīmija, piemēram, augu augšanas regulatori,
- krāsas un polimēri
- Katalizatori
- formaldehīda audu krusteniskās saites
- zāles un farmaceitiskās zāles (piemēram, rolitetraciklīns (tetraciklīna un pirolīdīna Maniha produkts), fluoksetīns (antidepresants), tramadols un tolmetīns (pretiekaisuma līdzeklis).
- ziepes un mazgāšanas līdzekļi: Maničas reakciju izmanto, lai sintezētu alkilamīnus, pārvēršot nepolāros ogļūdeņražus ziepēs vai mazgāšanas līdzekļos. Šie iegūtie savienojumi tiek izmantoti dažādos tīrīšanas veidos, automobiļu degvielas apstrādē un epoksīda pārklājumos.
- poliēteramīni no aizvietotiem sazarotiem ķēdes alkilēteriem
- α,β nepiesātinātie ketoni, termiski noārdot Maniča reakcijas produktus (piemēram, metilvinilketons no 1-diethylamino-butan-3-one)
Hielscher Ultrasonics ražo augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatorus no Laboratorija lai rūpnieciskais izmērs.