Organo katalītiskās reakcijas, ko veicina ultraskaņas apstrāde

Organiskajā ķīmijā organoatalīze ir katalīzes forma, kurā ķīmiskās reakcijas ātrumu palielina organiskais katalizators. Šis “organokatalīsts” sastāv no oglekļa, ūdeņraža, sēra un citiem neorganiskiem savienojumiem atrodamiem nemetāliem elementiem. Lieljaudas ultraskaņas piemērošana ķīmiskām sistēmām ir pazīstama kā sonoķīmija un labi izveidota metode, lai palielinātu ražu, uzlabotu reakcijas ātrumu un paātrinātu reakcijas ātrumu. Saskaņā ar ultraskaņu bieži vien ir iespējams pārslēgt ķīmiskos ceļus, izvairoties no nevēlamiem blakusproduktiem. Sonoķīmija var veicināt organo katalītiskās reakcijas, padarot tās efektīvākas un videi draudzīgākas.

Asimetriska organoatalīze – Uzlabots ar ultraskaņu

Sonoķīmija, augstas veiktspējas ultraskaņas pielietošana ķīmiskās sistēmās, var ievērojami uzlabot organo katalītiskās reakcijas. Asimetriska organokatalīze apvienojumā ar ultrasonication bieži ļauj pārveidot organoatalīzi videi draudzīgākā veidā, tādējādi ievērojot zaļās ķīmijas terminoloģiju. Ultraskaņas apstrāde paātrina (asimetrisku) organokatlītisku reakciju un noved pie lielākas ražas, ātrākiem konversijas rādītājiem, vieglākas produktu izolācijas / attīrīšanas, kā arī uzlabotas selektivitātes un reaktivitātes. Papildus reakcijas kinētikas un ražas uzlabošanai ultrasonication bieži var kombinēt ar ilgtspējīgas reakcijas šķīdinātājiem, piemēram, jonu šķidrumiem, dziļiem eutektiskiem šķīdinātājiem, viegliem, netoksiskiem šķīdinātājiem un ūdeni. Tādējādi sonoķīmija ne tikai uzlabo (asimetrisko) organokatlītisko reakciju, bet arī palīdz organo katalītisko reakciju ilgtspējai.

Informācijas pieprasījums




Ņemiet vērā, ka mūsu Privātuma politika.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ultrasonication veicina organo katalītiskās reakcijas, kā rezultātā uzlabojas konversijas rādītāji, augstāka raža un selektivitāte.

Pētījumi ir parādījuši daudzveidīgus piemērus sonoķīmiski pastiprinātām vai agnokatalītiskām reakcijām. Piemēram, metāla-biomakromolekulu hibrīda katalizatoru montāžai asimetriskām sintēzes reakcijām izmanto dubultstibra DNS molekulas kā čiralas sastatnes. G-quadruplex DNS bāzes katalizatori ir izmantoti asimetriskās Michael pievienošanas, Diels-Alder un Friedel-Crafts reakcijās. (sal. ar Zhao un Shen, 2018)
Inīdija veicinātai reakcijai ultraskaņas apstrāde uzrāda labvēlīgu ietekmi, jo sonoķīmiski virzīta reakcija notiek vieglākos apstākļos, tādējādi saglabājot augstu diasteroselection līmeni. Izmantojot sonoķīmisko ceļu, tika sasniegti labi rezultāti β-laktāma ogļhidrātu, β aminoskābju un spirodiketopiperazīnu organo katalītiskajā sintēzē no cukura laktoniem, kā arī asilācijas un Reformatska reakcijām uz oksīma ēteriem.

Ultrasoniski veicināta organo katalītiskā zāļu sintēze

Rogozińska-Szymczak un Mlynarski (2014) ziņo par asimetrisko Michael 4-hidroksikoumarīna pievienošanu α,β nepiesātinātiem ketoniem uz ūdens bez organiskiem līdz šķīdinātājiem – katalizē organiskie primārie amīni un ultraskaņas apstrāde. Enantiomēriski tīra (S,S)-difeniletilēndiamīna lietošana nodrošina virkni svarīgu farmaceitiski aktīvu savienojumu, kas ir labi līdz lieliskai ražai (73–98%) un ar labu enantioselectivities (līdz 76% ee), izmantojot reakcijas, ko paātrina ultraskaņa. Pētnieki iepazīstina ar efektīvu sonoķīmisko protokolu antikoagulanta varfarīna "cietām vielām uz ūdens" veidošanai abās enantiomēru formās. Šī videi draudzīgā organokatiālā reakcija ir ne tikai mērogojama, bet arī dod mērķa zāļu molekulu enantiomēriski tīrā veidā.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Ultraskaņas apstrāde veicina asimetrisku Michael 4-hidroksikoumarīna pievienošanu α, β nepiesātinātajiem ketoniem uz ūdens bez organiskiem līdz šķīdinātājiem.
Attēls un pētījums: ©Rogozińska-Szymczak un Mlynarski; 2014.

Terpēnu sonoķīmiskā epoksidācija

Charbonneau et al. (2018) pazemināja veiksmīgo terpēnu epoksidāciju ar ultraskaņu. Parastā epoksidācija prasa izmantot katalizatoru, bet ar ultraskaņu epoksidācija notiek kā bez katalizatora reakcija.
Limonēna dioksīds ir galvenā starpmolekula biobāzētu polikarbonātu vai neizocianātu poliuretānu attīstībai. Ultraskaņas apstrāde ļauj terpēnus brīvi epoksidēt ar katalizatoru ļoti īsā reakcijas laikā – tajā pašā laikā dodot ļoti labu ražu. Lai pierādītu ultraskaņas epoksidācijas efektvielas, pētnieku grupa salīdzināja limonēna epoksidāciju ar limonēna dioksīdu, izmantojot in situ radīto dimetildiokirānu kā oksidētāju gan parastajā uzbudināšanā, gan ultrasonication. Visiem ultraskaņas apstrādes izmēģinājumiem Hielscher UP50H (50W, 30kHz) laboratorijas ultrasonikators izmantots.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Ļoti efektīva terpēnu sonoķīmiskā epoksidācija (piemēram, limonēna dioksīds, α-pinēna oksīds, β-pinēna oksīds, triepoksīds u.c.) ar ultrasonikatoru UP50H
attēls un pētījums: © Charbonneau et al., 2018

Laiks, kas nepieciešams, lai pilnībā pārvērstu limonēnu par limonēna dioksīdu ar 100% ražu ultraskaņu, bija tikai 4,5 min istabas temperatūrā. Salīdzinājumam, ja tiek izmantots parastais uzbudinājums, izmantojot magnētisko maisītāju, nepieciešamais laiks, lai sasniegtu 97% limonēna dioksīda ražu, bija 1,5 h. α-pinēna epoksidācija ir pētīta arī, izmantojot abas uzbudinājuma metodes. α-pinēna epoksidācija līdz α-pinēna oksīdam ultraskaņas laikā bija nepieciešama tikai 4 min ar iegūto ražu 100%, bet, salīdzinot ar parasto metodi, reakcijas laiks bija 60 min. Tāpat kā citiem terpēniem, β-pinēns tika pārveidots par β-pinēna oksīdu tikai 4 minūtēs, bet farnesols 8 minūtēs deva 100% triepoksīda. Karveols, limonēna atvasinājums, tika pārvērsts par karveola dioksīdu ar 98% ražu. Karvona epoksidācijas reakcijā, izmantojot dimetildiokirānu, konversija bija 100% 5 min, radot 7,8 karvonu oksīdu.
Sonochemical terpēna epoksidācijas galvenās priekšrocības ir oksidētāja videi draudzīgais raksturs (zaļā ķīmija), kā arī ievērojami samazinātais reakcijas laiks, veicot šo oksidāciju ultraskaņas uzbudinājuma laikā. Šī epoksidācijas metode ļāva sasniegt 100% limonēna pārveidošanu ar 100% limonēna dioksīda ražu tikai 4,5 minūtēs, salīdzinot ar 90 min, ja tiek izmantots tradicionālais uzbudinājums. Turklāt reakcijas vidē netika atrasti limonēna oksidācijas produkti, piemēram, karvons, karveols un perrililspirts. α-pinēna epoksidācijai ar ultraskaņu bija nepieciešamas tikai 4 min, iegūstot 100% α-pinēna oksīda bez gredzena oksidācijas. Oksidēti ir arī citi terpēni, piemēram, β-pinene, farnesols un karveols, kas noved pie ļoti augstas epoksīda ražas.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Ultrasoniski satraukts reaktors ar Ultrasonicator UP200St pastiprinātām organokatitalītiskajām reakcijām.

SONOCHEMICAL efekti

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Kā alternatīva klasiskajām metodēm ir izmantoti sonoķīmiskie protokoli, lai palielinātu dažādu reakciju ātrumu, kā rezultātā produkti tiek radīti vieglākos apstākļos ar ievērojamu reakcijas laika samazināšanos. Šīs metodes ir raksturotas kā videi draudzīgākas un ilgtspējīgākas, un tās ir saistītas ar lielāku selektivitāti un mazāku enerģijas patēriņu vēlamajām pārmaiņām. Šādu metožu mehānisms ir balstīts uz akustiskās KAVITĀCIJAS fenomenu, kas izraisa unikālus spiediena un temperatūras apstākļus, veidojot, augot un adiabātisku burbuļu sabrukumu šķidrā vidē. Šis efekts uzlabo masas pārnesi un palielina turbulentu plūsmu šķidrumā, veicinot ķīmiskās transformācijas. Mūsu pētījumos ultraskaņas izmantošana ir novedusi pie savienojumu ražošanas samazinātos reakcijas laikos ar augstu ražu un tīrību. Šādas īpašības ir palielinājušas farmakoloģiskajos modeļos novērtēto savienojumu skaitu, palīdzot paātrināt trāpījumu līdz svina optimizācijas procesam.
Šī augstas enerģijas ievade var ne tikai uzlabot mehānisko ietekmi neviendabīgos procesos, bet ir arī zināms, ka tā izraisa jaunas reaktivitātes, kas izraisa negaidītu ķīmisko sugu veidošanos. Tas, kas padara sonoķīmiju unikālu, ir ievērojama kavitācijas parādība, kas mikro burbuļu vides lokāli slēgtā telpā rada ārkārtējus efektus, ko izraisa mainīgi augstspiediena / zema spiediena cikli, ļoti augstas temperatūras diferenciāļi, augstas bīdes spēki un šķidruma straumēšana.

Asimetrisku reakciju, kurās iesaistīti organotalīti, piemēri ir šādi:

  • Asimetriskas Diels-Alkšņa reakcijas
  • Asimetriskas Maikla reakcijas
  • Asimetriskas Maniča reakcijas
  • Ši epoksidācija
  • Organo katalītiskā pārneses hidrogenēšana

Informācijas pieprasījums




Ņemiet vērā, ka mūsu Privātuma politika.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultraskaņas inline sistēma ar UIP2000hdT (2000W, 20kHz) sonoķīmiskām reakcijām, piemēram, uzlabotām organiskajām katalītiskajām reakcijām

Sonoķīmiski veicināto organo katalītisko reakciju priekšrocības

Ultraskaņas apstrāde arvien vairāk tiek izmantota organiskajā sintēzē un katalīzē, jo sonoķīmiskā iedarbība liecina par ievērojamu ķīmisko reakciju pastiprināšanos. Jo īpaši, salīdzinot ar tradicionālajām metodēm (piemēram, karsēšana, maisīšana), sonoķīmija ir efektīvāka, ērtāka un precīzi kontrolējama. Ultraskaņas apstrāde un sonoķīmija piedāvā vairākas galvenās priekšrocības, piemēram, augstāku ražu, palielinātu savienojumu tīrību un selektivitāti, īsāku reakcijas laiku, zemākas izmaksas, kā arī vienkāršību sonoķīmiskās procedūras darbā un apstrādē. Šie labvēlīgie faktori padara ultrasoniski atbalstītas ķīmiskās reakcijas ne tikai efektīvākas un noguldītāju, bet arī videi draudzīgākas.
Ir pierādīts, ka daudzas organiskas reakcijas dod augstāku ražu īsākā reakcijas laikā un / vai vieglākos apstākļos, ja to veic, izmantojot ultraskaņu.

Ultrasonication ļauj vienkāršas viena katla reakcijas

Ultraskaņas apstrāde ļauj uzsākt daudzkomponentu reakcijas kā viena katla reakcijas, kas nodrošina strukturāli daudzveidīgu savienojumu sintēzi. Šādas viena katla reakcijas tiek novērtētas ar augstu vispārējo efektivitāti un to vienkāršību, jo starpproduktu izolācija un attīrīšana nav nepieciešama.

Ultraskaņas viļņu ietekme uz asimetriskām organo katalītiskajām reakcijām ir veiksmīgi piemērota dažādos reakcijas veidos, tostarp fāzes pārneses katalīzēs, Heck reakcijās, hidrogenācijā, Maniha reakcijās, Barbier un Barbier līdzīgās reakcijās, Diels-Alder reakcijās, Suzuki sakabes reakcijā un Micheal papildinājumā.

Atrodiet ideālu ultrasonikatoru jūsu organo katalītiskajai reakcijai!

Hielscher Ultrasonics ir jūsu uzticamais partneris, kad runa ir par augstas veiktspējas, augstas kvalitātes ultraskaņas iekārtām. Hielscher projektē, ražo un izplata modernas ultraskaņas zondes, reaktorus un kausu ragus sonoķīmiskiem lietojumiem. Visas iekārtas tiek ražotas saskaņā ar ISO sertificētām procedūrām un ar vācu precizitāti izcilai kvalitātei mūsu galvenajā galvenajā punktā Teltovā (netālu no Berlīnes), Vācijā.
Hielscher ultrasonikatoru portfelis svārstās no kompaktiem laboratorijas ultrasonikatoriem līdz pilnībā rūpnieciskiem ultraskaņas reaktoriem liela mēroga ķīmiskai ražošanai. Zondes (pazīstamas arī kā sonotrodes, ultraskaņas ragi vai padomi), pastiprinātāja ragi un reaktori ir viegli pieejami daudzos izmēros un ģeometrijās. Pielāgotas versijas var ražot arī jūsu prasībām.
Tā kā Hielscher Ultrasonics’ ultraskaņas procesori ir pieejami jebkurā izmērā no mazām laboratorijas ierīcēm līdz lieliem rūpnieciskiem procesoriem partijas un plūsmas ķīmijas lietojumiem, augstas veiktspējas ultraskaņas apstrāde var viegli tikt īstenota jebkurā reakcijas iestatījumā. Precīza ultraskaņas amplitūdas regulēšana – vissvarīgākais parametrs sonoķīmiskiem lietojumiem – ļauj darbināt Hielscher ultrasonikatorus zemās līdz ļoti augstās amplitūdās un precīzi noregulēt amplitūdu tieši uz nepieciešamajiem ultraskaņas procesa apstākļiem konkrētajā ķīmiskās reakcijas sistēmā.
Hielscher ultraskaņas ģenerators ir gudra programmatūra ar automātisku datu protokolēšanu. Visi svarīgie apstrādes parametri, piemēram, ultraskaņas enerģija, temperatūra, spiediens un laiks, tiek automātiski saglabāti iebūvētajā SD kartē, tiklīdz ierīce ir ieslēgta.
Procesu uzraudzība un datu reģistrēšana ir svarīga nepārtrauktai procesu standartizācijai un produktu kvalitātei. Piekļūstot automātiski ierakstītajiem procesa datiem, varat pārskatīt iepriekšējos ultraskaņas braucienus un novērtēt rezultātu.
Vēl viena lietotājam draudzīga funkcija ir mūsu digitālo ultraskaņas sistēmu pārlūkprogrammas tālvadības pults. Izmantojot attālo pārlūkprogrammas vadību, jūs varat sākt, apturēt, pielāgot un uzraudzīt ultraskaņas procesoru attālināti no jebkuras vietas.
Sazinieties ar mums tagad, lai uzzinātu vairāk par mūsu augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatoriem, kas var uzlabot jūsu oragno katalītisko sintēzes reakciju!

Kāpēc Hielscher Ultrasonics?

  • augsta efektivitāte
  • Tehnoloģijas
  • Uzticamība & Stabilitāti
  • Partijas & Iekļautās
  • jebkuram apjomam
  • inteliģenta programmatūra
  • viedās funkcijas (piemēram, datu protokolēšana)
  • augsta lietotājdraudzīgums un komforts
  • CIP (tīrs vietā)

Zemāk redzamā tabula sniedz norādes par mūsu ultraskaņas aparātu aptuveno apstrādes jaudu:

partijas apjoms Plūsmas ātrums Ieteicamie ierīces
1 līdz 500mL 10 līdz 200 ml / min UP100H
10 līdz 2000mL 20 līdz 400 ml / min UP200Ht, UP400St
0.1 līdz 20L 0.2 līdz 4 l / min UIP2000hdT
10 līdz 100 l 2 līdz 10 l / min UIP4000hdT
nav | 10 līdz 100 l / min UIP16000
nav | lielāks klasteris UIP16000

Sazinies ar mums! / Uzdot mums!

Lūgt vairāk informācijas

Lūdzu, izmantojiet zemāk esošo formu, lai pieprasītu papildu informāciju par ultraskaņas procesoriem, lietojumprogrammām un cenu. Mēs labprāt apspriedīsim jūsu procesu ar jums un piedāvāsim jums ultraskaņas sistēmu, kas atbilst jūsu prasībām!









Lūdzu, ņemiet vērā mūsu Privātuma politika.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics ražo augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatorus lietojumprogrammu sajaukšanai, dispersijai, emuulģēšanai un ekstrakcijai laboratorijā, pilotā un rūpnieciskajā mērogā.



Literatūra/atsauces

Fakti ir vērts zināt

Kas ir Organoatalīze?

Organoatalīze ir katalīzes veids, kurā ķīmiskās reakcijas ātrumu palielina, izmantojot organisko katalizatoru. Šis organotalists var sastāvēt no oglekļa, ūdeņraža, sēra un citiem nemetāliem elementiem, kas atrodami organiskajos savienojumos. Organokatālīze piedāvā vairākas priekšrocības. Tā kā organokatalītiskām reakcijām nav nepieciešami katalizatori uz metāla bāzes, tās ir videi draudzīgākas un tādējādi veicina zaļo ķīmiju. Organoatalīsti bieži vien var būt lēti un viegli ražojami, un tie ļauj izmantot zaļākus sintētiskos maršrutus.

Asimetriska organoatalīze

Asimetriska organoatalīze ir asimetriska vai enantioselective reakcija, kas rada tikai roku molekulu enantiomēru. Enantiomēri ir stereoisomeru pāri, kas ir chiral. Chiral molekula nav virspusēja uz tās spoguļattēla, lai spoguļattēls faktiski būtu cita molekula. Piemēram, specifisku enantiomēru ražošana ir īpaši svarīga zāļu ražošanā, kur bieži vien tikai viens zāļu molekulas enantiomērs piedāvā noteiktu pozitīvu efektu, bet otrs enantiomērs neuzrāda nekādu efektu vai ir pat kaitīgs.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics ražo augstas veiktspējas ultraskaņas homogenizatorus no Laboratorija lai rūpnieciskais izmērs.