Sonoķīmiski uzlabotas Mannich reakcijas
Mannich reakcija ir svarīgas oglekļa un oglekļa saites veidošanas reakcijas, kuras plaši izmanto tādās nozarēs kā farmaceitiskā ražošana un dabisko produktu sintēze. Lai gan lielākā daļa viena katla Mannich reakciju ir ļoti lēnas, ultrasonication pozitīvā ietekme uz Mannich reakcijām ir ātri īstenota, lai uzlabotu ražu un reakcijas ātrumu, kā arī samazinātu tradicionāli ilgo reakcijas laiku līdz īsai procedūrai Mannich reakcijās.
Sonochemistry un tās priekšrocības Mannich reakcijās
Manniča reakcija ir viena no svarīgākajām oglekļa–oglekļa saiti veidojošajām reakcijām organiskajā sintēzē, jo tā nodrošina sintētiski un bioloģiski svarīgus β-aminokarbonilsavienojumus, kas ir svarīgi starpprodukti dažādu slāpekli saturošu dabīgu produktu un farmaceitisko līdzekļu būvniecībai.
Ir pierādīts, ka ultraskaņas apstarošana un tādējādi radītā sonoķīmiskā iedarbība krasi paātrina reakcijas kinētiku Mannich reakcijās, piemēram, ar 13 reizes samazinātu reakcijas laiku no 20h līdz 1,5h.

Ultrasonication uzlabo ketonu, aldehīdu un amīnu viena katla Mannich reakciju, ko katalizē sulfamīnskābes katalizators.
Shēma adaptēta no Zeng et al., 2009
- Ievērojami paātrināts reakcijas laiks
- augstākas ražas
- Precīzi kontrolējami apstākļi
- temperatūras kontrole
- Partija un rinda
- zaļā ķīmija
β-aminokarbonilsavienojumu ultraskaņas Mannich reakcija
Sulfamīnskābe (NH2TIK3H, SA) tika izmantots kā efektīvs, lēts, netoksisks un pārstrādājams zaļš katalizators aldehīdu ultraskaņas atbalstītajai viena katla Mannich reakcijai ar ketoniem un amīniem. Šim ultraskaņas protokolam ir augstas ražības, viegla stāvokļa, vides piesārņojuma un vienkāršu darba procedūru priekšrocības. Vissvarīgākais ir tas, ka beta-aminokarbonilsavienojumi ar ortoaizvietotiem aromātiskiem amīniem pirmo reizi tiek iegūti ar labu ražu, izmantojot šo metodiku.
Tika pārbaudīta sulfamīnskābe kā katalizators, un 10 mol% sulfamīnskābe bija pietiekama, lai pilnībā virzītu reakciju līdz 95% ražai ievērojami paātrinātā reakcijas laikā 1,5h (salīdzinot ar ātrgaitas maisīšanu, kas sasniedza tikai 85% ražu aptuveni 20h). Tas uzsver vispāratzīto faktu, ka jaudas ultraskaņa un sonochemistry paātrina organiskās reakcijas. Zemāk redzamajā tabulā parādītas ievērojamās ultrasonication priekšrocības salīdzinājumā ar ātrgaitas maisīšanu Mannich reakcijām.
Augstas veiktspējas sonochemical aprīkojums Mannich reakcijām
Sonochemical iekārtas ķīmisko produktu, piemēram, aminokarbonilsavienojumu un citu starpproduktu, sintēzei un katalīzei ir viegli pieejamas jebkurā izmērā – no kompaktiem laboratorijas ultrasonikatoriem līdz pilnībā rūpnieciskiem ultraskaņas reaktoriem. Hielscher Ultrasonics projektē, ražo un izplata lieljaudas ultrasonatorus. Visas ultraskaņas sistēmas tiek izgatavotas galvenajā mītnē Teltovā, Vācijā un izplatītas no turienes visā pasaulē.
Hielscher ultrasonikatoru izsmalcinātā aparatūra un viedā programmatūra ir izstrādāta, lai garantētu uzticamu darbību, reproducējamus rezultātus, kā arī lietotājdraudzīgumu. Hielscher ultrasonikatori ir izturīgi un uzticami, kas ļauj uzstādīt un darbināt lieljaudas apstākļos. Darbības iestatījumiem var viegli piekļūt un tos var izsaukt, izmantojot intuitīvu izvēlni, kurai var piekļūt, izmantojot digitālo krāsu skārienekrānu un pārlūkprogrammas tālvadības pulti. Tāpēc visi apstrādes apstākļi, piemēram, neto enerģija, kopējā enerģija, amplitūda, laiks, spiediens un temperatūra, tiek automātiski ierakstīti iebūvētajā SD kartē. Tas ļauj pārskatīt un salīdzināt iepriekšējos ultraskaņas braucienus un optimizēt sonoķīmiski uzlabotu reakciju, piemēram, Mannich reakcijas, Diels-Alder reakcijas vai Michael papildinājumu augstākajai efektivitātei, sintēzi un funkcionalizāciju.
Hielscher Ultrasonics sistēmas tiek izmantotas visā pasaulē sonochemiskiem procesiem (sono-sintēze un sono-katalīze), un ir pierādīts, ka tās ir uzticamas iekārtas partijas un nepārtrauktā in-line režīmā. Hielscher rūpnieciskie ultrasonikatori var viegli darbināt augstas amplitūdas nepārtrauktā darbībā (24/7/365). Amplitūdas līdz 200 μm var viegli nepārtraukti ģenerēt ar standarta sonotrodes (ultraskaņas zondes / ragi). Vēl augstākām amplitūdām ir pieejami pielāgoti ultraskaņas sonotrodes. Sakarā ar to izturību un zemu apkopi, mūsu ultrasonikatori parasti tiek uzstādīti lieljaudas lietojumiem un prasīgā vidē.
Hielscher ultraskaņas procesori sonochemical syntheses jau ir uzstādīti visā pasaulē komerciālā mērogā. Sazinieties ar mums tagad, lai apspriestu jūsu sonoķīmiski piedziņas sintēzi, izmantojot Mannich reakciju! Mūsu pieredzējušais personāls labprāt dalīsies ar vairāk informācijas par sonochemical sintēzes ceļu, ultraskaņas sistēmām un cenām!
Izmantojot ultraskaņas sintēzes metodes priekšrocības, jūsu ķīmiskā ražošana izcelsies ar efektivitāti, vienkāršību un zemām izmaksām, salīdzinot ar citiem katalītiskās sintēzes procesiem!
Zemāk redzamajā tabulā ir sniegta norāde par mūsu ultrasonikatoru aptuveno apstrādes jaudu:
Partijas apjoms | Plūsmas ātrums | Ieteicamās ierīces |
---|---|---|
1 līdz 500 ml | 10 līdz 200 ml/min | UP100H |
10 līdz 2000 ml | 20 līdz 400 ml/min | UP200Ht, UP400St |
0.1 līdz 20L | 02 līdz 4 l/min | UIP2000hdT |
10 līdz 100L | 2 līdz 10L/min | UIP4000hdT |
n.p. | 10 līdz 100L/min | UIP16000 |
n.p. | Lielāku | kopa UIP16000 |
Sazinieties ar mums! / Jautājiet mums!
Literatūra / Atsauces
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Fakti, kurus ir vērts zināt
Kāda ir Mannich reakcija?
Mannich reakcija balstās uz daudzkomponentu kondensāciju, kas sastāv no nenolizējama aldehīda, primārā vai sekundārā amīna un enolizable carbonyl compound, kas dod aminometilētus produktus. Aldehīda imīnija atvasinājums darbojas kā akceptors Mannich reakcijā.
Mannich reakcija tiek izmantota daudzās organiskās ķīmijas jomās. Tā kā Mannich reakciju var palaist kā ērtu viena katla reakciju un arī izveidot kā dubultās Mannich reakcijas, šo reakcijas veidu izmanto smalku ķīmisko vielu, speciālo ķīmisko vielu, farmaceitisko līdzekļu un dabisko vielu sintēzei (ko izmanto biosintētiskos ceļos, īpaši alkaloīdu, peptīdu un nukleotīdu sintēzei).
Izplatītākie piemēri ķīmiskajām vielām, kas sintezētas, izmantojot Mannich reakciju, ir šādi:
- alkilamīni
- peptīdi, nukleotīdi, antibiotikas un alkaloīdi (piemēram, tropinons)
- agroķimikālijas, piemēram, augu augšanas regulatori
- krāsas un polimēri
- Katalizatori
- formaldehīda audu šķērssaistīšana
- zāles un farmaceitiskas zāles (piemēram, rolitetraciklīns (tetraciklīna un pirolidīna Mannich produkts), fluoksetīns (antidepresants), tramadols un tolmetīns (pretiekaisuma līdzeklis).
- ziepes un mazgāšanas līdzekļi: Mannich reakciju izmanto, lai sintezētu alkilamīnus, pārvēršot polāros ogļūdeņražus ziepēs vai mazgāšanas līdzekļos. Šie iegūtie savienojumi tiek izmantoti dažādos tīrīšanas lietojumos, automobiļu degvielas apstrādē un epoksīda pārklājumos
- poliēteramīni no aizvietotiem sazarotas ķēdes alkilēteriem
- α,β-nepiesātinātie ketoni, termiski noārdot Manniča reakcijas produktus (piemēram, metilvinilketons no 1-dietilamino-butān-3-ona)

Hielscher Ultrasonics ražo augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatorus no Lab līdz rūpnieciskais izmērs.