Ултразвучна обрада убрзава реакцију Сузукијевог спајања
Сузукијево унакрсно спајање (познато и као Сузуки–Мијаурино спајање) је органска реакција чији је циљ синтеза деривата бифенила, винилних ароматичних једињења (нпр. стирена), полиолефина, као и алкил-бромида. Полазне супстанце за реакцију су арил- или винилборонска киселина и арил- или винилхалогенид, а реакцију катализује комплекс паладијума(0), који може бити и у облику катализатора на бази наноматеријала.
Утврђено је да ултразвук убрзава целокупну реакцију Сузукијевог спајања. Овај чланак даје преглед резултата различитих истраживања о побољшању реакције Сузукијевог спајања применом ултразвука.
Истраживање Zhang и сар. (2008) доказало је да ултразвук олакшава хетерогену реакцију Сузукијевог спајања фенилборонске киселине са арилхалогенидима у присуству TBAB, уз примену лако доступних циклопаладованих фероценилимина без лиганада, у чистој води. За спајање арилхлорида пријављено је постизање умерених до добрих приноса. У поређењу са конвенционалним загревањем, реакција спајања потпомогнута ултразвуком била је драстично убрзана. Поред тога, ова метода побољшања реакције има велику предност јер користи нетоксичан, незапаљив растварач који олакшава припрему и чини је безбедном.
Rajagopal и сар. у свом раду наводе да су реакције Сузукијевог унакрсног спајања халогенбензена, укључујући хлорбензене, са фенилборонском киселином, катализоване паладијумом, изведене на температури околине (30 °C), без фосфинског лиганда, уз употребу јонске течности 1,3-ди–бутилимидазолијум-тетрафлуоробората [bbim][BF4] са метанолом као корастварачем, уз ултразвучно озрачивање. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Једн.1: Сузукијево спајање потпомогнуто ултразвуком [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Hielscher UIP1500hd са проточном ћелијом – снажан ултразвучни процесор од 1,5kW за хемијске процесе у проточном режиму
Реакција Соногашириног унакрсног спајања
Такође је утврђено да ултразвук веома ефикасно подстиче реакцију Соногашириног спајања. Соногаширино унакрсно спајање такође је катализовано паладијумом и користи се за органску синтезу веза угљеник–угљеник (C-C) у благим условима, као што су собна температура, водена средина и употреба благе базе. Широко се примењује у фармацеутској и хемијској индустрији за синтезу сложених молекула.
Погодна синтеза бензо[b]фурана/нитробензо[b]фурана у једном реакционом суду, катализована паладијумом, без лиганада, бакра и амина, путем Соногашириног спајања и 5-ендо-диг циклизације, уз примену ултразвучне обраде на температури околине. Сонохемијски ефекти су веома позитивно утицали на реакцију. [уп. Palimkar и сар. 2008]
Литература/референце
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Сонохемија и сонолуминисценција јонских течности које су течне на собној температури. У: Journal of American Chemical Society 125/2003. стр. 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Ултразвуком подстакнута синтеза бензо[b]фурана/нитробензо[b]фурана без бакра, лиганада и амина, путем Соногашириног спајања и 5-ендо-диг циклизације. У: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. стр. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Ултразвуком подстакнуте реакције Сузукијевог унакрсног спајања у јонској течности при амбијенталним условима. У: Chemical Communications 6/2002. стр. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): Ултразвучним озрачивањем убрзана Сузукијева реакција катализована циклопаладованим фероценилиминима у чистој води. У: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. стр. 115-118.